CN103108855A - 用于分解过氧化氢异丙苯的方法 - Google Patents

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Abstract

公开了从过氧化氢异丙苯和二甲基苯甲醇(DMBA)混合物制备苯酚、丙酮和α-甲基苯乙烯(AMS)的改进的方法，其中在最终的DMBA脱水步骤之前加入0.5-5wt％额外的水，其在110-150℃、约20-400ppm的无机酸催化剂存在下进行，停留时间为0.5到40分钟。使用额外的水使得能够用固定的设备在宽得多的调节范围内在维持第二阶段内的最佳温度方面提供更大的灵活性，减少在给定温度下的最优产率时的残余过氧化二异丙苯(DCP)，并提高给定温度下的最佳条件时的AMS总收率。

Description

用于分解过氧化氢异丙苯的方法
相关申请的交叉引用
本申请要求享有申请日为2010年6月9日的美国专利申请12/797,321的权益，其全部内容通过引用并入本文，用于任意和所有目的。
技术领域
本发明涉及用于从过氧化氢异丙苯和二甲基苯甲醇(DMBA)的混合物制备苯酚、丙酮和α-甲基苯乙烯(AMS)的改进的方法。
技术背景
制备苯酚和丙酮的主要方法是通过异丙苯空气氧化为过氧化氢异丙苯(CHP)，然后通过CHP选择性酸催化分解为苯酚和丙酮。二甲基苯甲醇(DMBA)在氧化步骤中作为主要副产物形成，而且接下来在同一酸催化分解步骤中脱水生成α-甲基苯乙烯(AMS)。
CHP的酸催化分解是公知的，最先进的工艺采用两步的连续流方法来优化该步骤中的总体收率，尤其是从DMBA到AMS。这类现有技术的例子有美国专利编号7,482,493、7,109,385、6,307,112、6,225,513、6,201,157、6,057,483、5,998,677、5,463,136、5,430,200、5,371,305和5,254,751，其全部内容通过引用并入本文。这些以及其它衍生方法是基于详细描述于美国专利4,358,618中的S.Sifniades等人的工作，其也通过引用并入本文。
该两步方法的关键在于在第一阶段使用低温，目的是使CHP选择性分解为苯酚和丙酮，而最大化保留DMBA(以及最终由它形成的AMS产品)为过氧化二异丙苯(DCP)。第二阶段通常较短且较热以使DCP选择性分解为苯酚、丙酮和AMS，并使第一阶段的残余DMBA脱水为AMS。
通过改变CHP分解的条件，已验证了许多改进，尤其是通过用单独的丙酮、水、苯酚或异丙苯或它们的各种组合来稀释，虽然一些改进集中于设备，例如使用多个反应阶段。Zakoshansky等人在美国专利5,254,751中参考和总结了各种这些方法，包括以下更新颖的方法中的一种，在这类方法中在第二阶段前用胺使酸部分中和。
所有这些方法都有利和弊，在大多数情况下，为了相对于常用优化方法的微小的选择性改善，通常需要返回至该工艺的这一部分的大量产物材料的再循环，更高的酸催化剂水平(因此在蒸馏之前需要更多的碱来中和反应产物)和/或在设备数量以及控制方面的额外的复杂性。许多方法未考虑到在收率、能量、产品质量和设备数量/复杂性方面潜在的不利的下游影响。
已发现当仅仅向第二阶段的进料中加入额外的0.5至5wt.％的水时，即可使得第二阶段的温度固定在窄得多的，更优选的范围，而独立于总工艺速率。然而，由于DMBA、水和AMS在第二阶段处于平衡状态时，因此预期在相同的最佳DCP范围下DMBA的浓度明显更高，导致轻微的收率损失。加入水至第二阶段的进料会显著增加可获得的DMBA和DCP至AMS的最大收率；然而，意外地发现在基本相同的DMBA残留以及低得多的DCP残留下这达到最佳。所述低得多的DCP残留在该工艺的纯化部分特别具有收率和产品质量方面的意义。
发明概述
本发明涉及从过氧化氢异丙苯和二甲基苯甲醇的混合物生产苯酚、丙酮、和α-甲基苯乙烯的方法，其中第一阶段在如下条件下进行：丙酮与苯酚的摩尔比为1.0-1.5，水含量为0.5至1.5wt.％，硫酸浓度为20-400ppm，反应器压力为500-760mmHg，以及温度为60-85℃，优化为在任意的具体进料集合(set)以及操作条件下使得从过氧化氢异丙苯和二甲基苯甲醇得到的过氧化二异丙苯收率最大化。然后在第二阶段前加入额外的0.5至5wt.％的水，该第二阶段通过控制水的添加速率保持在优选130-140℃而不考虑停留时间。然后进一步细化(refined)在固定温度下的水添加以使残留的过氧化二异丙苯最小化以及使二甲基苯甲醇至α-甲基苯乙烯的总收率最大化。
附图简述
图1为AMS收率和第二阶段的残留DCP对温度的图，在加入或不加入约2％的额外水的情况下。
发明详述
根据本发明，该分解工艺尤其是第二阶段，在较高的温度如110-150℃，最优选在130-140℃的范围，以及较短的时间下进行，以相对于有机物结垢及DCP热分解的速率来平衡最大收率，从而得到额外的DMBA当量。在第二阶段中通过监测残留的DCP以及DMBA，并且以已确立的代表在第一阶段的给定进料组成和操作下的最佳收率的水平为目标来优化收率。然而，大多数工艺在分解器第二阶段中在停留时间方面具有固定的设备，因此在较低的总体工艺速率，或者在该工艺中在分解阶段前有其它改变时，在分解第二阶段中温度应降低，这必然会不利地影响从DMBA至AMS的收率。即使在对于该特定温度适当的DCP和DMBA水平下，最佳值也低于更高温度下的最佳值，并且最佳的残留DCP水平较高(参见图1)，这会影响分解的收率以及下游产品质量。
在本发明的实施方式中，公开了从过氧化氢异丙苯和二甲基苯甲醇的混合物生产苯酚、丙酮、和α-甲基苯乙烯的方法，其中第一阶段在如下条件下进行：丙酮与苯酚的摩尔比为约1.2-1.5，水含量为约1.0-1.5wt.％，硫酸浓度为约300-350ppm，反应器压力为约500-600mmHg，以及温度为约75-81℃，以及停留时间为5-6分钟，混合通过混合物的剧烈沸腾以及随后冷凝的挥发物的返回来提供。在上述条件下，向所得产品混合物中加入约1-2％的额外的水，且所得材料进料到在125-135℃下操作的活塞流反应器中，该温度调节为尽可能高使得在第二阶段产物流出物中实现0.16-0.22wt.％的DMBA和0.01-0.03wt.％的DCP。以下实施例1中公开的详细数据形成了图1，并且在后续实施例中所述的工业装置中验证了该构思，显示出相对于残留DCP至更低DCP水平的最大收率的改善，并且该收率得益于更高温度的使用以及添加到第二阶段进料的额外的水。
实施例
实施例1：
图1中的结果使用良好搅拌的玻璃反应器得到，其中装有15ml的苯酚/丙酮为1/1摩尔的溶液，掺入了大约8.2％的DCP、1.3％的DMBA、1.4％的AMS、12％的异丙苯，并且加入了足量的水以得到1.3％或3.3％的水含量。使溶液达到目标温度，并加入81.it的0.5摩尔的硫酸(在本体反应中为约25ppm)以开始反应。在不同时间采样，用少量碱中和，并分析完全的组分情况(profile)。
实施例2：
将具有80％CHP、3.6％DMBA、0.4％苯乙酮(AP)、和残留异丙苯的包含CHP的物流进料至工业CHP分解器的返混的第一阶段中，其在如下条件下操作：在550-600mmHg的压力下剧烈沸腾，78-80℃，丙酮与CHP的摩尔比为1.25-1.35，停留时间5-6分钟，硫酸300-350ppm，以及最佳条件下的1.0-1.3wt.％的水。在停留时间为0.8-1.0分钟的活塞流第二阶段之前未加入额外的水，在108℃获得80.8％的平均AMS收率，且0.09至0.12wt.％的DCP，以及0.16至0.18％的DMBA残余物从第二阶段排出。
实施例3：
条件如实施例2中，在第二阶段之前加入1.5wt.％的额外的水。在122℃获得82.1％的最佳平均AMS收率，且0.02至0.04％的DCP，以及0.16至0.18wt.％的DMBA从第二阶段排出。
实施例4：
条件如实施例2中，但采样高10％的总体工艺速率。在停留时间为0.7-0.9分钟的活塞流第二阶段之前未加入额外的水，在108℃获得80.1％的最佳平均AMS收率，且0.09至0.11wt.％的DCP，以及0.16至0.17％的DMBA从第二阶段排出。
实施例5：
条件如实施例4中，在第二阶段之前加入1.5wt.％的额外的水。在123℃获得81.0％的平均最佳AMS收率，且0.02至0.04％的DCP，以及0.18至0.19wt.％的DMBA从第二阶段排出。
实施例6：
条件如实施例5中，在127℃获得81.6％的平均最佳AMS收率，且0.01至0.02％的DCP，以及0.17至0.18wt.％的DMBA从第二阶段中排出。
实施例7：
条件如实施例5中，在第二阶段之前加入1wt.％的额外的水。在124℃获得79.6％的平均最佳AMS收率，且0.01至0.02％的DCP，以及0.17至0.18wt.％的DMBA从第二阶段排出。
因此以及根据本发明，公开了从过氧化氢异丙苯和二甲基苯甲醇的混合物生产苯酚、丙酮、和α-甲基苯乙烯的方法，其包括第一阶段反应，该第一阶段反应具有如下条件：丙酮与苯酚的摩尔比为约1.0-1.5，水含量为约0.5-1.5wt.％，硫酸浓度为约20-400ppm，反应器压力为约450-760mmHg，温度为约60-85℃，以及停留时间为4-45分钟，然后在活塞流之前添加约0.5至3wt.％的额外的水，并且第二阶段反应器保持在约110-150℃，停留时间为0.5至30.0分钟。在优选实施方式中，第一阶段的反应条件为约300-350ppm的硫酸，约450-500mm Hg的操作压力，约78-80℃的操作温度，以及5-6分钟的停留时间，丙酮与苯酚的摩尔比为约1.25至1.35，以及第一阶段中的水含量为约1.0-1.2wt.％，并且第二阶段的反应条件为0.7至1.0分钟的停留时间，约1-2wt.％的额外加入的水，以及约120-140℃的温度。
在更优选的本发明的实施方式中，过氧化二异丙苯的流出浓度保持在约0.01-0.15wt.％，第一阶段的反应条件为丙酮与苯酚的比例为约1.0，硫酸浓度为约20-50ppm，大气压至轻微负压，且停留时间为15-45分钟，并且第二阶段的反应条件为停留时间为5至20分钟，约1-2wt.％的额外加入的水，以及温度为约120-140℃，特别优选温度为134-138℃。在另一个优选实施方式中，过氧化二异丙苯流出浓度保持在约0.06至0.10wt.％，特别优选约0.02-0.03wt.％。
虽然本发明参照其具体实施方式进行了描述，但是显然，本发明的诸多其它形式和变型对于本领域技术人员而言是显而易见的。所附权利要求和本发明通常应理解为覆盖了在本发明精髓和范围内的所有此类明显形式和变型。

Claims (11)

1.从过氧化氢异丙苯和二甲基苯甲醇的混合物生产苯酚、丙酮、和α-甲基苯乙烯的方法，其包括：
第一阶段反应，其中丙酮与苯酚的摩尔比为约1.0-1.5，水含量为约0.5-1.5wt.％，硫酸浓度为约20-400ppm，反应器压力为约450-760mmHg，温度为约60-85℃，且停留时间为4-45分钟，然后在活塞流之前添加约0.5至3wt.％的额外的水，并且第二阶段的反应器保持在约110-150℃，停留时间为0.5至30.0分钟。
2.权利要求1的方法，其中第一阶段的反应条件为约300-350ppm的硫酸，约450-500mmHg的操作压力，约78-80℃的操作温度，以及5-6分钟的停留时间。
3.权利要求2的方法，其中第一阶段中丙酮与苯酚的摩尔比为约1.25至1.35，且水含量为约1.0-1.2wt.％。
4.权利要求3的方法，其中第二阶段的反应条件为0.7至1.0分钟的停留时间，约1-2wt.％的额外加入的水，以及约120-140℃的温度。
5.权利要求4的方法，其中过氧化二异丙苯的排出浓度保持在约0.01-0.15wt.％。
6.权利要求1的方法，其中第一阶段的反应条件为约1.0的丙酮与苯酚的比例，约20-50ppm的硫酸浓度，大气压至轻微负压，以及15-45分钟的停留时间。
7.权利要求6的方法，其中第二阶段的反应条件为5至20分钟的停留时间，约1-2wt.％的额外加入的水，以及约120-140℃的温度。
8.权利要求4的方法，其中所述温度为134-138℃。
9.权利要求5的方法，其中过氧化二异丙苯的排出浓度保持在约0.02-0.03wt.％。
10.权利要求7的方法，其中所述温度为约134-138℃。
11.权利要求5的方法，其中过氧化二异丙苯的排出浓度保持在约0.06至0.10wt.％。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8865957B2 (en) * 2012-03-09 2014-10-21 Honeywell Intenational Inc. Method for producing alpha-methyl styrene from cumene
US20160031770A1 (en) * 2014-07-29 2016-02-04 Honeywell International Inc. Reactor with baffle configuration
CN114436756B (zh) * 2020-10-16 2024-05-28 中国石油化工股份有限公司 一种制备异丙苯的方法、系统与应用
US11858874B2 (en) * 2020-12-21 2024-01-02 Lg Chem, Ltd. Method for preparing alpha-methylstyrene

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1089593A (zh) * 1992-09-14 1994-07-20 通用电气公司 氢过氧化枯烯强化分解制备苯酚和丙酮的方法
US5371305A (en) * 1992-12-31 1994-12-06 Hercules Incorporated Process for producing phenol from cumene
CN1639097A (zh) * 2002-07-19 2005-07-13 桑诺克公司(R&M) 异丙苯氧化产物的分解

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2757209A (en) * 1951-04-26 1956-07-31 Allied Chem & Dye Corp Recovery of phenol and alphamethylstyrene from cumene oxidation reaction mixtures
US4358618A (en) 1981-06-22 1982-11-09 Allied Corporation Decomposition of cumene oxidation product
US7166752B2 (en) * 1989-01-17 2007-01-23 Sunoco, Inc. (R&M) Decomposition of cumene oxidation product
RU2068404C1 (ru) * 1992-07-15 1996-10-27 Грозненский химический комбинат Способ совместного получения фенола, ацетона и альфа-метилстирола
RU2108318C1 (ru) * 1994-03-01 1998-04-10 Закошанский Владимир Михайлович СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА, АЦЕТОНА И α МЕТИЛСТИРОЛА
US5463136A (en) * 1994-12-22 1995-10-31 Shell Oil Company Cumene hydroperoxide cleavage process
JP3769050B2 (ja) * 1995-07-07 2006-04-19 三井化学株式会社 フェノールの製造方法
RU2141938C1 (ru) 1996-12-15 1999-11-27 ООО "Илла Интернешнл", Лтд. Энергосберегающий и высокоселективный способ получения фенола и ацетона (процесс иф-96)
RU2142932C1 (ru) 1997-11-03 1999-12-20 Закошанский Владимир Михайлович Высокоселективный способ получения фенола и ацетона (процесс фан-98)
AU6135999A (en) * 1998-09-04 2000-03-27 Illa International L.L.C. High selective method of phenol and acetone production
DE19858770A1 (de) 1998-12-18 2000-06-21 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch säurekatalysierte Spaltung von Cumolhydroperoxid
US6201157B1 (en) 2000-01-10 2001-03-13 Sunoco, Inc. (R&M) Method for production of phenol and acetone by decomposition of cumene hydroperoxide
JP4078547B2 (ja) * 2003-06-16 2008-04-23 三菱化学株式会社 フェノール及びその製造方法
EP1732869A1 (en) 2004-03-31 2006-12-20 General Electric Company A Corporation of the State of New York Process for producing phenol
RU2330011C1 (ru) 2007-03-01 2008-07-27 Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" Способ получения фенола и ацетона

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1089593A (zh) * 1992-09-14 1994-07-20 通用电气公司 氢过氧化枯烯强化分解制备苯酚和丙酮的方法
US5371305A (en) * 1992-12-31 1994-12-06 Hercules Incorporated Process for producing phenol from cumene
CN1639097A (zh) * 2002-07-19 2005-07-13 桑诺克公司(R&M) 异丙苯氧化产物的分解

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011156227A3 (en) 2012-04-05
RU2562236C2 (ru) 2015-09-10
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