JP5741902B2 - フッ素化されたオキサビシクロノナン構造をもつ化合物及びその液晶組成物 - Google Patents
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Description
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数2〜12のアルケニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基又は炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基(それぞれの基中の1個又は2個以上の−CH2−は独立的に−O−、−S−、−CO−、−COO−又は−OCO−に置換されていてもよいが、酸素原子同士が直接結合することはなく、また1個又は2個以上の水素原子は独立的にフッ素原子に置換されていてもよい。)を表し、
A1及びA2は、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル基又は1,4−フェニレン基(それぞれの基中の1個以上の水素原子は独立的にフッ素原子に置換されていてもよい。)を表し、
X1及びX2は、それぞれ独立的に単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−SCH2−、−CH2S−、―CSO−、−OCS−、−CF2S−、−SCF2−又は−C≡C−を表し、
m及びnは、それぞれ独立的に0、1、2又は3(m+nは0、1、2又は3であり、A1、A2、X1及び/又はX2が複数存在する場合には、同一であっても異なっていてもよい。)を表す。)で表わされるフッ素化されたオキサビシクロノナン誘導体を提供し、また、これを含む液晶組成物及び液晶表示素子もあわせて提供する。
(製法1) 特許文献3に記載されている合成法に従い合成できる一般式(III)
酸化法としては、
1)エノラートアニオンを2-スルホニルオキサジリジン(Davis試薬)や過酸化ベンゾイル等で処理後、得られた2級アルコールを更に酸化する方法
2)ヨードベンゼンジアセテートやヨードシルベンゼン等で酸化し、得られた2級アルコールを更に酸化する方法
3)二酸化セレンや、二酸化セレンと再酸化剤としてt-ブチルハイドロパーオキシドを共存させた条件でジケトンを直接得る方法
等が好ましく、二酸化セレンを用いる条件がより好ましい。
(実施例1) 1-(4-エチルフェニル) -2,2,4,4-テトラフルオロ-5-プロピル-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(Ia)の合成
(1-2) メトキシメチルトリフェニルホスフィンクロリドをテトラヒドロフランに氷冷下懸濁させている中に、カリウムt-ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液を滴下し、氷冷下30分攪拌した後、2のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。室温で3時間攪拌した後、室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルを抽出を行った。水、飽和食塩水の順で洗浄し、有機溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィーで精製し、3を得た。
(1-3) 3を10%塩酸中、40℃で14時間攪拌した後、室温まで冷却し、水を加え、ジクロロメタンで抽出を行った。水、飽和食塩水の順で洗浄し、有機溶媒を留去し、4を得た。
(1-4) 4をジクロロメタンに溶解させている中に、リン酸二水素ナトリウム水溶液、過酸化水素水、亜塩素酸ナトリウム水溶液の順に滴下した。反応終了後、析出した固体を濾別した。減圧乾燥後、ジクロロメタンに溶解させ、氷冷下で攪拌している中に、塩化チオニルを滴下した。反応終了後、ジクロロメタンを留去し、氷冷下メタノール、ピリジンを加えた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム溶液を加え、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した。有機溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、5を得た。
(1-5) リチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液の中に、−70℃で攪拌している中に、5のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。同温度で1時間攪拌した後、臭化プロピルを加え、−20℃まで温度を上昇させた。塩酸で反応を終了させた後、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄し、有機溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィーで精製し、6を得た。
(1-6) 6をエタノールに溶解させている中に、氷冷下10%水酸化カリウム水溶液を滴下した。その後、40℃で4時間反応を行った。反応終了後、塩酸を加え酸性にし、析出した固体を濾別した。再結晶で精製し、7を得た。
(1-7) 7と無水酢酸を加熱し、160℃で11時間反応させた。溶媒を留去した後、蒸留により精製し、8を得た。
(1-8) ハステロイ製オートクレーブに、8をジクロロメタンに溶解させた後、少量の水を加え、液体窒素で冷却した。その中に四フッ化硫黄を導入し、120℃で反応させた。室温に冷却した後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、再結晶により精製し、1-(4-エチルフェニル) -2,2,4,4-テトラフルオロ-5-プロピル-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(Ia)を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):0.95 (t, J = 6.8Hz, 3H), 1.21-1.55 (m, 15H), 2.59 (m, 2H) , 7.01-7.04 (m, 2H), 7.22-7.26 (m, 2H).
MS m/z : 344 (M+, 100)
(実施例2) 1-(4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メトキシ-2,2,4,4-テトラフルオロ-5-プロピル-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(IIa)の合成
(2-2) 10、二酸化セレンを酢酸に溶解し、160℃で18時間反応させた。沈殿したセレンをデカンテーションで除き、酢酸を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、11を得た。
(2-3) 11を酢酸に溶解している中に、30%過酸化水素水を滴下し、室温で10時間反応させた。溶媒を留去した後、蒸留により精製し、12を得た。
(2-4) ハステロイ製オートクレーブに、12をジクロロメタンに溶解させた後、少量の水を加え、液体窒素で冷却する。その中に四フッ化硫黄を導入し、120℃で反応させた。室温に冷却した後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、エタノール再結晶により精製し、1-(4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メトキシ-2,2,4,4-テトラフルオロ-5-プロピル-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(IIa )を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):0.95 (t, J = 6.8Hz, 3H), 1.21-1.54 (m, 15H), 3.94-4.02 (m, 2H) , 4.63 (s, 2H), 6.42-6,46 (m, 1H), 6.81-6.84 (m, 1H).
MS m/z : 426 (M+, 100)
(実施例3) 液晶組成物の調製(1)
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H)
このホスト液晶(H)80%と実施例2で得られた化合物(IIa)20%からなる液晶組成物(M-a)を調製した。この組成物の誘電率異方性(Δε)は-1.25であった。
(比較例1) 液晶組成物の調製(2)
ホスト液晶(H)80%と特開2010−215524号公報(特許文献4)に記載の化合物(IIb)
(実施例4)トランス-2,2,4,4-テトラフルオロ-1-プロピル-5-(4-プロピルシクロヘキシル)-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(IIIa)の合成
(4-2) 14とピリジンをジクロロメタンに溶解させている中に、トリホスゲンのジクロロメタン溶液を滴下した。反応終了後、塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧留去して15を得た。
(4-3) オートクレーブに、15、パラジウム活性炭素を、酢酸エチルに溶解させた後、室温下、水素雰囲気で反応を行う。パラジウム活性炭素を濾別後、濃縮し、16を得た。
(4-4) リチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液の中に、−70℃で攪拌している中に、16のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。同温度で1時間攪拌した後、臭化プロピルを加え、−20℃まで温度を上昇させた。塩酸で反応を終了させた後、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄し、有機溶媒を留去する。カラムクロマトグラフィーで精製し、17を得た。
(4-5) 17をエタノールに溶解させている中に、氷冷下10%水酸化カリウム水溶液を滴下する。その後、40℃で5時間反応を行った。反応終了後、塩酸を加え酸性にし、析出した固体を濾別した。再結晶で精製し、18を得た。
(4-6) 18と無水酢酸を加熱し、160℃で10時間反応させた。溶媒を留去した後、蒸留により精製し、19を得た。
(4-7) ハステロイ製オートクレーブに、19をジクロロメタンに溶解させた後、少量の水を加え、液体窒素で冷却する。その中に四フッ化硫黄を導入し、120℃で反応させた。室温に冷却した後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、再結晶により精製し、トランス-2,2,4,4-テトラフルオロ-1-プロピル-5-(4-プロピルシクロヘキシル)-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(IIIa)を得た。
MS m/z : 364 (M+, 100)
(実施例5)トランス-2,2,4,4-テトラフルオロ-1-プロピル-5-(4-プロピルシクロヘキシルメトキシ)-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(IVa)の合成
(5-2) 20、二酸化セレンを酢酸に溶解し、160℃で18時間反応させた。沈殿したセレンをデカンテーションで除き、酢酸を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、21を得た。
(5-3) 21を酢酸に溶解している中に、30%過酸化水素水を滴下し、室温で10時間反応させた。溶媒を留去した後、蒸留により精製し、22を得た。
(5-4) ハステロイ製オートクレーブに、22をジクロロメタンに溶解させた後、少量の水を加え、液体窒素で冷却する。その中に四フッ化硫黄を導入し、120℃で反応させた。室温に冷却した後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、エタノール再結晶により精製し、トランス-2,2,4,4-テトラフルオロ-1-プロピル-5-(4-プロピルシクロヘキシルメトキシ)-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(IVa)を得た。
MS m/z : 394 (M+, 100)
(実施例6)1-{ジフルオロ-(4-プロピルフェニル)-メトキシ}-2,2,4,4-テトラフルオロ-5-プロピル-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]-オクタン(Va)の合成
(6-2) 23とエチレングリコール、触媒量のp-トシル酸をトルエンに溶解し、加熱還流を行った。反応終了後、炭酸水素ナトリウム溶液を加え、トルエンで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した。有機溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、24を得た。
(6-3) ハステロイ製オートクレーブに、24と三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄を加え密栓し、85℃で反応させた。室温に冷却した後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、25を得た。
(6-4) 25をテトラヒドロフランに溶解させている中に、10%塩酸を室温下滴下する。その後、50℃で5時間反応を行った。水層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機溶媒を留去し、26を得た。
(6-5) 26と二酸化セレンを酢酸に溶解し、160℃で15時間反応させた。沈殿したセレンをデカンテーションで除き、酢酸を留去した後、蒸留により精製し、27を得た。
(6-6) 27を酢酸に溶解している中に、30%過酸化水素水を滴下し、室温で8時間反応させた。溶媒を留去した後、蒸留により精製し、28を得た。
(6-7) ハステロイ製オートクレーブに、28をジクロロメタンに溶解させた後、少量の水を加え、液体窒素で冷却する。その中に四フッ化硫黄を導入し、120℃で反応させた。室温に冷却した後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、再結晶により精製し、1-{ジフルオロ-(4-プロピルフェニル)-メトキシ}-2,2,4,4-テトラフルオロ-5-プロピル-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]-オクタン(Va)を得た。
MS m/z : 424 (M+, 100)
(実施例7) 5-(4-エチルフェニル) -2,2,4,4-テトラフルオロ-1-プロピル-3,6-ジオキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(VIa)の合成
(7-2) 慣例の方法で調製した過ギ酸の中に、氷冷下30を滴下した。50℃で9時間攪拌した後、室温まで冷却し、水を加え、トルエンで抽出を行った。水、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄し、有機溶媒を留去した。得られた反応混合物の全量を、室温下に激しく攪拌しながらエタノールに懸濁させ、ここに30%水酸化ナトリウム水溶液を加え、2時間激しく攪拌した。次いで、氷浴上で濃塩酸を加えた。白色の析出物を濾別し、31を得た。
(7-3) 31をジクロロメタンに溶解している中に、二酸化マンガンを加え、40℃で14時間攪拌した後、室温まで冷却し、水を加え、ジクロロメタンで抽出を行った。水、飽和食塩水の順で洗浄し、有機溶媒を留去し、32を得た。
(7-4) 32とエチレングリコール、触媒量のp-トシル酸をトルエンに溶解し、加熱還流を行った。反応終了後、炭酸水素ナトリウム溶液を加え、トルエンで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した。有機溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、33を得た。
(7-5) 33と三フッ化ホウ素・テトラヒドロフランをテトラヒドロフランに溶解させ、氷冷下で攪拌している中に、水素化ホウ素ナトリウムを加え、室温まで温度を上げた。室温で、3時間反応させた後、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した。有機溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、34を得た。
(7-6) 34をテトラヒドロフランに溶解させている中に、10%塩酸を室温下滴下する。その後、50℃で4時間反応を行った。水層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機溶媒を留去し、再結晶で精製し、35を得た。
(7-7) 35と二酸化セレンを酢酸に溶解し、160℃で11時間反応させた。沈殿したセレンをデカンテーションで除き、酢酸を留去した後、蒸留により精製し、36を得た。
(7-8) 36を酢酸に溶解している中に、30%過酸化水素水を滴下し、室温で8時間反応させた。溶媒を留去した後、蒸留により精製し、37を得た。
(7-9) ハステロイ製オートクレーブに、37をジクロロメタンに溶解させた後、少量の水を加え、液体窒素で冷却する。その中に四フッ化硫黄を導入し、120℃で反応させた。室温に冷却した後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、再結晶により精製し、5-(4-エチルフェニル) -2,2,4,4-テトラフルオロ-1-プロピル-3,6-ジオキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(VIa)を得た。
MS m/z : 346 (M+, 100)
(実施例8)2,2,4,4-テトラフルオロ-1-プロピル-5-ペントキシ-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(VIIa)の合成
(8-2) 38及び二酸化セレンを酢酸に溶解し、160℃で18時間反応させた。沈殿したセレンをデカンテーションで除き、酢酸を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、39を得た。
(8-3) 39を酢酸に溶解している中に、30%過酸化水素水を滴下し、室温で10時間反応させた。溶媒を留去した後、蒸留により精製し、40を得た。
(8-4) ハステロイ製オートクレーブに、40をジクロロメタンに溶解させた後、少量の水を加え、液体窒素で冷却する。その中に四フッ化硫黄を導入し、120℃で反応させた。室温に冷却した後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、エタノール再結晶により精製し、2,2,4,4-テトラフルオロ-1-プロピル-5-ペントキシ-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(VIIa)を得た。
MS m/z : 326 (M+, 100)
(実施例9)5-エトキシ-1-(4-プロピルフェニル) -2,2,4,4-テトラフルオロ-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(VIIIa)
(9-2) 42とエチレングリコール、触媒量のp-トシル酸をトルエンに溶解し、加熱還流を行った。反応終了後、炭酸水素ナトリウム溶液を加え、トルエンで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した。有機溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、43を得た。
(9-3) プロピル亜鉛ブロミドのテトラヒドロフラン溶液に、30℃以下が保たれる速度で43と、触媒量の[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドのテトラヒドロフラン溶液を滴下し、室温で5時間攪拌した。反応終了を確認後、ろ過を行い、ろ液に飽和食塩水を加えた。有機層を分離し、得られた有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液の有機溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、44を得た。
(9-4) メチルリチウムのジエトキシエタン・テトラヒドロフラン混合溶媒を-70℃で冷却している中に、44のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。0℃までゆっくりと温度をあげた後、10%塩酸を加え反応液を酸性とした。反応溶液を60℃まで上げ3時間反応を行った。反応終了を確認後、酢酸エチルで抽出、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、45を得た。
MS m/z : 258 (M+, 100)
(9-5) 45とオルトぎ酸トリエチル、エタノールを氷冷下攪拌している中に、塩酸ガスを吹き込んだ後、加熱還流を30分行った。反応終了後、炭酸水素ナトリウム溶液を加え、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した。有機溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、46を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):0.95 (t, J = 5.5Hz, 3H), 1.21 (t, J = 5.3Hz, 3H), 1.61-1.67 (m, 2H), 1.91-2.23 (m, 8H), 2.56 (t, J = 5.8Hz, 2H), 2.61 (s, 2H), 3.50 (dd, J = 10.5, 5.4Hz, 2H), 7.07-7.10 (m, 2H), 7.14-7.16 (m, 2H).
MS m/z : 286 (M+, 100)
(9-6) 46及び二酸化セレンを酢酸に溶解し、160℃で18時間反応させた。沈殿したセレンをデカンテーションで除き、酢酸を留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、47を得た。
MS m/z : 300 (M+, 100)
(9-7) 47を酢酸に溶解している中に、30%過酸化水素水を滴下し、室温で10時間反応させた。溶媒を留去した後、蒸留により精製し、48を得た。
(9-8) ハステロイ製オートクレーブに、48をジクロロメタンに溶解させた後、少量の水を加え、液体窒素で冷却する。その中に四フッ化硫黄を導入し、120℃で反応させた。室温に冷却した後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、エタノール再結晶により精製し、5-エトキシ-1-(4-プロピルフェニル) -2,2,4,4-テトラフルオロ-3-オキサ-ビシクロ[3.2.2]ノナン(VIIIa)を得た。
MS m/z : 360 (M+, 100)
Claims (7)
- 一般式(I)
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数2〜12のアルケニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基又は炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基(それぞれの基中の1個又は2個以上の−CH2−は独立的に−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−に置換されていてもよいが、酸素原子同士が直接結合することはなく、また1個又は2個以上の水素原子は独立的にフッ素原子に置換されていてもよい。)を表し、
A1及びA2は、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル基又は1,4−フェニレン基(それぞれの基中の1個以上の水素原子は独立的にフッ素原子に置換されていてもよい。)を表し、
X1及びX2は、それぞれ独立的に単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−C4H8−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し、
m及びnは、それぞれ独立的に0、1、2又は3(m+nは1又は2であり、A1、A2、X1及び/又はX2が複数存在する場合には、同一であっても異なっていてもよい。)を表す。)で表わされるフッ素化されたオキサビシクロノナン誘導体。 - 一般式(I)において、R1及びR2が、それぞれ独立的に炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基、炭素原子数1〜7のアルコキシル基又は炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基であり、A1及びA2が、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル基又は1,4−フェニレン基(それぞれの基中の1個以上の水素原子は独立的にフッ素原子に置換されていてもよい。)であり、X1及びX2がそれぞれ独立的に、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−CF2O−、−OCF2−又は−CF2CF2−である請求項1記載の化合物。
- 一般式(I)において、R1及びR2が、それぞれ独立的に炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜5のアルコキシル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基であり、A1及びA2が、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は、無置換であるか1個以上の水素原子が独立的にフッ素原子に置換された1,4−フェニレン基であり、X1及びX2がそれぞれ独立的に、単結合、−OCH2−、−CH2O−又は−C2H4−である請求項1記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物。
- 請求項4記載の液晶組成物を使用した液晶表示素子。
- アクティブマトリックス駆動される請求項5記載の液晶表示素子。
- 垂直配向モード又はPSAモードで表示される請求項6記載の液晶表示素子。
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