JP5783789B2 - 導電性ポリイミドフィルムの製造方法 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
(1)導電付与剤を分散させたポリアミド酸溶液を支持体上に流延し、塗膜を形成する工程、
(2)溶媒の揮散・除去及びイミド化転化を行う工程。
(A)3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、及び4,4’−オキシジアニリン(ODA)、並びに、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)、又はp−フェニレンジアミン(p−PDA)を含む、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物を反応させてなるポリアミド酸であって、該テトラカルボン酸二無水物100モル%において、BPDAが10〜100モル%含有され、かつ該ジアミン化合物100モル%において、ODAが50〜100モル%含有される、ポリアミド酸、
(B)導電付与剤、および、
(C)イミド化促進剤を均一に含有する、
ポリアミド酸溶液を支持体上に流延し、塗膜を形成する工程と、
該支持体上の該塗膜を室温から200℃の温度で乾燥し、該支持体上に自己支持性乾燥フィルムを形成する工程と、
該自己支持性乾燥フィルムを該支持体から剥離する工程と、
該自己支持性乾燥フィルムを引き伸ばした状態で固定・加熱し、イミド化する工程と、を含むことを特徴とする、導電性ポリイミドフィルムの製造方法(以下、「本発明の製法」と称することがある。)に関する。
p−フェニレンジアミン(p−PDA)が50モル%以下含有されることが好ましい。
1)ジアミン化合物を有機極性溶媒中に溶解し、これと実質的に等モルのテトラカルボン酸二無水物を反応させて重合する方法。
2)テトラカルボン酸二無水物とこれに対し過小モル量のジアミン化合物とを有機極性溶媒中で反応させ、両末端に酸無水物基を有するプレポリマーを得る。続いて、全工程においてテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物が実質的に等モルとなるようにジアミン化合物を用いて重合させる方法。
3)テトラカルボン酸二無水物とこれに対し過剰モル量のジアミン化合物とを有機極性溶媒中で反応させ、両末端にアミノ基を有するプレポリマーを得る。続いてここにジアミン化合物を追加添加後、全工程においてテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物が実質的に等モルとなるようにテトラカルボン酸二無水物を用いて重合する方法。
4)テトラカルボン酸二無水物を有機極性溶媒中に溶解及び/または分散させた後、実質的に等モルとなるようにジアミン化合物を用いて重合させる方法。
5)実質的に等モルのテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物の混合物を有機極性溶媒中で反応させて重合する方法。
などのような方法である。これら方法を単独で用いても良いし、部分的に組み合わせて用いることもできる。
1.重合前または途中に重合反応液に導電付与剤を添加する方法、
2.重合完了後、3本ロールなどを用いて導電付与剤を混錬する方法、
3.導電付与剤を含む分散液を用意し、これをポリアミド酸溶液に混合する方法
などが挙げられ、いかなる方法を用いてもよい。導電付与剤による製造ラインの汚染を最も小さく抑えられる点から、導電付与剤を含む分散液をポリアミド酸溶液に混合する方法、特に塗膜を製造する直前に混合する方法が好ましい。導電付与剤を含む分散液を用意する場合、ポリアミド酸の重合溶媒と同じ溶媒を用いるのが好ましい。導電付与剤を良好に分散させ、また分散状態を安定化させるために分散剤、増粘剤等をフィルム物性に影響を及ぼさない範囲内で用いてもよい。導電付与剤が凝集を伴わずに安定的に分散させやすい点から、分散剤としてポリイミドの前駆体であるポリアミド酸溶液を少量添加することが好ましい。
製造したフィルムを15mm□のサイズに切り抜き、両面の中央部10mm□の領域に金薄膜をスパッタ法により形成させた。金薄膜にそれぞれ銅箔を1MPaの加圧により密着させ、2つの銅箔の間に電流Iを流したときの、電位Vを測定し、測定値V/Iを抵抗値とした。抵抗値の測定にはLCR HiTESTER(3522−50、日置電機社製)を用いた。
測定にはLORESTA−GP(MCP−T610、三菱アナリテック社製)を用い、4探針プローブを製造したフィルム表面に押し当てて表面抵抗率を測定した。
製造したフィルムの背面から光源を照射し、フィルムを貫通する光があればピンホールと見なしてカウントした。フィルム10m2においてカウントされた個数から1m2あたりのピンホールの平均発生率を算出した。光源にはキセノンライト(ULTRA STINGER、ストリーム社製)を用いた。発生するピンホールの個数が1m2あたり10個以下であれば、ピンホールの発生が抑制されていると判断した。
実施例および比較例において、アルミ箔上もしくはPETフィルム上に流延したカーボン分散ポリアミド酸溶液の加熱乾燥に要した時間(秒)を測定した。乾燥時間が600秒以内であれば、生産性に優れているとする。
重合用の有機溶媒として、N,N−ジメチルフォルムアミド(DMF)を用い、テトラカルボン酸二無水物として3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(以下、BPDA)50モル%および3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(以下、BTDA)50モル%を、ジアミン化合物として4,4’−オキシジアニリン(以下、ODA)85モル%およびパラフェニレンジアミン(以下、p−PDA)15モル%を使用し、実質的にテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物が等モル%になるよう反応槽に添加して攪拌、重合することによりポリアミド酸溶液を合成した。このとき、得られるポリアミド酸溶液の固形分濃度は15重量%、粘度は300〜400Pa・s(東機産業社製E型粘度形;TVE−22H、23℃における)となるように合成を行った。
合成例1で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液100g(アミド酸を49.4ミリモル含む)に対し、7.5g(58.1ミリモル)のイソキノリン、7.5g(73.5ミリモル)の無水酢酸、5gのDMFよりなるイミド化促進剤を添加して均一にしたものを、アルミ箔上に最終厚みが12.5μmになるよう、かつ50cm幅で流延し、120℃で108秒間乾燥を行った。乾燥後の自己支持性フィルムをアルミ箔から剥離した後、ピンに固定し、300℃で100秒間乾燥し、続けて400℃で32秒間乾燥を行って導電性ポリイミドフィルムを得た。
合成例1で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液をPETフィルム(SG−1、パナック社製)に最終厚みが12.5μmになるよう、かつ50cm幅で流延し、実施例1と同様に120℃で108秒間乾燥を行ったところ、自己支持性フィルムを形成しなかったため、導電性フィルムを得ることができなかった。
合成例1でカーボン分散ポリアミド酸溶液を、PETフィルムに最終厚みが12.5μmになるよう、かつ、50cm幅で流延し、70℃で600秒間乾燥を行った。乾燥後の自己支持性フィルムをPETフィルムから剥離した後、ピンに固定し、160℃から300℃まで450秒かけて昇温しながら乾燥し、続けて400℃で180秒間乾燥を行って導電性ポリイミドフィルムを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてBPDA50モル%およびBTDA50モル%を、ジアミン化合物としてODA50モル%およびp−PDA50モル%を使用するようにした以外は合成例1と同様にしてカーボン分散ポリアミド酸溶液を得た。
合成例2で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、実施例1と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてBPDA100モル%を、ジアミン化合物としてODA85モル%およびp−PDA15モル%を使用するようにした以外は合成例1と同様にしてカーボン分散ポリアミド酸溶液を得た。
合成例3で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、実施例1と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
合成例3で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、参考例2と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてBPDA50モル%およびBTDA50モル%を、ジアミン化合物としてODA100モル%を使用するようにした以外は合成例1と同様にしてカーボン分散ポリアミド酸溶液を得た。
合成例4で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、実施例1と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてBTDA100モル%を、ジアミン化合物としてODA85モル%およびp−PDA15モル%を使用するようにした以外は合成例1と同様にしてカーボン分散ポリアミド酸溶液を得た。
合成例5で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、実施例1と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
合成例5で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、参考例2と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてBPDA50モル%およびBTDA50モル%を、ジアミン化合物としてp−PDA100モル%を使用するようにした以外は合成例1と同様にしてカーボン分散ポリアミド酸溶液を得た。
合成例6で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、実施例1と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてBPDA100モル%、ジアミン化合物としてODA100モル%を使用するようにした以外は合成例1と同様にしてカーボン分散ポリアミド酸溶液を得た。
合成例7で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、実施例1と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
合成例1で得られたカーボン分散液100重量部、および、得られたポリアミド酸74重量部を混合し、均一にしてカーボン分散ポリアミド酸溶液を得た。このとき、ポリアミド酸100重量部に対し、ケッチェンブラックは20重量部であった。
合成例8で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、実施例1と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
合成例8で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、参考例2と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
合成例1で得られたカーボン分散液100重量部、および、得られたポリアミド酸397重量部を混合し、均一にしてカーボン分散ポリアミド酸溶液を得た。このとき、ポリアミド酸100重量部に対し、ケッチェンブラックは5重量部であった。
合成例9で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、実施例1と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
合成例9で得たカーボン分散ポリアミド酸溶液を用い、参考例2と同様にして導電性ポリイミドフィルムを得た。
Claims (9)
- 導電付与剤とポリイミド樹脂を含有し、表面抵抗率が1.0×10 1 〜1.0×10 4 Ω/□の範囲内である導電性ポリイミドフィルムの製造方法であって、順に、
(A)3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、及び4,4’−オキシジアニリン(ODA)、並びに、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)、又はp−フェニレンジアミン(p−PDA)を含む、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物を反応させてなるポリアミド酸であって、該テトラカルボン酸二無水物100モル%において、BPDAが10〜100モル%含有され、かつ該ジアミン化合物100モル%において、ODAが50〜100モル%含有される、ポリアミド酸、
(B)導電付与剤、および、
(C)イミド化促進剤を均一に含有する、
ポリアミド酸溶液を支持体上に流延し、塗膜を形成する工程と、
該支持体上の該塗膜を室温から200℃の温度で乾燥し、該支持体上に自己支持性乾燥フィルムを形成する工程と、
該自己支持性乾燥フィルムを該支持体から剥離する工程と、
該自己支持性乾燥フィルムを引き伸ばした状態で固定・加熱し、イミド化する工程と、を含むことを特徴とする、導電性ポリイミドフィルムの製造方法。 - 前記テトラカルボン酸二無水物100モル%において、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)が90モル%以下含有されるか、及び/又は、
前記ジアミン化合物100モル%において、p−フェニレンジアミン(p−PDA)が50モル%以下含有される、
請求項1に記載の導電性ポリイミドフィルムの製造方法。 - (B)導電付与剤が炭素性導電性粒子を含む、請求項1、又は2に記載の導電性ポリイミドフィルムの製造方法。
- (B)導電付与剤が(A)ポリアミド酸100重量部に対して1〜50重量部含まれる、請求項1乃至3のいずれかに記載の導電性ポリイミドフィルムの製造方法。
- (C)イミド化促進剤が触媒と化学脱水剤を含む、請求項1乃至4のいずれかに記載の導電性ポリイミドフィルムの製造方法。
- (C)イミド化促進剤の触媒の使用量が、(A)ポリアミド酸中のアミド酸1モルに対し0.1〜4.0モル当量の範囲内である、請求項5に記載の導電性ポリイミドフィルムの製造方法。
- (C)イミド化促進剤の化学脱水剤の使用量が、(A)ポリアミド酸中のアミド酸1モルに対し1.0〜5.0モル当量の範囲内である、請求項5、又は6に記載の導電性ポリイミドフィルムの製造方法。
- 導電性ポリイミドフィルムの厚みが1〜100μmの範囲である、請求項1乃至7のいずれかに記載の導電性ポリイミドフィルムの製造方法。
- 導電性ポリイミドフィルムは、厚み方向の体積抵抗率が1.0×10−1〜1.0×102Ωcmの範囲内である、請求項1乃至8のいずれかに記載の導電性ポリイミドフィルムの製造方法。
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