JP2002322146A - ヒドロペルオキシド類の製造方法 - Google Patents
ヒドロペルオキシド類の製造方法Info
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- JP2002322146A JP2002322146A JP2001132005A JP2001132005A JP2002322146A JP 2002322146 A JP2002322146 A JP 2002322146A JP 2001132005 A JP2001132005 A JP 2001132005A JP 2001132005 A JP2001132005 A JP 2001132005A JP 2002322146 A JP2002322146 A JP 2002322146A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機溶媒の損失とそれに伴う廃水処理の負荷
を抑制し、かつ酸化反応速度を高い水準にするヒドロペ
ルオキシド類の製造方法。 【解決手段】 下記の工程を用いる。 酸化工程：アルキル芳香族炭化水素類を、液層中、空気
又は酸素で酸化することによりヒドロペルオキシド類に
変換する工程 アルカリ抽出工程：酸化工程で得られた反応液をアルカ
リ水溶液と接触させ、水層及び油層を得る工程 有機溶媒抽出工程：アルカリ抽出工程で得られた水層を
有機溶媒と接触させ、水層及び油層を得る工程 アルカリ水リサイクル工程：有機溶媒抽出工程で得られ
た水層から有機溶媒を除去・回収した後、該水層をアル
カリ抽出工程へリサイクルして使用する工程 油層リサイクル工程：アルカリ抽出工程で得られた油層
を酸化工程へリサイクルする工程
を抑制し、かつ酸化反応速度を高い水準にするヒドロペ
ルオキシド類の製造方法。 【解決手段】 下記の工程を用いる。 酸化工程：アルキル芳香族炭化水素類を、液層中、空気
又は酸素で酸化することによりヒドロペルオキシド類に
変換する工程 アルカリ抽出工程：酸化工程で得られた反応液をアルカ
リ水溶液と接触させ、水層及び油層を得る工程 有機溶媒抽出工程：アルカリ抽出工程で得られた水層を
有機溶媒と接触させ、水層及び油層を得る工程 アルカリ水リサイクル工程：有機溶媒抽出工程で得られ
た水層から有機溶媒を除去・回収した後、該水層をアル
カリ抽出工程へリサイクルして使用する工程 油層リサイクル工程：アルカリ抽出工程で得られた油層
を酸化工程へリサイクルする工程
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロペルオキシ
ド類の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、アルキル芳香族炭化水素類を酸化することによ
りヒドロペルオキシド類に変換するヒドロペルオキシド
類の製造方法であって、用いる有機溶媒の損失とそれに
伴う廃水処理の負荷を抑制し、かつアルキル芳香族炭化
水素類を酸化する反応速度を高い水準にするとともに酸
化収率改善もできるという優れた特徴を有するヒドロペ
ルオキシド類の製造方法に関するものである。
ド類の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、アルキル芳香族炭化水素類を酸化することによ
りヒドロペルオキシド類に変換するヒドロペルオキシド
類の製造方法であって、用いる有機溶媒の損失とそれに
伴う廃水処理の負荷を抑制し、かつアルキル芳香族炭化
水素類を酸化する反応速度を高い水準にするとともに酸
化収率改善もできるという優れた特徴を有するヒドロペ
ルオキシド類の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アルキル芳香族炭化水素類を酸化するこ
とによりヒドロペルオキシド類に変換する技術は公知で
ある。変換されたヒドロペルオキシド類を含む酸化反応
液は種々の工程を経て分離・回収される。
とによりヒドロペルオキシド類に変換する技術は公知で
ある。変換されたヒドロペルオキシド類を含む酸化反応
液は種々の工程を経て分離・回収される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる状況の下、本発
明が解決しようとする課題は、アルキル芳香族炭化水素
類を酸化することによりヒドロペルオキシド類に変換す
るヒドロペルオキシド類の製造方法であって、用いる有
機溶媒の損失とそれに伴う廃水処理の負荷を抑制し、か
つアルキル芳香族炭化水素類を酸化する反応速度を高い
水準にするとともに酸化収率改善もできるという優れた
特徴を有するヒドロペルオキシド類の製造方法を提供す
る点に存するものである。
明が解決しようとする課題は、アルキル芳香族炭化水素
類を酸化することによりヒドロペルオキシド類に変換す
るヒドロペルオキシド類の製造方法であって、用いる有
機溶媒の損失とそれに伴う廃水処理の負荷を抑制し、か
つアルキル芳香族炭化水素類を酸化する反応速度を高い
水準にするとともに酸化収率改善もできるという優れた
特徴を有するヒドロペルオキシド類の製造方法を提供す
る点に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ア
ルキル芳香族炭化水素類を酸化することによりヒドロペ
ルオキシド類に変換するヒドロペルオキシド類の製造方
法であって、下記の工程を含むヒドロペルオキシド類の
製造方法に係るものである。 酸化工程：アルキル芳香族炭化水素類を、液層中、空気
又は酸素で酸化することによりヒドロペルオキシド類に
変換する工程 アルカリ抽出工程：酸化工程で得られた反応液をアルカ
リ水溶液と接触させ、水層及び油層を得る工程 有機溶媒抽出工程：アルカリ抽出工程で得られた水層を
有機溶媒と接触させ、水層及び油層を得る工程 アルカリ水リサイクル工程：有機溶媒抽出工程で得られ
た水層から有機溶媒を除去・回収した後、該水層をアル
カリ抽出工程へリサイクルして使用する工程 油層リサイクル工程：アルカリ抽出工程で得られた油層
を酸化工程へリサイクルする工程
ルキル芳香族炭化水素類を酸化することによりヒドロペ
ルオキシド類に変換するヒドロペルオキシド類の製造方
法であって、下記の工程を含むヒドロペルオキシド類の
製造方法に係るものである。 酸化工程：アルキル芳香族炭化水素類を、液層中、空気
又は酸素で酸化することによりヒドロペルオキシド類に
変換する工程 アルカリ抽出工程：酸化工程で得られた反応液をアルカ
リ水溶液と接触させ、水層及び油層を得る工程 有機溶媒抽出工程：アルカリ抽出工程で得られた水層を
有機溶媒と接触させ、水層及び油層を得る工程 アルカリ水リサイクル工程：有機溶媒抽出工程で得られ
た水層から有機溶媒を除去・回収した後、該水層をアル
カリ抽出工程へリサイクルして使用する工程 油層リサイクル工程：アルカリ抽出工程で得られた油層
を酸化工程へリサイクルする工程
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明は、アルキル芳香族炭化水
素類を酸化することによりヒドロペルオキシド類に変換
するヒドロペルオキシド類の製造方法である。アルキル
芳香族炭化水素としては、通常２級又は３級のアルキル
基を有する芳香族炭化水素が用いられ、アルキル基の具
体例としてはエチル基、イソプロピル基等をあげること
ができる。アルキル基は、芳香環に通常１〜３個存在し
ている。アルキル芳香族炭化水素の具体例としては、エ
チルベンゼン、１，３−ジイソプロピルベンゼン、１，
４−ジイソプロピルベンゼン、１−メチル−３−イソプ
ロピルベンゼン等をあげることができる。アルキル芳香
族炭化水素類を酸化することにより得られるヒドロペル
オキシド類は、用いたアルキル芳香族炭化水素類に対応
したものとなる。アルキル芳香族炭化水素類と得られる
ヒドロペルオキシド類の組み合わせの例としては、１，
３−ジイソプロピルベンゼンと１，３−ジ−（２−ヒド
ロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンをあげることが
できる。
素類を酸化することによりヒドロペルオキシド類に変換
するヒドロペルオキシド類の製造方法である。アルキル
芳香族炭化水素としては、通常２級又は３級のアルキル
基を有する芳香族炭化水素が用いられ、アルキル基の具
体例としてはエチル基、イソプロピル基等をあげること
ができる。アルキル基は、芳香環に通常１〜３個存在し
ている。アルキル芳香族炭化水素の具体例としては、エ
チルベンゼン、１，３−ジイソプロピルベンゼン、１，
４−ジイソプロピルベンゼン、１−メチル−３−イソプ
ロピルベンゼン等をあげることができる。アルキル芳香
族炭化水素類を酸化することにより得られるヒドロペル
オキシド類は、用いたアルキル芳香族炭化水素類に対応
したものとなる。アルキル芳香族炭化水素類と得られる
ヒドロペルオキシド類の組み合わせの例としては、１，
３−ジイソプロピルベンゼンと１，３−ジ−（２−ヒド
ロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンをあげることが
できる。
【０００６】以下、本発明を適用する具体的な例を、
１，３−ジイソプロピルベンゼンから１，３−ジ−（２
−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを得るプ
ロセスを用いて説明するが、本発明は該プロセスに限定
されるものではない。また、説明するプロセスは代表的
な例であり、適宜変更が可能である。また、下記にあげ
たプロセス中の工程は、代表的なものであり、必要に応
じ、工程が追加される。なお、「ＭＤＣ」は１，３−ジ
イソプロピルベンゼンを表し、「ＭＨＰＯ」は３−イソ
プロピル−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピ
ル）ベンゼンを表し、「ＤＨＰＯ」は１，３−ジ−（２
−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを表し、
「ＣＨＰＯ」は３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼ
ンを表し、「ＭＩＢＫ」はメチルイソブチルケトンを表
す。
１，３−ジイソプロピルベンゼンから１，３−ジ−（２
−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを得るプ
ロセスを用いて説明するが、本発明は該プロセスに限定
されるものではない。また、説明するプロセスは代表的
な例であり、適宜変更が可能である。また、下記にあげ
たプロセス中の工程は、代表的なものであり、必要に応
じ、工程が追加される。なお、「ＭＤＣ」は１，３−ジ
イソプロピルベンゼンを表し、「ＭＨＰＯ」は３−イソ
プロピル−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピ
ル）ベンゼンを表し、「ＤＨＰＯ」は１，３−ジ−（２
−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを表し、
「ＣＨＰＯ」は３−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
−１−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼ
ンを表し、「ＭＩＢＫ」はメチルイソブチルケトンを表
す。
【０００７】本発明の酸化工程は、アルキル芳香族炭化
水素類を、液層中、空気又は酸素で酸化することにより
ヒドロペルオキシド類に変換する工程である。本工程を
実施する装置及び条件としては、次のものをあげること
ができる。
水素類を、液層中、空気又は酸素で酸化することにより
ヒドロペルオキシド類に変換する工程である。本工程を
実施する装置及び条件としては、次のものをあげること
ができる。
【０００８】酸化工程は、ＭＤＣを含有する酸化原料液
を酸素又は空気で酸化する工程である。酸化原料液中に
は、主原料であるＭＨＰＯ２０〜６０重量％及びＭＤＣ
１０〜４０重量％の他、ＤＨＰＯ５重量％以下及びＣＨ
ＰＯ１０重量％以下が通常含有される。通常の反応条件
としては、温度７０〜１１０℃、圧力０〜１ＭＰａ
（Ｇ）、滞留時間０．１〜５０時間等をあげることがで
きる。酸化工程に用いることができる装置としては、た
とえば流通式や回分式反応槽、反応塔等をあげることが
できる。酸化工程で得られる酸化反応液の通常の組成と
しては、ＤＨＰＯ３〜３０重量％、ＣＨＰＯ１０重量％
以下、ＭＨＰＯ２０〜６０重量％及びＭＤＣ３５重量％
以下をあげることができる。
を酸素又は空気で酸化する工程である。酸化原料液中に
は、主原料であるＭＨＰＯ２０〜６０重量％及びＭＤＣ
１０〜４０重量％の他、ＤＨＰＯ５重量％以下及びＣＨ
ＰＯ１０重量％以下が通常含有される。通常の反応条件
としては、温度７０〜１１０℃、圧力０〜１ＭＰａ
（Ｇ）、滞留時間０．１〜５０時間等をあげることがで
きる。酸化工程に用いることができる装置としては、た
とえば流通式や回分式反応槽、反応塔等をあげることが
できる。酸化工程で得られる酸化反応液の通常の組成と
しては、ＤＨＰＯ３〜３０重量％、ＣＨＰＯ１０重量％
以下、ＭＨＰＯ２０〜６０重量％及びＭＤＣ３５重量％
以下をあげることができる。
【０００９】本発明のアルカリ抽出工程は、酸化工程で
得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させ、水層及び
油層を得る工程である。アルカリとしては通常水酸化ナ
トリウムが用いられる。酸化工程で得られた反応液をア
ルカリ水溶液と接触させる装置、方法及び条件として
は、次のものをあげることができる。
得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させ、水層及び
油層を得る工程である。アルカリとしては通常水酸化ナ
トリウムが用いられる。酸化工程で得られた反応液をア
ルカリ水溶液と接触させる装置、方法及び条件として
は、次のものをあげることができる。
【００１０】アルカリ抽出工程において、酸化反応液は
アルカリ水溶液で抽出され、主としてＤＨＰＯ及びＣＨ
ＰＯを含むアルカリ水溶液が得られる。アルカリ水溶液
と酸化反応液の重量比は、通常０．２〜５である。アル
カリ水としては、コストの観点から、水酸化ナトリウム
水溶液が望ましい。アルカリ水溶液中のアルカリ濃度
は、通常０．１〜３０重量％である。通常の抽出条件と
しては、温度０〜７０℃、１〜１０段の向流抽出をあげ
ることができる。アルカリ抽出工程に用いる装置として
は、たとえばミキサーセトラーや抽出塔等をあげること
ができる。
アルカリ水溶液で抽出され、主としてＤＨＰＯ及びＣＨ
ＰＯを含むアルカリ水溶液が得られる。アルカリ水溶液
と酸化反応液の重量比は、通常０．２〜５である。アル
カリ水としては、コストの観点から、水酸化ナトリウム
水溶液が望ましい。アルカリ水溶液中のアルカリ濃度
は、通常０．１〜３０重量％である。通常の抽出条件と
しては、温度０〜７０℃、１〜１０段の向流抽出をあげ
ることができる。アルカリ抽出工程に用いる装置として
は、たとえばミキサーセトラーや抽出塔等をあげること
ができる。
【００１１】本発明の有機溶媒抽出工程は、アルカリ抽
出工程で得られた水層を有機溶媒と接触させ、水層及び
油層を得る工程である。有機溶媒としては、トルエン、
ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、ペンタノー
ル、オクタノール、ジイソプロピルケトン、ブタノー
ル、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケト
ン等をあげることができ、抽出効率の観点から、メチル
イソブチルケトンが好ましい。本工程を実施する装置、
方法及び条件としては、次のものをあげることができ
る。
出工程で得られた水層を有機溶媒と接触させ、水層及び
油層を得る工程である。有機溶媒としては、トルエン、
ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、ペンタノー
ル、オクタノール、ジイソプロピルケトン、ブタノー
ル、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケト
ン等をあげることができ、抽出効率の観点から、メチル
イソブチルケトンが好ましい。本工程を実施する装置、
方法及び条件としては、次のものをあげることができ
る。
【００１２】有機溶媒抽出工程において、ＤＨＰＯ及び
ＣＨＰＯを含むアルカリ水溶液は、有機溶媒中にＤＨＰ
ＯとＣＨＰＯのそれぞれに分離精製される。アルカリ水
溶液と有機溶媒の重量比は、通常０．２〜１０である。
有機溶媒としては、ＭＩＢＫが望ましい。通常の抽出条
件としては、温度２０〜８０℃をあげることができる。
有機溶媒抽出工程に用いる装置としては、たとえばミキ
サーセトラーや抽出塔等をあげることができる。抽出に
用いられたアルカリ水溶液は、次回のアルカリ抽出及び
有機溶媒抽出にリサイクル使用されるのが一般的であ
る。
ＣＨＰＯを含むアルカリ水溶液は、有機溶媒中にＤＨＰ
ＯとＣＨＰＯのそれぞれに分離精製される。アルカリ水
溶液と有機溶媒の重量比は、通常０．２〜１０である。
有機溶媒としては、ＭＩＢＫが望ましい。通常の抽出条
件としては、温度２０〜８０℃をあげることができる。
有機溶媒抽出工程に用いる装置としては、たとえばミキ
サーセトラーや抽出塔等をあげることができる。抽出に
用いられたアルカリ水溶液は、次回のアルカリ抽出及び
有機溶媒抽出にリサイクル使用されるのが一般的であ
る。
【００１３】本発明のアルカリ水リサイクル工程は、有
機溶媒抽出工程で得られた水層から有機溶媒を除去・回
収した後、該水層をアルカリ抽出工程へリサイクルして
使用する工程である。有機溶媒抽出工程で得られた水層
から有機溶媒を除去・回収する装置としては抽出塔、ミ
キサーセトラー、蒸留塔、ストリッピング塔などをあげ
ることができるが、特に限定されるものではない。有機
溶媒を除去・回収する方法としては、たとえば蒸留又は
ストリッピングによる方法等をあげることができる。な
お、アルカリ抽出工程へリサイクルされる水層は、有機
溶媒抽出工程で得られた水層から有機溶媒を除去・回収
した後の水層の少なともその一部をリサイクルする。
機溶媒抽出工程で得られた水層から有機溶媒を除去・回
収した後、該水層をアルカリ抽出工程へリサイクルして
使用する工程である。有機溶媒抽出工程で得られた水層
から有機溶媒を除去・回収する装置としては抽出塔、ミ
キサーセトラー、蒸留塔、ストリッピング塔などをあげ
ることができるが、特に限定されるものではない。有機
溶媒を除去・回収する方法としては、たとえば蒸留又は
ストリッピングによる方法等をあげることができる。な
お、アルカリ抽出工程へリサイクルされる水層は、有機
溶媒抽出工程で得られた水層から有機溶媒を除去・回収
した後の水層の少なともその一部をリサイクルする。
【００１４】本発明の油層リサイクル工程は、アルカリ
抽出工程で得られた油層を酸化工程へリサイクル工程
で、アルカリ抽出工程で得られた油層の少なくともその
一部をリサイクルする。
抽出工程で得られた油層を酸化工程へリサイクル工程
で、アルカリ抽出工程で得られた油層の少なくともその
一部をリサイクルする。
【００１５】
【実施例】次に、実施例により、本発明を説明する。 実施例１ 酸化反応器へリサイクル成分を含む酸化原料油（ＤＨＰ
Ｏ：１重量％、ＭＨＰＯ：４０重量％、ＭＤＣ：２４重
量％、ＭＩＢＫ：３．０重量％を含む）を毎時６０容量
部連続的に供給し、空気を毎時７０００標準容量部通
じ、９０℃、０．３ＭＰａ、水分３〜４重量％、ｐＨ９
〜１１に調整し、滞留時間１０時間にて酸化反応させ
た。この酸化反応溶液にフレッシュＭＤＣを毎時５容量
部連続供給し、分離水を除去して得た酸化反応溶液から
目的反応生成物であるＤＨＰＯとＣＨＰＯを分離するた
め、アルカリ抽出工程において７重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液で抽出し、ＤＨＰＯとＣＨＰＯを含む水酸化ナ
トリウム水溶液を得た。更に、ＭＩＢＫ溶液を供給し、
ＤＨＰＯとＣＨＰＯを含む水酸化ナトリウム水溶液か
ら、目的成分のＤＨＰＯを抽出分離して、ＤＨＰＯを含
むＭＩＢＫ溶液、ＣＨＰＯを含むＭＩＢＫ溶液とＭＩＢ
Ｋ０．３重量％を含む水酸化ナトリウム水溶液を得た。
得られたＭＩＢＫ０．３重量％を含む水酸化ナトリウム
水溶液を６０℃まで加熱し、１００ｔｏｒｒまで減圧し
て、フラッシュによりＭＩＢＫを分離回収した。ＭＩＢ
Ｋ回収後の水酸化ナトリウム水溶液は、アルカリ抽出工
程にほとんどリサイクルして使用した。その結果、定常
状態で、ＭＩＢＫ：１．１重量％を含む酸化反応液が得
られた。ＭＩＢＫ使用量は、下記の比較例１に対して
０．０２容量部減少した。酸素消費量は、１３００標準
容量部であり、排水量は、０．７容量部であり、酸化収
率は、７８％であった。なお、酸素消費量とは、反応速
度を示す指標で、反応に使用された酸素量を意味する。
Ｏ：１重量％、ＭＨＰＯ：４０重量％、ＭＤＣ：２４重
量％、ＭＩＢＫ：３．０重量％を含む）を毎時６０容量
部連続的に供給し、空気を毎時７０００標準容量部通
じ、９０℃、０．３ＭＰａ、水分３〜４重量％、ｐＨ９
〜１１に調整し、滞留時間１０時間にて酸化反応させ
た。この酸化反応溶液にフレッシュＭＤＣを毎時５容量
部連続供給し、分離水を除去して得た酸化反応溶液から
目的反応生成物であるＤＨＰＯとＣＨＰＯを分離するた
め、アルカリ抽出工程において７重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液で抽出し、ＤＨＰＯとＣＨＰＯを含む水酸化ナ
トリウム水溶液を得た。更に、ＭＩＢＫ溶液を供給し、
ＤＨＰＯとＣＨＰＯを含む水酸化ナトリウム水溶液か
ら、目的成分のＤＨＰＯを抽出分離して、ＤＨＰＯを含
むＭＩＢＫ溶液、ＣＨＰＯを含むＭＩＢＫ溶液とＭＩＢ
Ｋ０．３重量％を含む水酸化ナトリウム水溶液を得た。
得られたＭＩＢＫ０．３重量％を含む水酸化ナトリウム
水溶液を６０℃まで加熱し、１００ｔｏｒｒまで減圧し
て、フラッシュによりＭＩＢＫを分離回収した。ＭＩＢ
Ｋ回収後の水酸化ナトリウム水溶液は、アルカリ抽出工
程にほとんどリサイクルして使用した。その結果、定常
状態で、ＭＩＢＫ：１．１重量％を含む酸化反応液が得
られた。ＭＩＢＫ使用量は、下記の比較例１に対して
０．０２容量部減少した。酸素消費量は、１３００標準
容量部であり、排水量は、０．７容量部であり、酸化収
率は、７８％であった。なお、酸素消費量とは、反応速
度を示す指標で、反応に使用された酸素量を意味する。
【００１６】比較例１ 有機溶媒抽出工程で得られる水相中のＭＩＢＫを分離・
回収しないこと以外は、実施例と同様に実施した。その
結果、定常状態で、ＭＩＢＫ：２．７重量％を含む酸化
反応液が得られた。酸素消費量は、１２００標準容量部
であり、排水量は１．０容量部であり、酸化収率は、７
６％であった。
回収しないこと以外は、実施例と同様に実施した。その
結果、定常状態で、ＭＩＢＫ：２．７重量％を含む酸化
反応液が得られた。酸素消費量は、１２００標準容量部
であり、排水量は１．０容量部であり、酸化収率は、７
６％であった。
【００１７】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ア
ルキル芳香族炭化水素類を酸化することによりヒドロペ
ルオキシド類に変換するヒドロペルオキシド類の製造方
法であって、用いる有機溶媒の損失とそれに伴う廃水処
理の負荷を抑制し、かつアルキル芳香族炭化水素類を酸
化する反応速度を高い水準にするとともに酸化収率改善
もできるという優れた特徴を有するヒドロペルオキシド
類の製造方法を提供することができた。
ルキル芳香族炭化水素類を酸化することによりヒドロペ
ルオキシド類に変換するヒドロペルオキシド類の製造方
法であって、用いる有機溶媒の損失とそれに伴う廃水処
理の負荷を抑制し、かつアルキル芳香族炭化水素類を酸
化する反応速度を高い水準にするとともに酸化収率改善
もできるという優れた特徴を有するヒドロペルオキシド
類の製造方法を提供することができた。
【図１】本発明の製造方法のフロー図の例である。
（１）酸化工程 （２）アルカリ抽出工程 （３）有機溶媒抽出工程 （４）アルカリ水リサイクル工程 （５）油層リサイクル工程 （６）アルキル芳香族炭化水素類 （７）空気 （８）ヒドロペルオキシド類を含む酸化反応液 （９）アルカリ水溶液 （10）水層 （11）油層 （12）有機溶媒 （13）水層 （14）油層 （15）回収された有機溶媒 （16）アルカリ抽出工程へリサイクルされる水層 （17）酸化工程へリサイクルされる油層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC40 AD11 AD16 BB16 BB31 BB45 BC14 BD40 BD53 BE10 BE30
Claims (6)
- 【請求項１】 アルキル芳香族炭化水素類を酸化するこ
とによりヒドロペルオキシド類に変換するヒドロペルオ
キシド類の製造方法であって、下記の工程を含むヒドロ
ペルオキシド類の製造方法。 酸化工程：アルキル芳香族炭化水素類を、液層中、空気
又は酸素で酸化することによりヒドロペルオキシド類に
変換する工程 アルカリ抽出工程：酸化工程で得られた反応液をアルカ
リ水溶液と接触させ、水層及び油層を得る工程 有機溶媒抽出工程：アルカリ抽出工程で得られた水層を
有機溶媒と接触させ、水層及び油層を得る工程 アルカリ水リサイクル工程：有機溶媒抽出工程で得られ
た水層から有機溶媒を除去・回収した後、該水層をアル
カリ抽出工程へリサイクルして使用する工程 油層リサイクル工程：アルカリ抽出工程で得られた油層
を酸化工程へリサイクルする工程 - 【請求項２】 アルキル芳香族炭化水素類がジイソプロ
ピルベンゼンであり、ヒドロペルオキシド類の少なくと
も一種が、ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピ
ル）ベンゼンである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 アルキル芳香族炭化水素類が１，３−ジ
イソプロピルベンゼンであり、ヒドロペルオキシド類の
少なくとも一種が１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ
−２−プロピル）ベンゼンである請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項４】 アルカリ抽出工程のアルカリが水酸化ナ
トリウムである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項５】 有機溶媒抽出工程の有機溶媒がメチルイ
ソブチルケトンである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項６】 アルカリ水リサイクル工程における有機
溶媒を除去・回収する手段が蒸留又はストリッピングで
ある請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001132005A JP2002322146A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | ヒドロペルオキシド類の製造方法 |
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| JP2001132005A JP2002322146A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | ヒドロペルオキシド類の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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-
2001
- 2001-04-27 JP JP2001132005A patent/JP2002322146A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| WO2007094504A1 (ja) | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ジアルキルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法 |
| JP2007246511A (ja) * | 2006-02-16 | 2007-09-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ジアルキルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法 |
| US7763755B2 (en) | 2006-02-16 | 2010-07-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing dialkylhydroperoxybenzenes |
| JP2007223922A (ja) * | 2006-02-22 | 2007-09-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フェノール類の製造方法 |
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