JP5696155B2 - リソグラフィック印刷プレート用コーティング組成物のためのガロタンニン化合物 - Google Patents
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Description
項目1. ガロタンニンを含むガロタンニン化合物であって、少なくとも1個のヒドロキシル基が置換基によって置換されているガロタンニン化合物。
項目2. 1701g/モルより大きい分子量を有する項目1に記載のガロタンニン化合物。
項目3. ガロタンニンの2個以上のヒドロキシル基が置換基によって置換されており、各ヒドロキシル基を置換している置換基が、互いに同じであるかまたは異なる、項目1または2に記載のガロタンニン化合物。
項目4. 前記置換基が、前記ガロタンニンに直接結合している、項目1から3のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
項目5. 前記置換基が、連結基を介して前記ガロタンニンに結合している、項目1から3のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
項目6. 前記連結基が、1個または複数個のエステル、エーテル、アミン、アミド、尿素、カルバメート、スルホンアミド、または
項目7. 前記置換基が、リソグラフィック印刷プレート用コーティングにおいて使用される分子、オリゴマー、もしくはポリマー、ガロタンニン、または別のガロタンニン化合物を含んでいる、項目1から6のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
項目8. 前記置換基が、
a)架橋剤、
b)開始剤、
c)接着促進剤、
d)水素結合促進剤、
e)発色団、
f)バインダー、
g)リソグラフィック印刷プレート用コーティングにおいて使用される任意のその他の分子、オリゴマー、もしくはポリマー、
h)ガロタンニン、または
i)別のガロタンニン化合物
を含んでいる、項目1から7のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
項目9. 前記ガロタンニン化合物が、式
a)架橋剤、
b)開始剤、
c)接着促進剤、
d)水素結合促進剤、
e)発色団、および
f)バインダー、
g)リソグラフィック印刷プレート用コーティングにおいて使用される任意のその他の分子、オリゴマー、もしくはポリマー、
h)ガロタンニン、または
i)別のガロタンニン化合物
の1つまたは複数を含んでおり、任意で連結基を含んでいてもよく、但し、少なくとも1つのR1はヒドロキシルではないことを条件とする、項目1から8のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
項目10. 前記架橋剤が、ラジカル重合による架橋反応を受けることができる官能基を含む、項目8または9に記載のガロタンニン化合物。
項目11. ラジカル重合による架橋反応を受けることができる前記官能基が、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、アルキルアクリルアミド、アルキルメタクリルアミド、ビニルエーテル、アリル、またはスチリルである、項目10に記載のガロタンニン化合物。
項目12. 前記架橋剤が、カチオン重合による架橋反応を受けることができる官能基を含む、項目8または9に記載のガロタンニン化合物。
項目13. カチオン重合による架橋反応を受けることができる前記官能基が、N-アルコキシメチルアミド、N-ヒドロキシメチルアミド、N-アルコキシメチルアクリルアミド、N-アルコキシメチルメタクリルアミド、ヒドロキシアルキル、エポキシ、またはオキセタンである、項目12に記載のガロタンニン化合物。
項目14. 前記水素結合促進剤が、1個または複数個のアルキルおよび/またはアリールを含み、前記アルキルおよび/またはアリールが、水素結合を形成することができる1個または複数個の官能基を含み、前記アルキルおよび/またはアリールが、アルキル、アリール、アルキルアリールおよび/またはポリ(アルキレングリコール)によって任意に置換されていてもよい、項目8または9に記載のガロタンニン化合物。
項目15. 前記リソグラフィック印刷プレート用コーティングが、画像コーティングである、項目7に記載のガロタンニン化合物。
項目16. 前記画像コーティングが、ネガ型ワーキングである、項目15に記載のガロタンニン化合物。
項目17. 前記画像コーティングが、ポジ型ワーキングである、項目15に記載のガロタンニン化合物。
項目18. 前記画像コーティングが、NIR感受性である、項目15から17のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
項目19. 前記画像コーティングが、UV感受性である、項目15から17のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
項目20. ガロタンニン化合物を製造する方法であって、
a)ガロタンニンを準備する工程、および
b)前記ガロタンニンの少なくとも1個のヒドロキシル基を、項目1から19のいずれか一項に記述した通りの置換基により置換する工程
を含む、方法。
項目21. 印刷プレート用コーティング組成物であって、ガロタンニンおよび/または項目1から18のいずれか一項に記載の前記ガロタンニン化合物を含む、コーティング組成物。
項目22. 少なくとも1.0重量%のガロタンニンを含む、項目21に記載のコーティング組成物。
項目23. 前記ガロタンニン化合物を含む、項目21に記載のコーティング組成物。
項目24. 前記ガロタンニン化合物を約1重量%〜約40重量%含む、項目23に記載のコーティング組成物。
項目25. ネガ型ワーキングの画像コーティング組成物である、項目21から24のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
項目26. ポジ型ワーキングの画像コーティング組成物である、項目21から24のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
項目27. リソグラフィック印刷プレートであって、項目21から26のいずれか一項に記載のコーティング組成物を用いて製造されたコーティングを含むリソグラフィック印刷プレート。
項目28. リソグラフィック印刷プレートを製造する方法であって、
a)基材を準備する工程、および
b)項目21から26のいずれか一項に記載のコーティング組成物を前記基材上にコーティングする工程
を含む、方法。
項目29. 印刷方法であって、
a)項目27に記載のリソグラフィック印刷プレートを準備する工程、
b)前記印刷プレートを画像化放射線により画像化する工程、
c)前記画像化した印刷プレートを現像する工程、および
d)前記現像した印刷プレートを印刷機上で使用して印刷する工程
を含む方法。
さて、本発明により詳細に向き合うと、第一の態様において、少なくとも1個のヒドロキシル基が置換基によって置換されている、ガロタンニンを含むガロタンニン化合物を提供する。
・ 架橋剤
・ 開始剤
・ 接着促進剤
・ 水素結合促進剤
・ 発色団、
・ バインダー、
・ リソグラフィック印刷プレート用コーティングにおいて使用される任意のその他の分子、オリゴマー、またはポリマー、
・ ガロタンニン、および
・ 別のガロタンニン化合物
を含む置換基が挙げられる。
・ 架橋剤、
・ 開始剤、
・ 接着促進剤、
・ 水素結合促進剤、
・ 発色団、
・ バインダー、
・ リソグラフィック印刷プレート用コーティングにおいて使用される任意のその他の分子、オリゴマー、またはポリマー、
・ ガロタンニン、または
・ 別のガロタンニン化合物
の1つまたは複数を含み、任意に連結基を含んでいてもよく、但し、少なくとも1つのR1はヒドロキシルではないことを条件とする、ガロタンニン化合物を提供する。
本明細書で用いる「架橋剤」は、カチオン重合またはラジカル重合による架橋反応を受けることができる官能基を含む分子、オリゴマー、またはポリマーである。本明細書において、「ラジカル重合による架橋反応を受けることができる」官能基とは、その官能基が、同じかまたは異なる分子上の別のかかる官能基とフリーラジカル重合により反応して、3Dの架橋した網目を形成することができることを意味する。本明細書で用いる「カチオン重合による架橋反応を受けることができる」官能基とは、その官能基が、酸触媒の存在下で、同じかまたは異なる分子上の別のかかる官能基と共有結合を形成して、3Dの架橋した網目を形成することができることを意味する。
開始剤は、印刷プレートが画像化放射線に露光された際にラジカルおよび/または酸を発生するために印刷プレートに用いられる分子、オリゴマー、またはポリマーである。開始剤の目的は、画像化放射線に露光された際または電子(例えば発色団によって供与された)を受容した際に、ラジカルおよび/または酸を発生することである。これらのラジカルおよび/または酸は、上述したように、架橋剤の重合を可能にし、印刷プレートの画像化域に網目を形成させ、それによってプレートの現像およびそのプレートによる印刷を可能にする。開始剤は、当業者にはよく知られている。開始剤の正確な種類が重要でないことは当業者には明らかである。開始剤のガロタンニンとの結合により、上述したような、画像領域内のラジカルおよび/または酸の発生が可能になり、ガロタンニンまたはガロタンニン化合物を用いることの利益を受けることができる。本発明によれば、当業者には既知の任意の開始剤が、ガロタンニンの1個または複数個のヒドロキシル基に置換され得る。
Aは、PF6、 SbF6、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、およびBF4を表し、
Rは、線状のまたは枝分かれしたアルキルまたはポリ(アルキレングリコール)を表し、
nは、1〜50の繰り返し単位の数を表し、
実施形態において、アルキルは、1個〜5個の炭素原子を有しており、ポリ(アルキレングリコール)は、1個〜50個の繰り返し単位を有している。
接着促進剤は、印刷プレートでコーティングの基材上への接着性を改良するために用いられる分子、オリゴマー、またはポリマーである。
ガロタンニン化合物は、水素結合促進剤を含むことができる。これらの置換基は、水素結合を形成することができる1個または複数個の官能基を有する分子、オリゴマー、またはポリマーである。実施形態において、置換基は、水素結合を形成することができる複数の官能基を含む。
発色団は、印刷プレートに用いられる分子、オリゴマー、またはポリマーであり、それは、画像化光源に露光された際に励起および/または分解された状態となって、熱を発生し、電子を供与し、かつ/あるいは反応して水性現像液により溶解性が高い官能基を生ずる。
これらは、American Dye Source, Inc.(カナダ、ケベック州ベーダルフェ)から市販されている。
バインダーは、印刷プレートに用いられて、凝集性のある皮膜上部構造をもたらすオリゴマーまたはポリマーである。
これらのバインダーは、MyLan Chemicals Inc.(LongDuc Industrial Park、Travinh、ベトナム)から入手することができる。
本発明は、ガロタンニン化合物を製造する方法にも関する。
本発明は、ガロタンニンまたは上記のガロタンニン化合物を含む印刷プレート用コーティング組成物にも関する。
コーティング組成物は、以下に記述するように、任意の添加剤を含むこともできる。
・ 3',6'-ビス[N-[2-クロロフェニル]-N-メチルアミノ]スピロ[2-ブチル-1,1-ジオキソ[1,2-ベンズイソチアゾール-3(3H),9'-(9H)キサンテン]](米国特許第4,345,017号の方法によって調製される)、
・ 3',6'-ビス[N-[2-[メタンスルホニル]フェニル]-N-メチルアミノ]スピロ[2-ブチル-1,1-ジオキソ[1,2-ベンズイソチアゾール-3(3H),9'-(9H)キサンテン]](米国特許第4,345,017号の方法によって調製される)、
・ 9-ジエチルアミノ[スピロ[12H-ベンゾ(a)キサンテン-12,1'(3'H)-イソベンゾフラン)-3'-オン](BF Goodrich、カナダ、から入手可能)、
・ 2'-ジ(フェニルメチル)アミノ-6'-[ジエチルアミノ]スピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-(9H)-キサンテン]-3-オン(BF Goodrich、カナダ、から入手可能)、
・ 3-[ブチル-2-メチルインドール-3-イル]-3-[1-オクチル-2-メチルインドール-3-イル]-1-(3H)-イソベンゾフラノン(BF Goodrich、カナダ、から入手可能)、
・ 6-[ジメチルアミノ]-3,3-ビス[4-ジメチルアミノ]-フェニル-(3H)-イソベンゾフラノン(BF Goodrich、カナダ、から入手可能)、
・ 2-[2-オクチルオキシフェニル]4-[4-ジメチルアミノフェニル]-6-フェニルピリジン(カナダのBF Goodrichから入手可能)、または
・ ロイコラクトン染料、例えば、山本化成(株)、日本、から入手できるブルー-63、GN-169、およびレッド-40など
であり得る。
別の態様において、本発明は、コーティングを含み、そのコーティングが上述したコーティング組成物から調製されたコーティングである、リソグラフィック印刷プレートに関する。
ガロタンニン化合物の合成は、水冷却器、機械撹拌機、滴下ロート、および窒素または酸素ガス注入口を備えた4つ口のガラス反応器内で行なった。得られた材料の分子構造は、プロトンNMRおよびFTIR分光法によって測定した。ガロタンニン化合物のUV-可視近赤外スペクトルは、メタノール溶液中で分光光度計モデルPC(Shimazu)を用いて測定した。
[架橋剤を含むガロタンニン化合物]
(実施例1)
図2に示すガロタンニン化合物RGT-01を、その中に170.1グラムのガロタンニン(1当量)および0.5グラムのジブチルスズジラウレートが溶解されている、800グラムの無水の1,3-ジオキソランが入った反応フラスコに、酸素雰囲気下で、一定の撹拌をしながら50℃にて、500グラムの無水1,3-ジオキソラン中の155グラムの2-イソシアナートエチルメタクリレート(10当量)をゆっくり加えることによって合成した。30時間の反応後、反応混合物の試料を反応フラスコから取り出し、KBrペレットにより記録そのFTIRスペクトルを記録した。スペクトルは、2274cm-1での-N=C=Oのピークを示さず、反応が完了したことが示された。RGT-01の固形分含量を、1,3-ジオキソランを用いて20重量%に調整した。
図3に示すガロタンニン化合物RGT-02を、170.1グラムのガロタンニンを窒素雰囲気下で一定の撹拌をしながら溶解させた500グラムの無水のN,N-ジメチルアセトアミドが入った反応フラスコに、42.0グラムの水素化ナトリウム(10.5当量)をゆっくり加えることによって合成した。約3時間後、水素ガス副生成物の放出が止み、300グラムのN,N-ジメチルアセトアミドおよび209グラムのMMEA(10当量)を含む溶液をその反応混合物にゆっくり加えた。その反応を50℃で10時間の反応後に停止させた。溶媒を、ロータリーエバポレーターを真空下で用いて乾燥するまで除去した。得られた固体を、無水の1,3-ジオキソランに溶解して20%固形分の溶液を得た。これを次に重力式濾過をして塩化ナトリウム副生成物を除去した。
ガロ-25Xの合成を、37.4グラムのNCO-0747を含む150グラムの1,3-ジオキソランの溶液を、100グラムの1,3-ジオキソラン、17.0グラムのガロタンニン、および0.1グラムのジブチルスズジラウレートを含む57℃の酸素雰囲気および一定の撹拌下の混合物中にゆっくり加えることにより行なった。5時間の反応後、FTIR分析のために、反応物から試料を取り出した。2210cm-1の-NCO伸縮帯が消え、反応が完了したことが示された。この溶液を、1,3-ジオキソランで調整して、印刷プレートをコートするために使える状態の溶液である20%の固形分重量にした。ガロ-25Xの理想化学構造式を、図4に示す。
[感熱プレートのための開始剤]
(実施例4)
感熱フリーラジカル開始剤として使用するためのヨードニウム塩置換基を含むガロタンニン化合物、ガロ-ヨード(Gallo-Iodo)の合成を、73.8のNCO-1474および0.1グラムのジブチルスズジラウレートを含む1,3-ジオキソラン300グラムを、1,3-ジオキソランおよび17.0グラムのガロタンニンを含む、60℃の窒素雰囲気および一定の撹拌下の100グラムの混合物中にゆっくり加えることにより行なった。5時間の反応後、FTIR分析のために、その反応物から試料を取り出した。2210cm-1の-NCO伸縮帯が消え、反応が完了したことが示された。この溶液を、1,3-ジオキソランで調整して、印刷プレートをコートするために使える状態の溶液である20%の固形分重量にした。ガロ-ヨードニウムの理論化学構造式を、図5に示す。
(実施例5)
UVフリーラジカル開始剤としてのトリアジン置換基を含むガロタンニン化合物を、22.5グラムのNCO-0450を溶解させた1,3-ジオキソラン150グラムを、1,3-ジオキソランおよび17.0グラムのガロタンニンを含む、60℃の窒素雰囲気および一定の撹拌下の混合物100グラムの中にゆっくり加えることにより合成した。5時間の反応後、FTIR分析のために、その反応物から試料を引き抜いた。2270cm-1の-NCO伸縮帯が消え、反応が完了したことが示された。この溶液を、1,3-ジオキソランで調整して、印刷プレートをコートするために使える状態の溶液である20%の固形分重量にした。ガロ-トリアジンの理論化学構造式を、図6に示す。
[接着促進剤を有するガロタンニン化合物]
(実施例6)
図7に示すガロタンニン化合物RGT-03を、170.1グラムのガロタンニン(1当量)および0.5グラムのジブチルスズジラウレートを酸素雰囲気下で一定の撹拌をしながら50℃で溶解させた800グラムの無水の1,3-ジオキソランが入った反応フラスコに、無水1,3-ジオキソラン500グラム中の79.0グラムの4-シアナートベンジルシアニド(5当量)および77.5グラムの2-イソシアナートエチルメタクリレート(5当量)をゆっくり加えることにより合成した。10時間の反応後、反応混合物の試料をその反応フラスコから取り出し、そのFTIRスペクトルをKBrペレットにより記録した。このFTIRスペクトルは、2274cm-1で-N=C=Oのピークを示さず、反応が完了したことが示された。RGT-03の固形分含量を、1,3-ジオキソランを用いて20重量%に調整した。
(実施例7)
図8に示すガロタンニン化合物RGT-04を、170.1グラムのガロタンニン(1当量)および0.5グラムのジブチルスズジラウレートを酸素雰囲気下で一定の撹拌をしながら50℃で溶解させた800グラムの無水の1,3-ジオキソランが入った反応フラスコに、無水1,3-ジオキソラン500グラム中の69.8グラムのウレイド-01(2当量)および77.5グラムの2-イソシアナートエチルメタクリレート(5当量)をゆっくり加えることにより合成した。10時間の反応後、反応混合物の試料をその反応フラスコから取り出し、KBrペレットによりそのFTIRスペクトル記録した。このFTIRスペクトルは、2274cm-1で-N=C=Oのピークを示さず、反応が完了したことが示された。RGT-04の固形分含量を、1,3-ジオキソランを用いて20重量%に調整した。
ガロタンニン化合物MCI09-M090の合成を、200グラムの1,3-ジオキソランおよび70.0グラムのウレイド-NCOを含む混合物を、100グラムの1,3-ジオキソラン、17.01グラムのガロタンニンおよび0.10グラムのジブチルスズジラウレートを含む50℃の窒素雰囲気および一定の撹拌下の溶液中にゆっくり加えることにより行なった。この反応物を、その後さらに10時間にわたって撹拌した。試料をその反応物から引き抜いた。FTIRスペクトルをKBrペレットにより記録した。2210cm-1の-NCOピークは、このFTIRスペクトル上に見られず、反応が完了したことが示された。この生成物を2リットルの水で沈殿させ、濾過して水で十分に洗浄した。これを一定重量になって淡黄色の粉末を生じるまで風乾させた。その理論化学構造式を、図9に示す。
ガロタンニン化合物MCI09-H01の合成を、200グラムの1,3-ジオキソランおよび20.0グラムのウレイド-02を含む混合物を、100グラムの1,3-ジオキソラン、17.01グラムのガロタンニン、および0.10グラムのジブチルスズジラウレートを含む、50℃の窒素雰囲気および一定の撹拌下の溶液中に、ゆっくり加えることにより行なった。その反応物を、その後さらに10時間にわたって撹拌した。試料をその反応物から引き抜いた。FTIRスペクトルをKBrペレットにより記録した。2210cm-1の-NCOピークは、このFTIRスペクトル上に見られず、反応が完了したことが示された。この生成物を2リットルの水で沈殿させ、濾過して水で十分に洗浄した。それを一定重量になって淡黄色の粉末を生じるまで風乾させた。その理論化学構造式を、図10に示す。
ガロタンニン化合物MCI09-H02の合成を、200グラムの1,3-ジオキソランおよび10.0グラムのp-トルエンスルホニルイソシアネートを含む混合物を、100グラムの1,3-ジオキソラン、17.01グラムのガロタンニン、および0.10グラムのジブチルスズジラウレートを含む、50℃の窒素雰囲気および一定の撹拌下の溶液中に、ゆっくり加えることにより行なった。その反応物を、その後さらに10時間にわたって撹拌した。試料をその反応物から引き抜いた。FTIRスペクトルをKBrペレットにより記録した。2210cm-1の-NCOピークは、このFTIRスペクトル上に見られず、反応が完了したことが示された。この生成物の溶液は、コーティング配合物中で使える状態である。その理論化学構造式を、図11に示す。
ガロタンニン化合物MCI09-H03の合成を、次のように行なった。第一の反応フラスコ内で、200グラムの1,3-ジオキソランおよび10.0グラムの2-クロロエチルイソシアネートを含む混合物を、100グラムの1,3-ジオキソラン、17.01グラムのガロタンニン、および0.10グラムのジブチルスズジラウレートを含む、50℃の窒素雰囲気および一定の撹拌下の溶液に添加した。その反応物を、その後10時間にわたって撹拌した。試料をその反応物から引き抜いた。FTIRスペクトルをKBrペレットにより記録した。2210cm-1の-NCOピークは、このFTIRスペクトル上に見られず、反応が完了したことが示された。
(実施例12)
ガロタンニン化合物MCI09-M040を、中間体として最初に調製した。これは、5.25グラムの2-クロロエチルイソシアネートおよび0.05グラムのジブチルスズジラウレートを含有する50グラムの1,3-ジオキソラン溶液を、60℃の窒素雰囲気および一定の撹拌下の85.05グラムのガロタンニンを含む1,3-ジオキソラン溶液350グラムにゆっくり添加することによって行なった。その反応は、5時間後に完了し、それはFTIRスペクトル上の2270cm-1における-NCOのピークが消失したことにより示された。この化合物の理論化学構造を、図13に示す。
[発色団を有するガロタンニン化合物]
[分子状NIR発色団]
(実施例13)
近赤外線吸収性分子状発色団を含むガロタンニン化合物MCI09-M100を、90グラムの水素化ナトリウム(鉱油中60%、Sigma-Aldrich、カナダ、から入手可能)を、窒素雰囲気および一定の撹拌下の5,000グラムのDMSOおよび1,000グラムのガロタンニンを含む反応混合物に、ゆっくり加えることにより合成した。水素ガスの泡が消えた後、375グラムのADS775PIおよび1125グラムのADS830ATを、反応混合物中にゆっくり加えた。その混合物を、60℃でさらに20時間撹拌した。暗緑色の生成物を、0.5Mの過塩素酸を含む20リットルの水中に沈殿させ、次いで濾過して水で十分に洗浄した。この近赤外線吸収性ガロタンニン化合物、MCI09-M100を、一定重量まで風乾させた。メタノール中のそれのUV〜NIRスペクトルは、800nmにおいて強い近赤外線吸収帯を示し、それにより、NIR発色団が、ガロタンニンに共有結合したことが示された。MCI09-M100の理論化学構造を、図15に示す。
図16に示すガロタンニン化合物MCI09-M102を、同様のやり方で調製した。
(実施例15)
ガロタンニン化合物MCI09-P200を、1.20グラムの水素化ナトリウム(鉱油中60%)を、30.0グラムのMCI09-P009アセタールコポリマーを溶解した270グラムのDMSOに、窒素雰囲気および一定の撹拌下40℃で、ゆっくり加えることにより合成した。水素ガスの泡が消えた後、5.40グラムのガロタンニン化合物MCI09-M040および30グラムのDMSOの混合物を、その反応混合物中にゆっくり加えた。60℃で5時間撹拌後、その反応混合物の試料をGPC分析のために引き出した。分析の結果から、MCI09-040がMCI09-P009の主鎖に共有結合したことが示された。その後、1.70グラムのADS830ATを、その反応混合物中にゆっくり加えた。撹拌を、60℃でさらに16時間続けた。MCI09-009の平均分子量は、およそ32,000からおよそ42,000に増加し、MCI09-040がMCI09-P009の主鎖に共有結合したことが同様に示された。暗緑色固体の生成物を2リットルの水中に沈殿させ、次いで濾過し、水で十分に洗浄した。このガロタンニン化合物を、一定重量まで風乾させた。MCI09-P200の理論構造式を、図17に示す。ここで、x=3、y=3、z=269、c=76、d=74およびe=7である。
aが0.01であり、bが0.95であり、cが0.04である図19に示すガロタンニン化合物MCI09-P204を、同様のやり方で調製した。
(実施例17)
ガロ-NDQの合成を、8.20グラムのN-メチルモルホリンを、14.8グラムの(1,2-ナフトキノン-2-ジアジド)-4-スルホニルクロリドおよび17.0グラムのガロタンニンを溶解した200グラムの1,3-ジオキソラン中に、窒素雰囲気および一定の撹拌下25℃で、ゆっくり加えることにより行なった。5時間後、その生成物を、塩酸(0.1N)を含む2リットルの水中に沈殿させた。この黄色がかった固体粉末を濾過し、水で十分に洗浄し、一定重量まで風乾させた。ガロ-NDQの理論化学構造を、図20に示す。
(実施例18)
ガロタンニン化合物MCI09-P052を、0.40グラムの水素化ナトリウム(鉱油中60%)を、10グラムのMCI09-P009アセタールコポリマーを溶解した90グラムのDMSO中に、窒素雰囲気および一定の撹拌下40℃で、ゆっくり加えることにより合成した。水素ガスの泡が消えた後、10.8グラムのガロタンニン化合物MCI09-M040および10グラムのDMSOの混合物をその反応混合物中にゆっくり加えた。撹拌を、60℃でさらに20時間続けた。図21は、6当量のMCI09-M040との反応前後のMCI09-P009のGPC曲線を示す。MCI09-P009の平均分子量は、32,000g/モルからおよそ48,000g/モルまで増加しており、MCI09-M040が、MCI09-P009コポリマーの主鎖に共有結合したことを示した。その明るい青白の固体生成物を2リットルの水中に沈殿させ、濾過して水で十分に洗浄した。そのガロタンニン化合物を次に一定重量まで風乾させた。MCI09-P052の理論構造式を、図22に示す。ここで、x=9、z=269、c=76、d=74およびe=7である。
a=9、b=269、c=76、d=74およびe=7である図23に示すガロタンニン化合物MCI09-P054を、同様のやり方で調製した。
aが3であり、bが300であり、cが83であり、dが81であり、そしてeが8である図24に示すガロタンニン化合物MCI09-P056を、同様のやり方で調製した。
ガロタンニン化合物MCI09-P058を、0.40グラムの水素化ナトリウム(鉱油中60%)を、10.0グラムのMCI08-P020アセタールコポリマーを溶解した90.0グラムのDMSO中に、窒素雰囲気および一定の撹拌下40℃で、ゆっくり加えることにより合成した。水素ガスの泡が消えた後、5.40グラムのガロタンニン化合物MCI09-M040および10グラムのDMSOの混合物をその反応混合物にゆっくり加えた。撹拌を、60℃でさらに20時間続けた。図25は、3当量のMCI09-M040との反応前後のMCI08-P020のGPC曲線を示す。MCI09-P09の平均分子量は、32,000g/モルからおよそ48,000g/モルまで増加しており、MCI09-M040が、MCI08-P020コポリマーの主鎖に共有結合したことが示された。その明るい青白の固体生成物を2リットルの水中に沈殿させ、次いで濾過して水で十分に洗浄した。そのガロタンニン化合物を一定重量まで風乾させた。MCI09-P058の理論化学構造を、図26に示す。ここで、x=3、z=300、c=83、d=81およびe=8である。
(実施例22)
図27に示した、a=9、b=269、b=76、d=74およびe=7であるガロタンニン化合物MCI09-P208を、10グラムの水素化ナトリウム(鉱油中60%、Sigma-Aldrich、カナダ、から入手可能)を、1,000グラムのDMSOおよび15.7グラムのガロタンニンを含む窒素雰囲気および一定の撹拌下の反応混合物中にゆっくり加えることにより合成した。水素ガスの泡が消えた後、3.75グラムの2-[2-[2-クロロ-3-[2-(1,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-2H-インドレニン-2-イリデン)-エチリデン]-1-シクロヘキセン-1-イル]-エテニル]-1,3,3-トリメチル-1H-インドリウムヨーダイドおよび11.25グラムの2-[2-[2-クロロ-3-[2-(1,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-2H-ベンズ[e]インドール-2-イリデン)-エチリデン]-1-シクロヘキセン-1-イル]-エテニル]-1,3,3-トリメチル-1H-ベンズ[e]インドリウム4-メチルベンゼンスルホネートを、この反応混合物中にゆっくり加えた。その後、980グラムのMCI09-030を溶解している5,000グラムのDMSOをその反応混合物中にゆっくり加えた。撹拌を60℃でさらに20時間続けた。その暗緑色の生成物を0.5Mの過塩素酸を含む20リットルの水中に沈殿させ、次いで濾過して水で十分に洗浄した。このガロタンニン化合物MCI09-P208を、一定重量まで風乾させた。メタノール中のこの化合物のUV〜NIRスペクトルは、800nmにおいて強い近赤外線吸収帯を示し、この近赤外線吸収発色団が前記ガロタンニンに共有結合していることを示した。
aが3であり、bが300であり、cが83であり、dが81であり、そしてeが8である図28に示すガロタンニン化合物MCI09-P202を、同様のやり方で調製した。
aが0.04であり、bが0.30であり、そしてcが0.66である図29に示すガロタンニン化合物MCI09-P206を、同様のやり方で調製した。
ポリマー粒子の合成は、水冷却器、機械撹拌機、滴下ロート、および窒素または酸素ガス注入口を備えた4つ口のガラス反応器内で行なった。得られた材料の分子構造は、プロトンNMRおよびFTIR分光法によって測定した。得られたコポリマーの平均分子量は、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)溶液を用い、ポリスチレン標準により較正して、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)によって測定した。ポリマー粒子径は、粒径分析器(Brookhaven Instruments Corporationから入手可能、モデル90PLUS)によって測定した。
を有するポリマー粒子PP-03を、対応するモノマーを溶解している、46グラムのn-プロパノールおよび107グラムの脱イオン水の混合物を、1Lの4つ口フラスコ内で、一定の高剪断撹拌がなされている窒素雰囲気の下、75℃で加熱することにより合成した。30分間加熱した後、0.4gのV59をその反応混合物中に加えた。その溶液は、60分の重合の間に濁りをおびた。75℃で10時間重合した後、別の0.5gのV59をその反応混合物中に加え、その重合をさらに14時間続けた。空気をその反応混合物中に導入して75℃での撹拌をさらに2時間続け、重合を終了させた。得られたポリマー粒子の分子量をテトラヒドロフラン溶液中で測定した。それは、32,000g/モルであった。その粒径を、イソプロパノール-水溶液(30〜70重量%)中で測定した。それは、290 nmであった。
印刷プレートを作製し、次の通り試験した。コートした印刷プレートは、830nmのレーザーを備えたScreen PlateRite 8600Sプレートセッターを用いて画像化した。その画像化した印刷プレートを、ブラックインク(Pacific Inks、ベトナム、から入手可能)および3.0部のMYLAN-FS100を97.0部の水中に含有しているファウンテン溶液(MyLan Chemicals Inc.、ベトナム、から入手可能)を用いるAB Dick複写印刷機に取り付けた。
以下の組成を有するコーティング溶液を、電気研磨して硫酸陽極酸化したアルミニウム基材上に線巻ロッドを用いてコーティングし、熱風により80℃で乾燥した。得られたコーティング重量は、およそ1.0g/m2であった。
以下の組成を有するコーティング溶液を、ブラシ研磨してリン酸陽極酸化したアルミニウム基材上に線巻ロッドを用いてコーティングし、熱風により80℃で乾燥した。得られたコーティング重量は、およそ1.0g/m2であった。
以下の組成を有するコーティング溶液を、電気研磨して硫酸陽極酸化したアルミニウム基材上に線巻ロッドを用いてコーティングし、熱風により80℃で乾燥した。得られたコーティング重量は、およそ1.0g/m2であった。
以下の組成を有するコーティング溶液を、電気研磨して硫酸陽極酸化したアルミニウム基材上に線巻ロッドを用いてコーティングし、熱風により80℃で乾燥した。得られたコーティング重量は、およそ1.0g/m2であった。
以下の組成を有するコーティング溶液を、電気研磨して硫酸陽極酸化したアルミニウム基材上に線巻ロッドを用いてコーティングし、熱風により80℃で乾燥した。得られたコーティング重量は、およそ1.0g/m2であった。
以下の組成を有するコーティング溶液を、電気研磨して硫酸陽極酸化したアルミニウム基材上に線巻ロッドを用いてコーティングし、熱風により80℃で乾燥した。得られたコーティング重量は、およそ1.0g/m2であった。
ネガ型ワーキングの感熱プレートを、以下のコーティング溶液を用いて調製した。それは、線巻ロッドを用いて陽極酸化したアルミニウム基材上にコーティングし、次いで80℃の熱風で3分間乾燥しておよそ1.0g/m2のコーティング重量を得た。この印刷プレートを、100mJ/cm2〜200mJ/cm2のエネルギー密度で画像化し、Azura C95クリーンアウトユニットを毎分500mmの速度で使用して、現像液GSN50および水性洗浄液(MyLan Chemicals Inc.、Travinh、ベトナム、から入手可能)を用いて現像した。それは強い画像を生成した。この現像した印刷プレートは、SpeedMaster 74印刷機(ハイデルベルク、ドイツ)に取り付けられ、紙の上に25,000枚を超える高解像度のコピーを印刷することを可能にした。
上で用意したガロタンニン化合物を含むコーティング組成物を、そのコーティング成分を0.01%のBYK307を含有する2-メトキシプロパノール(Dowanol PM)中に溶解させることによって調製した。このコーティング溶液を、0.2μmのフィルターを通して3回濾過した。それらを、スロットダイコーターを用いて1分間当り10メートルの速度でアルミニウム基材にコートした。この印刷プレートを、熱風オーブンを用いて120℃で5分間乾燥させた。このアルミニウム基材を、電気研磨し、塩酸および硫酸でそれぞれ陽極酸化した。それを、次に、その親水性を改善するために、NaF/NaH2PO4の水溶液で処理した。そのアルミニウム基材の表面粗さ(Ra)および酸化物重量は、それぞれ、およそ0.50g/m2および2.50g/m2であった。そのコーティングの厚さを、1.7g/m2に調節した。そのコーティングした印刷プレートを、画像化および印刷の評価をする前に、25℃に空調された部屋に少なくとも10日間保存した。
・ CEは、試験標的上および現像した印刷プレート上に同じ50%の網点を得るために必要なレーザー出力である適正露出として定義される。
・ CPは、現像プレート上にクリーンなバックグラウンドまたは0%の網点を有するために必要なレーザー出力であるクリーンポイントとして定義される。
・ CDLは、現像前後の非露出領域におけるコーティングのロスの割合(%)として定義される。このCDLの値は、GSP90現像液による30秒の滞留時間および22℃での現像前後の非露出領域におけるシアンの光学密度を測定することによって得られる。
・ IPA耐性は、印刷プレートを25重量%のイソプロパノールを含む水溶液中に25℃でこのコーティングに損傷が見られるまで浸漬することによって試験する。
[未変性ガロタンニンを用いるポジ型印刷プレート]
(実施例48)
上で調製したガロ-トリアジンを含むネガ型ワーキングのUV感受性リソグラフィック印刷プレートを、次の組成により調製した。
(実施例49)
ガロ-NQDを含むポジ型ワーキングのUV感受性リソグラフィック印刷プレートを、次の組成により調製した。
Claims (16)
- ガロタンニン:
少なくとも1個のヒドロキシル基が置換基を含む基によって置換されており、
前記置換基が、前記ガロタンニンに直接結合しているかまたは連結基を介して前記ガロタンニンに結合しており、
前記置換基が、
(a)リソグラフィック印刷プレート用コーティングにおいて用いられる分子、オリゴマー、もしくはポリマーであって、
ラジカル重合による架橋反応を受けることができる官能基を含む架橋剤、
開始剤、
シアノ、ウレイド、もしくはリン酸官能基を含む接着促進剤、または
近赤外線(NIR)感受性発色団または紫外(UV) 感受性発色団
である分子、オリゴマー、もしくはポリマー;または
(b)少なくとも1個のヒドロキシル基が置換基を含む基によって置換されている前記ガロタンニンを含むガロタンニン化合物であって、前記置換基が、(a)で定義した分子、オリゴマー、もしくはポリマーである、別のガロタンニン化合物
である、ガロタンニン化合物。 - 1702g/モルより大きい分子量を有する、請求項1に記載のガロタンニン化合物。
- ガロタンニンの2個以上のヒドロキシル基が前記置換基によって置換されており、各ヒドロキシル基に置換されている前記置換基が、互いに同じであるかまたは異なっている、請求項1または2に記載のガロタンニン化合物。
- 前記置換基が、前記ガロタンニンに直接結合している、請求項1から3のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
- 前記置換基が、連結基を介して前記ガロタンニンに結合している、請求項1から3のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
- 前記置換基が、前記架橋剤である、請求項1から6のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
- 前記置換基が、前記開始剤である、請求項1から6のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
- 前記置換基が、前記接着促進剤である、請求項1から6のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
- 前記置換基が、前記発色団である、請求項1から6のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
- 前記置換基が、前記別のガロタンニン化合物である、請求項1から6のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載のガロタンニン化合物を含む、印刷プレート用コーティング組成物。
- 前記ガロタンニン化合物を1重量%〜40重量%含む、請求項14に記載のコーティング組成物。
- 請求項14または15のいずれか一項に記載のコーティング組成物を用いて製造したコーティングを含む、リソグラフィック印刷プレート。
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