RU2012157157A - Способ окисления алкилароматических углеводородов, катализированного n-гидроксипроизводными - Google Patents
Способ окисления алкилароматических углеводородов, катализированного n-гидроксипроизводными Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012157157A RU2012157157A RU2012157157/04A RU2012157157A RU2012157157A RU 2012157157 A RU2012157157 A RU 2012157157A RU 2012157157/04 A RU2012157157/04 A RU 2012157157/04A RU 2012157157 A RU2012157157 A RU 2012157157A RU 2012157157 A RU2012157157 A RU 2012157157A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxidation
- carried out
- alkyl aromatic
- catalyst
- polar solvent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ окисления алкилароматических продуктов до гидропероксидов и последующего возможного получения фенола и карбонильного соединения C-C, включающий:а) селективное аэробное окисление алкилароматического углеводорода C-Cдо соответствующего гидропероксида, катализированное N-гидроксипроизводными, в присутствии по меньшей мере одного полярного растворителя и, при необходимости, воды (сорастворителя);б) извлечение катализатора из окисленной смеси путем возможного удаления растворителя отгонкой и/или охлаждения окисленной смеси, последующего осаждения и фильтрования катализатора на основе N-гидроксипроизводных, и адсорбции;в) возможное разложение гидропероксида алкилароматического углеводорода на фенол и карбонильное соединение с помощью гомогенных и гетерогенных кислотных катализаторов;отличающийся тем, что окисленную смесь, возможно концентрированную, охлажденную и отфильтрованную, обрабатывают неосновными адсорбирующими твердыми веществами для по существу полного извлечения катализатора.2. Способ по п.1, в котором катализатор выбирают из N-гидроксифталимида и N-гидроксисахарина.3. Способ по п.1, в котором окисление алкилароматического углеводорода осуществляют при температуре ниже 130°C.4. Способ по п.1, в котором окисление алкилароматического углеводорода осуществляют с помощью кислорода, воздуха или смесей N/Oс отношением Nк Oот 10:1 до 1:10, при давлении от 0,1 до 2 МПа (от 1 до 20 бар).5. Способ по п.1, в котором окисление алкилароматического углеводорода осуществляют в присутствии полярного растворителя, выбираемого из кетонов, нитрилов, сложных эфиров, третичных спиртов, диалкилкарбонатов.6. Способ по п.1
Claims (24)
1. Способ окисления алкилароматических продуктов до гидропероксидов и последующего возможного получения фенола и карбонильного соединения C2-C50, включающий:
а) селективное аэробное окисление алкилароматического углеводорода C8-C50 до соответствующего гидропероксида, катализированное N-гидроксипроизводными, в присутствии по меньшей мере одного полярного растворителя и, при необходимости, воды (сорастворителя);
б) извлечение катализатора из окисленной смеси путем возможного удаления растворителя отгонкой и/или охлаждения окисленной смеси, последующего осаждения и фильтрования катализатора на основе N-гидроксипроизводных, и адсорбции;
в) возможное разложение гидропероксида алкилароматического углеводорода на фенол и карбонильное соединение с помощью гомогенных и гетерогенных кислотных катализаторов;
отличающийся тем, что окисленную смесь, возможно концентрированную, охлажденную и отфильтрованную, обрабатывают неосновными адсорбирующими твердыми веществами для по существу полного извлечения катализатора.
2. Способ по п.1, в котором катализатор выбирают из N-гидроксифталимида и N-гидроксисахарина.
3. Способ по п.1, в котором окисление алкилароматического углеводорода осуществляют при температуре ниже 130°C.
4. Способ по п.1, в котором окисление алкилароматического углеводорода осуществляют с помощью кислорода, воздуха или смесей N2/O2 с отношением N2 к O2 от 10:1 до 1:10, при давлении от 0,1 до 2 МПа (от 1 до 20 бар).
5. Способ по п.1, в котором окисление алкилароматического углеводорода осуществляют в присутствии полярного растворителя, выбираемого из кетонов, нитрилов, сложных эфиров, третичных спиртов, диалкилкарбонатов.
6. Способ по п.1, в котором в полярный растворитель возможно добавляют воду в количестве от 0,1 до 10 масс.% относительно полярного растворителя.
7. Способ по п.1, в котором окисление алкилароматического углеводорода осуществляют в присутствии катализатора на основе N-гидроксипроизводных в количестве от 0,1 до 10 мольн.% относительно алкилароматического углеводорода.
8. Способ по п.1, в котором окисление алкилароматического углеводорода осуществляют при отношении объема полярного растворителя к объему алкилароматического углеводорода от 5:1 до 1:20.
9. Способ по п.1, в котором окисление алкилароматического углеводорода осуществляют в присутствии инициатора, выбираемого из перкислот, диоксиранов и альдегидов.
10. Способ по п.1, в котором извлечение катализатора на стадии 1(б) осуществляют путем концентрирования окисленной смеси посредством частичного или полного удаления полярного растворителя отгонкой.
11. Способ по п.10, в котором часть катализатора удаляют из реакционной смеси и охлаждают до температуры менее 100°C посредством кристаллизации и фильтрования.
12. Способ по п.11, в котором оставшийся в окисленной смеси катализатор извлекают путем обработки неосновными адсорбирующими твердыми веществами.
13. Способ по любому из пп.1-9, в котором катализатор, присутствующий в окисленной смеси, извлекают путем непосредственной обработки неосновными адсорбирующими твердыми веществами, без фильтрования, при температуре ниже 110°C.
14. Способ по п.1, в котором адсорбирующее твердое вещество выбирают из цеолита, адсорбирующей смолы, ионообменной смолы и их смесей.
15. Способ по п.1, в котором катализатор на основе N-гидроксипроизводных извлекают путем отмывки фильтра полярным растворителем.
16. Способ по п.1, в котором катализатор на основе производных N-гидроксильных извлекают путем отмывки адсорбирующего твердого вещества полярным растворителем.
17. Способ по п.15 или п.16, в котором полярный растворитель выбирают из кетонов, нитрилов, сложных эфиров, третичных спиртов, диалкилкарбонатов или их смесей, с возможным добавлением воды в количестве от 0,01 до 10 мольн.%.
18. Способ по п.17, в котором полярный растворитель является таким же, как растворитель, используемый на стадии окисления алкилароматического углеводорода до соответствующего гидропероксида.
19. Способ по п.1, в котором полярный растворитель, содержащий извлеченный катализатор на основе N-гидроксипроизводных в растворе, вводят в реактор окисления, в который подают алкилароматический углеводород.
20. Способ по п.1, в котором расщепление гидропероксида алкилароматического углеводорода на фенол и карбонильное соединение на стадии (в) осуществляют в присутствии гомогенных и гетерогенных кислотных катализаторов, выбираемых из протонсодержащих кислот и кислот Льюиса.
21. Способ по п.20, в котором протонсодержащие кислоты выбирают из серной кислоты, фосфорной кислоты, соляной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, Amberlyst, и кислоты Льюиса выбирают из хлорида железа, хлорида цинка, трехфтористого бора.
22. Способ по п.20, в котором гетерогенные кислоты выбирают из цеолитов бета, Y, X, ZSM-5, ZSM-12, или морденита.
23. Способ по п.1, в котором расщепление гидропероксида алкилароматического углеводорода на фенол и карбонильное соединение осуществляют при температуре от 0 до 150°C.
24. Способ по п.1, в котором расщепление гидропероксида алкилароматического углеводорода на фенол и карбонильное соединение осуществляют при давлении от 0,1 до 2 МПа (от 1 до 20 бар).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2010A001159A IT1400710B1 (it) | 2010-06-25 | 2010-06-25 | Procedimento per l'ossidazione di idrocarburi alchilaromatici catalizzata da n-idrossiderivati |
| ITMI2010A001159 | 2010-06-25 | ||
| PCT/IB2011/001411 WO2011161523A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-06-20 | Process for the oxidation of alkylaromatic hydrocarbons catalyzed by n-hydroxy derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012157157A true RU2012157157A (ru) | 2014-07-27 |
Family
ID=43216464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012157157/04A RU2012157157A (ru) | 2010-06-25 | 2011-06-20 | Способ окисления алкилароматических углеводородов, катализированного n-гидроксипроизводными |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130172624A1 (ru) |
| EP (1) | EP2585426A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013529625A (ru) |
| CN (1) | CN103080057A (ru) |
| AR (1) | AR081655A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012033071A2 (ru) |
| IT (1) | IT1400710B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012015159A (ru) |
| RU (1) | RU2012157157A (ru) |
| WO (1) | WO2011161523A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG11201500058VA (en) | 2012-07-13 | 2015-02-27 | Badger Licensing Llc | Process for producing phenol |
| ITMI20121504A1 (it) * | 2012-09-11 | 2014-03-12 | Milano Politecnico | Processo per la produzione di fenolo in continuo |
| CN104837793B (zh) | 2012-12-11 | 2017-04-26 | 埃克森美孚化学专利公司 | 利用烷基化流出物再循环生产枯烯的方法 |
| RU2565764C1 (ru) * | 2014-08-08 | 2015-10-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Способ получения фенола и ацетона |
| CN113813992B (zh) * | 2021-10-13 | 2023-11-28 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种磁分离纳米颗粒接枝nhpi的催化剂及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10015880A1 (de) | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren zur Oxidation von Kohlenwasserstoffen |
| DE10015874A1 (de) | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Alkoholen insbesondere Phenol |
| US7326815B2 (en) | 2005-12-27 | 2008-02-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Selective oxidation of alkylbenzenes |
| ITMI20061859A1 (it) | 2006-09-28 | 2008-03-29 | Polimeri Europa Spa | Processo per la preparazione di fenolo mediante nuovi sistemi catalitici |
| EP2142491B2 (en) * | 2007-05-09 | 2016-06-22 | Badger Licensing LLC | Bpa process improvement |
| WO2009025939A2 (en) | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
| CN101835746B (zh) | 2007-10-31 | 2016-07-13 | 埃克森美孚化学专利公司 | 烃的氧化 |
| EP2098504A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-09 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
| ITMI20080460A1 (it) | 2008-03-18 | 2009-09-19 | Polimeri Europa Spa | Processo catalitico per la preparazione di idroperossidi di alchilbenzeni mediante ossidazione aerobica in condizioni blande |
| ITMI20080461A1 (it) | 2008-03-18 | 2009-09-19 | Polimeri Europa Spa | Processo per la produzione di idroperossidi di alchilbenzeni in condizioni blande ed in presenza di nuovi sistemi catalitici |
-
2010
- 2010-06-25 IT ITMI2010A001159A patent/IT1400710B1/it active
-
2011
- 2011-06-20 BR BR112012033071A patent/BR112012033071A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-06-20 EP EP11745823.2A patent/EP2585426A1/en not_active Withdrawn
- 2011-06-20 MX MX2012015159A patent/MX2012015159A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-06-20 WO PCT/IB2011/001411 patent/WO2011161523A1/en active Application Filing
- 2011-06-20 US US13/805,478 patent/US20130172624A1/en not_active Abandoned
- 2011-06-20 CN CN2011800313335A patent/CN103080057A/zh active Pending
- 2011-06-20 JP JP2013515983A patent/JP2013529625A/ja not_active Withdrawn
- 2011-06-20 RU RU2012157157/04A patent/RU2012157157A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-06-24 AR ARP110102203A patent/AR081655A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112012033071A2 (pt) | 2016-12-20 |
| ITMI20101159A1 (it) | 2011-12-26 |
| EP2585426A1 (en) | 2013-05-01 |
| WO2011161523A8 (en) | 2012-02-16 |
| AR081655A1 (es) | 2012-10-10 |
| JP2013529625A (ja) | 2013-07-22 |
| US20130172624A1 (en) | 2013-07-04 |
| CN103080057A (zh) | 2013-05-01 |
| WO2011161523A1 (en) | 2011-12-29 |
| MX2012015159A (es) | 2013-06-28 |
| IT1400710B1 (it) | 2013-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101523785B1 (ko) | 비스페놀-ａ 처리 개선 방법 | |
| KR101257988B1 (ko) | 탄화수소의 산화 | |
| RU2012157157A (ru) | Способ окисления алкилароматических углеводородов, катализированного n-гидроксипроизводными | |
| US8389750B2 (en) | Purification of propylene oxide | |
| CN103492072A (zh) | 苯酚的制备方法 | |
| WO2012145029A2 (en) | Process for producing phenol | |
| CN103492073A (zh) | 苯酚和/或环己酮的制备方法 | |
| WO2016068068A1 (ja) | アセトニトリルの製造方法 | |
| TW201229020A (en) | Oxidation of alkylbenzenes | |
| KR101431121B1 (ko) | 아세톤의 정제방법 | |
| CN111718289A (zh) | 用于制备有机过氧化物的方法 | |
| KR20100133414A (ko) | 온화한 조건하와 신규한 촉매 시스템의 존재에서 알킬벤젠 하이드로퍼옥사이드를 생산하기 위한 공정 | |
| RU2016101122A (ru) | Способ регенерации содержащего благородный металл катализатора на носителе | |
| WO2015183384A1 (en) | Process and device for removing water and/or oxygen from organic liquid | |
| JP2010502684A5 (ru) | ||
| KR101607718B1 (ko) | 큐멘 산화 공정 및 이를 이용한 페놀 제조방법 | |
| CN108633275B (zh) | 用于纯化酚的方法 | |
| CN114634401A (zh) | 原料预处理的方法 | |
| RU2378244C1 (ru) | Способ получения высших жирных спиртов | |
| CN116234790A (zh) | 在一体式方法中用于生产苯酚和双酚a的单一苯酚纯化链路的工艺配置 | |
| UA133250U (uk) | Спосіб одержання оксиду пропілену | |
| KR20150036440A (ko) | 사이클로헥산 공기 산화 생성물 스트림의 정제방법 | |
| JP2005097179A (ja) | 炭化水素中の含酸素化合物の除去方法 | |
| ITMI20121504A1 (it) | Processo per la produzione di fenolo in continuo | |
| JP2015229646A (ja) | カルボン酸並びにケトン及び／又はアルコールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20140623 |