JP5699219B2 - 有機絶縁膜用感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
前記[C]シルセスキオキサン系化合物の分子量は1000〜4000であってもよい。
以下、本発明の一具現例をより詳細に説明する。
[A]アルカリ可溶性樹脂、
([a1]不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物の中から選ばれた単独または2種以上の化合物、
[a2]エポキシ基含有不飽和化合物、
[a3]前記[a1]および[a2]以外のオレフィン系不飽和カルボン酸エステル化合物、および
[a4]前記[a1]、[a2]および[a3]以外のオレフィン系不飽和化合物の中でも、[a1]と[a2]との共重合体、または[a3]および[a4]の中から選ばれた1種以上と[a1]と[a2]との共重合体、好ましくは下記化学式2のアルカリ可溶性樹脂)、
[B]不飽和性エチレン系モノマー、
[C]下記化学式1のシルセスキオキサン系化合物、
[D]光重合開始剤、および
[E]溶媒を含んでなる。
[A]アルカリ可溶性樹脂5〜50重量%、
[B]不飽和性エチレン系モノマー5〜60重量%、
[C]下記化学式1のシルセスキオキサン系化合物5〜60重量%、
[D]光重合開始剤0.5〜20重量%、
[E]溶媒20〜80重量%、および
その他の添加剤を含んでもよい。
本発明の一具現例に使用される[A]アルカリ可溶性樹脂は、[a1]不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物の中から選ばれた単独または2種以上の混合物と、[a2]エポキシ基含有不飽和化合物との共重合体;[a1]不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物の中から選ばれた単独または2種以上の混合物と、[a2]エポキシ基含有不飽和化合物と、[a3]前記[a1]および[a2]以外のオレフィン系不飽和カルボン酸エステル化合物との共重合体;[a1]不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物の中から選ばれた単独または2種以上の混合物と、[a2]エポキシ基含有不飽和化合物と、[a4]前記[a1]、[a2]および[a3]以外のオレフィン系不飽和化合物の中から選ばれた1種以上の化合物との共重合体;または[a1]不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物の中から選ばれた単独または2種以上の混合物と、[a2]エポキシ基含有不飽和化合物と、[a3]前記[a1]および[a2]以外のオレフィン系不飽和カルボン酸エステル化合物と、[a4]前記[a1]、[a2]および[a3]以外のオレフィン系不飽和化合物の中から選ばれた1種以上の化合物とをラジカル重合して得られた共重合体であってもよい。
本発明の一具体例に使用された不飽和性エチレン系モノマーは、1つ以上の不飽和性エチレン結合を有する単官能性または多官能性アクリルモノマーであって、単官能、二官能、または三官能以上の(メタ)アクリルレートが良好な重合性を有し、得られる保護膜の耐熱性および表面硬度が向上するという観点から好ましい。
既存に使用されたエポキシ基を有するシルセスキオキサン系化合物は、露光工程中の硬化に関与しないため、後続の現像工程でパターンが遺失し或いは多くの損失が発生する。本発明の一具現例に使用されたシルセスキオキサン系化合物は、アクリル基またはオキセタール基を有するもので、露光工程中の硬化密度を高めて現像工程中のパターン遺失および塗膜の損失を最小化し、保護膜の耐熱性に優れるうえ、透明性、硬度および誘電率の観点から好ましい。
本発明における光重合開始剤とは、露光によって分解または結合を起こし、前記[B]不飽和性エチレン系モノマーの重合を開始することが可能な活性種、例えばラジカル、陰イオン、陽イオンなどを発生させる化合物を意味する。
本発明の一具現例に使用される溶媒は、共重合体[A]の製造の際に組成物の固形分および粘度を維持させることが可能な溶媒であって、次のような物質が使用できる。具体的には、メタノール、エタノールなどのアルコール類;テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類などを挙げることができる。このような溶媒の中でも、溶解性、各成分との反応性、および塗膜形成の便利性の観点から、ジエチルグリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルなどのエーテル類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタナンなどのケトン類、酢酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステルなどのエステル類;2−ヒドロキシプロピオン酸のエチルエステル、メチルエステル;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸のエチルエステル;ヒドロキシ酢酸のメチルエステル、エチルエステルおよびブチルエステル;乳酸エチル、乳酸プロピルおよび乳酸ブチル;メトキシ酢酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステル;プロポキシ酢酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステル;ブトキシ酢酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステル;2−メトキシプロピオン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステル;2−エトキシプロピオン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステル;2−ブトキシプロピオン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステル;3−メトキシプロパンのメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステル;3−エトキシプロピオン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステル;3−ブトキシプロピオン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステルなどのエステル類を挙げることができる。
冷却管と攪拌器を備えた反応容器に光重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル10重量部を溶媒のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部に溶かした。続いて、スチレン65重量部、メタクリル酸15重量部、メタクリル酸グリシジル20重量部を投入し、窒素置換した後、柔らかく攪拌を開始した。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を4時間維持することにより、共重合体を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分の濃度は35重量%であった。これをアルカリ可溶性樹脂Aとした。
<製造例2>アルカリ可溶性樹脂Bの製造
製造例1と同様の方法で重合体溶液を製造するが、但し、スチレン65重量部の代わりに45重量部、およびジシクロペンチルアクリレート20重量部を使用した。得られた重合体溶液の固形分の濃度は33%であった。これをアルカリ可溶性樹脂Bとした。
<実施例1〜5および比較例1〜3>
感光性物質としてアルカリ可溶性樹脂AおよびBと、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、不飽和性エチレン結合を有するモノマー(ジペンタエリトリトールヘキサ(メタ)アクリレート)とを配合し、ここにシルセスキオキサン系化合物を下記表1に示すように含有量を変化させながら配合し、感光性樹脂を製造した。
1)含量単位は重量%である。
粘度は25℃でブルックフィールド(Brookfield)粘度計によって測定した。
製造されたそれぞれの感光性樹脂組成物をガラスにスピンコートし、ホットプレートで100℃、120秒の条件で予備乾燥させ、膜厚3μmのフォトレジスト膜を形成した。このような膜が形成されたガラスを露光させた後、2.38%TMAH水溶液に60秒間現像し、さらに220℃、1時間強い熱処理を施した。予備乾燥時の膜厚と後硬化による溶媒除去後の形成された膜の厚さを測定し、比率測定によって残膜率を測定した。
カラーレジストがパターニングされたガラスに、製造されたそれぞれの感光性樹脂組成物をスピンコートし、ホットプレートで100℃、120秒の条件で予備乾燥させ、膜厚3μmのフォトレジスト膜を形成した。このような膜の形成されたガラスを露光させた後、2.38%TMAH水溶液に60秒間現像し、さらに220℃、1時間強い熱処理を施した。ここで得られた乾燥塗膜の5pointの厚さを測定して平坦性を測定した。
製造されたそれぞれの感光性樹脂組成物をガラスにスピン800rpmにてコートし、ホットプレートで100℃、120秒の条件で予備乾燥させ、露光量60、70、80、90、100、150、200mJ/cm2の条件でそれぞれ露光を行った後、2.38%TMAH水溶液に60秒間現像し、さらに220℃、1時間強い熱処理を施した。この際、得られた塗膜の厚さを測定した。
前記感度の測定で形成されたパターン膜の上下左右の幅を測定した。この際、角の変化率がミッドベーク(100℃、2分)前を基準に0〜10%の場合を◎、11〜20%の場合を○、21〜40%の場合を△、40%超過の場合をXとそれぞれ示した。
製造されたそれぞれの感光性樹脂組成物をガラスにスピンコートし、ホットプレートで100℃、120秒の条件で予備乾燥させ、露光量60、70、80、90、100、150、200mJ/cm2の条件でそれぞれ露光を行った後、2.38%TMAH水溶液に60秒間現像し、さらに220℃、1時間強い熱処理を施した。得られた塗膜を100等分にカットした後、3M社のスコッチマジックテープ(3M scotch magic tape)を用いて付着させ、しかる後に、脱着を行った。この際、残っている塗膜の個数を数えた。
誘電率はキャパシタの静電容量を測定し、下記の式によって求めた。誘電体薄膜を一定の厚さにコートした後、インピーダンスアナライザによって静電容量を測定し、下記計算式1によってそれぞれの誘電定数を計算した。
C(静電容量)=ε0(真空誘電率)*εr(誘電体薄膜の比誘電率)*A(有効面積)/d(誘電体薄膜の厚さ)
前記誘電定数を計算して2.8〜3.0の場合を◎、3.1〜3.3の場合を○、3.4〜3.6の場合を△、3.7以上の場合をXとそれぞれ示した。
透過度は分光光度計を用いて400nmでの透過率を測定した。
製造されたそれぞれの感光性樹脂組成物をガラスにスピン800rpmにてコートし、ホットプレートで100℃、120秒の条件で予備乾燥させ、パターンサイズ別(4μm〜100μm)にマスクを使用し、露光量100mJ/cm2で露光させた後、2.38%TMAH水溶液に60秒間現像し、さらに220℃、1時間強い熱処理を施した。この際、得られた塗膜のパターンサイズを測定した。
Claims (14)
- [A]アルカリ可溶性樹脂、[B]不飽和性エチレン系モノマー、[C]下記化学式1のシルセスキオキサン系化合物、[D]光重合開始剤、および[E]溶媒を含んでなる、有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
<化学式1>
(式中、Rはアクリル基またはオキセタール基、R1は、アルコキシ基、炭素数1〜5のアルキル基または水素原子、R2は炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数1〜5のアルキル基または水素原子、mとnは1〜10をそれぞれ示す。) - 前記[C]シルセスキオキサン系化合物の分子量が1000〜4000であることを特徴とする、請求項1に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 前記[C]シルセスキオキサン系化合物が組成物の全体含量に対して5重量%〜60重量%含まれることを特徴とする、請求項1に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 前記[A]アルカリ可溶性樹脂が、[a1]不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物の中から選ばれた単独または2種以上の混合物と、[a2]エポキシ基含有不飽和化合物との共重合体であることを特徴とする、請求項1に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 前記[A]アルカリ可溶性樹脂が、[a1]不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物の中から選ばれた単独または2種以上の混合物と、[a2]エポキシ基含有不飽和化合物と、[a3]前記[a1]および[a2]以外のオレフィン系不飽和カルボン酸エステル化合物との共重合体;[a1]不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物の中から選ばれた単独または2種以上の混合物と、[a2]エポキシ基含有不飽和化合物と、[a4]前記[a1]、[a2]および[a3]以外のオレフィン系不飽和化合物の中から選ばれた1種以上の化合物との共重合体;または[a1]不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物の中から選ばれた単独または2種以上の混合物と、[a2]エポキシ基含有不飽和化合物と、[a3]前記[a1]および[a2]]以外のオレフィン系不飽和カルボン酸エステル化合物と、[a4]前記[a1]、[a2]および[a3]以外のオレフィン系不飽和化合物の中から選ばれた1種以上の化合物とをラジカル重合して得られた共重合体であることを特徴とする、請求項4に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 前記[a1]:[a2]成分が1:1.3〜2.5の重量比で含まれることを特徴とする、請求項4に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 前記[a1]:[a2]成分は1:1.3〜2.5の重量比で含まれ、[a3]および[a4]成分の中から選ばれた1種以上の化合物は[A]アルカリ可溶性樹脂の全体含量に対して35〜65重量%含まれることを特徴とする、請求項5に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 前記[A]アルカリ可溶性樹脂が組成物の全体含量に対して5〜50重量%含まれることを特徴とする、請求項1に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 前記[A]アルカリ可溶性樹脂は固形分の含量が10〜70重量%であることを特徴とする、請求項1に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 前記[B]不飽和性エチレン系モノマーは、2つ以上の不飽和性エチレン結合を有するアクリルモノマーであり、組成物の全体含量に対して5〜60重量%含まれることを特徴とする、請求項1に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 薄膜形成後の誘電定数が3.3以下であることを特徴とする、請求項1に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 粘度が3〜30cpsであることを特徴とする、請求項1に記載の有機絶縁膜用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項による組成物を用いて製造された有機絶縁膜。
- 請求項13による有機絶縁膜を含むディスプレイ装置。
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