JP6128285B2 - 水性ウレタン樹脂組成物、コーティング剤及び物品 - Google Patents
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Description
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、フェニルトリメトキシシラン(PTMS)191質量部を仕込んで、120℃まで昇温した。次いで、メチルメタクリレート(MMA)169質量部、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(MPTS)11質量部、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(TBPEH)18質量部からなる混合物を、前記反応容器中へ4時間かけて滴下した。その後、同温度で16時間撹拌し、トリメトキシシリル基を有するビニル重合体(Y−1)を調製した。
次いで、前記反応容器の温度を80℃に調整し、メチルトリメトキシシラン(MTMS)131質量部、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(APTS)226質量部、ジメチルジメトキシシラン(DMDMS)116質量部を、前記反応容器中へ添加した。その後、iso−プロピルアシッドホスフェート(堺化学株式会社製「A−3」)6.3質量部とイオン交換水97質量部との混合物を、5分間で滴下し、同温度で2時間撹拌することにより、加水分解縮合反応させ、反応生成物を得た。前記反応生成物を、1H−NMRで分析したところ、前記ビニル重合体(Y−1)が有するトリメトキシシリル基のほぼ100%が加水分解していた。その後、前記反応生成物を、10〜300mmHgの減圧下で、40〜60℃の条件で2時間蒸留することにより、生成したメタノール及びイオン交換水を除去することで、不揮発分が99.4質量%であるビニル重合体セグメントとポリシロキサンセグメントとが結合したポリシロキサン(X−1)を得た。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、メチルエチルケトン88.8質量部、ポリカーボネートポリオール(1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとジエチルカーボネートとを反応させて得られるポリカーボネートポリオール、数平均分子量2000)100質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸13.4質量部、1,6−ヘキサンジオール12.2質量部、ペンタエリスリトールジアクリレート(一般式(1)中のR1は、炭素原子数3のもので、重合性不飽和基を有する原子団を2つ有するものである。)24.3質量部、メチルヒドロキノン0.005質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.05質量部を仕込み、撹拌しながら50℃に調整した。
前記ウレタン樹脂(I−1)の有機溶剤溶液の全量と、製造例1で得たポリシロキサン(X−1)92.7質量部とジメチルエタノールアミン8.9質量部とを混合した後、イオン交換水589.1質量部を加え十分に攪拌し、10質量%のピペラジン水溶液を47.5質量部加えて、40℃で鎖伸長反応させ、減圧蒸留することによって、不揮発分45質量%の水性ウレタン樹脂組成物(2)を得た。
前記ウレタン樹脂(I−1)の有機溶剤溶液の全量と、製造例1で得たポリシロキサン(X−1)278.1質量部とジメチルエタノールアミン8.9質量部とを混合した後、イオン交換水1207.1質量部を加え十分に攪拌し、10質量%のピペラジン水溶液を47.5質量部加えて、40℃で鎖伸長反応させ、減圧蒸留することによって、不揮発分45質量%の水性ウレタン樹脂組成物(3)を得た。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、メチルエチルケトン89.2質量部、ポリカーボネートポリオール(1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとジエチルカーボネートとを反応させて得られるポリカーボネートポリオール、数平均分子量2000)100質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸13.4質量部、1,6−ヘキサンジオール11.5質量部、ペンタエリスリトールジアクリレート(一般式(1)中のR1は、炭素原子数3のもので、重合性不飽和基を有する原子団を2つ有するものである。)26.1質量部、メチルヒドロキノン0.005質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.05質量部を仕込み、撹拌しながら50℃に調整した。
前記ウレタン樹脂(I−1)の有機溶剤溶液の全量と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート55.6質量部とジメチルエタノールアミン8.9質量部とを混合した後、イオン交換水777.6質量部を加え十分に攪拌し、10質量%のピペラジン水溶液を47.5質量部加えて、40℃で鎖伸長反応させ、減圧蒸留することによって、不揮発分45質量%の水性ウレタン樹脂組成物(5)を得た。
前記ウレタン樹脂(I−1)の有機溶剤溶液の全量と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート111.2質量部と製造例1で得たポリシロキサン(X−1)278.4質量部、ジメチルエタノールアミン8.9質量部とを混合した後、イオン交換水836.3質量部を加え十分に攪拌し、10質量%のピペラジン水溶液を47.5質量部加えて、40℃で鎖伸長反応させ、減圧蒸留することによって、不揮発分45質量%の水性ウレタン樹脂組成物(6)を得た。
加熱装置、攪拌機、温度計及び還流冷却管を備えた2リットル4つ口フラスコに、1,4−ビス(3−アクリロイロキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ブタン(一般式(2)中のR1及びR3は炭素原子数2のもので、重合性不飽和基を有する原子団を1つ有するものであり、R2は炭素原子数4のものである。)35.9質量部、メチルヒドロキノン0.007質量部、及び、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.07質量部を仕込み、攪拌しながら50℃で調整した。
前記ウレタン樹脂(I−3)の有機溶剤溶液の全量と、製造例1で得たポリシロキサン(X−1)95.8質量部とジメチルエタノールアミン8.9質量部とを混合した後、イオン交換水609.8質量部を加え十分に攪拌し、10質量%のピペラジン水溶液を47.5質量部加えて、40℃で鎖伸長反応させ、減圧蒸留することによって、不揮発分45質量%の水性ウレタン樹脂組成物(8)を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、1,6−ヘキサンジオールとネオペンチルグリコールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(数平均分子量2,000)100質量部と、1,4−シクロヘキサンジメタノール7質量部と、2,2−ジメチロールプロピオン酸5.5質量部と、トリメチロールプロパン1質量部と、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート60質量部とを、メチルエチルケトン58質量部に混合し、前記反応容器中の温度80℃の条件下で反応させることによって、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
前記ウレタン樹脂(II−1)の有機溶剤溶液の全量と、製造例1で得たポリシロキサン(X−1)181質量部と、ジメチルエタノールアミン4質量部とを混合した後、イオン交換水774質量部を加え十分に攪拌し、10質量%のピペラジン水溶液を46質量部加えて、40℃で鎖伸長反応させ、減圧蒸留することによって、不揮発分45質量%の水性ウレタン樹脂組成物(C2)を得た。
実施例及び後述する比較例で得た水性ウレタン樹脂組成物の固形分100質量部に対して光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を4質量部配合して得た配合液を、塗膜の膜厚が15μmとなるように、それぞれガラス基材の表面に塗布した。前記塗布物を140℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯(株式会社GSユアサ製)を用いて、0.5J/cm2の紫外線を1パス照射することによって、前記ガラス基材の表面に塗膜が積層した物品を得た。
実施例及び後述する比較例で得た水性ウレタン樹脂組成物の固形分100質量部に対して光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を4質量部配合して得た配合液を塗膜の膜厚が50μmとなるように、それぞれ離型フィルムの表面に塗布した。前記塗布物を25℃の環境下で24時間乾燥した後、高圧水銀灯(株式会社GSユアサ製)を用いて、0.5J/cm2の紫外線を1パス照射し、前記離型フィルムを除去することによって、前記水性樹脂組成物からなる試験フィルム(縦40mm、横5mm)を作製した。
○:引張試験前の試験フィルムの長さに対して、引張試験後の試験フィルムの長さが50%以上100%未満伸長した。
○△:引張試験前の試験フィルムの長さに対して、引張試験後の試験フィルムの長さが30%以上50%未満の範囲で伸長した。
△:引張試験前の試験フィルムの長さに対して、引張試験後の試験フィルムの長さが10%以上30%未満の範囲で伸長した。
×:引張試験前の試験フィルムの長さに対して、引張試験後の試験フィルムの長さが10%未満の範囲で伸長した。
実施例及び後述する比較例で得た水性ウレタン樹脂組成物の固形分100質量部に対して光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を4質量部配合して得た配合液を塗膜の膜厚が2μmとなるように、それぞれ金属板(未処理鋼板、厚さ0.8mm)の表面に塗布した。前記塗布物を100℃で30秒間乾燥した後、高圧水銀灯(株式会社GSユアサ製)を用いて、0.5J/cm2の紫外線を1パス照射し、前記離型フィルムを除去することによって、前記金属板の表面に塗膜が積層した物品を得た。
△:塗膜の屈曲部位で、塗膜の若干のクラック、または、白いスジ状のシワが見られた。
×:塗膜の屈曲部位の全体で、塗膜の著しいクラックが見られた。
実施例及び後述する比較例で得た水性ウレタン樹脂組成物の固形分100質量部に対して光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を4質量部配合して得た配合液をアセトンで脱脂した55質量%アルミニウム−亜鉛系合金メッキ鋼板に、バーコーターを使用して乾燥後の膜厚が約1μmになるように塗布し、雰囲気温度100℃の乾燥機に30秒間入れて乾燥し、さらに高圧水銀灯を用いて0.5J/cm2照射することによって、塗膜を作成した。前記塗膜をデューパネル光ウェザーメーター〔スガ試験機株式会社製、光照射時:30W/m2、70℃、湿潤時:湿度90%以上、50℃、光照射/湿潤サイクル=8時間/4時間〕を用いて1000時間の曝露試験を行った後、該試験板の表面の塗膜の外観を下記評価基準に従って目視で評価した。
△:塗膜表面のごく一部に若干のクラックおよび黄変の発生がみられる。
×:塗膜表面全体にクラックおよび黄変の発生がみられる。
実施例及び後述する比較例で得た水性ウレタン樹脂組成物の固形分100質量部に対して光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を4質量部配合して得た配合液を、アセトンで脱脂した55質量%アルミニウム−亜鉛系合金メッキ鋼板に、バーコーターを使用して乾燥後の膜厚が約1μmになるように塗布し、雰囲気温度100℃の乾燥機に30秒間入れて乾燥し、さらに高圧水銀灯を用いて0.5J/cm2照射することによって、塗膜を作成した。その後、室温で3日間養生したものを試験片とした。
◎:錆の発生及び錆に起因した塗膜の膨れや剥がれの生じた面積が、平面部全体に対して5%未満であった。
○:錆の発生及び錆に起因した塗膜の膨れや剥がれの生じた面積が、平面部全体に対して5%以上30%未満であった。
△:錆の発生及び錆に起因した塗膜の膨れや剥がれの生じた面積が、平面部全体に対して30%以上60%未満であった。
×:錆の発生及び錆に起因した塗膜の膨れや剥がれの生じた面積が、平面部全体に対して60%以上であった。
◎:クロスカット部の周辺部に錆の発生は見られず、錆に起因した塗膜の剥離等も見られなかった。
○:クロスカット部の周辺部に極微量の錆の発生が見られたが、それに起因した塗膜の剥離や膨れは見られなかった。
△:クロスカット部の周辺部に広く錆の発生が見られ、それに起因した塗膜の剥離や膨れが見られたものの、流れ錆はみられなかった。
×:クロスカット部の周辺部に広く錆の発生と、それに起因した塗膜の剥離や膨れが見られ、更に流れ錆による塗膜の汚染等が見られた。
実施例及び後述する比較例で得た水性ウレタン樹脂組成物の固形分100質量部に対して光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を4質量部配合して得た配合液を、アセトンで脱脂した55質量%アルミニウム−亜鉛系合金メッキ鋼板に、バーコーターを使用して乾燥後の膜厚が約1μmになるように塗布し、雰囲気温度100℃の乾燥機に30秒間入れて乾燥し、さらに高圧水銀灯を用いて0.5J/cm2照射することによって、塗膜を作成した。その後、室温で3日間養生したものを試験片とした。前記試験片を60℃の温水に浸漬し、60分後の塗膜の劣化状態を観察した。
○:塗膜の表面に若干の変色が見られたが実用上問題ないレベルであった。
△:塗膜全体に膨れ等が見られた。
×:塗膜が剥離し、基材が露出した。
実施例及び後述する比較例で得た水性ウレタン樹脂組成物の固形分100質量部に対して光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を4質量部配合して得た配合液を、アセトンで脱脂した55質量%アルミニウム−亜鉛系合金メッキ鋼板に、バーコーターを使用して乾燥後の膜厚が約1μmになるように塗布し、雰囲気温度100℃の乾燥機に30秒間入れて乾燥し、さらに高圧水銀灯を用いて0.5J/cm2照射することによって、塗膜を作成した。その後、室温で3日間養生したものを試験片とした。前記試験片を構成する塗膜の表面に1N塩酸をスポットで置き、180分間静置後の塗膜の劣化状態を観察した。
○:塗膜の表面に若干の黄変が見られたが実用上問題ないレベルであった。
△:塗膜の表面が著しく変色した。
×:塗膜が溶解し、基材が露出した。
実施例及び後述する比較例で得た水性ウレタン樹脂組成物の固形分100質量部に対して光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を4質量部配合して得た配合液を、アセトンで脱脂した55質量%アルミニウム−亜鉛系合金メッキ鋼板に、バーコーターを使用して乾燥後の膜厚が約1μmになるように塗布し、雰囲気温度100℃の乾燥機に30秒間入れて乾燥し、さらに高圧水銀灯を用いて0.5J/cm2照射することによって、塗膜を作成した。その後、室温で3日間養生したものを試験片とした。
前記試験片を構成する塗膜の表面に5質量%水酸化ナトリウム水溶液をスポットで置き、20分間静置後の塗膜の劣化状態を観察した。
○:塗膜の表面の一部に若干の変色が見られたが実用上問題ないレベルであった。
△:塗膜の表面に変色が見られた。
×:塗膜が溶解し、基材が露出した。
実施例及び後述する比較例で得た水性ウレタン樹脂組成物の固形分100質量部に対して光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を4質量部配合して得た配合液を、ガラス基材上に3milのアプリケーターを用いて塗布し、60℃で10分間乾燥後、さらに高圧水銀灯を用いて0.5J/cm2照射し、その後25℃で2日間養生した塗膜を作製した。得られた塗膜の表面に、トルエンおよびエタノールを浸み込ませたフェルトで、硬化塗膜上を往復20回ラビングした。ラビング前とラビング後の塗膜の状態を、指触及び目視により判定した。評価基準は下記の通りである。
○:塗膜の表面の一部に若干の白色が見られたが実用上問題ないレベルであった。
△:塗膜の表面に白色が見られた。
×:塗膜が溶解し、基材が露出した。
実施例及び後述する比較例で得た水性ウレタン樹脂組成物の固形分100質量部に対して光重合開始剤(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)を4質量部配合して得た配合液を、下記に示すそれぞれの基材上に3milのアプリケーターを用いて塗布し、60℃で30分間乾燥後、さらに高圧水銀灯を用いて0.5J/cm2照射し、その後25℃で2日間養生した塗膜を作製した。得られた塗膜の表面に、JIS K−5400に準じて、1mm角100個の碁盤目のセロテープ(登録商標)剥離試験を実施した。剥離しない碁盤目数を計測し下記基準で評価した。なお、基材としては、ポリエチレンテレフタレート樹脂からなる基材及びガラス基材を使用した。
○:剥離しない碁盤目数が60以上〜90未満。
△:剥離しない碁盤目数が40以上〜60未満。
×:剥離しない碁盤目数が40未満。
Claims (9)
- 加水分解性シリル基またはシラノール基と、重合性不飽和基とを有するウレタン樹脂(A)、及び、水性媒体(B)を含有する水性ウレタン樹脂組成物であって、前記ウレタン樹脂(A)が、下記一般式(1)で示される2つ以上の重合性不飽和基を有するアルキレンジオール(a1−1)または下記一般式(2)で示される2つ以上の重合性不飽和基を有するオキシアルキレンジオール(a1−2)、及び親水性基を有するポリオールを含有するポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)と、シランカップリング剤(a3)との反応物であり、
前記シランカップリング剤(a3)が、アミノ基、イソシアネート基、エポキシ基からなる群より選ばれる1種以上の反応性基を有するものであることを特徴とする水性ウレタン樹脂組成物。
- 前記アルキレンジオール(a1−1)がペンタエリスリトールジアクリレートである請求項1記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- 前記アルキレンジオール(a1−1)及び前記オキシアルキレンジオール(a1−2)の合計質量が、前記ウレタン樹脂(A)の製造に使用する原料の全量中に0.1〜49質量%の範囲である請求項1または2記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- 前記ポリオール(a1)が、さらにポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールまたはポリカーボネートポリオールを含有するものである請求項1〜3のいずれか1項記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- 前記ウレタン樹脂(A)が、前記ウレタン樹脂(A)の製造に使用する原料の全量中に、前記シランカップリング剤(a3)を0.1〜10質量%の範囲で有するものである請求項1〜4のいずれか1項記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- さらにポリシロキサン(X)を含有する請求項1〜5のいずれか1項記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- 前記シランカップリング剤(a3)が、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも1種以上のシランカップリング剤である請求項1〜6のいずれか1項記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の水性ウレタン樹脂組成物を含有することを特徴とするコーティング剤。
- 請求項8記載のコーティング剤の塗膜を有することを特徴とする物品。
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