JP6583595B1 - 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、ジメチロールメタンジアクリレートを4質量部と、ポリエステルポリオール(1,6−ヘキサンジオールとアジピン酸との反応物、数平均分子量;4,500、以下「PEs」と略記する。)76.6質量部とを仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下「MDI」と略記する。)を18.9質量部加え、100℃迄昇温した後、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、以下「Irg184」と略記する。)を0.5質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(i−1)(重合性不飽和基濃度;0.37mol/kg、NCO%;3.2%)を得た。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、1,4−ビス(3−アクリロイロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ブタンを4質量部と、PEs79.9質量部とを仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDIを15.6質量部加え、100℃迄昇温した後、Irg184を0.5質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(i−2)(重合性不飽和基濃度;0.23mol/kg、NCO%;2.6%)を得た。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、化合物(3−1)(一般式(3)において、R5が水素原子を示し、R6がメチル基を示し、nが1の整数を示すもの。)を4質量部と、PEs79.5質量部とを仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDIを16質量部加え、100℃迄昇温した後、Irg184を0.5質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(i−3)(重合性不飽和基濃度;0.24mol/kg、NCO%;2.7%)を得た。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、化合物(3−2)(一般式(3)において、R5がメチル基を示し、R6が水素原子を示し、nが1の整数を示すもの。)を4質量部と、PEs79.9質量部とを仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDIを15.6質量部加え、100℃迄昇温した後、Irg184を0.5質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(i−4)(重合性不飽和基濃度;0.23mol/kg、NCO%;2.5%)を得た。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、化合物(4−1)(一般式(4)において、R7が水素原子を示し、nが3の整数を示すもの。)を4質量部と、PEs79.9質量部とを仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDIを15.6質量部加え、100℃迄昇温した後、Irg184を0.5質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(i−5)(重合性不飽和基濃度;0.23mol/kg、NCO%;2.6%)を得た。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、化合物(5−1)(一般式(5)において、R8が水素原子を示し、R9及びR10がメチル基を示すもの。)を4質量部と、PEs81.5質量部とを仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDIを14質量部加え、100℃迄昇温した後、Irg184を0.5質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(i−6)(重合性不飽和基濃度;0.16mol/kg、NCO%;2.2%)を得た。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、化合物(6−1)(一般式(6)において、R11、R12、R13及びR14が全てメチル基を示すもの。)を4質量部と、PEs82.5質量部とを仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDIを13質量部加え、100℃迄昇温した後、Irg184を0.5質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(i−7)(重合性不飽和基濃度;0.13mol/kg、NCO%;2.1%)を得た。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、PEs89.5質量部を仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDIを10.5質量部加え、100℃迄昇温した後、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(iR−1)(重合性不飽和基濃度;0mol/kg、NCO%;1.7%)を得た。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、PEs87.2質量部を仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDIを10.3質量部加え、100℃迄昇温した後、Irg184を0.5質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下「HEA」と略記する。)2質量部を加え約1時間反応させることによってウレタンプレポリマー(iR−2)(重合性不飽和基濃度;0.17mol/kg、NCO%;1.0%)を得た。
合成例1で得られたウレタンプレポリマー(i−1)100質量部、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)(以下、「ヒンダードアミン(1)」と略記する。)1質量部、2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール(以下、「ベンゾトリアゾール(1)」と略記する。)1質量部を配合し、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
合成例2で得られたウレタンプレポリマー(i−2)100質量部、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、ヒンダードアミン(1)1質量部、トリアジン化合物(BASF社製「Tinuvin(登録商標)400」、以下「トリアジン(1)」と略記する。)1質量部を配合し、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
合成例3で得られたウレタンプレポリマー(i−3)100質量部、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、ヒンダードアミン(2)1質量部、ベンゾトリアゾール(1)1質量部を配合し、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
合成例4で得られたウレタンプレポリマー(i−4)100質量部、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、ヒンダードアミン(2)1質量部、トリアジン(1)1質量部を配合し、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
合成例5で得られたウレタンプレポリマー(i−5)100質量部、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、ヒンダードアミン(1)1.5質量部、ベンゾトリアゾール(1)1.5質量部を配合し、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
合成例6で得られたウレタンプレポリマー(i−6)100質量部、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、ヒンダードアミン(1)1質量部、ベンゾトリアゾール(1)1.5質量部を配合し、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
合成例7で得られたウレタンプレポリマー(i−7)100質量部、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、ヒンダードアミン(1)1.5質量部、ベンゾトリアゾール(1)1質量部を配合し、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
比較合成例1で得られたウレタンプレポリマー(iR−1)100質量部、ヒンダードアミン(1)1質量部、ベンゾトリアゾール(1)1質量部を配合し、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
比較合成例2で得られたウレタンプレポリマー(iR−2)100質量部、光重合開始剤(1−ヒドロキデシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部、ヒンダードアミン(1)1質量部、ベンゾトリアゾール(1)1質量部を配合し、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
合成例1で得られたウレタンプレポリマー(i−1)100質量部、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.5質量部を配合し、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。
合成例及び比較合成例で用いたポリオール等の数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、下記の条件で測定した値を示す。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
(1)初期ピーリング性の試験方法
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を、それぞれ120℃で1時間溶融させた後、厚さ200μmのコロナ処理済ポリエチレンテレフタレート基材上にロールコーターを使用して100μmの厚さとなるように塗布した。その後、この塗布面に高圧水銀ランプを使用して0.65J/cm2の紫外線を照射し、この照射面に厚さ200μmのコロナ処理済ポリエチレンテレフタレート基材を更に貼り合わせ、貼り合わせから3分後に180°剥離強度(N/inch)をJISK7311−1995に準拠して測定し、以下のように評価した。
「T」;60N/inch以上
「F」;60N/inch未満
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を、それぞれ120℃で1時間溶融させた後、ポリエチレンテレフタレート基材上にロールコーターを使用して50μmの厚さとなるように塗布した。その後、この塗布面に高圧水銀ランプを使用して0.65J/cm2の紫外線を照射し、この照射面にMDF(ミディアム デンシティ ファイバーボード)を載置し、貼り合わせた。貼り合わせ後5分後に35℃の雰囲気下で、25mm幅に対して75gの荷重を90°方向にかけて、15分経過後のポリエチレンテレフタレート基材の剥離長さを測定し、以下のように評価した。
「T」;5mm未満
「F」;5mm以上
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を、それぞれ120℃で1時間溶融させた後、ポリエチレンテレフタレート基材上にロールコーターを使用して50μmの厚さとなるように塗布した。その後、この塗布面に高圧水銀ランプを使用して0.65J/cm2の紫外線を照射し、この照射面にMDF(ミディアム デンシティ ファイバーボード)を載置し、貼り合わせた。この試験片を23℃、湿度50%の雰囲気下で72時間養生後、80℃の雰囲気下で25mm幅に対して500gの荷重を90°方向にかけて、1時間経過後の15分経過後のポリエチレンテレフタレート基材の剥離長さを測定し、以下のように評価した。
「T」;5mm未満
「F」;5mm以上
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を、それぞれ120℃で1時間溶融させた後、120℃に予め加温したホットプレート上に置いた離型紙上に100μmの厚さとなるように塗工した。この塗工品を、25℃、湿度50%にて24時間保管しキュアを行うことでフィルムを得た。このフィルムを使用して、UVA−340電球(UV照射量:0.78W/m2、温度45℃)を搭載したQUV促進耐候性試験機「QUV/basic」を使用してUV照射試験を行い、UV照射前後の変色の差(ΔE)により、耐候性の評価を以下のように評価した。
「1」;ΔEが1以下である。
「2」;ΔEが1を超えて5以下である。
「3」;ΔEが5を超えて7.5以下である。
「4」;ΔEが7.5を超える。
Claims (6)
- ポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)と、重合性不飽和基を1個以上有し、かつ、水酸基を2個以上有する化合物(C)とを必須原料とする、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i)、光重合開始剤(ii)、及び、光安定剤(iii)を含有する湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物であり、
前記化合物(C)が、下記一般式(3)で示される化合物、下記一般式(4)で示される化合物、下記一般式(5)で示される化合物、及び、下記一般式(6)で示される化合物からなる群より選ばれる1種以上であることを特徴とする湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物。
(一般式(3)中、R 5 及びR 6 は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を示し、nは1〜3の整数を示す。)
- 前記ウレタンプレポリマー(i)の重合性不飽和基濃度が、0.0004〜2mol/kgの範囲である請求項1記載の湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記ウレタンプレポリマー(i)のイソシアネート基含有率が、1〜10質量%の範囲である請求項1又は2記載の湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記光安定剤(iii)が、ヒンダードアミン化合物(iii−X)、及び/又は、含窒素複素環式化合物(iii−Y)を含有するものである請求項1〜3のいずれか1項記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記光安定剤(iii)の含有量が、前記ウレタンプレポリマー(i)100質量部に対して、0.001〜20質量部の範囲である請求項1〜4のいずれか1項記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 基材、及び、請求項1〜5のいずれか1項記載の湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物の硬化物層を有することを特徴とする積層体。
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