JP5726069B2 - エレクトロルミネセンスデバイスのためのジベンゾフランポリマー - Google Patents
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Description
R9、R9'、R9''、R11、R13、R14、R11'、R13'、R14'は独立して、Hまたは有機置換基であり、ただし、R9、R9'、R9''、R11、R13、R14、R11'、R13'、R14'のうちの少なくとも1つが、下記の式:
−(Sp)x10−[PG’]<
[式中、Spは二価の有機スペーサーであり、PG’は、重合可能な基に由来する基であり、かつ、x10は0または1である]の基R10を含む]の繰り返し構造単位に基づくホモポリマーを含むエレクトロルミネセンス材料を関連する。
ただし、R、R’およびR’’は独立して、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C5〜C10アリール、C3〜C12シクロアルキルから選択され;かつ、Rはまた、水素である場合があるか;
あるいは、R9、R11、R13、R14、R9’、R11’、R13’およびR14’のうちの2つの置換基は、それらが互いに隣接する場合、一緒になって、下記の基
R105、R106、R107、R108、R105’、R106’、R107’およびR108’は互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、または、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシであり;
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;または−C≡C−であり;かつ
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;またはハロゲンであり;
Gは、E、C1〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、または、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシであり、上記式において、
R23、R24、R25およびR26は互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C6〜C18アリールアルキル;C3〜C12シクロアルキル;C1〜C18アルキルおよび/もしくはC1〜C18アルコキシによって置換されるC6〜C18アリールもしくはC6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであるか;あるいは、
R25およびR26は一緒になって、5員環または6員環を形成し;
R27およびR28は互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキルおよび/もしくはC1〜C18アルコキシによって置換されるC6〜C18アリールもしくはC6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキル;C3〜C12シクロアルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであり;
R29は、H;C6〜C18アリール;C6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキルおよび/もしくはC1〜C18アルコキシによって置換されるC6〜C18アリールもしくはC6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキル;C2〜C18アルキルカルボニル;C3〜C12シクロアルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルもしくはC2〜C18アルキルカルボニルであり;
R30およびR31は互いに独立して、C1〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C6〜C18アリール、または、C1〜C18アルキルによって置換されるC6〜C18アリールであり、かつ、
R32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、または、C1〜C18アルキルによって置換されるC6〜C18アリールであり、
R、R’およびR’’は独立して、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C5〜C10アリール、C3〜C12シクロアルキルから選択され、好ましくは、C1〜C6アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;かつ
Arは独立して、C5〜C10アリール、または、C1〜C18アルキルによって置換されるC5〜C10アリールから選択され;
かつ、R9、R9’、R9’’、R11、R13、R14、R11’、R13’、R14,、R105、R106、R107、R108、R105’、R106’、R107’、R108’のうちの1つが、下記の式:
−(Sp)x10−[PG’]<
[式中、Spは二価の有機スペーサーであり、PG’は、重合可能な基に由来する基であり、かつ、x10は0または1である]の基R10である。
(X3−D)x11−X2
[式中、x11は0または1であり;X3、X2は独立して、O、C1〜C4アルキレン−O、CH2−CHOH−CH2−O、S、C1〜C4アルキレン−S、NR22、C1〜C4アルキレン−NR22、COO、C1〜C4アルキレン−COOもしくはC1〜C4アルキレン−OCO、CONR22、C1〜C4アルキレン−CONR22もしくはC1〜C4アルキレン−NR22CO、NR22CONR22、C1〜C4アルキレン−NR22CONR22、C1〜C4アルキレン、CH2CHOHCH2または直接の結合であり、かつ
Dは、C1〜C24アルキレン、中断されたC3〜C24アルキレン、C2〜C24アルケニレン、C2〜C24アルキニレン、C6〜C10アリーレンである]である。好ましいスペーサーユニットSpはX2(すなわち、x11が0である上記スペーサーユニット)であり、この場合、X2は、直接の結合、O、C1〜C4アルキレン−O、CH2−CHOH−CH2−O、COO、CONR22、C1〜C4アルキレンまたはCH2CHOHCH2である。
ただし、R、R’およびR’’は独立して、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C5〜C10アリール、C3〜C12シクロアルキルから選択され、好ましくは、C1〜C6アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;
かつ、Rはまた、水素である場合がある。一般的な置換基は多くの場合、C1〜C12アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−C1〜C12アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基またはシリル基から選択される。
sは1〜6の整数であり、m1は1〜6の整数であり、
R6は水素またはC1〜C20アルキルであり、
R44は水素またはC1〜C4アルキルまたはハロゲンであり、
R45は、水素、C1〜C4アルキルまたはハロゲンであり、かつ、
R46は、水素、C1〜C4アルキルまたはC6〜C12アリールである]から選択される重合可能な基であり、あるいは、
PGは、下記の重合可能な基
AHGは、必要に応じて置換され得る芳香族残基またはヘテロ芳香族残基であり、例えば、下記の残基
R211およびR212は互いに独立して、ハロゲン、−C≡CH、ボロン酸またはボロン酸エステル、−Mg−Hal、−Zn−Hal、−Sn(R213)3[式中、Halはハロゲンであり、かつ、R213はC1〜C18アルキルである]であり、
R214およびR214’は互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、または、C7〜C25アラルキルである]である]に由来する基である。好ましい基PGの例が、ビニル、アリル、(メタ)アクリロイル、スチリル、オキセタニル、オキシラニル、グリシジルである。
ジハロ官能性の反応物のみを伴う重合方法を、ニッケルによるカップリング反応を使用して行うことができる。1つのそのようなカップリング反応が、Colon他によって、J.Pol.Sci.,Part A、Polymer Chemistry、Edition 28(1990)、367に記載され、また、Colon他によって、J.Org.Chem.、51(1986)、2627に記載された。この反応は典型的には、触媒量のニッケル塩、実質的な量のトリフェニルホスフィンおよび大過剰の亜鉛末を用いて極性の非プロトン性溶媒(例えば、ジメチルアセトアミド)において行われる。この方法の変法が、Ioyda他によって、Bull.Chem.Soc.Jpn、63(1990)、80に記載される。この場合には、有機可溶性のヨウ化物が促進剤として使用された。
R9、R9’、R11、R11’、R13、R14、R13’およびR14’のうちの1つが、基−(Sp)x10−[PG]であるR10’であり、
PGが、重合可能な基であり、特に、ビニル、アリル、1−メチルビニル、(メタ)アクリロイル、ビニルフェニル、オキシラニル、グリシジル、オキセタニル、ジメチルマレイミジルから選択される重合可能な基である;
x10が0または1である;
R9、R9’がさらに、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されるC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されるC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2、−CO−R28から選択される;
R11およびR11’がさらに、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、CN、−CO−R28、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択される;
R13、R14、R13’およびR14’がさらに、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されるC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されるC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN、−CO−R28から選択され、
かつ、R13、R14、R13’およびR14’はまた、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2である場合がある;
あるいは、R9、R11、R13、R14、R9’、R11’、R13’およびR14’のうちの2つの置換基は、それらが互いに隣接する場合、一緒になって、下記の基
かつ、すべての他の記号は、上記において定義される通りである]の化合物のホモ重合によって得ることができるポリマーが含まれる。
R9、R9’が、H、C1〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル、ハロゲン、R10、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されるC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されるC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択されるか、または、−CO−R28であり;
R11およびR11’が、水素、ハロゲン(特に、フッ素)、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、R10、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、CN、または、−CO−R28、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択され;
R13、R14、R13’およびR14’が、H、ハロゲン(特に、フッ素)、C1〜C18アルキル、R10、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されるC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されるC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CNまたは−CO−R28から選択され、かつ、R13、R14、R13’およびR14’はまた、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2である場合があるか;
あるいは、R9、R11、R13、R14、R9’、R11’、R13’およびR14’のうちの2つの置換基は、それらが互いに隣接する場合、一緒になって、下記の基
R105、R106、R107、R108、R105’、R106’、R107’およびR108’が互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、または、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、または、R10であり、
Dが、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;または−C≡C−であり;かつ
Eが、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;またはハロゲンであり;
Gが、E、C1〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、または、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシであり、上記式において、
R23、R24、R25およびR26が互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C6〜C18アリールアルキル;C3〜C12シクロアルキル;C1〜C18アルキルおよび/もしくはC1〜C18アルコキシによって置換されるC6〜C18アリールもしくはC6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであるか;あるいは、
R25およびR26が一緒になって、5員環または6員環を形成し、特に、
R27およびR28が互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキルおよび/もしくはC1〜C18アルコキシによって置換されるC6〜C18アリールもしくはC6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキル;C3〜C12シクロアルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであり;
R29が、H;C6〜C18アリール;C6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキルおよび/もしくはC1〜C18アルコキシによって置換されるC6〜C18アリールもしくはC6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキル;C2〜C18アルキルカルボニル;C3〜C12シクロアルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルもしくはC2〜C18アルキルカルボニルであり;
R30およびR31が互いに独立して、C1〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C6〜C18アリール、または、C1〜C18アルキルによって置換されるC6〜C18アリールであり、かつ、
R32が、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、または、C1〜C18アルキルによって置換されるC6〜C18アリールであり、
R、R’およびR’’が独立して、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C5〜C10アリール、C3〜C12シクロアルキルから選択され、好ましくは、C1〜C6アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;かつ
Arが独立して、C5〜C10アリール、または、C1〜C18アルキルによって置換されるC5〜C10アリールから選択され;
式Iが1つの基R10を含有する場合には、また、
R10は、基−(Sp)x10−[PG’]<[式中、Spは二価の有機スペーサーであり、PG’は、重合可能な基に由来する基であり、かつ、x10は0または1である]である。
nは2から10000にまで及び;
Lは、CH2、COまたは直接の結合であり;
R9、R11、R13、R14は、H、C1〜C18アルキル、ハロゲン、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されるC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されるC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択されるか、または、−CO−R28であり;
残基R9’のそれぞれが独立して、R9について定義される残基から選択され、
RxはHまたはメチルであり、かつ、すべての他の記号は、上記において定義される通りである]のポリマーを含むことができ;
このクラスの好ましい材料は、下記のように定義される式IIIのポリマーを含む:
nが5から5000にまで及び、特に、10から1000にまで及ぶ;
x10が0である;
R9、R9’’、R11、R13、R14が、H、C1〜C8アルキル、フルオロ、Eによって置換されるC1〜C8アルキル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、フェニル、Gによって置換されるフェニル、C4〜C18ヘテロアリール、Gによって置換されるC4〜C18ヘテロアリール、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルコキシ、Eによって置換されるC1〜C8アルコキシ、Dによって中断されるC2〜C18アルコキシ、C7〜C25フェニルアルキル、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択されるか、または、−CO−R28であり;
Dが、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−であり;かつ
Eが、−OR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;またはハロゲンであり;
Gが、E、C1〜C8アルキル、シクロヘキシル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、C1〜C8ペルフルオロアルキル、Eによって置換されるC1〜C18アルコキシ、Dによって中断されるC2〜C18アルコキシであり、上記式において、
R25およびR26が互いに独立して、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;シクロヘキシル;C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C18アルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであるか;あるいは
R25およびR26が一緒になって、
R27およびR28が互いに独立して、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキル;シクロヘキシル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであり;
R29が、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキル;C2〜C8アルキルカルボニル;シクロヘキシル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルもしくはC2〜C18アルキルカルボニルであり;
R30およびR31が互いに独立して、C1〜C8アルキル、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり、かつ
R32が、C1〜C8アルキル、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり、
R、R’およびR’’が独立して、C1〜C6アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;かつ
Arが、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルである。
x10が0であり;
R9、R9’、R9’’、R11、R13、R14、R11’、R13’、R14’のどれもが独立して、H、C1〜C8アルキル、フルオロ、Eによって置換されるC1〜C8アルキル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、フェニル、Gによって置換されるフェニル、C4〜C18ヘテロアリール、Gによって置換されるC4〜C18ヘテロアリール、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルコキシ、Eによって置換されるC1〜C8アルコキシ、Dによって中断されるC2〜C18アルコキシ、C7〜C25フェニルアルキル、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択されるか、または、−CO−R28であり;
Dが、−CO−;−COO−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−である;かつ
Eが、−OR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;またはフルオロであり;
GがEまたはC1〜C8アルキルであり;
R25およびR26が互いに独立して、H;C1〜C8アルキル;シクロヘキシルであり;
R27およびR28が互いに独立して、H;フェニル;ベンジル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはベンジル;C1〜C8アルキルであり;
R29が、H;フェニル;ベンジル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはベンジル;C1〜C8アルキル;アセチル;シクロヘキシル;または、−O−によって中断されるC2〜C12アルキルであり;
R30およびR31が互いに独立して、メチルまたはフェニルであり、かつ
R、R’およびR’’が独立して、メチル、エチル、フェニルから選択され;かつ
Arがフェニルであり;
特に、R9、R9’、R9’’、R11、R13、R14、R11’、R13’、R14’のどれもが独立して、H、C1〜C8アルキル、SiRR’R’’である、
式Iまたは式IIIの10個〜1000個の構造単位を含有するポリマーを含む。
nは5から10000にまで及び;
R9、R9’’、R11、R13、R14の残基のうちの少なくとも1つが、C1〜C18アルキル、ハロゲン、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されるC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されるC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2、−CO−R28から選択され、
特に、ハロゲン、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択され;さらに、残りの残基はまた、水素である場合があり;
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−であり;かつ
Eは、−OR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;またはハロゲンであり;
Gは、E、C1〜C8アルキル、シクロヘキシル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、C1〜C8ペルフルオロアルキル、Eによって置換されるC1〜C18アルコキシ、Dによって中断されるC2〜C18アルコキシであり、上記式において、
R25およびR26は互いに独立して、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;シクロヘキシル;C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C18アルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであるか;あるいは
R25およびR26は一緒になって、
R27およびR28は互いに独立して、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキル;シクロヘキシル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであり;
R29は、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキル;C2〜C8アルキルカルボニル;シクロヘキシル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルもしくはC2〜C18アルキルカルボニルであり;
R30およびR31は互いに独立して、C1〜C8アルキル、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり、かつ
R32は、C1〜C8アルキル、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり、
R、R’およびR’’は独立して、C1〜C6アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;かつ
Arは、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり;
Lは、CH2、COまたは直接の結合である;RxはHまたはメチルであり;
x10は0または1であり、かつ、
Spは、O、C1〜C4アルキレン−O、CH2−CHOH−CH2−O、COO、CONR22、C1〜C4アルキレンまたはCH2CHOHCH2である]のホモポリマーに関連する。
新規なポリマーの好ましい変化体および置換パターン、ならびに、製造のための方法は主として、本発明のエレクトロルミネセンス材料において使用されるポリマーについてさらに上記で記載される通りである。
R9、R9’’、R11、R13、R14の残基のうちの少なくとも1つが、ハロゲン(例えば、ヨード)、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択され;さらに、残りの残基はまた、水素である場合があり;
R、R’およびR’’は独立して、C1〜C6アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;かつ
Arは、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり;
Lは、CH2、COまたは直接の結合であり;RxはHまたはメチルであり;
x10は0または1であり、かつ、Spは、O、C1〜C4アルキレン−O、CH2−CHOH−CH2−O、COO、CONR22、C1〜C4アルキレンまたはCH2CHOHCH2である]を有する新規な化合物である。
実施例またはどこか他で使用される略号:
AIBN アゾ−ビス−イソブチロニトリル
CIE 国際照明委員会に従う色定義
DMF ジメチルホルムアミド
EE 酢酸エチル
EtOH エタノール
HMPTA ヘキサメチル亜リン酸トリアミド
Ir(ppy)3 イリジウムトリス(2−フェニルピリジン)(Baldo他、Appl.Phys.Lett.、1999、75、4−6)
ITO インジウムスズ酸化物
Mw 重量平均分子量
Mn 数平均分子量
PBD 2−(p−tert.ブチルフェニル)−5−ビフェニリル−1,3,4−オキサジアゾール
PDI 多分散性指数(=[Mw]/[Mn]の比率)
PEDOT:PSS ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スチレンスルホネート)
PG 重合可能な基
QE 量子効率
TBME tert.−ブチルメチルエーテル
THF テトラヒドロフラン
TPD N,N’−ビフェニル−N,N’−ジ−m−トリル−ベンジジン
16.09g(0.259mol)の水酸化カリウム(86%)を、磁石式撹拌装置および還流冷却器を備える500mlの三口丸底フラスコに入れる。200mlのTHFおよび6.5mlのジクロロメタンを加える。混合物を還流する。1時間後、混合物を室温に冷却する。8g(37.74mmol)のジベンゾフラン−4−ボロン酸、0.8g(3.02mmol)のトリフェニルホスフィン、339mg(0.7mmol)の酢酸パラジウム(II)および200mlのメタノールからなる溶液を加える。反応混合物を60℃の内部温度に加熱する。2時間後、反応は完了しており、反応液を室温に冷却する。混合物をH2Oおよび酢酸エチルにより希釈する。有機相を水により2回抽出し、ブラインにより1回抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をエバポレーションする。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)によって精製する。4−ビニル−ジベンゾフランが42%の収率で単離される。
GPC:Mn=13600、PDI=1.16。
ただ1つの有機層を有する有機ルミネセンスデバイスを下記の様式で製造する:ガラス基板上に、厚さ80nmのITO薄膜をスパッタリングによって形成し、続いてパターン化する。酸素プラズマ処理されたITO薄膜の上に、厚さ80nmの正孔注入層を、PEDOT:PSS(Baytron P)を使用してスピンコーティングし、その後、200℃で(10分)加熱することによって形成する。15mgの本発明のポリマー、1.25mgのTPD、7.5mgのPBDおよび1.25mgのIr(ppy)3を1.1mlのトルエンに溶解した溶液をスピンコーティング(3100rpm;40秒)によって塗布して、80nmの厚さを得る。この薄膜を、80℃で30分間、窒素雰囲気下で乾燥する。基板を真空蒸着チャンバーに入れ、2層構造を有する陰極を、バリウムの5nmの層を蒸着し、その後、アルミニウムの70nmの層を蒸着することによって形成する。作動効率およびデバイス効率の詳細が下記の表にまとめられる。
Claims (10)
- 式III
nは2から10000まで;かつ
Lは、CH2、COまたは直接の結合であり;
R9、R11、R13、R14は、H、C1〜C18アルキル、ハロゲン、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、C 2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択されるか、または、−CO−R28であり;
基R9’’のそれぞれが独立して、R9について定義される基から選択され、
RxはHまたはメチルであり、
Spは二価の有機スペーサーであり、かつ、Spは、下記の式:
(X 3 −Ds) x11 −X 2
[式中、x11は0または1であり;
X 3 、X 2 は独立して、O、C 1 〜C 4 アルキレン−O、S、C 1 〜C 4 アルキレン−S、NR22、C 1 〜C 4 アルキレン−NR22、COO、C 1 〜C 4 アルキレン−COOもしくはC 1 〜C 4 アルキレン−OCO、CONR22、C 1 〜C 4 アルキレン−CONR22もしくはC 1 〜C 4 アルキレン−NR22CO、NR22CONR22、C 1 〜C 4 アルキレン−NR22CONR22、C 1 〜C 4 アルキレンまたは直接の結合であり;
R22は、H、C 1 〜C 12 アルキル、C 3 〜C 12 シクロアルキル、フェニルであり;
Dsは、C 1 〜C 24 アルキレン、中断されたC 3 〜C 24 アルキレン、C 2 〜C 24 アルケニレン、C 2 〜C 24 アルキニレン、C 6 〜C 10 アリーレンである]であり、
x10は0または1であり;
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;または−C≡C−であり;かつ
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;またはハロゲンであり;
Gは、E、C1〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、または、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシであり、上記式において、
R23、R24、R25およびR26は互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C6〜C18アリールアルキル;C3〜C12シクロアルキル;C1〜C18アルキルおよび/もしくはC1〜C18アルコキシによって置換されるC6〜C18アリールもしくはC6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであるか;あるいは、
R25およびR26は一緒になって、5員環または6員環を形成し;
R27およびR28は互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキルおよび/もしくはC1〜C18アルコキシによって置換されるC6〜C18アリールもしくはC6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキル;C3〜C12シクロアルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであり;
R29は、H;C6〜C18アリール;C6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキルおよび/もしくはC1〜C18アルコキシによって置換されるC6〜C18アリールもしくはC6〜C18アリールアルキル;C1〜C18アルキル;C2〜C18アルキルカルボニル;C3〜C12シクロアルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルもしくはC2〜C18アルキルカルボニルであり;
R30およびR31は互いに独立して、C1〜C18アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C6〜C18アリール、または、C1〜C18アルキルによって置換されるC6〜C18アリールであり、かつ、
R32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、または、C1〜C18アルキルによって置換されるC6〜C18アリールであり、
R、R’およびR’’は独立して、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C5〜C10アリール、C3〜C12シクロアルキルから選択され;かつ
Arは独立して、C5〜C10アリール、または、C1〜C18アルキルによって置換されるC5〜C10アリールから選択される]のホモポリマー、ならびにリン光性金属錯体および蛍光性ドーパントから選択される発光性成分を含む、エレクトロルミネセンス材料。 - 式IIIにおいて、
nが5から5000まで;かつ
x10が0であり;
R9、R9’’、R11、R13、R14が、H、C1〜C8アルキル、フルオロ、Eによって置換されるC1〜C8アルキル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、フェニル、C 2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルコキシ、Eによって置換されるC1〜C8アルコキシ、Dによって中断されるC2〜C18アルコキシ、C7〜C25フェニルアルキル、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択されるか、または、−CO−R28であり;
Dが、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−であり;かつ
Eが、−OR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;またはハロゲンであり;
Gが、E、C1〜C8アルキル、シクロヘキシル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、C1〜C8ペルフルオロアルキル、Eによって置換されるC1〜C18アルコキシ、Dによって中断されるC2〜C18アルコキシであり、上記式において、
R25およびR26が互いに独立して、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;シクロヘキシル;C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C18アルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであるか;あるいは
R25およびR26が一緒になって、
R27およびR28が互いに独立して、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキル;シクロヘキシル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであり;
R29が、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキル;C2〜C8アルキルカルボニル;シクロヘキシル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルもしくはC2〜C18アルキルカルボニルであり;
R30およびR31が互いに独立して、C1〜C8アルキル、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり、かつ
R32が、C1〜C8アルキル、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり、
R、R’およびR’’が独立して、C1〜C6アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;かつ
Arが、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルである、
式IIIのホモポリマーを含む、請求項1に記載のエレクトロルミネセンス材料。 - 10個〜1000個の式IIIの構造単位を含有するホモポリマーを含み、ただし、式IIIにおいて、
x10が0である;
R9、R9’’、R11、R13、R14のどれもが独立して、H、C1〜C8アルキル、フルオロ、Eによって置換されるC1〜C8アルキル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、フェニル、C 2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルコキシ、Eによって置換されるC1〜C8アルコキシ、Dによって中断されるC2〜C18アルコキシ、C7〜C25フェニルアルキル、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2から選択されるか、または、−CO−R28であり;
Dが、−CO−;−COO−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−であり;かつ
Eが、−OR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;またはフルオロであり;
GがEまたはC1〜C8アルキルであり;
R25およびR26が互いに独立して、H;C1〜C8アルキル;シクロヘキシルであり;
R27およびR28が互いに独立して、H;フェニル;ベンジル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはベンジル;C1〜C8アルキルであり;
R29が、H;フェニル;ベンジル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはベンジル;C1〜C8アルキル;アセチル;シクロヘキシル;または、−O−によって中断されるC2〜C12アルキルであり;
R30およびR31が互いに独立して、メチルまたはフェニルであり、かつ
R、R’およびR’’が独立して、メチル、エチル、フェニルから選択され;かつ
Arがフェニルである、
請求項1に記載のエレクトロルミネセンス材料。 - 前記ホモポリマーにおいて、R9、R9’’、R11、R13、R14のどれもが独立して、H、C1〜C8アルキル、SiRR’R’’から選択される、請求項1〜3に記載のエレクトロルミネセンス材料。
- 電子輸送体、正孔輸送体、不活性ポリマー、粘度調節剤、開始剤、有機塩および安定剤から選択される1つまたは複数のさらなる成分とを含む、請求項1〜4のいずれかにおいて定義されるようなエレクトロルミネセンス材料。
- 請求項1に記載されるエレクトロルミネセンス材料を含む有機電子デバイス。
- 据置き型または可動型のディスプレーから選択される、請求項6に記載のデバイス。
- 式III’
nは5から10000まで;
R9、R9’’、R11、R13、R14の基のうちの少なくとも1つが、C1〜C18アルキル、ハロゲン、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されるC6〜C24アリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換され、および/もしくは、Dによって中断されるC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、SiRR’R’’、GeRR’R’’、POAr2、PAr2、−CO−R28から選択され;さらに、残りの基はまた、水素である場合があり;
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−であり;かつ
Eは、−OR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;またはハロゲンであり;
Gは、E、C1〜C8アルキル、シクロヘキシル、Dによって中断されるC2〜C18アルキル、C1〜C8ペルフルオロアルキル、Eによって置換されるC1〜C18アルコキシ、Dによって中断されるC2〜C18アルコキシであり、上記式において、
R25およびR26は互いに独立して、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;シクロヘキシル;C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C18アルキル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであるか;あるいは
R25およびR26は一緒になって、
R27およびR28は互いに独立して、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキル;シクロヘキシル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルであり;
R29は、H;フェニル;C7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキルおよび/もしくはC1〜C8アルコキシによって置換されるフェニルもしくはC7〜C12フェニルアルキル;C1〜C8アルキル;C2〜C8アルキルカルボニル;シクロヘキシル;または、−O−によって中断されるC2〜C18アルキルもしくはC2〜C18アルキルカルボニルであり;
R30およびR31は互いに独立して、C1〜C8アルキル、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり、かつ
R32は、C1〜C8アルキル、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり、
R、R’およびR’’は独立して、C1〜C6アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択され;かつ
Arは、フェニル、または、C1〜C8アルキルによって置換されるフェニルであり;
Lは、CH2、COまたは直接の結合である;RxはHまたはメチルであり;
x10は0または1であり、かつ、Spは、O、C1〜C4アルキレン−O、CH2−CHOH−CH2−O、COO、CONR22、C1〜C4アルキレンまたはCH2CHOHCH2である]で表されるエレクトロルミネセンス材料に使用するためのホモポリマー。 - 発光デバイスを製造するための方法であって、請求項1に記載されるポリマー化合物を含有する有機物質層を基板上の1対の電極の間に施すことを含む方法。
- 請求項1または8に記載されるポリマー化合物の、有機発光ダイオードまたは有機発光セルにおけるホスト材料としての、電子デバイスにおける使用。
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