KR20130122533A - 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 방법 - Google Patents

큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20130122533A
KR20130122533A KR1020127033746A KR20127033746A KR20130122533A KR 20130122533 A KR20130122533 A KR 20130122533A KR 1020127033746 A KR1020127033746 A KR 1020127033746A KR 20127033746 A KR20127033746 A KR 20127033746A KR 20130122533 A KR20130122533 A KR 20130122533A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
residence time
temperature
minutes
stage
acetone
Prior art date
Application number
KR1020127033746A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101804596B1 (ko
Inventor
스코트 알. 키난
마이클 케이. 헤이건스
Original Assignee
허니웰 인터내셔널 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 filed Critical 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드
Publication of KR20130122533A publication Critical patent/KR20130122533A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101804596B1 publication Critical patent/KR101804596B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/04—Phenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/08—Acetone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • C07C2527/053—Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
    • C07C2527/054—Sulfuric acid or other acids with the formula H2Sn03n+1
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

큐멘 하이드로퍼옥사이드 및 디메틸벤질 알코올(DMBA)로부터 페놀, 아세톤, 및 알파-메틸 스티렌을 제조하는 개선된 방법이 기술되며, 최종 DMBA 탈수단계 전에 0.5 내지 5 wt.%의 추가적인 물이 첨가되며, 약 20 - 400 ppm의 무기산 촉매 존재하에서 110-150℃에서 0.5 - 40분의 체류시간으로 행하여진다. 추가적인 물의 사용은 고정된 장치의 훨씬 넓은 턴-다운(turn-down) 범위에 걸쳐서 제 2단계의 최적 온도를 유지할 수 있는 더 큰 유연성을 제공하며, 주어진 온도에서의 최적 수율에서 잔류 디큐밀 퍼옥사이드(DCP)를 감소시키고 주어진 온도에서 최적 조건에서 AMS의 전반적인 수율을 증가시킨다.

Description

큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 방법{METHOD FOR THE DECOMPOSITION OF CUMENE HYDROPEROXIDE}
본 출원은 2010.6.9일자로 출원된 미국 특허출원 제12/797,321호의 우선권의 이익을 주장한 것이며, 상기 특허문헌의 모든 내용은 어떠한 그리고 모든 목적에서 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 발명은 큐멘 하이드로퍼옥사이드와 디메틸벤질 알코올(DMBA) 혼합물로부터 페놀, 아세톤 및 알파-메틸 스티렌(AMS)을 제조하는 개선된 방법에 관한 것이다.
페놀 및 아세톤을 제조하는 지배적인 방법은 큐멘을 큐멘 하이드로퍼옥사이드(CHP)로 공기 산화(air oxidation)한 다음에 CHP를 페놀 및 아세톤으로 선택적으로 산 촉매 분해(acid catalyzed decomposition)하는 것이다. 디메틸벤질 알코올(DMBA)은 산화단계에서 주요한 부산물로 형성되며, 동일한 산 촉매 분해단계에서 후속적으로 탈수(dehydrate)되어 알파-메틸 스티렌(alpha-methyl styrene, AMS)이 된다.
CHP의 산 촉매 분해는 이 단계에서, 특히 DMBA의 AMS로의 전반적인 수율을 최적화하기 위해 2단계, 연속 흐름 접근 방법을 이용하는 잘 알려져 있는, 가장 최신의 공정이다. 이러한 종래 기술의 예는 미국 특허 제7,482,493호, 제7,109,385호, 제6,307,112호, 제6,225,513호, 제6,201,157호, 제6,057,483호, 제5,998,677호, 제5,463,136호, 제5,430,200호, 제5,371,305호, 및 제5,254,751호이며, 이들은 본 명세서에 참고로 포함된다. 이들 및 다른 유도체 접근 방법은 미국 특허 제4,358,618호에 상세하게 기술되어 있는 바와 같이 S. Sifniades 등의 작업에 기초한 것이며, 상기 특허문헌은 또한 본 명세서에 참고로 포함된다.
2단계 접근 방법의 특징은 디큐밀 퍼옥사이드(DCP)와 마찬가지로 DMBA (및 궁극적으로는 이로부터 AMS의 생성)의 보존을 최대화하면서, CHP의 페놀 및 아세톤으로의 선택적 분해를 목적으로 저온 제 1단계를 사용하는 것이다. 제 2단계는 DCP가 페놀, 아세톤 및 AMS로 선택적으로 분해되고 제 1 단계로부터의 잔류 DMBA가 AMS로 탈수되도록 전형적으로 더 단기간 동안 더 고온으로 진행된다.
일부 개선은 장치, 예컨대 다수의 반응 단계를 사용하는 것과 같은 장치에 주력한 것이지만, CHP 분해 조건, 필수적으로 아세톤, 물, 페놀 및 큐멘을 별도로 혹은 이들의 다양한 조합을 이용한 희석에 의한 CHP 분해 조건의 변경에 의한 다양한 개선이 실증되어 왔다. Zakoshansky 등은 이들 다양한 접근 방법을 미국 특허 제5,254,751호에 설명 및 정리하고 있으며, 이 특허문헌은 제 2 단계 전에, 산이 아민으로 부분 중화되는 보다 혁신적인 접근 방법 중 하나를 포함한다.
이들 접근 방법은 모두 장점 및 단점을 갖는 것으로, 전형적으로 현저한 양의 생성물을 공정의 이 부분으로 돌려보내는 재순환, 높은 수준의 산 촉매(따라서, 증류 전에 반응 생성물을 중화시키기 위해 더 많은 염기가 필요함)를 필요로 하며 및/또는 추가적인 장치의 수 및 제어로 인해 복잡해지고, 대부분의 경우에 통상 실시되는 최적화된 접근 방법에 비하여 선택성이 미미하게 개선된다. 많은 접근 방법은 수율, 에너지, 생성물의 품질 및 장치의 수/복잡성 측면에서 잠재적으로 유해한 다운스트림에 의한 영향을 고려하지 않는다.
상기 제 2단계의 공급물에 단지 물을 추가적으로 0.5 내지 5wt% 첨가함으로써, 전반적인 공정률(process rate)에 대하여 독립적으로, 제 2 단계의 온도가 훨씬 좁고, 보다 최적인 범위가 되도록 할 수 있음이 발견되었다. 그러나, DMBA, 물 및 AMS는 제 2단계에서 평형을 이루므로, DMBA 농도는 동일한 최적 DCP 범위에서 현저하게 높을 수 있으며, 그 결과 수율에 있어서 다소 불이익이 되는 것으로 예상되었다. 그러나, 제 2 단계 공급물에 대한 물의 첨가는 얻을 수 있는 최대 DMBA 및 DCP의 AMS로의 수율을 현저하게 증가시켰으며; 필수적으로 동일한 DMBA 잔류물 및 훨씬 적은 DCP 잔류물에서 상기 최적화의 발견은 매우 놀라운 것이다. 특히, 훨씬 적은 DCP 잔류물은 본 공정의 정제 부분에서의 수율(yield) 및 생성물 품질에 대한 영향을 의미한다.
본 발명은 큐멘 하이드로퍼옥사이드 및 디메틸벤질 알코올의 혼합물로부터 페놀, 아세톤, 및 알파-메틸 스티렌을 제조하는 방법에 관한 것이며, 여기서 제 1단계는 어떠한 특정한 공급물 및 작동 조건 설정하에서 큐멘 하이드로퍼옥사이드 및 디메틸벤질 알코올로부터 디큐밀 퍼옥사이드의 수율이 최대화되도록 최적화된, 1.0 - 1.5의 아세톤 대 페놀 몰비, 0.5 내지 1.5 wt.%의 물 함량, 20 - 400 ppm의 황산 농도, 500 - 760 ㎜Hg의 반응기 압력 및 60 - 85℃의 온도에서 행하여진다. 그 후, 추가적으로 물 0.5 내지 5 wt.%가 제 2단계 전에 첨가되며, 제 2단계는 물 첨가률(rate of water addition)을 조절함으로써 체류시간(residence time)에 관계없이 바람직하게는 130 - 140℃로 유지된다. 고정된 온도에서 물의 첨가는 그 후, 잔류 디큐밀 퍼옥사이드를 최소화하고 전반적인 디메틸벤질 알코올의 알파-메틸 스티렌으로의 수율의 최대화하기 위해 추가적으로 개량(refine)된다.
도 1은 약 2%의 추가적인 물이 첨가된 경우와 첨가되지 않은 경우의, AMS 수율 및 제 2단계의 잔류 DCP 대 온도 그래프이다.
본 발명에 의하면, 분해 공정, 특히 제 2 단계는 부가적인 DMBA 등가물(equivalents)을 얻도록, 유기 파울링률(rate oforganic fouling) 및 DCP의 열 분해에 대하여 최대 수율이 균형을 이루도록, 더 짧은 시간 동안 높은 온도, 예를 들어, 110 - 150℃, 가장 바람직하게는 130 - 140℃ 범위에서 행하여진다. 제 2단계에서의 수율은 제 1 단계로의 주어진 공급 조성물 및 제 1단계의 작동에서 최적 수율을 나타내는 것으로 확립된 목표 수준 및 잔류 DCP 및 DMBA를 모니터링함으로써 최적화된다. 그러나, 대부분의 공정은 체류 시간 측면에서 분해기 제 2 단계에서 고정된 장치에서 행하여지며, 따라서, 더 느린 전반적인 공정률 또는 분해 단계 이전의 공정에서의 다른 변화로, 제 2단계 분해에서의 온도는 떨어지며, 이는 본질적으로 DMBA로부터 AMS의 수율에 악영향을 미치게 된다. 공정이 특정한 온도에서 DCP 및 DMBA 수준에 적합하더라도, 최적은 더 높은 온도에서의 최적보다 떨어지며 최적 잔류 DCP 수준은 더 높으며 (도 1 참고), 이는 분해의 수율 및 다운스트림 생성물 품질에 영향을 미칠 수 있다.
본 발명의 실시형태에서, 큐멘 하이드로퍼옥사이드 및 디메틸벤질 알코올의 혼합물로부터 페놀, 아세톤 및 알파-메틸 스티렌을 제조하는 방법이 기술되며, 여기서 제 1단계는 약 1.2 - 1.5의 아세톤 대 페놀 몰비, 약 1.0 내지 1.5 wt.%의 물 함량, 약 300 - 350 ppm의 황산 농도, 약 500 - 600 ㎜Hg의 반응기 압력, 약 75 - 81℃의 온도 및 5-6 분의 체류 시간(residence time)에서 행하여지며, 혼합물의 격렬한 끓음에 의한 혼합이 제공되며, 후속적으로 응축된 휘발물질이 되돌아간다. 추가적인 물, 약 1-2%가 상기한 조건하에서 얻어진 생성 혼합물에 첨가되고 결과물은 125-135℃에서 작동되는 플러그 플로우 반응기(plug flow reactor)에 공급되고, 온도는 제 2단계 생성 유출물에서 0.16 - 0.22 wt%의 DMBA 및 0.01 - 0.03 wt%의 DCP가 실현되도록 가능한 한 높은 온도도 조절된다. 하기 실시예 1에 기술된 상세한 시험결과는 도 1을 설명하는 것이며, 개념은 최대 수율 대 잔류 DCP의 개선으로 낮은 DCP 수준이 되고 상기 수율은 고온의 사용 및 제 2 단계 공급물에 첨가된 추가적인 물 모두에 의한 것임을 나타내는 후술된 실시예에서 기술된 바와 같이 상업적 유니트에서 확인되었다.
실시예
실시예 1
약 8.2% DCP, 1.3% DMBA, 1.4% AMS, 12% 큐멘 및 1.3% 또는 3.3% 물 함량이 되기에 충분한 물이 혼합된 1/1 몰(molar)의 페놀/아세톤 용액 15㎖가 장입된 잘 교반된 유리 반응기를 사용하여 도 1의 결과를 얻었다. 상기 용액을 목표 온도로 하고 0.5 몰의 황산 8㎕(벌크 반응에서 약 25ppm)을 첨가하여 반응을 시작하였다. 여러 시점에서 샘플을 취하고, 소량의 염기로 중화하고 완전한 성분 프로파일을 분석하였다.
실시예 2
80% CHP, 3.6% DMBA, 0.4% 아세토페논(AP), 및 잔류 큐멘을 포함하는 CHP-함유 스트림을 최적 조건으로 550 - 600 ㎜Hg 압력, 78 - 80℃, 아세톤 대 CHP의 1.25 - 1.35 몰비, 5 - 6 분의 체류 시간, 300 - 350 ppm의 황산 및 1.0 - 1.3 wt.%의 물 조건하에서 작동되는 상업용 CHP 분해기의 상기 백 혼합된 제 1 단계(back mixed first stage)에 공급하였다. 0.8 - 1.0 분의 체류 시간으로 한 플러그 플로우 제 2단계에 앞서서 물을 추가적으로 첨가하지 않은 경우에, 상기 제 2단계에서의 배출은 108℃에서, 0.09 내지 0.12 wt.%의 DCP, 및 0.16 내지 0.18%의 DMBA 잔류물과 함께 AMS를 80.0%의 평균 수율로 얻었다.
실시예 3
제 2단계에 앞서 1.5wt%의 추가적인 물을 첨가하고 실시예 2에서와 같은 조건으로 하였다. 상기 제 2단계에서의 배출은 122℃에서 0.02 내지 0.04%의 DCP, 및 0.16 내지 0.18 wt%의 DMBA와 함께 AMS를 82.1%의 최적 평균 수율로 얻었다.
실시예 4
실시예 2와 같은 조건으로 행하였으나 10% 더 높은 전체 공정률(overall process rate)을 나타내었다. 0.7 - 0.9 분의 체류 시간인 플러그 플로우 제 2단계에 앞서서 추가적인 물의 첨가가 없는 경우에, 상기 제 2단계에서의 배출은 108℃에서 0.09 내지 0.11 wt.%의 DCP, 및 0.16 내지 0.17%의 DMBA와 함께 AMS를 80.1%의 평균 최적 수율로 얻었다.
실시예 5
제 2단계에 앞서서 1.5 wt%의 추가적인 물을 첨가하여 실시예 4와 같은 조건으로 행하였다. 상기 제 2단계에서의 배출은 123℃에서 0.02 내지 0.04 wt.%의 DCP, 및 0.18 내지 0.19%의 DMBA와 함께 AMS를 81.0%의 평균 최적 수율로 얻었다.
실시예 6
실시예 5와 같은 조건에서 행하였으며, 상기 제 2단계에서의 배출은 127℃에서 0.01 내지 0.02%의 DCP, 및 0.17 내지 0.18 wt%의 DMBA와 함께 AMS를 81.6%의 평균 최적 수율로 얻었다.
실시예 7
제 2 단계에 앞서서 1wt%의 물을 추가적으로 첨가하여 실시예 5와 같은 조건에서 행하였다. 상기 제 2단계에서의 배출은 124℃에서 0.01 내지 0.02%의 DCP, 및 0.17 내지 0.18 wt%의 DMBA와 함께 AMS를 79.6%의 평균 최적 수율로 얻었다.
따라서, 본 발명의 의해, 큐멘 하이드로퍼옥사이드 및 디메틸벤질 알코올의 혼합물로부터 페놀, 아세톤 및 알파-메틸 스티렌을 제조하는 방법이 개시되며, 이는 약 1.0 - 1.5의 아세톤 대 페놀 몰비, 약 0.5 내지 1.5 wt.%의 물 함량, 약 20 - 400 ppm의 황산 농도, 약 450 - 760 ㎜Hg의 반응기 압력, 약 60 - 85℃의 온도 및 4 - 45분의 체류 시간, 그 후에, 플러그 플로우에 전에 추가적인 물이 약 0.5 내지 3wt%로 첨가되는 제 1 단계 반응 및 0.5 내지 30.0 분의 체류시간으로 약 110 - 150℃로 유지되는 제 2 단계 반응기를 포함한다. 바람직한 실시형태에서, 상기 제 1 단계 반응 조건은 약 300-350ppm의 황산, 약 450 - 500 ㎜Hg의 작동 압력, 약 78 - 80℃의 작동 온도 및 5 - 6분의 체류시간, 약 1.25 내지 1.35의 아세톤 대 페놀 몰비 및 제 1단계에서 약 1.0 - 1.2 wt.%의 물 함량이며, 상기 제 2 단계 반응 조건은 0.7 내지 1.0 분의 체류시간, 약 1 - 2 wt.%의 추가적으로 첨가된 물 및 약 120 - 140℃의 온도이다.
나아가 본 발명의 바람직한 실시형태에서, 디큐밀 퍼옥사이드의 배출 농도는 약 0.01 - 0.15 wt.%로 유지되며, 상기 제 1 단계 반응 조건은 약 1.0의 아세톤 대 페놀 비율, 약 20 - 50 ppm의 황산 농도, 대기압 내지 다소의 부압(negative pressure) 및 15 - 45분의 체류시간이며 제 2 단계 반응 조건은 5 내지 20 분의 체류시간, 약 1 - 2 wt.%의 추가적으로 첨가되는 물 및 약 120 - 140℃의 온도 그리고 특히 바람직하게는 134-138℃의 온도이다. 다른 바람직한 실시형태에서, 디큐밀 퍼옥사이드의 배출 농도는 약 0.06 내지 0.10 wt.% 그리고 특히 바람직하게는 약 0.02 - 0.03 wt.%로 유지된다.
본 발명은 본 발명의 특정한 실시형태로 기술되었으나, 많은 본 발명의 다른 형태 및 변형은 이 기술분야의 기술자에게 명백하다. 첨부된 특허청구범위 및 본 발명은 본 발명의 기술적 사상 및 범위 내에서 이러한 자명한 형태 및 변형을 모두 포함하는 것으로 일반적으로 해석되어야 한다.

Claims (11)

  1. 약 1.0 - 1.5의 아세톤 대 페놀 몰비, 약 0.5 내지 1.5 wt.%의 물 함량, 약 20 - 400 ppm의 황산 농도, 약 450 - 760 ㎜Hg의 반응기 압력, 약 60 - 85℃의 온도 및 4 - 45분의 체류 시간이고, 그 후에, 플러그 플로우 전에 약 0.5 내지 3wt.%의 추가적인 물이 첨가되는 제 1단계 반응 및 0.5 내지 30.0 분의 체류시간으로 약 110 - 150℃로 유지되는 제 2단계 반응기를 포함하는 큐멘 하이드로퍼옥사이드 및 디메틸벤질 알코올의 혼합물로부터 페놀, 아세톤 및 알파-메틸 스티렌을 제조하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 제 1단계 반응 조건은 약 300-350ppm의 황산, 약 450 - 500㎜Hg의 작동압력, 약 78 - 80℃의 작동 온도 및 5 - 6분의 체류시간인 방법.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 제 1단계에서 상기 아세톤 대 페놀의 몰비는 약 1.25 내지 1.35이고 상기 물의 함량은 약 1.0 - 1.2 wt.%인 방법.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 제 2단계 반응 조건은 0.7 내지 1.0분의 체류시간, 약 1 - 2 wt.%의 추가적으로 첨가된 물 및 약 120 - 140℃의 온도인 방법.
  5. 제 4항에 있어서,
    디큐밀 퍼옥사이드의 배출 농도는 약 0.01-0.15 wt.%로 유지되는 방법.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 제 1 단계 반응 조건은 약 1.0의 아세톤 대 페놀 비율, 약 20 -50 ppm의 황산 농도, 대기압 내지는 다소의 부압 및 15 - 45 분의 체류시간인 방법.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 제 2 단계 반응 조건은 5 내지 20 분의 체류 시간, 약 1-2wt.%의 추가적으로 첨가되는 물 및 약 120-140℃의 온도인 방법.
  8. 제 4항에 있어서,
    상기 온도는 134 - 138℃인 방법.
  9. 제 5항에 있어서,
    디큐밀 퍼옥사이드의 배출 농도는 약 0.02-0.03 wt.%로 유지되는 방법.
  10. 제 7항에 있어서,
    상기 온도는 약 134 - 138℃인 방법.
  11. 제 5항에 있어서,
    디큐밀 퍼옥사이드의 배출 농도는 약 0.06-0.10 wt.%로 유지되는 방법.
KR1020127033746A 2010-06-09 2011-06-03 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 방법 KR101804596B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/797,321 2010-06-09
US12/797,321 US20110306800A1 (en) 2010-06-09 2010-06-09 Method for the decomposition of cumene hydroperoxide
PCT/US2011/039068 WO2011156227A2 (en) 2010-06-09 2011-06-03 Method for the decomposition of cumene hydroperoxide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130122533A true KR20130122533A (ko) 2013-11-07
KR101804596B1 KR101804596B1 (ko) 2017-12-04

Family

ID=45096749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020127033746A KR101804596B1 (ko) 2010-06-09 2011-06-03 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 방법

Country Status (10)

Country Link
US (2) US20110306800A1 (ko)
EP (1) EP2580181B1 (ko)
JP (1) JP5793187B2 (ko)
KR (1) KR101804596B1 (ko)
CN (1) CN103108855B (ko)
BR (1) BR112012031216A2 (ko)
CA (1) CA2802092A1 (ko)
RU (1) RU2562236C2 (ko)
SG (1) SG186237A1 (ko)
WO (1) WO2011156227A2 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8865957B2 (en) * 2012-03-09 2014-10-21 Honeywell Intenational Inc. Method for producing alpha-methyl styrene from cumene
US20160031770A1 (en) * 2014-07-29 2016-02-04 Honeywell International Inc. Reactor with baffle configuration
CN114436756B (zh) * 2020-10-16 2024-05-28 中国石油化工股份有限公司 一种制备异丙苯的方法、系统与应用
US11858874B2 (en) * 2020-12-21 2024-01-02 Lg Chem, Ltd. Method for preparing alpha-methylstyrene

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2757209A (en) * 1951-04-26 1956-07-31 Allied Chem & Dye Corp Recovery of phenol and alphamethylstyrene from cumene oxidation reaction mixtures
US4358618A (en) 1981-06-22 1982-11-09 Allied Corporation Decomposition of cumene oxidation product
US7166752B2 (en) * 1989-01-17 2007-01-23 Sunoco, Inc. (R&M) Decomposition of cumene oxidation product
RU2068404C1 (ru) * 1992-07-15 1996-10-27 Грозненский химический комбинат Способ совместного получения фенола, ацетона и альфа-метилстирола
US5254751A (en) * 1992-09-14 1993-10-19 General Electric Company Method for the decomposition of cumene hydroperoxide by acidic catalyst to phenol and acetone
US5371305A (en) 1992-12-31 1994-12-06 Hercules Incorporated Process for producing phenol from cumene
RU2108318C1 (ru) * 1994-03-01 1998-04-10 Закошанский Владимир Михайлович СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА, АЦЕТОНА И α МЕТИЛСТИРОЛА
US5463136A (en) * 1994-12-22 1995-10-31 Shell Oil Company Cumene hydroperoxide cleavage process
JP3769050B2 (ja) * 1995-07-07 2006-04-19 三井化学株式会社 フェノールの製造方法
RU2141938C1 (ru) 1996-12-15 1999-11-27 ООО "Илла Интернешнл", Лтд. Энергосберегающий и высокоселективный способ получения фенола и ацетона (процесс иф-96)
RU2142932C1 (ru) 1997-11-03 1999-12-20 Закошанский Владимир Михайлович Высокоселективный способ получения фенола и ацетона (процесс фан-98)
AU6135999A (en) * 1998-09-04 2000-03-27 Illa International L.L.C. High selective method of phenol and acetone production
DE19858770A1 (de) 1998-12-18 2000-06-21 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch säurekatalysierte Spaltung von Cumolhydroperoxid
US6201157B1 (en) 2000-01-10 2001-03-13 Sunoco, Inc. (R&M) Method for production of phenol and acetone by decomposition of cumene hydroperoxide
CN1639097A (zh) * 2002-07-19 2005-07-13 桑诺克公司(R&M) 异丙苯氧化产物的分解
JP4078547B2 (ja) * 2003-06-16 2008-04-23 三菱化学株式会社 フェノール及びその製造方法
EP1732869A1 (en) 2004-03-31 2006-12-20 General Electric Company A Corporation of the State of New York Process for producing phenol
RU2330011C1 (ru) 2007-03-01 2008-07-27 Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" Способ получения фенола и ацетона

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011156227A3 (en) 2012-04-05
RU2562236C2 (ru) 2015-09-10
CN103108855B (zh) 2015-07-22
CN103108855A (zh) 2013-05-15
EP2580181B1 (en) 2020-01-08
EP2580181A4 (en) 2015-11-04
SG186237A1 (en) 2013-01-30
KR101804596B1 (ko) 2017-12-04
BR112012031216A2 (pt) 2016-10-25
WO2011156227A2 (en) 2011-12-15
US20120197045A1 (en) 2012-08-02
US8247616B1 (en) 2012-08-21
CA2802092A1 (en) 2011-12-15
US20110306800A1 (en) 2011-12-15
JP2013531649A (ja) 2013-08-08
JP5793187B2 (ja) 2015-10-14
RU2012156422A (ru) 2014-07-20
EP2580181A2 (en) 2013-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20130122533A (ko) 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 방법
RU2565764C1 (ru) Способ получения фенола и ацетона
KR101478850B1 (ko) 에틸벤젠을 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드로 액상 산화하는 방법
JP2007530539A (ja) フェノールからアセトールを除去する方法
WO2009042246A1 (en) Method for the production of phenol and acetone
JP5137944B2 (ja) フェノールの製造方法
US20220073456A1 (en) Purification of alkyl hydroperoxide by extractive distillation
US6875898B2 (en) Process for preparing phenols
RU2370487C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА ЦИКЛОГЕКСИЛ-п-КСИЛОЛА
RU2291852C1 (ru) Способ получения фенола и ацетона
RU2316535C2 (ru) Способ получения фенолов
EP4043420B1 (en) Method for producing alpha-methylstyrene
EP0967194A2 (en) Preparation of di-tert-peroxides
EP0967194A1 (en) Preparation of di-tert-peroxides
KR102039761B1 (ko) 큐멘으로부터 알파-메틸 스티렌의 생성 방법
EP2193113B1 (en) Method for the production of phenol and acetone
BE1014696A5 (fr) Procede pour la dissociation catalysee par un acide d'hydroperoxyde du cumene.
JP2023531469A (ja) アセトンの回収及び精製
JP6694519B2 (ja) フェノールの精製方法
CN112409296A (zh) 一种环氧丙烷的制备方法
JP2017178826A (ja) フェノールの製造方法
EP3381885A1 (en) Method for purifying phenol

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
N231 Notification of change of applicant
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant