JP5715333B2 - 澱粉誘導体含有水系エマルジョンの製造方法およびそれにより得られる澱粉誘導体含有水系エマルジョン - Google Patents
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Description
澱粉誘導体を含有する水系エマルジョンの製造方法であって、
澱粉の水酸基の一部を、ラジカル重合性官能基で置換することで変性澱粉を生成する変性澱粉生成工程と、
前記変性澱粉とラジカル重合性モノマーとを水系溶媒中で乳化重合する乳化重合工程とを含み、
前記変性澱粉生成工程において、前記ラジカル重合性官能基への置換度が、前記澱粉の糖残基1個当たりの平均値で、0.01〜1の範囲であることを特徴とする。
つぎに、本発明の澱粉誘導体含有水系エマルジョンの製造方法について、例を挙げて説明する。本発明の製造方法は、前述のとおり、変性澱粉生成工程と、乳化重合工程とを含む。
まず、澱粉を準備する。本工程に用いる澱粉としては、例えば、とうもろこし澱粉(コーンスターチ);ハイアミロースコーンスターチ;ワキシーコーンスターチ;サゴ澱粉;緑豆澱粉;小麦澱粉;米澱粉;馬鈴薯澱粉;甘藷澱粉:タピオカ澱粉:前記各種澱粉をエステル化、エーテル化等した化工澱粉等が挙げられる。前記澱粉は、1種類を単独で用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。
つぎに、前記変性澱粉とラジカル重合性モノマーとを水系溶媒中で乳化重合する。前記ラジカル重合性モノマーとしては、例えば、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、スチレン誘導体、酢酸ビニル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、アクリロニトリル類、メタクリロニトリル類等が挙げられる。
前述のとおり、本発明の澱粉誘導体含有水系エマルジョンは、前記本発明の製造方法により製造された澱粉誘導体含有水系エマルジョンである。
前述のとおり、本発明の澱粉誘導体含有水系エマルジョンの用途は、特に制限されず、例えば、塗料、接着剤等が挙げられる。
つぎに、本発明の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを用いた塗料について、例を挙げて説明する。前記塗料は、例えば、本発明の澱粉誘導体含有水系エマルジョンそのものであってもよいし、さらに硬化剤を含んでもよい。
変性澱粉を90%エタノール溶液に懸濁し、塩酸処理してラジカル重合性官能基(マレイン酸エステルまたはイタコン酸エステル)のカルボキシル基を酸型とした。その後、前記溶液をガラス漏斗で吸引ろ過し、90%エタノール溶液で数回洗浄することで、残留する塩酸を完全に除去した。その後、前記塩酸処理した変性澱粉を所定量用い、90℃に加温しながら水に完全に溶解した後、水酸化ナトリウム(NaOH)にて中和滴定することでカルボキシル基含量を定量し、これを用いてラジカル重合性官能基置換度を算出した。
加熱式水分計を用いて200℃における重量変化が0.1%/分となった時点で測定した重量と、測定開始前の水系エマルジョンの重量とから、不揮発分を算出した。
乳化重合工程における状態変化から、下記の評価基準に従って目視評価した。
A:凝集が見られなかった。
B:凝集により増粘したが、実用上問題ないレベルであった。
水系エマルジョンを室温(25℃)で2週間保管した後の状態変化から、下記の評価基準に従って目視評価した。
A:分散状態に変化がなかった。
B:相分離またはゲル化したが、実用上問題ないレベルであった。
水系エマルジョンの粘度は、EM型粘度計を用いて25℃、50rpmの条件で測定した。
水系エマルジョン約1.5gをテフロン(登録商標)製の型(幅17mm×長さ50mm×高さ1mm)に流し込み、30℃で48時間乾燥させてフィルムを作製した。実施例8および9においては、澱粉誘導体含有水系エマルジョン約2gをトリエチルアミンにより中和した後、硬化剤(カルボジライト(登録商標)V−02−L2、日清紡ケミカル(株)製)を添加して十分に撹拌した後、前記型に流し込み、30℃で4日間乾燥させてフィルムを作製した。実施例8および9における硬化剤配合量は、下記表2に示すとおりである。
前記フィルムを100℃で30分間乾燥させてから重量測定を行った後、乾燥後の前記フィルムを過剰量のトルエンに24時間浸漬した。その後、前記フィルムをトルエンから取り出し、100℃で60分間乾燥させることでトルエンを揮発させた後、再度重量測定を行い、元のフィルム重量に対する重量減少分からトルエン溶出率を算出した。
前記トルエンにより溶出する成分をすべてラジカル重合性モノマーから形成されたホモポリマーとみなし、前記フィルム中の全ラジカル重合性モノマー含有率に対するトルエン溶出率から、トルエン浸漬におけるラジカル重合性モノマーの保持率を算出した。実施例8および9においては、硬化剤も前記ホモポリマーに含ませて計算した。この保持率が高いほど、澱粉とラジカル重合性モノマーとが強固に結合しているといえる。
前記フィルムを100℃で30分間乾燥させてから重量測定を行った後、乾燥後の前記フィルムを過剰量の水(イオン交換水)に24時間浸漬した。その後、前記フィルムを水から取り出し、100℃で60分間乾燥させることで水を蒸発させた後、再度重量測定を行い、元のフィルム重量に対する重量減少分から水溶出率を算出した。
前記水により溶出する成分をすべて澱粉とみなし、前記フィルム中の全澱粉含有率に対する水溶出率から、水浸漬における澱粉の保持率を算出した。この保持率が高いほど、澱粉とラジカル重合性モノマーとが強固に結合しているといえる。
前記フィルムから5mm×50mmの試験片を切り出し、チャック間距離10mm、クロスヘッドスピード10mm/分の条件で引張り試験を実施し、その時のSS(Stress−Strain)カーブにおける初期立ち上がりの傾きから弾性率を算出した。
前記引張り試験における破断点におけるひずみ(伸び率)を算出した。
(1)変性澱粉生成工程
まず、コーンスターチに酸処理を施した。つぎに、酸処理後の前記コーンスターチ100gを弱アルカリ性の水系溶媒に懸濁させた後、硫酸ナトリウムを5g添加し、次いで無水マレイン酸7gを添加し反応させた。その後、得られた反応生成物を、水洗、ろ過した後、乾燥させることで、ラジカル重合性官能基置換度が0.07、重量平均分子量が約50,000の変性澱粉S−1を得た。
セパラブルフラスコ内で20重量部の前記変性澱粉S−1を、前記変性澱粉S−1と後述の全ラジカル重合性モノマーの合計重量の5倍量の水に95℃で30分間加熱して溶解した。ついで、アルゴンガスで系内の酸素を置換した後、前記変性澱粉の水溶液にドデシル硫酸ナトリウム3部および過硫酸カリウム2部を添加した。つぎに、80℃のオイルバス中で撹拌しながら64重量部のBMAおよび16重量部の2EHAを約90分間かけて滴下した。その後、80℃でさらに150分間撹拌し、乳化重合した。このようにして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
まず、コーンスターチに酸処理を施した。つぎに、酸処理後の前記コーンスターチ100gを弱アルカリ性のDMSOに溶解した後、無水マレイン酸27gを添加し反応させた。その後、得られた反応生成物を、エタノールによる再沈殿の後、ろ過し、乾燥させることで、ラジカル重合性官能基置換度が0.22、重量平均分子量が約50,000の変性澱粉S−2を得た。
前記変性澱粉S−2を加熱せずに水に溶解させた水溶液を用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
前記酸処理の条件および無水マレイン酸の添加量を120gに変更したこと以外は、実施例2の変性澱粉生成工程と同様にして、ラジカル重合性官能基置換度が0.84、重量平均分子量が約150,000の変性澱粉S−3を得た。
前記変性澱粉S−3を加熱せずに水に溶解させた水溶液を用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
まず、コーンスターチに酸処理を施した。つぎに、酸処理後の前記コーンスターチ100gと少量の水に溶解したマレイン酸16gとを粉体混合し、フラッシュドライヤーで予備乾燥させた後、130℃で5時間乾式反応させた。このようにして、ラジカル重合性官能基置換度が0.13、重量平均分子量が約50,000の変性澱粉S−5を得た。
前記変性澱粉S−5を用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
実施例2の変性澱粉生成工程と同様にして、前記変性澱粉S−2を得た。
10重量部の前記変性澱粉S−2を用いたこと、BMAの配合量を72重量部、2EHAの配合量を18重量部に変更したこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
実施例2の変性澱粉生成工程と同様にして、前記変性澱粉S−2を得た。
30重量部の前記変性澱粉S−2を加熱せずに水に溶解させた水溶液を用いたこと、BMAの配合量を56重量部、2EHAの配合量を14重量部に変更したこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
実施例2の変性澱粉生成工程と同様にして、前記変性澱粉S−2を得た。
20重量部の前記変性澱粉S−2を加熱せずに水に溶解させた水溶液を用いたこと、2EHAの配合量を48重量部に変更したこと、BMAを用いず、代わりに16重量部のスチレンおよび16重量部のMMAを用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
実施例2と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
実施例7と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
前記酸処理の条件を変更したこと以外は、実施例2の変性澱粉生成工程と同様にして、ラジカル重合性官能基置換度が0.23、重量平均分子量が約350,000の変性澱粉S−4を得た。
前記変性澱粉S−4を加熱せずに水に溶解させた水溶液を用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
実施例10の変性澱粉生成工程と同様にして、前記変性澱粉S−4を得た。
10重量部の前記変性澱粉S−4を加熱せずに水に溶解させた水溶液を用いたこと、BMAの配合量を72重量部、2EHAの配合量を18重量部に変更したこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
実施例10の変性澱粉生成工程と同様にして、前記変性澱粉S−4を得た。
20重量部の前記変性澱粉S−4を加熱せずに水に溶解させた水溶液を用いたこと、2EHAの配合量を48重量部に変更したこと、BMAを用いず、代わりに16重量部のスチレンおよび16重量部のMMAを用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
無水イタコン酸30gを用いたこと以外は、実施例2の変性澱粉生成工程と同様にして、ラジカル重合性官能基置換度が0.25、重量平均分子量が約50,000の変性澱粉S−6を得た。
前記変性澱粉S−6を加熱せずに水に溶解させた水溶液を用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
実施例13の変性澱粉生成工程と同様にして、前記変性澱粉S−6を得た。
前記変性澱粉S−6を加熱せずに水に溶解させた水溶液を用いたこと、カチオン性アゾ開始剤(和光純薬(株)製の商品名「V−50」)を用いたこと、ポリオキシアルキルエーテル乳化剤(花王(株)の商品名「エマルゲン1118S−70」)を用いたこと、重合温度を70℃としたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
(1)変性澱粉生成工程
イタコン酸18gを用いたこと以外は、実施例4の変性澱粉生成工程と同様にして、ラジカル重合性官能基置換度が0.07、重量平均分子量が約70,000の変性澱粉S−7を得た。
前記変性澱粉S−7を用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本実施例の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを得た。
セパラブルフラスコ内で後述のラジカル重合性モノマーの合計重量の5倍量の水に、アルゴンガスで系内の酸素を置換した後、ドデシル硫酸ナトリウム3部および過硫酸カリウム2部を添加した。つぎに、80℃のオイルバス中で撹拌しながら80重量部のBMAおよび20重量部の2EHAを約90分間かけて滴下した。その後、80℃でさらに150分間撹拌し、乳化重合した。このようにして、本比較例の水系エマルジョンを得た。この水系エマルジョンを用いて前記フィルムのトルエン溶出率測定およびラジカル重合性モノマー保持率測定を行ったところ、前記フィルムの形状が保持できず、測定不能であった。
(1)澱粉準備工程
コーンスターチに酸処理を施すことで、重量平均分子量が約50,000の酸処理澱粉C−1を得た。
前記酸処理澱粉C−1を用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本比較例の澱粉含有水系エマルジョンを得た。
(1)澱粉準備工程
市販の尿素リン酸化澱粉C−2(日本食品化工(株)製の商品名「スターコート#14」、重量平均分子量が約200,000)を準備した。
前記尿素リン酸化澱粉C−2を用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本比較例の澱粉含有水系エマルジョンを得た。
(1)澱粉準備工程
比較例3の澱粉準備工程と同様にして、前記尿素リン酸化澱粉C−2を準備した。
10重量部の前記尿素リン酸化澱粉C−2を用いたこと、BMAの配合量を72重量部、2EHAの配合量を18重量部に変更こと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本比較例の澱粉含有水系エマルジョンを得た。
セパラブルフラスコ内で後述のラジカル重合性モノマーの合計重量の5倍量の水に、アルゴンガスで系内の酸素を置換した後、ドデシル硫酸ナトリウム3部および過硫酸カリウム2部を添加した。つぎに、80℃のオイルバス中で撹拌しながら60重量部の2EHA、20重量部のスチレンおよび20重量部のMMAを約90分間かけて滴下した。その後、80℃でさらに150分間撹拌し、乳化重合した。このようにして、本比較例の水系エマルジョンを得た。この水系エマルジョンを用いて前記フィルムのトルエン溶出率測定、ラジカル重合性モノマー保持率測定を行ったところ、前記フィルムの形状が保持できず、測定不能であった。
(1)澱粉準備工程
比較例3の澱粉準備工程と同様にして、前記尿素リン酸化澱粉C−2を準備した。
20重量部の前記尿素リン酸化澱粉C−2を用いたこと、2EHAの配合量を48重量部に変更したこと、BMAを用いず、代わりに16重量部のスチレンおよび16重量部のMMAを用いたこと以外は、実施例1の乳化重合工程と同様にして、本比較例の澱粉含有水系エマルジョンを得た。
Claims (11)
- 澱粉誘導体を含有する水系エマルジョンの製造方法であって、
澱粉の水酸基の一部を、ラジカル重合性官能基で置換することで変性澱粉を生成する変性澱粉生成工程と、
前記変性澱粉とラジカル重合性モノマーとを水系溶媒中で乳化重合する乳化重合工程とを含み、
前記変性澱粉生成工程において、前記ラジカル重合性官能基への置換度が、前記澱粉の糖残基1個当たりの平均値で、0.01〜1の範囲であり、
前記乳化重合工程において、乳化剤を用いることを特徴とする澱粉誘導体含有水系エマルジョンの製造方法。 - 前記変性澱粉生成工程において、前記澱粉にラジカル重合性不飽和基を有する酸無水物を開環付加させることで、前記澱粉の水酸基の一部を、ラジカル重合性官能基で置換する請求項1記載の澱粉誘導体含有水系エマルジョンの製造方法。
- 前記変性澱粉生成工程において、前記澱粉とラジカル重合性不飽和基を有する酸とを脱水縮合させることで、前記澱粉の水酸基の一部を、ラジカル重合性官能基で置換する請求項1記載の澱粉誘導体含有水系エマルジョンの製造方法。
- 前記変性澱粉生成工程を、乾式反応で実施する請求項1から3のいずれか一項に記載の澱粉誘導体含有水系エマルジョンの製造方法。
- 前記変性澱粉生成工程を、水系溶媒を用いた湿式反応で実施する請求項1から3のいずれか一項に記載の澱粉誘導体含有水系エマルジョンの製造方法。
- 前記ラジカル重合性官能基が、マレイン酸エステルおよびイタコン酸エステルの少なくとも一方である請求項1から5のいずれか一項に記載の澱粉誘導体含有水系エマルジョンの製造方法。
- 前記変性澱粉の重量平均分子量が、300,000以下である請求項1から6のいずれか一項に記載の澱粉誘導体含有水系エマルジョンの製造方法。
- 前記乳化重合工程において、前記変性澱粉(A)と前記ラジカル重合性モノマー(B)との重量比が、A:B=5:95〜30:70の範囲である請求項1から7のいずれか一項に記載の澱粉誘導体含有水系エマルジョンの製造方法。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の製造方法により製造された澱粉誘導体含有水系エマルジョン。
- 請求項9記載の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを含むことを特徴とする塗料。
- 請求項9記載の澱粉誘導体含有水系エマルジョンを含むことを特徴とする接着剤。
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