JP5761189B2 - Bステージシート、樹脂付金属箔、金属基板、及びled基板 - Google Patents
Bステージシート、樹脂付金属箔、金属基板、及びled基板 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5761189B2 JP5761189B2 JP2012522720A JP2012522720A JP5761189B2 JP 5761189 B2 JP5761189 B2 JP 5761189B2 JP 2012522720 A JP2012522720 A JP 2012522720A JP 2012522720 A JP2012522720 A JP 2012522720A JP 5761189 B2 JP5761189 B2 JP 5761189B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- epoxy resin
- alumina
- mass
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 100
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 100
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 78
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 77
- 239000011888 foil Substances 0.000 title claims description 48
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims description 21
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 197
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 197
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 134
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 122
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 109
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 56
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 41
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 39
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 36
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 34
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 9
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 40
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 26
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 19
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 14
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 13
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- -1 2,3-epoxypropoxy Chemical group 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 7
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 6
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 6
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 5
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 5
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical group O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- TUCIXUDAQRPDCG-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O.OC1=CC=CC=C1O TUCIXUDAQRPDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 3
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 2
- NADHCXOXVRHBHC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C=CC1=O NADHCXOXVRHBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001128 Sn alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 2
- CRGRWBQSZSQVIE-UHFFFAOYSA-N diazomethylbenzene Chemical compound [N-]=[N+]=CC1=CC=CC=C1 CRGRWBQSZSQVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007561 laser diffraction method Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N ubiquinone-0 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGINAUQXFXVBND-UHFFFAOYSA-N 1,2,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine Chemical compound N1CC=CN2CCCC21 XGINAUQXFXVBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-4-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=C(COC)C=C1 MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBJKWEHXLWUBOS-UHFFFAOYSA-N 14h-phenanthro[9,10-b]chromene Chemical class C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C1O2 NBJKWEHXLWUBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- ZEGDFCCYTFPECB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxy-1,4-benzoquinone Natural products C1=CC=C2C(=O)C(OC)=C(OC)C(=O)C2=C1 ZEGDFCCYTFPECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIACLXROWHONEE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(C)C(=O)C=CC1=O AIACLXROWHONEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SENUUPBBLQWHMF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=C(C)C1=O SENUUPBBLQWHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPPEKHULAQSEJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)propanenitrile Chemical class N#CC(C)C1=NC=CN1 PAPPEKHULAQSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRSLYNJTMYIRHM-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[3,5-dimethyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-2,6-dimethylphenoxy]methyl]oxirane Chemical group CC1=CC(C=2C=C(C)C(OCC3OC3)=C(C)C=2)=CC(C)=C1OCC1CO1 HRSLYNJTMYIRHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZRVXYJWUUMVOW-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]phenoxy]methyl]oxirane Chemical group C1OC1COC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 OZRVXYJWUUMVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical group [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000873 Beta-alumina solid electrolyte Inorganic materials 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYUPJYLRLRZTGX-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC(C2=CC=CC=C12)=O)=O.C=1(C(C=CC(C1)=O)=O)C Chemical compound C1(C=CC(C2=CC=CC=C12)=O)=O.C=1(C(C=CC(C1)=O)=O)C KYUPJYLRLRZTGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001030 Iron–nickel alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005205 dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- LQBJWKCYZGMFEV-UHFFFAOYSA-N lead tin Chemical compound [Sn].[Pb] LQBJWKCYZGMFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLDVQCMGOSGNIW-UHFFFAOYSA-N nickel tin Chemical compound [Ni].[Sn] CLDVQCMGOSGNIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012811 non-conductive material Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNHPGDEEMZPFG-UHFFFAOYSA-N phosphanylidynenickel Chemical compound [P].[Ni] OFNHPGDEEMZPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- ZZOBOWAIBKQKQW-UHFFFAOYSA-M potassium;acetyl chloride;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].CC(Cl)=O ZZOBOWAIBKQKQW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N silylurea Chemical compound NC(=O)N[SiH3] IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/20—Layered products comprising a layer of metal comprising aluminium or copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
- B32B15/082—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising vinyl resins; comprising acrylic resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
- B32B15/092—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising epoxy resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
- B32B27/20—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives using fillers, pigments, thixotroping agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
- B32B27/26—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives using curing agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
- B32B27/308—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers comprising acrylic (co)polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/38—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2250/00—Layers arrangement
- B32B2250/03—3 layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2264/00—Composition or properties of particles which form a particulate layer or are present as additives
- B32B2264/10—Inorganic particles
- B32B2264/102—Oxide or hydroxide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2270/00—Resin or rubber layer containing a blend of at least two different polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/30—Properties of the layers or laminate having particular thermal properties
- B32B2307/302—Conductive
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
エポキシ樹脂組成物の高放熱化のためには、無機充填剤として結晶性シリカやアルミナ、窒化アルミ等、封止用エポキシ樹脂組成物に通常使用される溶融シリカに比べて高い熱伝導性を有する物質を添加する手法が従来より報告されているが、充分な放熱性を得るために結晶性シリカやアルミナ、窒化アルミニウム等を多量に添加すると、エポキシ樹脂組成物の流動性や硬化性等の成形性の低下を招いたり、絶縁信頼性の低下等を招いたりすることが多い。
また特開2008−13759号公報に記載のエポキシ樹脂組成物では、十分な電気絶縁性が得られない場合があった。
<1> 下記一般式(I)で表される部分構造を有するエポキシ樹脂と、下記一般式(IIa)〜(IId)のうちの少なくとも1つで表される部分構造を有する硬化剤と、無機充填剤と、エラストマと、を含有し、
前記無機充填剤は、重量累積粒度分布の小粒径側からの累積50%に対応する粒子径D50が7μm以上35μm以下である第一のアルミナ群と、前記粒子径D50が1μm以上7μm未満である第二のアルミナ群と、前記粒子径D50が1μm未満である第三のアルミナ群とを含み、前記第一のアルミナ群、第二のアルミナ群、及び第三のアルミナ群の総質量中における、前記第一のアルミナ群の含有率が60質量%以上70質量%以下、且つ前記第二のアルミナ群の含有率が15質量%以上30質量%以下、且つ前記第三のアルミナ群の含有率が1質量%以上25質量%以下であり、前記第三のアルミナ群に対する前記第二のアルミナ群の含有比率(第二のアルミナ群/第三のアルミナ群)が質量基準で0.9以上1.7以下であるエポキシ樹脂組成物の半硬化物であるBステージシート。
また本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
さらに本明細書において組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
本発明のBステージシートは、(A)下記一般式(I)で表される部分構造を有するエポキシ樹脂(以下、「特定エポキシ樹脂」ともいう)の少なくとも1種と、(B)下記一般式(IIa)〜(IId)のうちの少なくとも1つで表される部分構造を有する硬化剤(以下、「特定硬化剤」ともいう)の少なくとも1種と、(C)無機充填剤の少なくとも1種と、(D)エラストマの少なくとも1種と、を含有するエポキシ樹脂組成物の半硬化物である。
以下にエポキシ樹脂組成物を構成する各成分について説明する。
前記エポキシ樹脂組成物を構成するエポキシ樹脂は、下記一般式(I)で表される2価の部分構造と少なくとも1つのエポキシ基を有するものであれば特に制限されない。中でも下記一般式(I)で表される部分構造と少なくとも2つのエポキシ基とを有する化合物であることが好ましく、下記一般式(I)で表される部分構造と少なくとも2つのエポキシ基とを有し、前記部分構造が主鎖の一部を構成する化合物であることが好ましい。
エポキシ樹脂が一般式(I)で表される部分構造を有することで、樹脂硬化物とした場合に、高い秩序を有する高次構造を形成することが可能となる。これにより優れた熱伝導性と高い放熱性とを実現することができる。
一般式(I)で表されるビフェニル構造を有する樹脂は、分子配向が容易であるという特徴を有する。こうした特徴は、エポキシ樹脂組成物の硬化物における熱抵抗の低抵抗化に有利に働き、結果として硬化物の熱放散性を高め、高い放熱性を与える。
一般式(I)で表される部分構造を有するエポキシ樹脂としては、ビフェニル型エポキシ樹脂やビフェニレン型エポキシ樹脂を挙げることができる。具体的には下記一般式(IV)で表される化合物及び(V)で表される化合物等が挙げられる。
流動性の点からは、nが0〜2であることが好ましく、nが0又は1であることがより好ましく、nが0であることが特に好ましい。
炭素数1〜10の置換もしくは非置換の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基等を挙げることができる。
なかでもR1〜R8は、熱伝導性の観点から、水素原子又はメチル基が好ましい。
一般式(IV)で表されるエポキシ樹脂としては、R1、R3、R6及びR8がメチル基であり、R2、R4、R5及びR7が水素原子であり、n=0である化合物を主成分とする「エピコ−ト YX4000H」(三菱化学株式会社製、商品名)や、R1、R3、R6及びR8がメチル基であり、R2、R4、R5及びR7が水素原子であり、n=0である化合物と、R1〜R8が水素原子であり、n=0である化合物との混合物である「エピコ−ト YL6121H」(三菱化学株式会社製、商品名)等を市場で入手可能である。
なかでもR1〜R9は、Bステージシートの可とう性の観点から、水素原子又はメチル基が好ましい。
その他のエポキシ樹脂としては一般に使用されているエポキシ樹脂から適宜選択することができる。
これらは1種単独でも2種以上を組み合わせて併用してもよい。
い。
尚、エポキシ樹脂組成物中の固形分とは、エポキシ樹脂組成物を構成する成分から揮発性の成分を除去した残分を意味する。
前記エポキシ樹脂組成物は、下記一般式(IIa)〜(IId)のうちの少なくとも1つで表される部分構造の少なくとも1種を有する硬化剤(特定硬化剤)の少なくとも1種を含む。特定硬化剤と特定エポキシ樹脂とを組み合わせることで、優れた熱伝導性を達成することができる。また前記エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて特定硬化剤以外のその他の硬化剤をさらに含んでもよい。
すなわち前記特定硬化剤は、一般式(IIa)〜(IId)のいずれか1つで表される部分構造のみを有する化合物を含むものであっても、一般式(IIa)〜(IId)から選ばれる少なくとも2種の部分構造を有する化合物を含むものであってもよい。
一般式(IIa)〜(IId)のそれぞれについて、複数存在するArはすべて同一の原子団であってもよいし、2種以上の原子団を含んでいてもよい。また一般式(IIa)〜(IId)で表される部分構造は、硬化剤の主鎖骨格として含まれていてもよく、また側鎖の一部として含まれていてもよい。さらに一般式(IIa)〜(IId)のいずれか1つで表される部分構造を構成するそれぞれの繰り返し単位は、ランダムに含まれていてもよいし、規則的に含まれていてもよいし、ブロック状に含まれていてもよい。
前記一般式(IIIa)及び(IIIb)におけるR11及びR14はそれぞれ独立に、水素原子又は水酸基であるが、熱伝導性の観点から水酸基であることが好ましい。またR11及びR14の置換位置は特に制限されない。
またR12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。前記R12及びR13における炭素数1〜8のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。また一般式(IIIa)及び(IIIb)におけるR12及びR13の置換位置は特に制限されない。
ここで、「ジヒドロキシベンゼンに由来する基」とはジヒドロキシベンゼンの芳香環部分から水素原子を2つ取り除いて構成される2価の基を意味し、水素原子が取り除かれる位置は特に制限されない。また「ジヒドロキシナフタレンに由来する基」等についても同様の意味である。
(m+n)の下限値は特に制限されない。
なお、一般式(IIa)〜(IId)のいずれかで表される部分構造を有する硬化剤はField Desorption Ionization Mass-Spectrometry:電界脱離イオン化質量分析法(FD−MS)によって、そのフラグメント成分として前記部分構造を容易に特定することができる。
また重量平均分子量としては2000以下であることが好ましく、1500以下であることがより好ましく、400以上1500以下であることがさらに好ましい。
前記特定硬化剤の数平均分子量及び重量平均分子量は、GPCを用いた通常の方法により測定される。
また前記エポキシ樹脂組成物は、特定硬化剤に加えて後述する単量体成分を低分子希釈剤として含んでいてもよい。単量体成分の含有率は硬化剤の総質量中に40質量%以下であることが好ましい。この場合の硬化剤の水酸基当量は好ましくは平均値で60〜80である。
またアルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒドなどフェノール樹脂合成に通常用いられるアルデヒド類が挙げられる。これらは1種単独でも2種以上を併用してもよい。
アルデヒド類を0.3モル以上用いることで、ジベンゾキサンテン誘導体の含有率を高くすることができ、さらに未反応ジヒドロキシアレーン類の量を抑制し、樹脂の生成量を多くすることができる傾向がある。またアルデヒド類が0.9モル以下であると、反応系中でのゲル化を抑制し、反応の制御が容易になる傾向がある。
酸触媒の使用量は例えば、用いるジヒドロキシアレーン類1モルに対して、0.0001モル〜0.1モルとすることが好ましい。より好ましくは0.001〜0.05モル用いる。酸触媒の使用量が0.0001モル以上であると、120〜180℃で分子内脱水閉環を行う工程が短時間になる傾向がある。また0.1モル以下であると、触媒除去の工程がより容易になる傾向があり、半導体用途などでイオン性不純物を嫌う系への適用が容易になる。
また、エポキシ樹脂の総含有量とは、前記特定エポキシ樹脂、及び、前記特定エポキシ樹脂以外のその他のエポキシ樹脂の総含有量を意味する。
従って、前記硬化剤がフェノール樹脂の場合、上記当量基準の含有比率は具体的には、下記式より算出される。
式 含有比率(フェノール樹脂/エポキシ樹脂) = Σ(フェノール樹脂量/フェノール樹脂の水酸基当量)/Σ(エポキシ樹脂量/エポキシ樹脂のエポキシ当量)
前記エポキシ樹脂組成物は、無機充填剤の少なくとも1種を含む。無機充填剤は、当該技術分野で通常用いられる無機充填剤から適宜選択して用いることができる。具体的には例えば、非導電性のものとして、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム等を挙げることができる。また導電性のものとして、金、銀、ニッケル、銅等を挙げることができる。これらは1種類単独で又は2種類以上の混合系で使用することができる。
これらの中でも熱伝導性、電気絶縁性、Bステージシートの可とう性の観点から、アルミナであることがより好ましい。
無機充填剤が、例えばそれぞれが異なる粒度分布を示す3種類の無機充填剤を組み合わせたものである場合、前記エポキシ樹脂組成物に含まれる無機充填剤の粒度分布は、3種類の無機充填剤のそれぞれに対応する少なくとも3つのピークを有する。また、それぞれのピークのピーク面積は、それぞれの無機充填剤の含有率に応じたものとなっている。
なかでも、重量累積粒度分布の小粒径側からの累積50%に対応する粒子径D50が7μm以上35μm以下である第一のアルミナ群と、前記粒子径D50が1μm以上7μm未満である第二のアルミナ群と、前記粒子径D50が1μm未満である第三のアルミナ群とを含み、前記第一のアルミナ群、第二のアルミナ群、及び第三のアルミナ群の総質量中における、前記第一のアルミナ群の含有率が60質量%以上70質量%以下、且つ前記第二のアルミナ群の含有率が15質量%以上30質量%以下、且つ前記第三のアルミナ群の含有率が1質量%以上25質量%以下であり、前記第三のアルミナ群に対する前記第二のアルミナ群の含有比率(第二のアルミナ群/第三のアルミナ群)が、質量基準で0.9以上1.7以下であることが好ましい。
さらに、前記第二のアルミナ群に対する前記第一のアルミナ群の含有比率(第一のアルミナ群/第二のアルミナ群)が、質量基準で2.0以上5.0以下であることがより好ましく、シート中の空隙を低減させる観点から、2.5以上4.0以下であることがより好ましい。第一のアルミナ群を第二のアルミナ群に対して上記の範囲で含むことにより、高い熱伝導率と分散性を満足することができる。
また前記エポキシ樹脂組成物に含まれるアルミナの総質量中における第一のアルミナ群の含有率は、60質量%以上70質量%以下であることが好ましい、熱伝導率と電気絶縁性の観点から、62質量%以上70質量%以下であることがより好ましい。
前記エポキシ樹脂組成物に含まれるアルミナの総質量中における第二のアルミナ群の含有率は、15質量%以上30質量%以下であることが好ましく、熱伝導率と電気絶縁性の観点から、18質量%以上27質量%以下であることがより好ましく、18.5質量%以上25質量%以下であることがさらに好ましい。
また前記エポキシ樹脂組成物に含まれるアルミナの総質量中における第三のアルミナ群の含有率は、1質量%以上25質量%以下であることが好ましく、熱伝導率と電気絶縁性の観点から、5質量%以上20質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上18質量%以下であることがさらに好ましい。
また前記第一のアルミナ群及び第二のアルミナ群は、熱伝導性の観点から、α−アルミナの単結晶粒子からなるアルミナであることがさらに好ましい。
一方前記第三のアルミナ群は、α−アルミナ、γ−アルミナ、δ−アルミナ、又はθ−アルミナであることが好ましく、α−アルミナであることがより好ましく、熱伝導性の観点から、α−アルミナの単結晶粒子からなるアルミナであることがさらに好ましい。
尚、エポキシ樹脂組成物中の固形分とは、エポキシ樹脂組成物を構成する成分から揮発性の成分を除去した残分を意味する。
前記エポキシ樹脂組成物は、エラストマの少なくとも1種を含む。エラストマを含むことで、Bステージシートの柔軟性を高め、かつ圧着時の樹脂の過剰な流動性を抑制することができる。
エラストマの種類としては特に制限はなく従来公知のエラストマを耐熱性や入手性に応じて使用することができる。中でも粘度特性の観点から、重量平均分子量が10万以上80万以下のエラストマであることが好ましく、30万以上70万以下のエラストマであることがより好ましく、40万以上65万以下のエラストマであることがさらに好ましい。
さらにニトリルゴム成分を共重合成分に含まないアクリル系エラストマであることもまた好ましい。ニトリルゴム成分を共重合性分に含まないことで電気的信頼性をより高めることができる。
さらに前記エラストマに含まれる重量平均分子量が10万以上80万以下のアクリル系エラストマの含有率は、前記エポキシ樹脂組成物に含まれるエラストマの全質量中に70質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましい。
なお、エラストマの重量平均分子量はGPCを用いた通常の方法により測定される。
硬化促進剤としては通常使用される硬化促進剤を特に制限なく用いることができる。硬化促進剤の例を挙げれば、例えば、1,8−ジアザ−ビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザ−ビシクロ〔4.3.0〕ノネン、5、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザ−ビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−7−エン等のシクロアミジン化合物、並びに、これらの化合物に無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物;ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の3級アミン化合物及びこれらの誘導体;2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物及びこれらの誘導体;トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン及びこれらの有機ホスフィンに無水マレイン酸、上記キノン化合物、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物等の有機リン化合物;テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾールテトラフェニルボレート、N−メチルモルホリンテトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩及びこれらの誘導体などが挙げられる。これらは1種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。信頼性や成形性の観点からは有機リン化合物が好ましい。
カップリング剤としては、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等のシランカップリング剤、チタン系化合物、アルミニウムキレート類、アルミニウム/ジルコニウム系化合物等を挙げることができる。これらは1種単独で用いても2種以上を併用しても構わない。
これらシランカップリング剤は1種単独又は2種類以上を併用することもできる。
Bステージシートは、例えば、前記エポキシ樹脂組成物を離型フィルム上に塗布・乾燥して樹脂フィルムを形成する工程と、前記樹脂フィルムをBステージ状態まで加熱処理する工程とを含む製造方法で製造できる。
前記エポキシ樹脂組成物を加熱処理して形成されることで、熱伝導率及び電気絶縁性に優れ、Bステージシートとしての可とう性及び可使時間に優れる。
塗布は、公知の方法により実施することができる。塗布方法として、具体的には、コンマコート、ダイコート、リップコート、グラビアコート等の方法が挙げられる。所定の厚みに樹脂層を形成するための塗布方法としては、ギャップ間に被塗工物を通過させるコンマコート法、ノズルから流量を調整した樹脂ワニスを塗布するダイコート法等を適用することができる。例えば、乾燥前の樹脂層の厚みが50μm〜500μmである場合、コンマコート法を用いることが好ましい。
本発明において、得られた樹脂フィルムを加熱処理する条件は、エポキシ樹脂組成物をBステージ状態にまで半硬化することができれば特に制限されず、エポキシ樹脂組成物の構成に応じて適宜選択することができる。本発明において加熱処理には、熱真空プレス及び熱ロールラミネート等から選択される加熱処理方法が好ましい。これにより塗工の際に生じた樹脂層中の空隙(ボイド)を減少させることができ、また平坦なBステージシートを効率よく製造することができる。
具体的には例えば、加熱温度80℃〜130℃で、1秒間〜30秒間、真空下(例えば、1MPa)で加熱プレス処理することでエポキシ樹脂組成物をBステージ状態に半硬化することができる。
本発明の樹脂付金属箔は、金属箔と、前記金属箔上に配置された前記エポキシ樹脂組成物の半硬化体である半硬化樹脂層とを備える。前記エポキシ樹脂組成物に由来する半硬化樹脂層を有することで、熱伝導率、電気絶縁性、可とう性に優れる。
前記半硬化樹脂層は前記樹脂組成物をBステージ状態になるように加熱処理して得られるものである。
前記金属箔の厚みとしては、例えば1μm以上210μm以下とすることができる。中でも10μm以上150μm以下であることが好ましく、18μm以上105μm以下であることがより好ましい。このような金属箔を用いることで可とう性がより向上する。
また、金属箔として、ニッケル、ニッケル−リン、ニッケル−スズ合金、ニッケル−鉄合金、鉛、鉛−スズ合金等を中間層とし、この両面に0.5μm〜15μmの銅層と10μm〜300μmの銅層を設けた3層構造の複合箔、又はアルミニウムと銅箔とを複合した2層構造複合箔を用いることもできる。
尚、樹脂層の形成方法、加熱処理条件は既述の通りである。
本発明の金属基板は、金属支持体と、前記金属支持体上に配置された前記エポキシ樹脂組成物の硬化物である硬化樹脂層と、前記硬化樹脂層上に配置された金属箔と、を備える。金属支持体と金属箔との間に配置された硬化樹脂層が、前記エポキシ樹脂組成物を硬化状態になるように加熱処理して形成されたものであることで、接着性、熱伝導率、電気絶縁性に優れる。
本発明のLED基板100は、図8及び図9に概略を示すように金属支持体14と、前記金属支持体上に配置された前記エポキシ樹脂組成物の硬化物である硬化樹脂層12と、前記硬化樹脂層12上に配置された金属箔からなる回路層10と、前記回路層上に配置されたLED素子20と、を備える。
金属支持体上に接着性、熱伝導率及び電気絶縁性に優れる前記硬化樹脂層が形成されていることで、LED素子から放出される熱を効率的に放熱することが可能になる。
金属基板上の金属箔に回路加工する工程には、フォトリソ等の通常用いられる方法を適用することができる。また回路層上にLED素子を配置する工程についても、通常用いられる方法を特に制限なく用いることができる。
撹拌機、冷却器、温度計を備えた2Lのセパラブルフラスコに、カテコール220g、37%ホルムアルデヒド81.1g、シュウ酸2.5g、水100gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。104℃前後で還流し、還流温度で3時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を150℃に昇温した。150℃を保持しながら12時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行い、系内の水等を除去して目的の硬化剤1であるフェノール樹脂を得た。
得られた硬化剤1について、FD−MSにより構造を確認したところ、一般式(IIa)で表される部分構造及び一般式(IIb)で表される部分構造の存在が確認できた。
なお、図2の含有率の変化は、一定時間毎に生成物を取り出し、GPCを行って得られた図3のようなチャートから求めたもので、単量体、2量体、3量体及び4量体以上とは図3に示すGPCチャートの最後のピークを単量体、最後から2番目のピークを2量体、最後から3番目のピークを3量体、それ以前を4量体以上として、ピーク面積から含有率を求めたものである。よって、2量体、3量体と言っても全て同じ成分というわけではなく、それぞれがフェノール樹脂混合物と考えられる。
なお、上記反応条件では、前記一般式(IIa)で表される部分構造を有する化合物が最初に生成し、これが更に脱水反応することで、前記一般式(IIb)で表される部分構造を有する化合物が得られたと考えられる。
撹拌機、冷却器、温度計を備えた3Lのセパラブルフラスコにレゾルシノール462g、カテコール198g、37%ホルムアルデヒド316.2g、シュウ酸15g、水300gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。104℃前後で還流し、還流温度で4時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を170℃に昇温した。170℃を保持しながら8時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行い、系内の水等を除去して目的の硬化剤2であるフェノール樹脂を得た。
得られた硬化剤2について、FD−MSにより構造を確認したところ、一般式(IIa)で表される部分構造及び一般式(IIb)で表される部分構造の存在が確認できた。
撹拌機、冷却器、温度計を備えた3Lのセパラブルフラスコにレゾルシノール627g、カテコール33g,37%ホルマリン316.2g、シュウ酸15g、水300gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。104℃前後で還流し、還流温度で4時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を170℃に昇温した。170℃を保持しながら8時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行い、系内の水等を除去して目的の硬化剤3であるフェノール樹脂を得た。
また、得られた硬化剤3について、FD−MSにより構造を確認したところ、一般式(IIa)〜(IId)で表される部分構造すべての存在が確認できた。
カテコール及びレゾルシノールを用いているため、一般式(IIa)〜(IId)で表される部分構造を有するフェノール樹脂の混合物が得られたと考えられる。
なお、上記反応条件では一般式(IIa)で表される部分構造を有する化合物が最初に生成し、これが更に脱水反応することで一般式(IIb)〜(IId)のうちの少なくとも1つで表される部分構造を有する化合物が生成すると考えられる。
数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)の測定は、株式会社日立製作所製高速液体クロマトグラフィL6000及び島津製作所製データ解析装置C−R4Aを用いて行なった。分析用GPCカラムは、東ソー株式会社製G2000HXL及びG3000HXLを使用した。試料濃度は0.2質量%、移動相にはテトラヒドロフランを用い、流速1.0ml/minで測定を行った。ポリスチレン標準サンプルを用いて検量線を作成し、それを用いてポリスチレン換算値で数平均分子量等を計算した。
それぞれの硬化剤の物性値を以下に示す。
比較硬化剤2:水酸基当量180のナフトールノボラック樹脂(東都化成株式会社製、商品名「SN−170L」。
ポリプロピレン製の1L蓋付き容器中に、無機充填剤として、粒子径D50が18μmであるアルミナ(住友化学株式会社製、スミコランダムAA18)を56.8g(63%(対アルミナ総質量))と、粒子径D50が3μmであるアルミナ(住友化学株式会社製、スミコランダムAA3)を20.3g(22.5%(対アルミナ総質量))と、粒子径D50が0.4μmであるアルミナ(住友化学株式会社製、スミコランダムAA04)を13.1g(14.5%(対アルミナ総質量))とを秤量し、シランカップリング剤(信越化学工業株式会社製、KBM403)を0.10g、溶剤としてメチルエチルケトン(和光純薬株式会社製)を13.4g、分散剤(楠本化成株式会社製、ED−113)を0.18g、硬化剤1を2.9g(固形分)、エラストマとして重量平均分子量61万のメタクリル酸メチル/アクリル酸ブチル/アクリル酸エチル/メタクリル酸グリシジル共重合体系アクリルエラストマ(ナガセケムテックス製、HTR860−P3−#25)を0.08g加えて攪拌した。さらにビフェニル骨格を有する2官能エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、YL6121H、エポキシ当量172g/eq.)を5.9g、イミダゾール化合物(硬化促進剤、四国化成工業株式会社製、2PZ−CN)を0.012g加えた。さらに、直径5mmのジルコニア製ボールを500g投入し、ボールミル架台上で100rpmで48時間攪拌した後、ジルコニア製ボールを濾別し、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を得た。
次いで真空ラミネータ(名機製作所社製)を用い、130℃、真空度1MPa下において15秒間真空プレスを行って、シート成形物(Bステージシート)を得た。
得られたシート成形物は可とう性に優れていた。
上記で得られたシート成形物を、2枚の2mm厚のステンレス板の間に挟み、箱型乾燥機中において140℃で2時間、さらに190℃で2時間処理してシート硬化物を得た。得られたシート硬化物について以下の評価を行なった。評価結果を表1に示した。
得られたシート硬化物の熱伝導率を、熱拡散率・熱伝導率測定装置(アイフェイズ・モバイル、アイフェイズ社製)を用いて、温度波熱分析法により測定した。
得られたシート硬化物を直径25mmの電極間に挟み、HAT−300−100RHO型絶縁破壊電圧測定装置(山崎産業社製)を用いて、交流印加(500V/秒)の条件で最低絶縁耐圧を測定した。
ワニス状の樹脂組成物について、その0.5gを50gのメタノールに分散し、適量をレーザー回折散乱粒度分布測定装置(ベックマン・コールター社製、LS230)に投入し、樹脂組成物中のアルミナの粒度分布測定を行った。
Bステージシートの可とう性を以下のようにして評価した。
作製したBステージシートを長さ100mm、幅10mmに切出し、表面のPETフィルムを除去したものを評価用サンプルとした。アルミ製で、直径が20mm〜140mmの20mm刻みの円板を多段に重ねた治具にサンプルをあてがい、25℃において破損せずに曲げられる最小径を測定し、下記評価基準に従ってBステージシートの可とう性を評価した。
〜評価基準〜
A:最小半径が20mmであった。
B:最小半径が40mm又は60mmであり、実用上の限界だった。
C:最小半径が80mm以上であった。
実施例1において、無機充填剤として、粒子径D50が20μmであるアルミナ(昭和電工株式会社製、AS−20)を62.0g(69%(対アルミナ総質量))と、粒子径D50が3μmであるアルミナ(住友化学製、スミコランダムAA3)を16.8g(19%(対アルミナ総質量))と、粒子径D50が0.4μmであるアルミナ(住友化学製、スミコランダムAA04)を10.7g(12%(対アルミナ総質量))とを用いたこと以外は実施例1と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性に優れていた。
実施例1において、無機充填剤として、粒子径D50が30μmであるアルミナ(新日鉄マテリアルズ株式会社マイクロン社製、AL35−63)を49.3g(63%(対アルミナ総質量))と、粒子径D50が4.2μmであるアルミナ(新日鉄マテリアルズ株式会社マイクロン社製、AX3−32)を14.1g(18%(対アルミナ総質量))と、粒子径D50が0.45μmであるアルミナ(日本軽金属株式会社製、LS235)を13.3g(17%(対アルミナ総質量))と、粒子径D50が0.7μmであるアルミナ(アドマテックス社製、AO802)を1.57g(2%(対アルミナ総質量))とを用いたこと以外は実施例1と同様にしてワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性に優れていた。
実施例1において、硬化剤1の代わりに硬化剤2を用いたこと以外は実施例1と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性に優れていた。
実施例2において、硬化剤1の代わりに硬化剤2を用いたこと以外は実施例2と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性に優れていた。
実施例3において、硬化剤1の代わりに硬化剤2を用いたこと以外は実施例3と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性に優れていた。
実施例1において、硬化剤1の代わりに硬化剤3を用いたこと以外は実施例1と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性に優れていた。
実施例2において、硬化剤1の代わりに硬化剤3を用いたこと以外は実施例2と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性に優れていた。
実施例3において、硬化剤1の代わりに硬化剤3を用いたこと以外は実施例3と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性に優れていた。
実施例1において、硬化剤1の代わりに比較硬化剤1(軟化点85℃、水酸基当量105のフェノールノボラック樹脂、明和化成株式会社製、商品名「H−100」)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足できるものでなかった。
実施例2において、硬化剤1の代わりに比較硬化剤1(軟化点85℃、水酸基当量105のフェノールノボラック樹脂、明和化成株式会社製、商品名「H−100」)を用いたこと以外は実施例2と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足できるものでなかった。
実施例3において、硬化剤1の代わりに比較硬化剤1(軟化点85℃、水酸基当量105のフェノールノボラック樹脂、明和化成株式会社製、商品名「H−100」)を用いたこと以外は実施例3と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足できるものでなかった。
実施例1において、硬化剤1の代わりに比較硬化剤2(軟化点85℃、水酸基当量180のナフトールノボラック樹脂(東都化成株式会社製、商品名「SN−170L」)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足できるものでなかった。
実施例2において、硬化剤1の代わりに比較硬化剤2(軟化点85℃、水酸基当量180のナフトールノボラック樹脂(東都化成株式会社製、商品名「SN−170L」)を用いたこと以外は実施例2と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足できるものでなかった。
実施例3において、硬化剤1の代わりに比較硬化剤2(軟化点85℃、水酸基当量180のナフトールノボラック樹脂(東都化成株式会社製、商品名「SN−170L」)を用いたこと以外は実施例3と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足できるものでなかった。
実施例7において、エポキシ樹脂としてビフェニル骨格を有さない2官能エポキシ樹脂(ダウケミカル社製、DER332、エポキシ当量175g/eq.)に変更したこと以外は実施例7と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性はB評価であった。
実施例8において、エポキシ樹脂としてビフェニル骨格を有さない2官能エポキシ樹脂(ダウケミカル社製、DER332、エポキシ当量175g/eq.)に変更したこと以外は実施例8と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足はB評価であった。
実施例9において、エポキシ樹脂としてビフェニル骨格を有さない2官能エポキシ樹脂(ダウケミカル社製、DER332、エポキシ当量175g/eq.)に変更したこと以外は実施例9と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足はB評価であった。
実施例7において、エラストマを添加しなかったこと以外は実施例7と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足できるものでなかった。
実施例8において、エラストマを添加しなかったこと以外は実施例8と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足できるものでなかった。
実施例9において、エラストマを添加しなかったこと以外は実施例9と同様にして、ワニス状のエポキシ樹脂組成物を調製した。
得られたワニス状のエポキシ樹脂組成物を用いてシート成形物を得て、上記と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
また得られたシート成形物は可とう性が満足できるものでなかった。
表1から、本発明のBステージシートの硬化物は、優れた熱伝導性と優れた電気絶縁性を示すことが分かる。またBステージシートの可とう性に優れることが分かる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
Claims (10)
- 下記一般式(I)で表される部分構造を有するエポキシ樹脂と、
下記一般式(IIa)〜(IId)のうちの少なくとも1つで表される部分構造を有する硬化剤と、
無機充填剤と、
エラストマと、を含有し、
前記無機充填剤は、重量累積粒度分布の小粒径側からの累積50%に対応する粒子径D50が7μm以上35μm以下である第一のアルミナ群と、前記粒子径D50が1μm以上7μm未満である第二のアルミナ群と、前記粒子径D50が1μm未満である第三のアルミナ群とを含み、前記第一のアルミナ群、第二のアルミナ群、及び第三のアルミナ群の総質量中における、前記第一のアルミナ群の含有率が60質量%以上70質量%以下、且つ前記第二のアルミナ群の含有率が15質量%以上30質量%以下、且つ前記第三のアルミナ群の含有率が1質量%以上25質量%以下であり、前記第三のアルミナ群に対する前記第二のアルミナ群の含有比率(第二のアルミナ群/第三のアルミナ群)が質量基準で0.9以上1.7以下であるエポキシ樹脂組成物の半硬化物であるBステージシート。
(一般式(I)中、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を示す)
(一般式(IIa)〜(IId)中、m及びnはそれぞれ独立に、正の数を示し、Arは下記一般式(IIIa)及び(IIIb)のいずれか1つで表される基を示す)
(一般式(IIIa)及び(IIIb)中、R11及びR14はそれぞれ独立に、水素原子又は水酸基を示す。R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す) - 前記エラストマの含有率は、前記エポキシ樹脂組成物を構成する固形分中、0.5質量%以上5.0質量%以下である、請求項1に記載のBステージシート。
- 前記第二のアルミナ群に対する前記第一のアルミナ群の含有比率(第一のアルミナ群/第二のアルミナ群)が、質量基準で2.0以上5.0以下である、請求項1又は請求項2に記載のBステージシート。
- 前記エラストマは重量平均分子量10万以上80万以下のアクリル系エラストマを含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のBステージシート。
- 前記エポキシ樹脂の総含有量に対する前記硬化剤の含有比率(硬化剤/エポキシ樹脂)が、当量基準で0.95以上1.25以下である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のBステージシート。
- 金属箔と、前記金属箔上に配置された請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のBステージシートと、を備える樹脂付金属箔。
- 金属支持体と、前記金属支持体上に配置された請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のBステージシートの硬化物である硬化樹脂層と、前記硬化樹脂層上に配置された金属箔と、を備える金属基板。
- 金属支持体と、前記金属支持体上に配置された請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のBステージシートの硬化物である硬化樹脂層と、前記硬化樹脂層上に配置された金属箔からなる回路層と、前記回路層上に配置されたLED素子と、を備えるLED基板。
- 金属箔と、
前記金属箔上に配置され、下記一般式(I)で表される部分構造を有するエポキシ樹脂、下記一般式(IIa)〜(IId)のうちの少なくとも1つで表される部分構造を有する硬化剤、無機充填剤、及びエラストマを含有するエポキシ樹脂組成物の半硬化物である半硬化樹脂層と、を備える樹脂付金属箔。
(一般式(I)中、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を示す)
(一般式(IIa)〜(IId)中、m及びnはそれぞれ独立に正の数を示し、Arは下記一般式(IIIa)又は(IIIb)のいずれか1つで表される基を示す)
(一般式(IIIa)及び(IIIb)中、R11及びR14はそれぞれ独立に、水素原子又は水酸基を示す。R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す) - 下記一般式(I)で表される部分構造を有するエポキシ樹脂、下記一般式(IIa)〜(IId)のうちの少なくとも1つで表される部分構造を有する硬化剤、無機充填剤、及びエラストマを含有する樹脂組成物を、金属箔上に塗布して樹脂層を形成する工程と、
前記樹脂層を加熱処理して半硬化樹脂層とするBステージ化工程と、
を含む樹脂付金属箔の製造方法。
(一般式(I)中、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を示す)
(一般式(IIa)〜(IId)中、m及びnはそれぞれ独立に正の数を示し、Arは下記一般式(IIIa)又は(IIIb)のいずれか1つで表される基を示す)
(一般式(IIIa)及び(IIIb)中、R11及びR14はそれぞれ独立に、水素原子又は水酸基を示す。R12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012522720A JP5761189B2 (ja) | 2010-07-02 | 2011-07-01 | Bステージシート、樹脂付金属箔、金属基板、及びled基板 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010152347 | 2010-07-02 | ||
JP2010152346 | 2010-07-02 | ||
JP2010152346 | 2010-07-02 | ||
JP2010152347 | 2010-07-02 | ||
PCT/JP2011/065227 WO2012002546A1 (ja) | 2010-07-02 | 2011-07-01 | Bステージシート、樹脂付金属箔、金属基板、及びled基板 |
JP2012522720A JP5761189B2 (ja) | 2010-07-02 | 2011-07-01 | Bステージシート、樹脂付金属箔、金属基板、及びled基板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012002546A1 JPWO2012002546A1 (ja) | 2013-08-29 |
JP5761189B2 true JP5761189B2 (ja) | 2015-08-12 |
Family
ID=45402247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012522720A Active JP5761189B2 (ja) | 2010-07-02 | 2011-07-01 | Bステージシート、樹脂付金属箔、金属基板、及びled基板 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5761189B2 (ja) |
KR (2) | KR101308326B1 (ja) |
CN (2) | CN102959005B (ja) |
TW (2) | TWI462947B (ja) |
WO (1) | WO2012002546A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103328548B (zh) * | 2011-01-25 | 2016-06-29 | 日立化成株式会社 | 树脂组合物片材、带金属箔的树脂组合物片材、金属基配线板材料、金属基配线板以及led光源构件 |
US20140248504A1 (en) * | 2011-09-08 | 2014-09-04 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Resin composition, resin sheet, cured resin sheet, resin-adhered metal foil and heat dissipation device |
WO2014007068A1 (ja) | 2012-07-05 | 2014-01-09 | 日立化成株式会社 | フェノール樹脂組成物 |
WO2014208694A1 (ja) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂シート硬化物、樹脂シート構造体、樹脂シート構造体硬化物、樹脂シート構造体硬化物の製造方法、半導体装置、及びled装置 |
MY189234A (en) * | 2013-10-17 | 2022-01-31 | Sumitomo Bakelite Co | Epoxy resin composition, resin layer-attached carrier material metal base circuit substrate, and electronic device |
CN104363697B (zh) * | 2014-10-16 | 2017-12-29 | 金壬海 | 陶瓷填充介质铝衬底覆铜板及其制造方法 |
CN105246260B (zh) * | 2015-11-12 | 2017-12-12 | 浙江展邦电子科技有限公司 | 一种铝基线路板的制造方法 |
JP2018030929A (ja) * | 2016-08-23 | 2018-03-01 | 日立化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、bステージシート、硬化物、cステージシート、樹脂付金属箔、及び金属基板 |
CA3055695C (en) * | 2017-03-09 | 2024-02-27 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Epoxy polymer, epoxy resin, epoxy resin composition, resin sheet, b-stage sheet, cured product, c-stage sheet, metal foil with resin, metal substrate and method for manufacturing epoxy resin |
KR102158873B1 (ko) * | 2017-12-29 | 2020-09-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 장치 |
CN110016205B (zh) * | 2019-03-07 | 2021-10-15 | 全球能源互联网研究院有限公司 | 一种环氧树脂导热绝缘材料及其制备方法 |
JPWO2021200491A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | ||
CN116234842A (zh) * | 2020-10-06 | 2023-06-06 | 电化株式会社 | 组合物及其制造方法、固化体以及金属基底基板 |
KR102544119B1 (ko) * | 2023-01-12 | 2023-06-14 | 동우 화인켐 주식회사 | 전자 디바이스 밀봉용 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 전자 디바이스 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61183374A (ja) * | 1985-02-09 | 1986-08-16 | Toshiba Chem Corp | フレキシブル印刷配線板用接着剤組成物 |
JPH03221578A (ja) * | 1990-01-26 | 1991-09-30 | Sumitomo Electric Ind Ltd | フレキシブル印刷配線板用接着剤組成物 |
JPH10321909A (ja) * | 1997-05-19 | 1998-12-04 | Nichia Chem Ind Ltd | 半導体装置 |
JPH10341083A (ja) * | 1997-06-10 | 1998-12-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 多層配線板 |
JP2007262398A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-10-11 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2874089B2 (ja) * | 1994-04-13 | 1999-03-24 | 信越化学工業株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物及び半導体装置 |
JPH11269352A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-05 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
JP2000212250A (ja) * | 1999-01-19 | 2000-08-02 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
US20030164555A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-04 | Tong Quinn K. | B-stageable underfill encapsulant and method for its application |
JP4474113B2 (ja) * | 2003-04-07 | 2010-06-02 | 日立化成工業株式会社 | 封止用固形エポキシ樹脂成形材料及び半導体装置 |
KR20090028571A (ko) * | 2006-06-07 | 2009-03-18 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 에폭시 수지 조성물 및 에폭시 수지 경화물 |
JP2009117336A (ja) * | 2007-10-18 | 2009-05-28 | Hitachi Chem Co Ltd | 電気機器絶縁用エポキシ樹脂組成物及び電気機器 |
JP5396740B2 (ja) * | 2008-05-07 | 2014-01-22 | 日立化成株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
-
2011
- 2011-07-01 KR KR1020110065329A patent/KR101308326B1/ko active IP Right Grant
- 2011-07-01 CN CN201180028932.1A patent/CN102959005B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-01 TW TW100123351A patent/TWI462947B/zh active
- 2011-07-01 CN CN201110189110.3A patent/CN102337006B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-01 KR KR1020127032464A patent/KR101437756B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2011-07-01 TW TW100123350A patent/TWI504666B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-07-01 WO PCT/JP2011/065227 patent/WO2012002546A1/ja active Application Filing
- 2011-07-01 JP JP2012522720A patent/JP5761189B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61183374A (ja) * | 1985-02-09 | 1986-08-16 | Toshiba Chem Corp | フレキシブル印刷配線板用接着剤組成物 |
JPH03221578A (ja) * | 1990-01-26 | 1991-09-30 | Sumitomo Electric Ind Ltd | フレキシブル印刷配線板用接着剤組成物 |
JPH10321909A (ja) * | 1997-05-19 | 1998-12-04 | Nichia Chem Ind Ltd | 半導体装置 |
JPH10341083A (ja) * | 1997-06-10 | 1998-12-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 多層配線板 |
JP2007262398A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-10-11 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201213430A (en) | 2012-04-01 |
CN102337006A (zh) | 2012-02-01 |
KR101437756B1 (ko) | 2014-09-03 |
CN102959005B (zh) | 2015-07-15 |
KR20120003391A (ko) | 2012-01-10 |
KR101308326B1 (ko) | 2013-09-17 |
WO2012002546A1 (ja) | 2012-01-05 |
CN102959005A (zh) | 2013-03-06 |
KR20130037686A (ko) | 2013-04-16 |
CN102337006B (zh) | 2014-09-10 |
JPWO2012002546A1 (ja) | 2013-08-29 |
TWI462947B (zh) | 2014-12-01 |
TW201217424A (en) | 2012-05-01 |
TWI504666B (zh) | 2015-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5761189B2 (ja) | Bステージシート、樹脂付金属箔、金属基板、及びled基板 | |
JP6422471B2 (ja) | 樹脂組成物、bステージシート、樹脂付金属箔、金属基板及びled基板 | |
JP6233307B2 (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
JP5630652B2 (ja) | 封止用エポキシ樹脂成形材料および電子部品装置 | |
JP2013014671A (ja) | 樹脂組成物シート、金属箔付樹脂組成物シート、メタルベース配線板材料、メタルベース配線板、及び電子部材 | |
KR102539817B1 (ko) | 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 수지 시트, b 스테이지 시트, c 스테이지 시트, 경화물, 수지가 부착된 금속박, 금속 기판, 및 파워 반도체 장치 | |
JPWO2016098709A1 (ja) | エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、積層板、エポキシ樹脂組成物の製造方法、及び硬化体 | |
WO2017209208A1 (ja) | 積層体の製造方法 | |
JP6069834B2 (ja) | 樹脂シート、樹脂付金属箔、樹脂硬化物、金属基板、led基板、及び、樹脂付金属箔の製造方法 | |
JP2012031402A (ja) | 樹脂組成物、bステージシート、樹脂付金属箔、金属基板及びled基板 | |
KR102049714B1 (ko) | 수지 조성물 및 적층체의 제조 방법 | |
TWI820139B (zh) | 樹脂組成物、樹脂構件、樹脂薄片、b階段薄片、c階段薄片、附有樹脂之金屬箔、金屬基板及電力半導體裝置 | |
WO2017209210A1 (ja) | エポキシ樹脂組成物、bステージシート、硬化エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、樹脂付金属箔、及び金属基板 | |
JP2019151754A (ja) | 樹脂組成物膜、樹脂シート、bステージシート、cステージシート、樹脂付金属箔、金属基板及びパワー半導体装置 | |
JP2019182944A (ja) | エポキシ樹脂組成物、熱伝導性接着剤、樹脂シート、樹脂付金属箔、金属基板、パワー半導体装置及びled基板 | |
JP2011001519A (ja) | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 | |
JP2018030929A (ja) | エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、bステージシート、硬化物、cステージシート、樹脂付金属箔、及び金属基板 | |
JP2019147932A (ja) | 樹脂組成物、樹脂シート、bステージシート、cステージシート、樹脂付金属箔、金属基板及びパワー半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140408 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140606 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150401 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150408 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150512 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150525 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5761189 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |