RU2370487C1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА ЦИКЛОГЕКСИЛ-п-КСИЛОЛА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА ЦИКЛОГЕКСИЛ-п-КСИЛОЛА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2370487C1 RU2370487C1 RU2008112805/04A RU2008112805A RU2370487C1 RU 2370487 C1 RU2370487 C1 RU 2370487C1 RU 2008112805/04 A RU2008112805/04 A RU 2008112805/04A RU 2008112805 A RU2008112805 A RU 2008112805A RU 2370487 C1 RU2370487 C1 RU 2370487C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclohexyl
- hydroperoxide
- xylol
- xylene
- obtainment
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к циклическим углеводородам, в частности к получению гидропероксида циклогексил-п-ксилола, который может служить источником совместного получения ксиленола и циклогексанона и в качестве инициатора эмульсионной полимеризации непредельных углеводородов. Получение гидропероксида циклогексил-п-ксилола ведут окислением циклогексил-п-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении, в присутствии катализатора N-гидроксифталимида в количестве 0,5-2,5 мас.%., температуре процесса 110-150°С, в течение 1-3 часов до содержания гидропероксида циклогексил-п-ксилола 9,8%. Технический результат - сокращение продолжительности процесса окисления и снижение энергозатрат. 2 табл.
Description
Изобретение относится к способу получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола, который может служить источником совместного получения ксиленола и циклогексанона [1. Б.Д.Кружалов, Б.И.Голованенко. Совместное получение фенола и ацетона. - М.: Гостоптехиздат, 1963; 2. Г.Д.Харлампович, Ю.В.Чуркин. Фенолы. - М.: Химия, 1974], а также в качестве инициатора эмульсионной полимеризации непредельных углеводородов [3. Г.А.Разуваев, Ю.А.Ольдекоп, Е.И.Федорова. Успехи химии, 21, 379 (1952)].
Наиболее близким является способ получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола жидкофазным окислением циклогексил-п-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре 110-150°С в присутствии инициатора - гидропероксида изопропилбензола. В присутствии гидропероксида изопропилбензола при температуре 110°С удалось накопить 3,8% гидропероксида циклогексил-п-ксилола за 7 часов. С повышением температуры до 150°С количество гидропероксида увеличивается до 6,5% за 3 часа. Условия проведения процесса представлены в таблице 1 [4. Е.А.Курганова, Е.В.Смирнов, Ю.А.Лойко, Г.Н.Кошель. Известия ВУЗов, 2008, т.51 (4), с.34-36].
| Таблица 1 Автоокисление циклогексил-п-ксилола при температуре 110-150°С |
|||||
| № опыта | Количество гидропероксида изопропилбензола, взятого на окисление, мас.% | Температура реакции, °С | Максимальное содержание гидропероксида циклогексил-п-ксилола, | Время окисления, час | Средняя скорость образования гидропероксида циклогексил-п-ксилола, (%/час) |
| 1 | 1,53 | 110 | 3,8 | 7 | 0,5 |
| 2 | 1,53 | 120 | 4,9 | 7 | 0,7 |
| 3 | 1,53 | 130 | 5,5 | 7 | 0,8 |
| 4 | 1,53 | 140 | 6,3 | 7 | 0,9 |
| 5 | 1,53 | 150 | 6,5 | 3 | 2,1 |
| 6 | 2,21 | 110 | 4,8 | 7 | 0,7 |
Характерной особенностью выше указанного процесса является низкая скорость окисления (не более 1-2,1%), длительное проведение процесса (6-7 часов), которое в ряде случаев приводит к самопроизвольному распаду гидропероксидов. Все выше указанное приводит к значительным энергозатратам.
Технической задачей данного изобретения является устранение выше указанных недостатков, повышение скорости процесса образования гидропероксида циклогексил-п-ксилола, снижение продолжительности процесса и уменьшение энергозатрат при его проведении.
Данная техническая задача решается использованием способа получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола путем жидкофазного циклогексил-п-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре 110-150°С, в присутствии катализатора N-гидроксифталимида, в количестве 0,5-2,5 мас.%. В указанных условиях удается окислить циклогексил-п-ксилол за 1-3 часа до содержания гидропероксида циклогексил-п-ксилола до 9,8% при селективности ее образования свыше 90%. Характерной особенностью используемого нами катализатора является простота его получения и возможность его многократного использования.
Настоящее изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
В стеклянный реактор емкостью 10 см3 загружали 4 см3 циклогексил-о-ксилола и 1,19 мас.% N-гидроксифталимида, подавали кислород при атмосферном давлении, температуре 130 в течение 3 часов и непрерывном перемешивании. Содержание гидропероксида составило 8,7%. Оксидат анализировали на содержание гидропероксида йодометрическим методом анализа. Циклогексил-п-ксилол был получен алкилированием n-ксилола циклогеканолом.
Пример 1
В стеклянный реактор емкостью 10 см3 загружали 4 см3 циклогексил-п-ксилола и 1,19 мас.% N-гидроксифталимида, подавали кислород при атмосферном давлении, температуре 150°С в течение 1 часа и непрерывном перемешивании. Содержание гидропероксида составило 9,8%. Оксидат анализировали на содержание гидропероксида йодометрическим методом анализа. Циклогексил-п-ксилол был получен алкилированием n-ксилола циклогеканолом.
Результаты проведенных опытов приведены в таблице 2.
| Таблица 2 Автоокисление циклогексил-п-ксилола в присутствии N-гидроксифталимида. |
|||||
| № опыта | Количество N-гидроксифталимида, взятого на окисление, мас.% | Температура реакции, °С | Максимальное содержание гидропероксида циклогексил-п-ксилола, % | Время окисления, час | Средняя скорость образования гидропероксида циклогексил-п-ксилола, (%/час) |
| 1 | 1,19 | 110 | 1,56 | 3 | 2,9 |
| 2 | 1,19 | 130 | 8,7 | 3 | 2,9 |
| 3 | 1,19 | 140 | 9,4 | 3 | 3,1 |
| 4 | 1,19 | 150 | 9,8 | 1 | 9,8 |
| 5 | 0,59 | 130 | 7,9 | 3 | 2,6 |
| 6 | 2,38 | 130 | 8,1 | 3 | 2,7 |
Время получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола по предлагаемому способу по сравнению с прототипом сокращается в 2-7 раз, энергозатраты снижены на 25-30%.
Claims (1)
- Способ получения гидропероксида циклогексил-п-ксилола жидкофазным окислением циклогексил-п-ксилола кислородом воздуха при атмосферном давлении и температуре 110-150°С, отличающийся тем, что окисление циклогексил-п-ксилола проводят в присутствии катализатора N-гидроксифталимида в течение 1-3 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008112805/04A RU2370487C1 (ru) | 2008-04-02 | 2008-04-02 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА ЦИКЛОГЕКСИЛ-п-КСИЛОЛА |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008112805/04A RU2370487C1 (ru) | 2008-04-02 | 2008-04-02 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА ЦИКЛОГЕКСИЛ-п-КСИЛОЛА |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2370487C1 true RU2370487C1 (ru) | 2009-10-20 |
Family
ID=41262931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008112805/04A RU2370487C1 (ru) | 2008-04-02 | 2008-04-02 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА ЦИКЛОГЕКСИЛ-п-КСИЛОЛА |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2370487C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2580666C2 (ru) * | 2014-05-20 | 2016-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" (ФГБОУВПО "ЯГТУ") | Способ получения гидропероксида изопропил-м-ксилола |
| RU2659403C2 (ru) * | 2016-02-17 | 2018-07-02 | Общество с ограниченной ответственностью "Ярославские Химические Технологии" | Способ получения гидропероксидов алкилароматических углеводородов |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4293719A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-06 | The Standard Oil Company | Manufacture of hydroperoxides |
| RU2186767C2 (ru) * | 1997-07-09 | 2002-08-10 | Мицуи Кемикалз, Инк. | Способ получения гидропероксидов |
-
2008
- 2008-04-02 RU RU2008112805/04A patent/RU2370487C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4293719A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-06 | The Standard Oil Company | Manufacture of hydroperoxides |
| RU2186767C2 (ru) * | 1997-07-09 | 2002-08-10 | Мицуи Кемикалз, Инк. | Способ получения гидропероксидов |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| КУРГАНОВА Е.А. И ДР. «Изучение кинетических закономерностей жидкофазного окисления метильных производных циклогексилбензола», Известия высших учебных заведений, Химия и химическая технология, 2007, т.50, вып.4, с.8-11. * |
| КУРГАНОВА Е.А. И ДР. «Изучение кинетических закономерностей окисления циклогексильных производных ксилолов», Известия высших учебных заведений, Химия и химическая технология, 2008, т.51, вып.4, с.34-36. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2580666C2 (ru) * | 2014-05-20 | 2016-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" (ФГБОУВПО "ЯГТУ") | Способ получения гидропероксида изопропил-м-ксилола |
| RU2659403C2 (ru) * | 2016-02-17 | 2018-07-02 | Общество с ограниченной ответственностью "Ярославские Химические Технологии" | Способ получения гидропероксидов алкилароматических углеводородов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Recupero et al. | Free radical functionalization of organic compounds catalyzed by N-hydroxyphthalimide | |
| KR101431356B1 (ko) | 수소화 공정 | |
| JP2017524717A (ja) | シクロヘキサノンの製造方法 | |
| JP2017523199A (ja) | シクロヘキサノンを製造するための方法及びシステム | |
| US20040236152A1 (en) | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone | |
| JP2017524718A (ja) | シクロヘキサノンを製造するための方法及びシステム | |
| RU2370487C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА ЦИКЛОГЕКСИЛ-п-КСИЛОЛА | |
| WO2014074248A8 (en) | Activation and use of hydroalkylation catalysts for the preparation of cycloalkylaromatic compounds, phenol and cyclohexanone | |
| US7393984B1 (en) | Method for production of cumene hydroperoxide | |
| RU2014125448A (ru) | Способ получения 1,3-бутадиена | |
| RU2366650C1 (ru) | Способ получения гидропероксида циклогексил-о-ксилола | |
| WO2012017452A8 (en) | A process for regeneration of τγγανο silicate catalyst | |
| US20120197045A1 (en) | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide | |
| EP1520853A1 (en) | Process for preparation of hydroperoxides | |
| RU2012157157A (ru) | Способ окисления алкилароматических углеводородов, катализированного n-гидроксипроизводными | |
| WO2015029059A3 (en) | A process for preparation of unsaturated ketone | |
| RU2466989C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИДА n-ЦИМОЛА | |
| RU2580666C2 (ru) | Способ получения гидропероксида изопропил-м-ксилола | |
| CN101628880A (zh) | 用于制备肟的方法 | |
| RU2404161C1 (ru) | Способ получения гидропероксидов алкилароматических углеводородов | |
| CN102151584B (zh) | 一种用于烷基芳烃催化氧化制过氧化氢物的催化剂及其用途 | |
| WO2016079759A4 (en) | Novel single step esterification process of aldehydes using a heterogeneous catalyst | |
| WO2016099408A1 (en) | A process for improving stability of zeolite catalyst to use in cumene production by alkylation of benzene with isopropyl alchol | |
| CN102746203B (zh) | 一种高含量玉米黄素的制备方法 | |
| RU2694829C2 (ru) | Способ каталитического окисления н-гексана |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120403 |