JP5733804B2 - ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤 - Google Patents

ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤 Download PDF

Info

Publication number
JP5733804B2
JP5733804B2 JP2013126953A JP2013126953A JP5733804B2 JP 5733804 B2 JP5733804 B2 JP 5733804B2 JP 2013126953 A JP2013126953 A JP 2013126953A JP 2013126953 A JP2013126953 A JP 2013126953A JP 5733804 B2 JP5733804 B2 JP 5733804B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
alkyl
oxygen
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2013126953A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2013216674A (ja
Inventor
レーマン，ウルス
ハイツラー，ダニエル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Holding AG filed Critical Ciba Holding AG
Publication of JP2013216674A publication Critical patent/JP2013216674A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5733804B2 publication Critical patent/JP5733804B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/04—Nickel compounds
    • C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
    • B29B13/00—Conditioning or physical treatment of the material to be shaped
    • B29B13/02—Conditioning or physical treatment of the material to be shaped by heating
    • B29B13/023—Half-products, e.g. films, plates
    • B29B13/024—Hollow bodies, e.g. tubes or profiles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C65/00—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor
    • B29C65/02—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure
    • B29C65/14—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure using wave energy, i.e. electromagnetic radiation, or particle radiation
    • B29C65/16—Laser beams
    • B29C65/1677—Laser beams making use of an absorber or impact modifier
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
    • B29C66/71—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the composition of the plastics material of the parts to be joined
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/86—Oxygen and sulfur atoms, e.g. thiohydantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F11/00—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/006—Palladium compounds
    • C07F15/0066—Palladium compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C35/00—Heating, cooling or curing, e.g. crosslinking or vulcanising; Apparatus therefor
    • B29C35/02—Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould
    • B29C35/08—Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould by wave energy or particle radiation
    • B29C35/0805—Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould by wave energy or particle radiation using electromagnetic radiation
    • B29C2035/0822—Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould by wave energy or particle radiation using electromagnetic radiation using IR radiation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C35/00—Heating, cooling or curing, e.g. crosslinking or vulcanising; Apparatus therefor
    • B29C35/02—Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould
    • B29C35/0272—Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould using lost heating elements, i.e. heating means incorporated and remaining in the formed article
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C65/00—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C65/00—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor
    • B29C65/02—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure
    • B29C65/14—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure using wave energy, i.e. electromagnetic radiation, or particle radiation
    • B29C65/16—Laser beams
    • B29C65/1603—Laser beams characterised by the type of electromagnetic radiation
    • B29C65/1612—Infrared [IR] radiation, e.g. by infrared lasers
    • B29C65/1616—Near infrared radiation [NIR], e.g. by YAG lasers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C65/00—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor
    • B29C65/02—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure
    • B29C65/14—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure using wave energy, i.e. electromagnetic radiation, or particle radiation
    • B29C65/16—Laser beams
    • B29C65/1629—Laser beams characterised by the way of heating the interface
    • B29C65/1674—Laser beams characterised by the way of heating the interface making use of laser diodes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
    • B29C66/73—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset
    • B29C66/733—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the optical properties of the material of the parts to be joined, e.g. fluorescence, phosphorescence
    • B29C66/7332—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the optical properties of the material of the parts to be joined, e.g. fluorescence, phosphorescence at least one of the parts to be joined being coloured
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
    • B29C66/73—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset
    • B29C66/733—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the optical properties of the material of the parts to be joined, e.g. fluorescence, phosphorescence
    • B29C66/7336—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the optical properties of the material of the parts to be joined, e.g. fluorescence, phosphorescence at least one of the parts to be joined being opaque, transparent or translucent to visible light
    • B29C66/73365—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the optical properties of the material of the parts to be joined, e.g. fluorescence, phosphorescence at least one of the parts to be joined being opaque, transparent or translucent to visible light at least one of the parts to be joined being transparent or translucent to visible light
    • B29C66/73366—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the optical properties of the material of the parts to be joined, e.g. fluorescence, phosphorescence at least one of the parts to be joined being opaque, transparent or translucent to visible light at least one of the parts to be joined being transparent or translucent to visible light both parts to be joined being transparent or translucent to visible light
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
    • B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
    • B29C66/73—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset
    • B29C66/739—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset
    • B29C66/7392—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of at least one of the parts being a thermoplastic
    • B29C66/73921—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of at least one of the parts being a thermoplastic characterised by the materials of both parts being thermoplastics
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2023/00—Use of polyalkenes or derivatives thereof as moulding material
    • B29K2023/10—Polymers of propylene
    • B29K2023/12—PP, i.e. polypropylene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2025/00—Use of polymers of vinyl-aromatic compounds or derivatives thereof as moulding material
    • B29K2025/04—Polymers of styrene
    • B29K2025/08—Copolymers of styrene, e.g. AS or SAN, i.e. acrylonitrile styrene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2027/00—Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material
    • B29K2027/12—Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material containing fluorine
    • B29K2027/16—PVDF, i.e. polyvinylidene fluoride
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2033/00—Use of polymers of unsaturated acids or derivatives thereof as moulding material
    • B29K2033/04—Polymers of esters
    • B29K2033/08—Polymers of acrylic acid esters, e.g. PMA, i.e. polymethylacrylate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2033/00—Use of polymers of unsaturated acids or derivatives thereof as moulding material
    • B29K2033/04—Polymers of esters
    • B29K2033/12—Polymers of methacrylic acid esters, e.g. PMMA, i.e. polymethylmethacrylate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2055/00—Use of specific polymers obtained by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, not provided for in a single one of main groups B29K2023/00 - B29K2049/00, e.g. having a vinyl group, as moulding material
    • B29K2055/02—ABS polymers, i.e. acrylonitrile-butadiene-styrene polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2067/00—Use of polyesters or derivatives thereof, as moulding material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2067/00—Use of polyesters or derivatives thereof, as moulding material
    • B29K2067/003—PET, i.e. poylethylene terephthalate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2067/00—Use of polyesters or derivatives thereof, as moulding material
    • B29K2067/006—PBT, i.e. polybutylene terephthalate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2069/00—Use of PC, i.e. polycarbonates or derivatives thereof, as moulding material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2077/00—Use of PA, i.e. polyamides, e.g. polyesteramides or derivatives thereof, as moulding material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2081/00—Use of polymers having sulfur, with or without nitrogen, oxygen or carbon only, in the main chain, as moulding material
    • B29K2081/04—Polysulfides, e.g. PPS, i.e. polyphenylene sulfide or derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2081/00—Use of polymers having sulfur, with or without nitrogen, oxygen or carbon only, in the main chain, as moulding material
    • B29K2081/06—PSU, i.e. polysulfones; PES, i.e. polyethersulfones or derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
    • B29K2105/0085—Copolymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
    • B29K2105/0088—Blends of polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2995/00—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds
    • B29K2995/0012—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds having particular thermal properties
    • B29K2995/0017—Heat stable
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2995/00—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds
    • B29K2995/0018—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds having particular optical properties, e.g. fluorescent or phosphorescent
    • B29K2995/002—Coloured
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2995/00—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds
    • B29K2995/0018—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds having particular optical properties, e.g. fluorescent or phosphorescent
    • B29K2995/0026—Transparent
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2995/00—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds
    • B29K2995/0018—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds having particular optical properties, e.g. fluorescent or phosphorescent
    • B29K2995/0026—Transparent
    • B29K2995/0027—Transparent for light outside the visible spectrum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M3/00—Printing processes to produce particular kinds of printed work, e.g. patterns
    • B41M3/14—Security printing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Printing Methods (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Laser Beam Processing (AREA)
  • Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Description

本発明は、無色ＩＲ吸収剤としての特異的なジチオレン金属錯体の使用に関する。本発明は、また、新規なジチオレン金属錯体にも関する。
無色、または少なくともほとんど無色のＩＲ吸収剤は、広範囲の適用、例えば、セキュリティー印刷（銀行通帳、クレジットカード、ＩＤカード、パスポートなど）、目に見えないがＩＲ読取が可能なバーコード、プラスチックのレーザ溶接、ＩＲラジエータを用いた表面コーティングの硬化、プリントの乾燥および硬化、紙表面のトナー固定、ＰＤＰ（プラズマディスプレイパネル）用の光学フィルタ、レーザマーキング、プラスチック製プレフォームの加熱などでの重要な技術的要件を満たす。
ＩＲ吸収剤の複数の分類、例えば、キノン−ジインモニウムまたはアミニウム塩、ポリメチン（例えば、シアニン、スクアラン、クロコナイン）、フタロシアニンおよびナフタロシニン、ジチオレン、ならびに他の金属錯体が知られている。より新しい構造、例えばクオテリレンジイミドも、近年になり知られるようになった。
それらの有機物質の他にも、例えば、六ホウ化ランタン、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ナノ粒子形態の酸化アンチモンスズ（ＡＴＯ）およびコーティングされたマイカ材（Merkの「Lazerflair」）も、知られている。
その多数の公知の化合物類および構造にもかかわらず、技術的観点を満たすＩＲ吸収剤は、いまだに知られていない。特に「無色」、即ち本来の色が最小のものに関しては、他の技術的な安定性の要件（熱安定性および／または光安定性）を同時に満たす真に満足のいく解決は知られていない。例えばセキュリティー印刷用のＩＲ吸収剤は、例えば、「American Dye Source」から入手できるが、それらは事実上全てが、可視（ＶＩＳ）範囲のスペクトル（４００〜７００nm）に吸収を有する。
意外にも、それ自体が公知の複素環式ジチオレン金属錯体類が、それらの要件を満たし得ることがここに見出された。特に無色に関しては、これらの化合物は、公知のＩＲ吸収剤よりもかなり優れており、他の技術的要件、例えば、プラスチック材料（プラスチックのレーザ溶接物）に組込まれた場合の良好な光堅牢度（例えば、セキュリティー印刷）または良好な熱安定性を同時に満たす。
したがって本発明は、無色ＩＲ吸収剤としての式Ｉおよび／または式II：
Figure 0005733804
（式中、
Ｍは、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｉｒ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、Ｃｕ、Ｍｏ、Ｉｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｍｇ、Ｖ、ＣｒまたはＴｉであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ他から独立して、硫黄または酸素であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ他から独立して、水素、ＮＲ７Ｒ８、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アルキレン鎖が酸素で中断されたＣ１〜Ｃ１８アルキル、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルケニル、非置換もしくは置換アリール、非置換もしくは置換アリールアルキル、または非置換もしくは置換へテロアリールアルキルであり、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ他から独立して、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、非置換もしくは置換アリール、非置換もしくは置換アリールアルキル、または非置換もしくは置換へテロアリールアルキルである）で示される化合物の使用、式ＩおよびIIで示される化合物に場合により添加される更なるＩＲ吸収剤に関する。
好ましいのは、金属：Ｍが、Ｎｉ、ＰｄまたはＰｔである、式Ｉで示される化合物である。（請求項２）
置換基：Ｒ１〜Ｒ６またはＲ１〜Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基である場合、それらは、好ましくは非置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基、より好ましくはＣ１〜Ｃ８アルキル基であり、直鎖および分枝鎖ならびに環状のアルキル基を含む。以下のもの、例えばプロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。
置換基：Ｒ１〜Ｒ６またはＲ１〜Ｒ４が、アルキレン鎖が酸素で中断されたＣ１〜Ｃ１８アルキル基である場合、それらは、好ましくは−（ＣＨ２）ｎ−［Ｏ−（ＣＨ２）ｍ］ｋ−ＯＣＨ３（ｎ＝２〜６、ｍ＝２または３、ｋ＝１〜６）である。
置換基：Ｒ１〜Ｒ６またはＲ１〜Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ１８アルケニル基である場合、それらは、好ましくは非置換Ｃ１〜Ｃ１８アルケニル基、より好ましくはＣ１〜Ｃ６アルケニル基である。例えば、ビニルまたはアリルであってもよい。
置換基：Ｒ１〜Ｒ６またはＲ１〜Ｒ４が、アリール基である場合、それらは、好ましくは非置換アリール基、例えば、フェニル、ナフチル、アントリルまたはフェナントリル基である。
置換基：Ｒ１〜Ｒ６またはＲ１〜Ｒ４が、アリールアルキル基である場合、それらは、好ましくは非置換アリールアルキル基、例えば、−（ＣＨ２）ｑ−フェニル（ｑ＝１〜６）、特にベンジル、エチルフェニル、プロピルフェニルである。
置換基：Ｒ１〜Ｒ６またはＲ１〜Ｒ４が、ヘテロアリールアルキル基である場合、それらは、好ましくは非置換へテロアリールアルキル基であり、それは複素芳香族環が、アルキル基に直接結合していることを示す。複素芳香族環は、例えば、イミダゾリル、ピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、インドリル、キノリニル、ピラゾリル、ピラジル、ピリダジルまたはピリミジニルである。
置換基：Ｒ１〜Ｒ６またはＲ１〜Ｒ４は、好ましくは非置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−［Ｏ−（ＣＨ２）ｍ］ｋ−ＯＣＨ３（ｎ＝２〜６、ｍ＝２または３、ｋ＝１〜６）、非置換Ｃ１〜Ｃ１８アルケニル、非置換アリールアルキルまたは−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２である。
置換基：Ｒ７およびＲ８は、好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル基である。
好ましい実施形態において、
Ｍが、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が、それぞれ他から独立して、硫黄または酸素であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれ他から独立して、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２、非置換Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−［Ｏ−（ＣＨ２）ｍ］ｋ−ＯＣＨ３（ｎ＝２〜６、ｍ＝２または３、ｋ＝１〜６）、ビニルまたはアリル、−（ＣＨ２）ｑ−フェニル（ｑ＝１〜６）である、
式Ｉで示される化合物が、無色ＩＲ吸収剤として用いられる。（請求項３）
特に該当するのは、構造：Ｉａ〜Ｉｈである。
Figure 0005733804
（請求項４）
無色ＩＲ吸収剤は、ＩＲ吸収剤に残存する不可視性により、全ての適用分野で用いることができる。以下の使用、例えば：セキュリティー印刷（銀行通帳、クレジットカード、ＩＤカード、パスポートなど）、目に見えないがＩＲ読取が可能なバーコード、プラスチックのレーザ溶接、ＩＲラジエータを用いた表面コーティングの硬化、プリントの乾燥および硬化、紙表面のトナー固定、レーザマーキング（プラスチック材料、紙、木など）およびプラスチック製プレフォームの加熱などが挙げられる。（請求項５）
特に適した適用分野は、セキュリティー印刷およびプラスチック材料のレーザ溶接における式Ｉおよび／またはIIで示される化合物の使用である。（請求項６）
別の実施形態において、式ＩおよびIIで示される化合物は、セキュリティー印刷およびバーコードの印刷で用いられる。（請求項７）
式ＩおよびIIで示されるＩＲ吸収剤は、更なる公知のＩＲ吸収剤との混合物、特にポリメチン（シアニン、スクアランおよびクロコナイン）との混合物の形態であってもよい。そのようなＩＲ吸収剤混合物は、特にセキュリティー印刷に適している。（請求項８）
好ましいポリメチンの例を、以下の表に列挙する：
Figure 0005733804
Figure 0005733804
ＩＲ吸収剤は、選択された適用に応じて、１０ppm〜１０％、好ましくは１００ppm〜２％の濃度で用いられる。
レーザ溶接は、好ましくは１０６４nmのＮＤ：ＹＡＧレーザを用いて、または９８０nmもしくは９４０nmのダイオードレーザを用いて実施され、ＩＲ吸収剤の濃度は、例えば５〜５００ppm、好ましくは１０〜１００ppmである。
レーザ溶接では、プラスチック成分が、互いに溶接される。本発明のジチオレンは、特に透明プラスチック材料、例えば、ポリプロピレン、ポリビニルブチラール、ポリアミド、ポリカーボナート、ポリカーボナート−ポリエチレンテレフタレート混合物、ポリカーボナート−ポリブチレンテレフタレート混合物、ポリカーボナート−アクリロニトリル−スチレン−アクリロニトリル共重合体混合物、ポリカーボナート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体混合物、ポリメチルメタクリレート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体混合物（ＭＡＢＳ）、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート−ポリ二フッ化ビニリデン混合物、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、スチレン−アクリロニトリル共重合体（ＳＡＮ）およびポリフェニレンスルホンならびにそれらの混合物を溶接するのに適している。
溶接に特に有利なのは、２種の同様に透明のプラスチック加工物、例えば、無色−透明／無色−透明または有色−透明／有色−透明の使用である。
セキュリティー印刷において、ＩＲ吸収剤は、印刷インクに添加される。適切な印刷インクは、インクジェット印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、凹版印刷、オフセット印刷、レーザ印刷または凸版印刷用および電子写真に使用される顔料または染色を基にした水性、油性または溶媒性の印刷インクである。
本発明は、
Ｍが、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｉｒ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、Ｃｕ、Ｍｏ、Ｉｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｍｇ、Ｖ、ＣｒまたはＴｉであり、
Ｘ１が、酸素であり、Ｘ２およびＸ３が、酸素または硫黄であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、それぞれ他から独立して、水素、ＮＲ７Ｒ８、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アルキレン鎖が酸素で中断されたＣ１〜Ｃ１８アルキル、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルケニル、非置換もしくは置換アリール、非置換もしくは置換アリールアルキル、または非置換もしくは置換へテロアリールアルキルであり、Ｒ７およびＲ８が、それぞれ他から独立して、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、非置換もしくは置換アリール、非置換もしくは置換アリールアルキル、または非置換もしくは置換へテロアリールアルキルである、
式ＩおよびIIで示される新規なジチオレン化合物にも関する。（請求項９）
それらの化合物は、対応する硫黄成分（Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３＝Ｓ）から、適切な溶媒での酸化により、または例に記載されたとおり、得られる。
以下の化合物が、例として挙げられる。
Figure 0005733804
本発明は、
Ｍが、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｉｒ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、Ｃｕ、Ｍｏ、Ｉｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｍｇ、Ｖ、ＣｒまたはＴｉであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が、それぞれ他から独立して、硫黄または酸素であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、ＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ他から独立して、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、非置換もしくは置換アリール、非置換もしくは置換アリールアルキル、または非置換もしくは置換へテロアリールアルキルである）である、
式ＩおよびIIで示される新規なジチオレン化合物にも関する。（請求項１０）
好ましい−ＮＲ７Ｒ８は、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２である。
以下の化合物：ＩｃおよびＩｄが、例として挙げられる。
Figure 0005733804
新規なジチオレン化合物は、既知のジチオレン化合物のように、セキュリティー印刷（銀行通帳、クレジットカード、ＩＤカード、パスポートなど）、目に見えないがＩＲ読取が可能なバーコード、プラスチックのレーザ溶接、ＩＲラジエータを用いた表面コーティングの硬化、プリントの硬化および乾燥、紙表面のトナー固定、レーザマーキング（プラスチック、紙、木など）およびプラスチック製プレフォームの加熱などでの使用に適している。
加えて、式ＩおよびIIで示される新規なジチオレン化合物は、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用の光学フィルタとしての使用に適している。この適用では、１０００nm未満、特に約９００nmの吸収が、特に該当する。
実施例
実施例１
Figure 0005733804
の製造
その化合物は、J. Chem. Soc., Dalton Trans 1998, 3731-3736から公知であり、その製造は、そこに記載されている。
１，３−ジイソプロピル−４，５−ジオキソイミダゾリン−２−チオンを、還流条件下、クロロベンゼン中で金属ニッケルおよびLawesson試薬：
Figure 0005733804
と反応させた。
吸収最大（クロロホルム）：１００１nm（７９０００）
実施例２
Figure 0005733804
の製造
二塩化白金およびLawesson試薬を用いて、実施例１と同様に反応を実施した。
吸収最大（クロロホルム）：１０００nm（１１３０００）
実施例３ａ
Figure 0005733804
の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン１２．２６部を、撹拌しながら、ジクロロエタン２５０部中の二硫化炭素７．６５部の溶液に室温で添加した。その後、温度を４０℃に上昇させ、その温度で１６時間撹拌を実施して、反応を完了させた。続いて１時間の間、温度を８０℃に上昇させた。その後、更にジクロロエタン７５０部を添加して、塩化オキサリル１３．８８部（少量のジクロロエタンに溶解）を、９０分間かけて滴下した。その後、反応混合物を加熱還流して２時間還流を持続し、その後それを濃縮して黄色結晶をろ別し、少量のジクロロエタンで洗浄した。乾燥後、先に示した構造を有する生成物１４部を得た。
実施例３ｂ
Figure 0005733804
の製造
二塩化白金０．３３３部を、トルエン５０部中の実施例３ａの生成物０．５４１部およびLawesson試薬１．０８５部の溶液に添加した。反応混合物を１１０℃で９０分間保持して高温のままろ過し、ｎ−ヘキサン５００部を添加して冷却後にろ過した。得られた沈殿をろ別して乾燥させ、生成物０．５部を得た（吸収最大９９４nm）。
実施例４
手順は、用いた金属がモリブデンであること以外はこれまでの実施例と同様であり、こうして対応する１：３モリブデン錯体：
Figure 0005733804
を得た。
実施例５
Figure 0005733804
の製造
実施例２の化合部を、還流温度でジクロロメタン中の大気中の酸素で酸化して、対応するオキソ化合物を形成した。吸収最大は、９６８nmで見出された。
実施例６ａ
Figure 0005733804
の製造
１，３−ジ−ｎ−プロピル尿素２９．１４部を、４０℃のトルエン３００部に溶解した。その撹拌溶液に塩化オキサリル２７．１８部を、８０℃で４０分間かけて添加した。１００℃で更に１時間撹拌した後、溶液を６０℃で蒸発し、乾固して、生成物３６．８部を得た。
実施例６ｂ
Figure 0005733804
の製造
実施例６ａの生成物１．５９部、二塩化白金１．０６部およびLawesson試薬３．４７部を、トルエン１００部中、窒素下で１１０℃に加熱した。４５分の反応時間後に、暗色溶液を−１０℃に冷却し、沈殿をろ別して、エタノールおよび少量のアセトンで洗浄した。精製のために、粗生成物をジクロロメタンに溶解し、メタノールを添加して緩やかに沈殿させた。暗青色結晶をろ過により回収した。生成物の吸収最大は、９００nmで見出された（クロロホルム）。
実施例７
Figure 0005733804
の製造
実施例６ｂと同様に進行させ、塩化白金の代わりに塩化パラジウムを用いると、吸収最大９２１nmの対応するパラジウム錯体が得られた。
実施例８
Figure 0005733804
の製造
実施例６ｂと同様に進行させ、塩化白金の代わりに金属ニッケルを用いると、吸収最大８９１nmの対応するニッケル錯体が得られた。
実施例９〜２４
実施例９〜２４の化合物（下記の表に示す構造）を、実施例１〜８に記載されたものと同様の手順により得た。
Figure 0005733804
Figure 0005733804
適用例
実施例Ａ１（セキュリティー印刷）
塩化ビニル１１．９部、酢酸ビニル２．１部、エトキシプロパノール１０部、メチルエチルケトン７５．５部および実施例１の生成物０．５部を、ガラスビーズ１５０ｇと共にSkandexミキサーで３０分間振とうした。得られた印刷インクをドクターブレードを用いてコントラスト紙に塗布した（湿った時の膜厚：６μm）。プリントは、見た目には無色であるが、ＩＲ観察装置（IR-viewing device）（カットオフフィルター７１５nm）を用いると、ＩＲ範囲では明瞭に見ることができた。光堅牢度が、優れていた。
実施例Ａ２（セキュリティー印刷）
実施例Ａ１に示されたとおり進行させ、実施例２のＩＲ吸収剤を用いると、優れた光堅牢度を有し、ＩＲ観察装置を用いると赤外範囲では明瞭に見られる無色プリントが、同様に得られた。
実施例Ａ３（プラスチック材料のレーザ溶接）
射出成形機を用いて、実施例１のＩＲ吸収剤を、２mmの厚さ（濃度：１００ppm）を有するポリカーボナートディスクに組込んだ。Ｎｄ：ＹＡＧレーザを用いて、得られた事実上無色のディスクを、出力３０ワットおよび進行速度（a rate of advance）２０mm/分で、ＩＲ吸収剤を含まない純粋な第２の１mm厚ポリカーボナートディスクに溶接した。得られた溶接物は優れた結合、不変の透明性、溶融侵入（melt irruptions）がないことおよび気泡のないことを特徴とする。機械的負荷を重くした時に、ディスクの破壊が溶接シームに生じなかった。
実施例Ａ４（プラスチック材料のレーザ溶接）
実施例Ａ３に示されたとおり進行させ、実施例２のＩＲ吸収剤を用いると、優れた溶接性を有する事実上無色のポリカーボナートディスクが同様に得られた。得られた溶接物は、不変の透明性を有し、その溶接物は、溶融侵入または気泡が残存せず、溶接物の強度が優れていた。
実施例Ａ５およびＡ６
実施例Ａ３およびＡ４に示されたとおり進行させ、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ（１０６４nm）を用いる代わりに発光波長９８０nmを有するダイオードレーザを用いると、実施例Ａ３およびＡ４に記載されたものと同様の良好な結果が得られた。
実施例Ａ７およびＡ８
実施例Ａ３およびＡ４に示されたとおり進行させ、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ（１０６４nm）を用いる代わりに発光波長９４０nmを有するダイオードレーザを用いると、同等に良好な溶接物が、レーザ出力８０ワットで得られた。
実施例Ａ９
実施例Ａ３に示されたとおり進行させ、１．５mmの厚さを有するポリプロピレンディスクを用いると、得られた溶接物は、同様に非常に良好であった。

Claims (3)

  1. 式Ｉ：
    Figure 0005733804
     （式中、
    Ｍは、Ｎｉ、ＰｄまたはＰｔであり、
    Ｘ１は、酸素であり、
    Ｘ ２ は、硫黄または酸素であり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ およびＲ ４ は、それぞれ他から独立して、水素、ＮＲ７Ｒ８、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、アルキレン鎖が酸素で中断されたＣ１〜Ｃ１８アルキル、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルケニル、非置換もしくは置換アリール、非置換もしくは置換アリールアルキル、または非置換もしくは置換へテロアリールアルキルであり、Ｒ７およびＲ８が、それぞれ他から独立して、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、非置換もしくは置換アリール、非置換もしくは置換アリールアルキル、または非置換もしくは置換へテロアリールアルキルである。）
    で示される化合物。
  2. 式Ｉ：
    Figure 0005733804
     （式中、
    Ｍは、Ｎｉ、ＰｄまたはＰｔであり、
    Ｘ１ およびＸ ２ は、それぞれ他から独立して、硫黄または酸素であり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ およびＲ ４ は、ＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ他から独立して、非置換もしくは置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、非置換もしくは置換アリール、非置換もしくは置換アリールアルキル、または非置換もしくは置換へテロアリールアルキルである）である）
    で示される化合物。
  3. セキュリティー印刷、バーコード、プラスチックのレーザ溶接、ＩＲラジエータを用いた表面コーティングの硬化、プリントの乾燥および硬化、紙またはプラスチック表面のトナー固定、プラスチック、紙および他の天然または合成材料のレーザマーキング、プラスチック製プレフォームの加熱、ならびにプラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用の光学フィルタのための、請求項１および２記載の化合物の使用。
JP2013126953A 2007-01-17 2013-06-17 ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤 Expired - Fee Related JP5733804B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07100657.1 2007-01-17
EP07100657 2007-01-17

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009545845A Division JP2010516823A (ja) 2007-01-17 2007-12-18 ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014224288A Division JP6358930B2 (ja) 2007-01-17 2014-11-04 ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2013216674A JP2013216674A (ja) 2013-10-24
JP5733804B2 true JP5733804B2 (ja) 2015-06-10

Family

ID=39272568

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009545845A Pending JP2010516823A (ja) 2007-01-17 2007-12-18 ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤
JP2013126953A Expired - Fee Related JP5733804B2 (ja) 2007-01-17 2013-06-17 ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤
JP2014224288A Expired - Fee Related JP6358930B2 (ja) 2007-01-17 2014-11-04 ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤
JP2016221799A Expired - Fee Related JP6526615B2 (ja) 2007-01-17 2016-11-14 ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009545845A Pending JP2010516823A (ja) 2007-01-17 2007-12-18 ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014224288A Expired - Fee Related JP6358930B2 (ja) 2007-01-17 2014-11-04 ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤
JP2016221799A Expired - Fee Related JP6526615B2 (ja) 2007-01-17 2016-11-14 ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤

Country Status (5)

Country Link
US (4) US20100021833A1 (ja)
EP (1) EP2101986B1 (ja)
JP (4) JP2010516823A (ja)
CN (1) CN101610893B (ja)
WO (1) WO2008086931A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022130773A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ
WO2022131191A1 (ja) 2020-12-16 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010516823A (ja) 2007-01-17 2010-05-20 チバ ホールディング インコーポレーテッド ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤
US9333786B2 (en) 2007-07-18 2016-05-10 Datalase, Ltd. Laser-sensitive coating formulations
WO2009059901A2 (en) 2007-11-05 2009-05-14 Basf Se Heat shielding additives
RU2011120235A (ru) * 2008-10-23 2012-11-27 Дейталейз Лимитед Теплопоглощающие добавки
US9267042B2 (en) 2008-10-27 2016-02-23 Datalase Ltd. Coating composition for marking substrates
EP2451746B1 (en) 2009-07-07 2019-02-27 Basf Se Composition comprising potassium cesium tungsten bronze particles and use of these particles
WO2012069518A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Basf Se The use of aryl or heteroaryl substituted dithiolene metal complexes as ir absorbers
CN102134248B (zh) * 2011-01-06 2013-01-30 南京大学 一种多硫代二硫烯镍配合物及其制法和用途
EP2670801B1 (en) * 2011-02-01 2020-06-17 Reserve Bank of Australia Transparent infrared absorbing materials
EP2704683B1 (en) * 2011-05-06 2017-10-18 Basf Se Chromophores with perfluoroalkyl substituents
CN105122095B (zh) * 2013-04-10 2017-07-21 旭硝子株式会社 红外线遮蔽滤波器、固体摄像元件、摄像装置和显示装置
EP3202862A3 (en) 2015-03-10 2017-10-25 Basf Se Chromophoric compositions
CN107548347A (zh) * 2015-07-23 2018-01-05 惠普发展公司有限责任合伙企业 三维(3d)打印方法
WO2018194542A1 (en) 2017-04-17 2018-10-25 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Fusing agent(s)
AU2018335214B2 (en) 2017-09-21 2022-12-01 Basf Se Crystal form of a dithiolene nickel complex
WO2019154974A1 (en) 2018-02-09 2019-08-15 Københavns Universitet Thermally stable nir dyes for laser welding of plastic materials
CN108424679B (zh) * 2018-04-08 2020-04-07 大连理工大学 一种具有红外光学特性的含双金属配位的聚合物涂层、制备方法及其应用
CA3114995A1 (en) 2018-10-18 2020-04-23 Basf Se Microparticle composition comprising an organic ir absorbing pigment
RU2703168C1 (ru) * 2019-01-28 2019-10-15 Акционерное общество "Гознак" (АО "Гознак") Пигмент для защитных элементов многослойных изделий на основе замещенных дитиоленовых комплексов никеля с несимметричными лигандами
EP3922473A1 (de) 2020-06-12 2021-12-15 Bundesdruckerei GmbH Verfahren zur herstellung eines gedruckten lichtbildes auf einem datenträger für ein sicherheits- oder wertdokument
DE102020133826A1 (de) 2020-12-16 2022-06-23 Bundesdruckerei Gmbh Verfahren zur Herstellung eines gedruckten Bildes auf einem Datenträger für ein Sicherheits- oder Wertdokument
AU2021308879A1 (en) 2020-07-16 2023-03-16 Basf Se Dithiolene metal complexes
RU2765644C9 (ru) * 2020-08-19 2022-04-12 Акционерное общество "Гознак" (АО "Гознак") Способ получения пигмента на основе замещенных дитиоленовых комплексов никеля
CN114854037B (zh) * 2022-03-21 2023-05-12 宿州学院 一种具有半导体性质的钴(ii)配合物及制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4753923A (en) * 1987-11-20 1988-06-28 Eastman Kodak Company Thermally-transferred near-infrared absorbing dyes
EP0340898B1 (en) * 1988-04-05 1996-09-04 Zeneca Limited Security coding
US6197851B1 (en) * 1996-08-30 2001-03-06 Eastman Chemical Company Polyester compositions containing near infrared absorbing materials to improve reheat
JPH11144328A (ja) * 1997-11-04 1999-05-28 Canon Inc 光カード媒体のセキュリティ方法及びその光カード媒体
JPH11170700A (ja) * 1997-12-09 1999-06-29 Nippon Kayaku Co Ltd レーザーマーキング用ａｂｓ樹脂組成物、成形物及びマーキング方法
JPH11180079A (ja) * 1997-12-25 1999-07-06 Dainippon Printing Co Ltd 情報記録媒体及びその認証方式
GB9821375D0 (en) * 1998-10-01 1998-11-25 Welding Inst Welding method
DE10151847A1 (de) * 2001-10-24 2003-05-08 Bayer Ag Laserabsorbierende russarme Formmassen
EP1308485A1 (en) * 2001-10-31 2003-05-07 Sicpa Holding S.A. Ink set with an IR-taggant
JP2003203210A (ja) * 2002-01-07 2003-07-18 Canon Electronics Inc バーコード
JP2003262953A (ja) * 2002-03-11 2003-09-19 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
JP4095852B2 (ja) * 2002-07-10 2008-06-04 富士フイルム株式会社 光学フィルター及び画像表示装置
JP2005165265A (ja) * 2003-08-19 2005-06-23 Mitsubishi Chemicals Corp 光学フィルター
JP2005099755A (ja) * 2003-08-20 2005-04-14 Mitsubishi Chemicals Corp 光学フィルター
JP2005181986A (ja) * 2003-11-28 2005-07-07 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
US7122076B2 (en) * 2004-08-09 2006-10-17 Silverbrook Research Pty Ltd Synthetically expedient water-dispersible IR dyes
JP2008531355A (ja) * 2005-03-03 2008-08-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー レーザ溶接装置およびレーザ溶接方法
JP2006267707A (ja) * 2005-03-24 2006-10-05 Fuji Xerox Co Ltd 画像形成装置
EP1876212A4 (en) * 2005-04-28 2009-05-27 Api Corp PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE CONTAINING COLORING MATERIAL ABSORBING PRE-INFRARED
JP2010516823A (ja) 2007-01-17 2010-05-20 チバ ホールディング インコーポレーテッド ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤
WO2012069518A1 (en) * 2010-11-24 2012-05-31 Basf Se The use of aryl or heteroaryl substituted dithiolene metal complexes as ir absorbers

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022131191A1 (ja) 2020-12-16 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ
WO2022130773A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ

Also Published As

Publication number Publication date
EP2101986A1 (en) 2009-09-23
JP2015057492A (ja) 2015-03-26
US20170285232A1 (en) 2017-10-05
CN101610893A (zh) 2009-12-23
EP2101986B1 (en) 2017-03-22
US20180099988A1 (en) 2018-04-12
US20100021833A1 (en) 2010-01-28
JP2017078173A (ja) 2017-04-27
US9738611B2 (en) 2017-08-22
CN101610893B (zh) 2015-02-11
US9920087B2 (en) 2018-03-20
JP6526615B2 (ja) 2019-06-05
JP2013216674A (ja) 2013-10-24
JP6358930B2 (ja) 2018-07-18
US10112964B2 (en) 2018-10-30
US20160368940A1 (en) 2016-12-22
JP2010516823A (ja) 2010-05-20
WO2008086931A1 (en) 2008-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6358930B2 (ja) ジチオレン金属錯体の無色ｉｒ吸収剤
JP6157355B2 (ja) アリール又はヘテロアリール置換ジチオレン金属錯体のｉｒ吸光剤としての使用
KR101192912B1 (ko) 근적외선 복사의 열-주입 양을 증가시키기 위해 사용되는 텅스텐 산화물
TW505647B (en) Structured pigment coating and its preparation and use
EP2704683B1 (en) Chromophores with perfluoroalkyl substituents
JP2010516823A5 (ja)
JPH11515047A (ja) 化合物
CN102224204A (zh) 使用了花青化合物的近红外线吸收材料及花青化合物
JPS61215663A (ja) ナフタロシアニン化合物
Fomina et al. Modern approaches to the synthesis and prospects for the use of cyanine dyes containing functional groups in the N-substituents
JP6239338B2 (ja) 有機色素
JP2006306967A (ja) イオン性色素化合物の精製方法およびインクジェット用記録液
GROZA et al. SYNTHESIS AND OPTICAL PROPERTIES OF NOVEL STRONTIUM TETRANITROPHTHALOCYANINE.
CN114874638A (zh) 一种中位取代的五甲川菁染料及其制备方法和应用及一种荧光探针
KOÇAN et al. Tetra Substituted Phthalocyanines with Morpholinoethanol Moieties
Meyers Synthesis and characterization of a new electropolymerizable phthalocyanine

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20140724

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140805

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20141104

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20150303

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150317

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150409

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5733804

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees