BR0308891B1 - Processo para a preparação de estireno e/ou a-metil estireno - Google Patents
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Description
“PROCESSO PARA A PREPARAçãO DE ESTIRENO E/OU a-METIL ESTIRENO” A invenção atual refere-se a um processo no qual a alimentação composta de álcool arílico é contatada por um catalisador, mais especificamente, uma alimentação composta de 1-fenil etanol (também conhecido como a-fenil etanol ou metil fenil carbinol) e/ou 1-fenil etanol substituído.
Um processo comumente conhecido no qual o álcool arílico é convertido com a ajuda de um catalisador é um processo no qual o oxido de propileno e o estireno são produzidos a partir de etilbenzeno. Em geral, o processo envolve as etapas de: (i) reação de etilbenzeno com oxigênio ou ar para formar o hidroperóxido de etilbenzeno, (ii) a reação do hidroperóxido de etilbenzeno assim obtido com propeno na presença de um catalisador de epoxidação para gerar óxido de propileno e 1-fenil etanol, e (iii) a conversão do 1-fenil etanol em estireno por desidratação, utilizando-se um catalisador de desidratação adequado.
Um outro processo bem conhecido é composto da fabricação de óxido de propileno com a ajuda de cumeno. Neste processo, o cumeno é reagido com oxigênio ou ar para formar hidroperóxido de cumeno. O hidroperóxido de cumeno assim obtido é reagido com propeno na presença de um catalisador de epoxidação, para gerar óxido de propileno e 2-fenil propanol. O último pode ser convertido em cumeno com a ajuda de um catalisador heterogêneo de hidrogênio.
Processos adequados são descritos, por exemplo, na WO 02/48126.
Foi verificado que na preparação do álcool arílico são formados subprodutos. Tais subprodutos podem se dímeros e trímeros do álcool arílico, tais como bis (aril alquil) éteres. No processo, no qual é utilizado etilbenzeno, foi verificado que uma grande parte dos bis (aril alquil) éteres formados consistem de bis (a, a-fenil etil) éter, que se supõe resulta da reação entre duas moléculas de 1- fenil etanol. Estes subprodutos, tais como os dímeros e trímeros, são difíceis de serem separados do álcool arílico, embora eles também possam ser formados durante a separação. No passado, não foi dada muita atenção à presença destes subprodutos no álcool arílico.
No processo convencional descrito na US-A-3.351.635, a destilação da mistura da reação contendo álcool arílico é descrita em termos gerais. Nos exemplos, a fração de fundo da destilação é desidratada. A fração de fundo conterá quantidades substanciais de produtos pesados. No processo da GB- A-1.127.987, é formada uma quantidade substancial de compostos relativamente pesados nas condições nas quais as colunas de destilação são operadas. Uma quantidade substancial destes compostos relativamente pesados é destilada no topo e é processada ainda mais, juntamente com o alfa fenil etanol ou dimetil benzil álcool. O processo da US-A-3.452.055 utiliza um vaporizador para a separação dos diferentes compostos. Os vaporizadores tendem a não separar o álcool arílico dos subprodutos dímeros e trímeros.
Foi agora verificado que a presença de pequenas quantidades de compostos relativamente pesados, tais como os subprodutos dímeros e trímeros, pode levar à deterioração do produto obtido em uma etapa posterior do processo.
Foi observado que os produtos contêm substancial mente mais compostos pesados se a alimentação contiver pequenas quantidades de compostos relativamente pesados.
Assim sendo, a invenção atual se refere agora ao processo para a preparação de estireno e/ou α-metil estireno, compreendendo as etapas de: (1) reagir hidroperóxido de etilbenzeno e/ou hidroperóxido de cumeno com propcno para gerar oxido de propileno c 1-fenil etanol e/ou 2-fenil-2- propanol; e, (2) contatar, em temperatura elevada, a alimentação compreendendo 1-fenil etanol e/ou 2-fenil-2-propanol obtida na etapa (1) com um catalisador heterogêneo, em cujo processo a alimentação da etapa (2) compreende no máximo 0,30% em peso de compostos tendo um peso molecular de pelo menos 195. A alimentação para uso no processo atual é obtida de uma etapa anterior de epoxidação, onde o hidroperóxido é reagido com propeno para gerar óxido de propileno. Conforme mencionado acima, os hidroperóxidos que são utilizados convencionalmente são o hidroperóxido de cumeno e o hidroperóxido de etilbenzeno. Em tal etapa de epoxidação, pode ser aplicado um catalisador homogêneo ou um catalisador heterogêneo. Como catalisadores homogêneos, os compostos de molibdênio são frequentemente utilizados, enquanto que catalisadores com base em titânio em um transportador de sílica com frequência são utilizados como catalisadores heterogêneos. As condições nas quais a epoxidação é executada, são conhecidas na técnica e incluem temperaturas de 75 a 150°C e pressões de até 80 bar. O meio de reação de preferência está na fase líquida. O efluente da etapa de epoxidação normalmente é primeiramente submetido ao tratamento de separação para remover o óxido de propileno formado, após o que a corrente residual, contendo álcool arüico, é adequadamente submetida a um ou mais tratamentos adicionais de separação. Em tais tratamentos opcionais de separação, a alquilarila pode ser removida para reutilização em um estágio anterior do processo.
No processo de acordo com a invenção, compostos tendo um peso molecular de pelo menos 195 são separados da corrente contendo álcool arflico.
Os compostos que são separados geralmente terão um peso molecular maior do que 195. Mais de preferência, a alimentação da invenção atual é composta de no máximo 0,30% em peso de compostos tendo um peso molecular de pelo menos 200. Exemplos de tais compostos são dímeros e trímeros dos compostos iniciais de alquilarila, e dímeros e trímeros de aril álcoois. As quantidades destes dímeros e trímeros de preferência é menor que as quantidades indicadas aqui abaixo. Se o álcool arflico é 1-fenil etanol, a quantidade de bis (α,α-fenil etil) éter de preferência é menor do que as quantidades indicadas acima. Se o álcool arflico é o 2-fenil propanol, a quantidade de bis (2,2-fenil propil) éter de preferência é menor do que as quantidades indicadas. A remoção dos compostos pesados pode ser feita de qualquer forma conhecida por alguém versado na técnica como sendo adequada. Métodos adequados compreendem a vaporização e a destilação. No entanto, deve-se tomar cuidado para que estes compostos pesados sejam removidos para os níveis baixos requeridos, de acordo com a invenção atual. Uma destilação convencional geralmente não produzirá os baixos níveis de compostos pesados que são requeridos. Os compostos devem ser removidos de tal forma que a alimentação compreendendo o álcool arflico contenha no máximo 0,30% em peso destes compostos pesados, mais de preferência menos de 0,30% em peso destes compostos pesados, mais de preferência no máximo 0,25% em peso destes compostos pesados, mais de preferência no máximo 0,20% em peso destes compostos pesados, mais de preferência menos de 0,20% em peso destes compostos pesados, mais de preferência no máximo 0,15% em peso, mais de preferência menos de 0,15% em peso, mais de preferência no máximo 0,10% em peso, mais de preferência menos de 0,10% em peso, mais de preferência no máximo 0,08% em peso, mais de preferência menos de 0,08% em peso. A quantidade de compostos pesados deixada na alimentação geralmente será pelo menos 0,001% em peso, mais especificamente, pelo menos 0,005% em peso, mais especificamente, pelo menos 0,01% em peso.
Um método preferido de remoção dos compostos pesados conforme é requerido de acordo com a invenção atual, é composto por destilação.
Uma alimentação composta de álcool arflico de preferência é submetida à destilação, em cuja destilação o álcool arflico é destilado e os compostos pesados são removidos como produto de fundo. O produto de fundo que é obtido desta forma, adequadamente pode ser convertido ainda mais, por exemplo, através de craqueamento. Tal tratamento foi descrito na EP-A-1056697. O destilado, compreendendo álcool arflico, é uma alimentação preferida para uso na invenção atual.
Um processo preferido para a conversão da alimentação, compreendendo álcool arílico, compreende a desidratação. Este processo é bem conhecido na técnica. Ele pode ser executado na fase gasosa e na fase líquida.
Catalisadores de desidratação adequados, incluem, por exemplo, materiais acidulados como alumina, alumina alcalina, silicatos de alumínio e zeólitos sintéticos do tipo H. As condições de desidratação são também bem conhecidas e usualmente incluem temperaturas de reação de 150 - 250°C para a desidratação em fase líquida e 210 - 320°C, tipicamente 280 - 310°C, para a desidratação em fase gasosa. As pressões usualmente variam de 0,1 a 10 bar. Em princípio, qualquer processo conhecido de desidratação pode ser aplicado no processo de acordo com a invenção atual. Para fins da invenção atual, é preferida a desidratação em fase gasosa. Em uma realização preferida, a desidratação em fase gasosa é executada em uma temperatura na faixa de 250 a 320°C, utilizando um catalisador de desidratação com base em alumina.
Os processos que são especialmente adequados para a conversão de álcool arílico em alquenilarila foram descritos na WO 99/ 58480. Tais processos para a preparação de estireno, compreendem a desidratação em fase gasosa de 1-fenil etanol em temperatura elevada, na presença de um catalisador de desidratação, onde o catalisador de desidratação consiste de partículas de catalisador com alumina formatada tendo uma área superficial (BET) na faixa de 80 a 140 m2/g e um volume de poros (Hg) na faixa de 0,35 a 0,65 ml/g, dos quais 0,03 a 0,15 ml/g é em poros tendo um diâmetro de pelo menos 1000 nm.
Um outro processo que pode ser utilizado foi descrito na WO 99/42425. Estes processos para a preparação de estireno ou estirenos substituídos são compostos pela desidratação em fase gasosa de 1-fenil etanol ou 1-fenil etanol substituído, na presença de um catalisador acidulado sólido, compreendendo um zeólito e um material aglutinante, onde a relação em peso de zeólito para o aglutinante está na faixa de 1:99 a 90:10 e onde se aplica a seguinte relação: 0<K<5 (1) com: (2) onde: V/S é a relação de volume/superfície do catalisador utilizado, em mm; fz é a fração em peso de zeólito presente no catalisador em gramas de zeólito/g de catalisador; fb é a fração em peso de um aglutinante presente no catalisador em gramas do aglutinante/g do catalisador;
Pz é a produtividade intrínseca dos zeólitos, expressa em gramas de estireno produzido por grama de zeólito por hora. conforme medido paia amostras puras de zeólito de tamanho pequeno de partícula (i.e. < 0,1 mm) na temperatura aplicada na desidratação em fase gasosa e com uma conversão de 1-fenil etanol em estireno menor do que 80%; e Pb é a produtividade intrínseca do aglutinante. expressa como gramas de estireno produzido por grama de aglutinante por hora, conforme medido para amostras de aglutinantes puros de tamanho pequeno de partícula (i.e. < 0,1 mm) nas mesmas condições utilizadas para a determinação de Pz. O produto do processo da invenção atual geralmente será uma alquenilarila ou uma alquilarila. O produto obtido geralmente será submetido ao tratamento de separação antes de ser reagido ainda mais. De preferência, o processo de acordo com a invenção atual é um processo de desidratação. O produto de tal processo será composto de uma alquenilarila, mais especificamente estireno. Tal produto geralmente será separado em uma fração rica em alquenilarila que também contém a água de desidratação, e uma fração residual. Tal separação pode ser efetuada de várias formas, mas mais adequadamente é feita por vaporização ou destilação. Em tal separação, a fração rica em alquenilarila será removida como a fração de topo, enquanto uma fração residual contendo produtos finais pesados, formada durante a desidratação, será obtida como a fração de fundo.
Apesar do processo de acordo com a invenção aluai produzir um produto que contém uma quantidade relativamente pequena de compostos pesados, pode ser vantajoso tratar-se o produto da invenção atual em um processo conforme descrito na EP-A-1056697. O processo da EP-A-1056697 é composto das etapas de: (a) submeter uma alimentação contendo 1-fenil etanol ou 1-fenil etanol substituído, a um tratamento de desidratação na presença de um catalisador adequado de desidratação, (b) submeter a corrente de produto resultante a um tratamento de separação, dessa forma obtendo uma corrente contendo estireno ou estirenos substituídos, e uma fração residual contendo produtos finais pesados, e (c) converter pelo menos parte destes produtos finais pesados em estireno ou estirenos substituídos, sujeitando-se uma corrente contendo estes produtos finais pesados a um tratamento de craqueamento na presença de um catalisador de craqueamento acidulado. A invenção é melhor ilustrada pelos exemplos seguintes, sem restringir o seu escopo àquelas realizações especiais.
Exemplo 1 Em um reator, foi soprado ar através de etilbenzeno. O produto continha hidroperóxido de etilbenzeno. Este produto foi misturado com uma solução contendo NaOH. A mistura neutralizada foi posteriormente lavada com água. O produto obtido foi reagido com propeno na presença de um catalisador de titânia sobre sílica, conforme descrito no exemplo de acordo com os ensinamentos da EP-A-345856. O etilbenzeno não reagido foi removido por destilação.
Posteriormente, o produto foi destilado. Foram obtidos destilados diferentes, dependendo da forma pela qual a destilação foi executada. Na tabela 1, são descritos os destilados.
Tabela 1 As alimentações descritas na tabela I foram submetidas a um processo conforme descrito no exemplo 1 da WO 99/58480. Neste processo, 1- fenil etanol foi desidratado para obter-se estireno. A conversão obtida com as alimentações diferentes, é mostrada na tabela 2. As quantidades são % de conversão de 1-fcnil etanol na alimentação.
Tabela 2 A quantidade de produtos pesados (compostos tendo um Mw > 195) presentes nos produtos destas alimentações, são mostrados na tabela 3. As quantidades apresentadas são % por peso do estireno produzido.
Claims (5)
1. Processo para a preparação de estireno e/ou α-metil estireno, caracterizado pelo fato de compreender as etapas de: (1) reagir hidroperóxido de etilbenzeno e/ou hidroperóxido de cumeno com propeno para gerar óxido de propileno e I-fenil etanol e/ou 2-fenil-2- propanol; e, (2) contatar, em temperatura elevada, a alimentação compreendendo I-fenil etanol e/ou 2-fenil-2-propanol obtida na etapa (1) com um catalisador heterogêneo. em cujo processo a alimentação da etapa (2) compreende no máximo 0,30% em peso de compostos tendo um peso molecular de pelo menos 195.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a alimentação é um destilado que compreende 1-fenil etanol e/ou 2- fenil-2-propanol.
3. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2. caracterizado pelo fato de que a alimentação é composta de pelo menos 0,(X)1% em peso de compostos tendo um peso molecular dc pelo menos 195.
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o catalisador é um catalisador com base em alumina.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que na etapa (2) a alimentação compreendendo 1-fenil etanol e/ou 2-fenil-2-propanol é contatada com um catalisador de desidratação para obter-se estireno e/ou α-metil estireno.
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