JP5784491B2 - オレフィン重合触媒用内部供与体 - Google Patents
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Description
Ti(OR)gX4-g (III)
式中、各Rは独立して、炭化水素基、好ましくは、1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Xは、ハロゲン原子を表し、0≦g≦4を表す。このチタン化合物の特定の例には、TiCl4、TiBr4、およびTiI4等の四ハロゲン化チタン;Ti(OCH3)Cl3、Ti(OC2H5)Cl3、Ti(O−n−C4H9)Cl3、Ti(OC2H5)Br3、およびTi(O−i−C4H9)Br3等の三ハロゲン化アルコキシチタン;Ti(OCH3)2Cl2、Ti(OC2H5)2Cl2、Ti(O−n−C4H9)2Cl2、およびTi(OC2H5)2Br2等の二ハロゲン化ジアルコキシチタン;Ti(OCH3)3Cl、Ti(OC2H5)3Cl、Ti(O−n−C4H9)3Cl、およびTi(OC2H5)3Br等のモノハロゲン化トリアルコキシチタン;ならびに、Ti(OCH3)4、Ti(OC2H5)4、およびTi(O−n−C4H9)4等のテトラアルコキシチタンが含まれる。これらのチタン化合物は、単独で、または炭化水素化合物もしくはハロゲン化炭化水素の溶液中で、使用され得る。
(2) マグネシウム系触媒支持体およびチタン化合物を、内部電子供与体の存在下で反応させ、固体チタン錯体を沈殿させる。
(3) (2)で得られた反応生成物を、チタン化合物と更に反応させる。
(4) (1)または(2)で得られた反応生成物を、内部電子供与体およびチタン化合物と更に反応させる。
(5) (1)〜(4)で得られた反応生成物を、ハロゲン、ハロゲン化合物、または芳香族炭化水素で処理する。
(6) マグネシウム系触媒支持体を、任意の内部電子供与体、チタン化合物、および/またはハロゲン含有炭化水素と反応させる。
(7) マグネシウム系触媒支持体を、液相中で、チタン化合物と接触させ、濾過し、洗浄する。反応生成物を、内部電子供与体およびチタン化合物と更に反応させ、次いで、有機媒体中の追加のチタン化合物で活性化する。
式(IV)中では、各Rは独立して、通常、1〜約15個の炭素原子、または1〜約4個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、Xは、ハロゲン原子(m<3、0≦p<3、およびm+p=3)を表す。
RnSi(OR′)4-n (V)
式中、各RおよびR′は独立して、炭化水素基を表し、nは、0≦n<4である。
SiRR′m(OR′′)3-m (VI)
上述の式(VI)では、0<m<2等の0<m<3であり、各Rは独立して、環状炭化水素基または置換環状炭化水素基を表す。R基の特定の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2−メチルシクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2−エチルシクロペンチル、3−プロピルシクロペンチル、3−イソプロピルシクロペンチル、3−ブチルシクロペンチル、3−ターシャリーブチルシクロペンチル、2,2−ジメチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、2,5−ジメチルシクロペンチル、2,2,5−トリメチルシクロペンチル、2,3,4,5−テトラメチルシクロペンチル、2,2,5,5−テトラメチルシクロペンチル、1−シクロペンチルプロピル、1−メチル−1−シクロペンチルエチル、シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、2−メチル−1−シクロペンテニル、2−メチル−3−シクロペンテニル、3−メチル−3−シクロペンテニル、2−エチル−3−シクロペンテニル、2,2−ジメチル−3−シクロペンテニル、2,5−ジメチル−3−シクロペンテニル、2,3,4,5−テトラメチル−3−シクロペンテニル、2,2,5,5−テトラメチル−3−シクロペンテニル、1,3−シクロペンタジエニル、2,4−シクロペンタジエニル、1,4−シクロペンタジエニル、2−メチル−1,3−シクロペンタジエニル、2−メチル−2,4−シクロペンタジエニル、3−メチル−2,4−シクロペンタジエニル、2−エチル−2,4−シクロペンタジエニル、2−ジメチル−2,4−シクロペンタジエニル、2,3−ジメチル−2,4−シクロペンタジエニル、2,5−ジメチル−2,4−シクロペンタジエニル、2,3,4,5−テトラメチル−2,4−シクロペンタジエニル、インデニル、2−メチルインデニル、2−エチルインデニル、2−インデニル、1−メチル−2−インデニル、1,3−ジメチル−2−インデニル、インダニル、2−メチルインダニル、2−インダニル、1,3−ジメチル−2−インダニル、4,5,6,7−テトラヒドロインデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−2−インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1−メチル−2−インデニル、4,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−ジメチル−2−インデニル、フルオレニル基、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、イソプロピルシクロヘキシル、n−ブチルシクロヘキシル、ターシャリー−ブチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、およびトリメチルシクロヘキシルが含まれる。
250mlのバッチ反応器に、N2下で、3.3g MgCl2、0.8g 無水フタル酸、50.92g トルエン、6.41g エピクロルヒドリン、および6.70g トリブチルリン酸塩の混合物を添加する。60℃で、400rpmにて撹拌しながら、混合物を2時間加熱した。次いで、反応混合物を−30℃まで冷却し、−26℃以下に反応器の温度を維持しながら、37.75mlのTiCl4をゆっくりと添加した。添加した後、撹拌速度を200rpmまで減速し、温度を、−26℃から0℃に1時間昇温し、次いで、0℃から85℃に1時間昇温した。
母液添加工程において、0.65gの1,8−ナフチルジベンゾエートを添加し、トルエン添加工程において、0.24gの1,8−ナフチルジベンゾエートを添加することを除いては、実施例1と同一の条件下で、触媒を合成した。
母液添加工程において、0.40gの1,8−ナフチルジベンゾエートを添加し、トルエン添加工程において、0.15gの1,8−ナフチルジルベンゾエートを添加することを除いては、実施例1と同一の条件下で、触媒を合成した。
トルエン添加工程において、0.40gの1,8−ナフチルジベンゾエートを添加し、第1の活性化工程において、0.15gの1,8−ナフチルジベンゾエートを添加することを除いては、実施例1と同一の条件下で、触媒を合成した。
トルエン添加工程において、0.30 gの1,8−ナフチルジベンゾエートを添加し、第1の活性化工程において、0.25gの1,8−ナフチルジベンゾエートを添加することを除いては、実施例1と同一の条件下で、触媒を合成した。
母液添加工程において、1.4gの1,8−ナフチルジベンゾエートを添加し、トルエン添加工程において、0.53gの1,8−ナフチルジベンゾエートを添加し、第1の活性化工程において、0.3gの1,8−ナフチルジルベンゾエートを添加することを除いては、実施例1と同一の条件下で、触媒を合成した。
母液添加工程において、0.70gの1,8−ナフチルジ−4−メチルベンゾエートを添加し、トルエン添加工程において、0.26gの1,8−ナフチルジ−4−メチルベンゾエートを添加することを除いては、実施例1と同一の条件下で、触媒を合成した。
トルエン添加工程において、0.43gの1,8−ナフチルジ−4−メチルベンゾエートを添加し、第1の活性化工程において、0.16gの1,8−ナフチルジ−4−メチルベンゾエートを添加することを除いては、実施例1と同一の条件下で、触媒を合成した。
トルエン添加工程において、0.323gの1,8−ナフチルジ−4−メチルベンゾエートを添加し、第1の活性化工程において、0.27gの1,8−ナフチルジ−4−メチルベンゾエートを添加することを除いては、実施例1と同一の条件下で、触媒を合成した。
母液添加工程においてのみ、0.59gの1,8−ナフチルジ−4−メチルベンゾエートを添加し、初めの3つのTiCl4活性化のみ実行することを除いては、実施例1と同一の条件下で、触媒を合成した。
母液添加工程においてのみ、0.59gの1,8−ナフチルジ−4−メチルベンゾエートを添加し、初めの3つのTiCl4活性化のみ実行することを除いては、実施例1と同一の条件下で、触媒を合成した。
母液添加工程およびトルエン添加工程において、それぞれ、0.44gおよび0.16gの1,8−ナフチルジ−4−フルオロベンゾエートを添加した。また、初めの2つのTiCl4活性化のみ実行した。
Claims (12)
- 1,8−ナフチルジ−4−メチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3−メチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2−メチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−エチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−n−プロピルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−イソプロピルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−n−ブチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−イソブチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−t−ブチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−フェニルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−フルオロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3−フルオロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2−フルオロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−クロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3−クロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2−クロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−ブロモベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3−ブロモベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2−ブロモベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−シクロヘキシルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,3−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,4−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,5−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,6−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3,4−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3,5−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,3−ジクロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,4−ジクロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,5−ジクロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,6−ジクロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3,4−ジクロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3,5−ジクロロベンゾエート、および1,8−ナフチルジ−3,5−ジ−t−ブチルベンゾエートからなる群から選択される1つの化合物。
- オレフィン重合用の固体チタン触媒成分であって、
チタン化合物、
マグネシウム化合物、および
1,8−ナフチルジアリーロエート内部電子供与体化合物を含み、
前記1,8−ナフチルジアリーロエート内部電子供与体化合物は、化学式(I)で表され、
R 5 は、水素、ハロゲン、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、4−シクロヘキシル、フェニル、7〜18個の炭素原子を有するアリールアルキル、または7〜18個の炭素原子を有するアルキルアリールであるか、或いはR 5 は2個存在して、2,3−ジメチル、2,4−ジメチル、2,5−ジメチル、2,6−ジメチル、3,4−ジメチル、3,5−ジメチル、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジジクロロ、3,5−ジジクロロ、または3,5−ジ−t−ブチルであり、
R 6 は、水素、ハロゲン、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、7〜18個の炭素原子を有するアリールアルキル、または7〜18個の炭素原子を有するアルキルアリールであることを特徴とする固体チタン触媒成分。 - 1〜50重量%の1,8−ナフチルジアリーロエート内部電子供与体化合物を含む、請求項3に記載の固体チタン触媒成分。
- 前記1,8−ナフチルジアリーロエート内部電子供与体化合物は、1,8−ナフチルジベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−メチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3−メチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2−メチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−エチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−n−プロピルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−イソプロピルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−n−ブチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−イソブチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−t−ブチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−フェニルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−フルオロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3−フルオロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2−フルオロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−クロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3−クロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2−クロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−ブロモベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3−ブロモベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2−ブロモベンゾエート、1,8−ナフチルジ−4−シクロヘキシルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,3−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,4−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,5−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,6−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3,4−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3,5−ジメチルベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,3−ジクロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,4−ジクロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,5−ジクロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−2,6−ジクロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3,4−ジクロロベンゾエート、1,8−ナフチルジ−3,5−ジクロロベンゾエート、および1,8−ナフチルジ−3,5−ジ−t−ブチルベンゾエートからなる群から選択される少なくとも1つを含む、請求項3に記載の固体チタン触媒成分。
- 各Rは独立して、水素、ハロゲン、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、7〜12個の炭素原子を有するアリールアルキル、または7〜12個の炭素原子を有するアルキルアリールである、請求項6に記載の触媒系。
- 第2の1,8−ナフチルジアリーロエート内部電子供与体化合物と、前記マグネシウム化合物および前記チタン化合物を接触させて、固体チタン触媒成分を形成することを更に含む、請求項8に記載の方法。
- 各Rは独立して、水素、ハロゲン、または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、またはフェニルである、請求項8に記載の方法。
- 前記オレフィンは、プロピレンである、請求項11に記載の方法。
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