RU2016101122A - Способ регенерации содержащего благородный металл катализатора на носителе - Google Patents
Способ регенерации содержащего благородный металл катализатора на носителе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016101122A RU2016101122A RU2016101122A RU2016101122A RU2016101122A RU 2016101122 A RU2016101122 A RU 2016101122A RU 2016101122 A RU2016101122 A RU 2016101122A RU 2016101122 A RU2016101122 A RU 2016101122A RU 2016101122 A RU2016101122 A RU 2016101122A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- catalyst
- range
- mixture
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 19
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 6
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RIRTXIQGPQFACK-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OO RIRTXIQGPQFACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 3
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/96—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the noble metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/02—Heat treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
- B01J38/60—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
- B01J38/60—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using acids
- B01J38/62—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using acids organic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
- B01J38/64—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using alkaline material; using salts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
- B01J38/64—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using alkaline material; using salts
- B01J38/66—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using alkaline material; using salts using ammonia or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
- C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
- C07C29/153—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used
- C07C29/156—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used containing iron group metals, platinum group metals or compounds thereof
- C07C29/157—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used containing iron group metals, platinum group metals or compounds thereof containing platinum group metals or compounds thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Exhaust Gas Treatment By Means Of Catalyst (AREA)
Claims (28)
1. Способ регенерации содержащего благородный металл катализатора на носителе, который применялся в способе, включающем
(a) обеспечение смеси, содержащей воду, органический растворитель и гидропероксипропанол;
(b) обработку смеси, обеспеченной на стадии (a), в реакторе при восстановительных условиях водородом в присутствии содержащего благородный металл катализатора на носителе с получением смеси, содержащей воду, органический растворитель и пропиленгликоль;
причем указанный способ регенерации включает
(c) отделение смеси, полученной на стадии (b), от катализатора;
(d) приведение в контакт отделенного катализатора с жидкой водной системой при температуре в интервале от 90 до 160°С, причем pH водной системы находится вне диапазона от 6 до 8;
(e) отделение жидкой водной системы от катализатора;
(f) подвергание катализатора прокаливанию.
2. Способ по п. 1, в котором смесь, обеспеченная на стадии (а), содержит гидропероксипропанол в количестве в интервале от 0,1 до 1 масс. % на основе массы смеси, причем гидропероксипропанол, содержащийся в смеси, обеспеченной на стадии (а), предпочтительно выбирается из группы, состоящей из 2-гидропероксипропанола-1,1-гидропероксипропанола-2 и их комбинации.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором смесь, обеспеченная на стадии (а),
дополнительно содержит дополнительный оксигенат в количестве в интервале от 0,1 до 1 масс. %, предпочтительно от 0,1 до 0,5 масс. %, на основе массы смеси, причем дополнительный оксигенат предпочтительно выбирается из группы, состоящей из формальдегида, ацетальдегида, пропиональдегида, гидроксиацетона, метилформиата, диметоксиметана и комбинаций двух или более из них.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором смесь, обеспеченная на стадии (а), содержит воду в количестве в интервале от 10 до 40 масс. % и органический растворитель в количестве в интервале от 55 до 85 масс. % на основе массы смеси, причем предпочтительно по меньшей мере 95 масс. %, более предпочтительно от 95 до 98 масс. %, смеси состоят из воды и органического растворителя.
5. Способ по п. 1 или 2, в котором органический растворитель, содержащийся в смеси, обеспеченной на стадии (а), выбирается из группы, содержащей метанол и ацетонитрил, причем органический растворитель предпочтительно представляет собой метанол.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором благородный металл содержащего благородный металл катализатора на носителе выбирается из группы, состоящей из палладия, платины, родия, иридия, осмия и комбинаций двух или более из них, предпочтительно из группы, состоящей из палладия на носителе оксиде алюминия, предпочтительно альфа-оксиде алюминия, и палладия на носителе активированном угле, причем катализатор содержит благородный металл предпочтительно в количестве от 0,1 до 1,0 масс. %, более предпочтительно от 0,2 до 0,5 масс. %, на основе массы катализатора.
7. Способ по п.1 или 2, в котором обработку на стадии (b) проводят при температуре в интервале от 25 до 120°С, предпочтительно от 50 до 85°С, и давлении в интервале от 1 до 100 барабс., предпочтительно от 1 до 10 барабс., предпочтительно в атмосфере инертного газа, причем инертный газ предпочтительно представляет собой азот.
8. Способ по п. 1 или 2, в котором контакт на стадии (d) проводят в замкнутой системе, предпочтительно в автоклаве, под автогенным давлением, предпочтительно при температуре в интервале от 100 до 150°С, более предпочтительно от 110 до 130°С.
9. Способ по п. 1 или 2, в котором контакт на стадии (d) проводят в реакторе со стадии (b), содержащем катализатор, отделенный согласно стадии (c) от смеси, полученной на стадии (b).
10. Способ по п. 1 или 2, в котором контакт на стадии (d) проводят в течение периода времени в интервале от 0,1 до 10 ч, предпочтительно от 0,2 до 7 ч, более предпочтительно от 0,5 до 5 ч.
11. Способ по п. 1 или 2, в котором pH жидкой водной системы на стадии (d) находится в интервале от 0 до 5,5, предпочтительно от 0 до 2,5, причем жидкая водная система на стадии (d) предпочтительно содержит кислотное соединение, выбранное из группы, состоящей из неорганических кислот, органических кислот и комбинаций двух или более из них, более предпочтительно из группы, состоящей из одноосновных неорганических кислот, двухосновных неорганических кислот, трехосновных неорганических кислот, C1-С10-монокарбоновых кислот, С2-С10-дикарбоновых кислот и комбинаций двух или более из них.
12. Способ по п. 1 или 2, в котором pH жидкой водной системы на стадии (d) находится в интервале от 8,5 до 14, предпочтительно от 9 до 11, причем жидкая водная система на стадии (d) предпочтительно содержит основное соединение, выбранное из группы, состоящей из неорганических оснований, органических оснований и комбинаций двух или более из них, более предпочтительно из группы, состоящей из одноосновных неорганических оснований, двухосновных неорганических оснований, трехосновных неорганических оснований, C1-С10-органических оснований и комбинаций двух или более из них.
13. Способ по п. 1, в котором отделение на стадии (с) проводят фильтрацией,
центрифугированием, декантированием, выпариванием или комбинацией двух или более из них, и в котором отделение на стадии (e) проводят фильтрацией, центрифугированием, декантированием, выпариванием или комбинацией двух или более из них.
14. Способ по п. 13, в котором отделение на стадии (е) дополнительно включает промывку отделенного катализатора и предпочтительно сушку промытого катализатора, причем сушку предпочтительно проводят при температуре в интервале от 10 до 150°С, более предпочтительно от 15 до 130°С, более предпочтительно от 20 до 120°С.
15. Способ по п. 1 или 2, в котором на стадии (f) катализатор подвергается прокаливанию при температуре в интервале от 200 до 700°С, предпочтительно от 220 до 475°С, предпочтительно в воздухе, предпочтительно в течение периода времени в интервале от 0,5 до 4 ч, предпочтительно от 1 до 3 ч.
16. Способ по п. 1, дополнительно включающий
(g) активацию катализатора, полученного на стадии (f), предпочтительно включающую обработку катализатора водородом, необязательно в присутствии инертного газа, предпочтительно азота, при температуре в интервале от 100 до 150°С, предпочтительно от 110 до 130°С.
17. Способ по п. 1 или 2, в котором смесь, обеспеченную на стадии (а), получают способом эпоксидирования пропена, причем указанный способ включает реакцию пропена с пероксидом водорода в присутствии органического растворителя и катализатора на основе титансодержащего цеолита и выделение пропиленоксида и необязательно пропена из полученной реакционной смеси эпоксидирования с получением смеси, обеспеченной на стадии (а).
18. Способ по п. 1 или 16, включающий применение катализатора, полученного на стадии (f) или (g), в качестве катализатора в способе, включающем стадию (b).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13172299 | 2013-06-17 | ||
| EP13172299.3 | 2013-06-17 | ||
| PCT/EP2014/062671 WO2014202577A1 (en) | 2013-06-17 | 2014-06-17 | Process for the regeneration of a supported noble metal catalyst |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016101122A true RU2016101122A (ru) | 2017-07-24 |
Family
ID=48625922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016101122A RU2016101122A (ru) | 2013-06-17 | 2014-06-17 | Способ регенерации содержащего благородный металл катализатора на носителе |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9687838B2 (ru) |
| EP (1) | EP3010643A1 (ru) |
| JP (1) | JP2016529092A (ru) |
| KR (1) | KR20160029802A (ru) |
| CN (1) | CN105473231A (ru) |
| BR (1) | BR112015031493A2 (ru) |
| MX (1) | MX2015017641A (ru) |
| RU (1) | RU2016101122A (ru) |
| SG (1) | SG11201510363UA (ru) |
| WO (1) | WO2014202577A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201600184B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112019002679A2 (pt) * | 2016-08-08 | 2019-05-14 | Karius, Inc. | redução de sinal de ácidos nucleicos contaminantes |
| EP3483138A1 (en) * | 2017-11-09 | 2019-05-15 | Fundacion Tecnalia Research & Innovation | Method for continuous production of 2,3-butanediol |
| CN109603894B (zh) * | 2018-12-29 | 2021-11-12 | 上海孺子牛环保科技有限公司 | 一种甲醛净化材料的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1187661B (it) | 1985-04-23 | 1987-12-23 | Enichem Sintesi | Catalizzatore a base di silicio e titanio ad elevata resistenza meccanica |
| CN1063354C (zh) * | 1993-12-22 | 2001-03-21 | 三菱化学株式会社 | 钌系催化剂的再生方法 |
| DE4406588A1 (de) * | 1994-03-01 | 1995-09-07 | Solvay Deutschland | Verfahren zur katalytischen Behandlung von Abwasser sowie ein Verfahren zur Regenerierung eines Katalysators |
| FR2773086B1 (fr) * | 1997-12-29 | 2000-02-11 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de regeneration d'un catalyseur d'hydrogenation procede d'hydrogenation de composes comprenant des fonctions nitriles |
| DE10105527A1 (de) | 2001-02-07 | 2002-08-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines Epoxids |
| ITMI20052491A1 (it) * | 2005-12-27 | 2007-06-28 | Basf Ag | Un procedimento per la epossidazione del propene |
| WO2007074101A1 (en) | 2005-12-27 | 2007-07-05 | Basf Se | A process for epoxidizing propene |
| DE102008012227A1 (de) * | 2008-03-03 | 2009-09-17 | Basf Se | Regenerierung von Hydrierungskatalysatoren auf der Basis eines Platinmetalls |
-
2014
- 2014-06-17 KR KR1020167001276A patent/KR20160029802A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-06-17 WO PCT/EP2014/062671 patent/WO2014202577A1/en active Application Filing
- 2014-06-17 BR BR112015031493A patent/BR112015031493A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-06-17 MX MX2015017641A patent/MX2015017641A/es unknown
- 2014-06-17 SG SG11201510363UA patent/SG11201510363UA/en unknown
- 2014-06-17 US US14/899,444 patent/US9687838B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-17 EP EP14730543.7A patent/EP3010643A1/en not_active Withdrawn
- 2014-06-17 JP JP2016520436A patent/JP2016529092A/ja active Pending
- 2014-06-17 RU RU2016101122A patent/RU2016101122A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-06-17 CN CN201480045533.XA patent/CN105473231A/zh active Pending
-
2016
- 2016-01-11 ZA ZA2016/00184A patent/ZA201600184B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2015017641A (es) | 2016-08-17 |
| JP2016529092A (ja) | 2016-09-23 |
| US20160144353A1 (en) | 2016-05-26 |
| ZA201600184B (en) | 2017-08-30 |
| EP3010643A1 (en) | 2016-04-27 |
| SG11201510363UA (en) | 2016-01-28 |
| CN105473231A (zh) | 2016-04-06 |
| KR20160029802A (ko) | 2016-03-15 |
| BR112015031493A2 (pt) | 2017-07-25 |
| WO2014202577A1 (en) | 2014-12-24 |
| US9687838B2 (en) | 2017-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20070028313A (ko) | 촉매 재생 공정 | |
| KR101239579B1 (ko) | 티타노실리케이트의 재생 및 활성 산화 촉매의 재구성 | |
| KR20010020462A (ko) | 하나 이상의 ｃ-ｃ 이중 결합을 포함하는 유기 화합물의산화 방법 | |
| US7838455B2 (en) | Method of regeneration of titanium-containing molecular sieve catalyst | |
| JP2008502476A (ja) | 触媒の再生方法 | |
| US20020072623A1 (en) | Epoxidation catalyst and process | |
| ES2367472T1 (es) | Carbonilación de metanol con eliminación de aldehídos mejorada. | |
| WO2012137979A1 (en) | Method for obtaining propylene oxide | |
| RU2016101122A (ru) | Способ регенерации содержащего благородный металл катализатора на носителе | |
| CN107353186B (zh) | 一种制备1,3-环己二酮的方法 | |
| US20130005999A1 (en) | Method for regenerating titanosilicate catalysts | |
| CN109153588B (zh) | 处理废水的方法 | |
| ES2843825T3 (es) | Proceso de preparación de un catalizador y uso del mismo | |
| KR20090102841A (ko) | 프로필렌 옥사이드의 제조 방법 | |
| WO2012044827A1 (en) | Direct epoxidation process | |
| CN107537559B (zh) | 一种含钛硅分子筛催化剂及其制备方法和应用 | |
| JP6480331B2 (ja) | シリカ担持アルカリ金属触媒を製造するための方法 | |
| RU2012157157A (ru) | Способ окисления алкилароматических углеводородов, катализированного n-гидроксипроизводными | |
| US9745243B2 (en) | Supported metal catalyst and use thereof for selective oxidation of glycerol | |
| CN105916804A (zh) | 制造过氧化氢时使用的工作溶液的再生方法、以及使用经过再生的工作溶液的过氧化氢的制造方法 | |
| TW201244820A (en) | Regenerating a titanium silicalite catalyst | |
| KR20200088816A (ko) | 폐수 처리 방법 | |
| US20100022786A1 (en) | Method for producing epoxy compound | |
| CN107986987B (zh) | 一种环己醇氨氧化的方法 | |
| JP2010179279A (ja) | Ｔｉ−ＭＷＷ前駆体の活性化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20170619 |