JP5780443B2 - ウレタン樹脂組成物、コーティング剤及び物品 - Google Patents
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Description
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、メチルエチルケトン89.9質量部、ポリカーボネートポリオール(1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとジエチルカーボネートとを反応させて得られるポリカーボネートポリオール、数平均分子量2000)90質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸12.2質量部、1,6−ヘキサンジオール11.8質量部、ペンタエリスリトールジアクリレート(一般式(1)中のR1は、炭素原子数3個、重合性不飽和基を有する原子団2個)20.1質量部、メチルヒドロキノン0.004質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.04質量部を仕込み、撹拌しながら50℃に調整した。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、メチルエチルケトン49.9質量部、ポリカーボネートポリオール(1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとジエチルカーボネートとを反応させて得られるポリカーボネートポリオール、数平均分子量2000)50質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸6.8質量部、1,6−ヘキサンジオール6.6質量部、ペンタエリスリトールジアクリレート(一般式(1)中のR1は、炭素原子数3個、重合性不飽和基を有する原子団2個)11.2質量部、メチルヒドロキノン0.0022質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.022質量部を仕込み、撹拌しながら50℃に調整した。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、メチルエチルケトン89.1質量部、1,6−ヘキサンジオールとネオペンチルグリコールとアジピン酸とを反応させて得れるポリエステルポリオール(数平均分子量2,000)90質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸12質量部、1,6−ヘキサンジオール11.7質量部、ペンタエリスリトールジアクリレート(一般式(1)中のR1は、炭素原子数3個、重合性不飽和基を有する原子団2個)19.8質量部、メチルヒドロキノン0.004質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.04質量部を仕込み、撹拌しながら50℃に調整した。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、メチルエチルケトン58.6質量部、ポリカーボネートポリオール(1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとジエチルカーボネートとを反応させて得られるポリカーボネートポリオール、数平均分子量2000)40質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸5.2質量部、1,6−ヘキサンジオール2.8質量部、ペンタエリスリトールジアクリレート(一般式(1)中のR1は、炭素原子数3個、重合性不飽和基を有する原子団2個)22質量部、メチルヒドロキノン0.005質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.05質量部を仕込み、撹拌しながら50℃に調整した。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、1,4−ビス(3−アクリロイロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ブタン(一般式(2)中のR1は炭素原子数2個、R2は炭素原子数4個、R3は炭素原子数2個、重合性不飽和基を有する原子団2個)35.6質量部、メチルヒドロキノン0.007質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.07質量部を仕込み、攪拌しながら50℃で調整した。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、1,4−ビス(3−アクリロイロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ブタン(一般式(2)中のR1は炭素原子数2個、R2は炭素原子数4個、R3は炭素原子数2個、重合性不飽和基を有する原子団2個)35.6質量部、メチルヒドロキノン0.007質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.07質量部を仕込み、攪拌しながら50℃で調整した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、1,6−ヘキサンジオールとネオペンチルグリコールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(数平均分子量2,000)100質量部と、1,6−ヘキサンジオール10.6質量部と、2,2−ジメチロールプロピオン酸13.4質量部と、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート106.3質量部とを、メチルエチルケトン98質量部に混合し、前記反応容器中の温度80℃の条件下で反応させることによって、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、1,6−ヘキサンジオールとネオペンチルグリコールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(数平均分子量2,000)100質量部と、1,6−ヘキサンジオール21.2質量部と、2,2−ジメチロールプロピオン酸13.9質量部と、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート106.3質量部とを、メチルエチルケトン93.8質量部に混合し、前記反応容器中の温度80℃の条件下で反応させることによって、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、ビスフェノールAジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物(一般式(2)中のR1は炭素原子数2個、R2は炭素原子数15個、R3は炭素原子数2個、重合性不飽和基を有する原子団2個)73.4質量部、メチルヒドロキノン0.015質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.15質量部を仕込み、攪拌しながら50℃で調整した。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、ビスフェノールAジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物(一般式(2)中のR1は炭素原子数2個、R2は炭素原子数15個、R3は炭素原子数2個、重合性不飽和基を有する原子団2個)212質量部、メチルヒドロキノン0.04質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.4質量部を仕込み、攪拌しながら50℃で調整した。
光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を、実施例及び比較例で得た各ウレタン樹脂組成物に含まれるウレタン樹脂100質量部あたり4質量部混合し、それを、塗膜の膜厚が50μmとなるように、それぞれ離型フィルムの表面に塗布した。前記塗布物を25℃の環境下で24時間乾燥した後、高圧水銀灯(GSユアサ社製)を用いて、500mJ/cm2の紫外線を1パス照射し、前記離型フィルムを除去することによって、前記ウレタン樹脂からなる試験フィルム(縦4cm、横5mm)を作製した。
光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を、実施例及び比較例で得た各ウレタン樹脂組成物に含まれるウレタン樹脂100質量部あたり4質量部混合し、それを、塗膜の膜厚が2μmとなるように、それぞれ金属板(未処理鋼板、厚さ0.8mm)の表面に塗布した。前記塗布物を100℃で30秒間乾燥した後、高圧水銀灯(GSユアサ社製)を用いて、500mJ/cm2の紫外線を1パス照射し、前記離型フィルムを除去することによって、前記金属板の表面に塗膜が積層した物品を得た。
光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を、実施例及び比較例で得た各ウレタン樹脂組成物に含まれるウレタン樹脂100質量部あたり4質量部混合し、それを、塗膜の膜厚が15μmとなるように、それぞれガラス基材の表面に塗布した。前記塗布物を140℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯(GSユアサ社製)を用いて、500mJ/cm2の紫外線を1パス照射することによって、前記ガラス基材の表面に塗膜が積層した物品を得た。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示される2個以上の重合性不飽和基を有するアルキレンジオール(a1−1)または下記一般式(2)で示される2個以上の重合性不飽和基を有するオキシアルキレンジオール(a1−2)を含有するポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)とを反応させて得られる重合性不飽和基を有するウレタン樹脂(A)、及び、水性媒体(B)を含有するものであることを特徴とするウレタン樹脂組成物。
- 前記アルキレンジオール(a1−1)がペンタエリスリトールジアクリレートである請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記アルキレンジオール(a1−1)及び前記オキシアルキレンジオール(a1−2)の合計質量が、前記ウレタン樹脂(A)の製造に使用する原料の全量に対して0.1質量%〜49質量%の範囲である請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記ポリオール(a1)が、さらにポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールまたはポリカーボネートポリオールを含有するものである請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のウレタン樹脂組成物からなるコーティング剤。
- 請求項5に記載のコーティング剤を塗布した物品。
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