CN118131383B - 一种红外光吸收剂及含有其的组合物和滤光片 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种红外光吸收剂及含有其的组合物和滤光片。该红外光吸收剂具有式（I）所示结构：（I）；其中：R1独立地选自苯基、C1‑6烷基；R2独立地选自H、C1‑6烷基；R3独立地选自H、C1‑6烷基；R4独立地选自H、C1‑6烷基。该红外光吸收剂用于可见光滤光片时，可以提高其在高温高湿环境下的光学稳定性，明显降低其波长偏移量，进而可以明显改善因为光学偏移导致的光学残影。
Description
技术领域
本发明具体涉及一种红外光吸收剂及含有其的组合物和滤光片。
背景技术
可见光滤光片是用来选取可见光的光学器件，其将红外光、紫外光吸收而阻挡二者通过，进而实现仅让可见光通过。通常在滤光片的基材（塑料或者玻璃片）上设置可以吸收红外光和紫外光的涂层来实现对二者的吸收。该涂层中起到吸收作用的可以是纳米颗粒，但是纳米颗粒耐热性不够，将其用于聚合物基体中时，材料的耐高温性能不够。该涂层中起到吸收作用的也可以是有机小分子的光谱吸收剂，但是有机小分子的光谱吸收剂通常用于聚合物基体中，该小分子光谱吸收剂通常会降低整个涂层的热稳定性，导致滤光片难以在恶劣环境例如高温高湿环境下长期使用，使用时容易出现因为波长偏移导致的残影问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的缺点和不足，提供一种红外光吸收剂，其耐高温高湿性能优异，将其用于可见光滤光片时，能够保证滤光片在高温高湿环境下保持光学稳定性，光学偏移量明显降低，使用寿命长。
为解决以上技术问题，本发明采取如下技术方案：
一种具有式（I）所示结构的红外光吸收剂，
（I）；
其中：
R1独立地选自苯基、C1-6烷基；
R2独立地选自H、C1-6烷基；
R3独立地选自H、C1-6烷基；
R4独立地选自H、C1-6烷基。
在一些实施方式中，R1为苯基。
在一些实施方式中，R2为H。
在一些实施方式中，R3为甲基。
在一些实施方式中，R4为丁基。
在一些实施方式中，所述红外光吸收剂为如下结构所示化合物：
（II）。
现有技术中，红外光吸收剂，尤其是近红外光吸收剂通常可采用鎓酸盐类吸收剂，而含有两个酰胺键的具有对称结构的化合物在鎓酸盐类吸收剂的现有技术中已经有所报道，其具有较好的红外光吸收性能，但是其在高温高湿环境下的吸收性能还有待进一步提高。通过研究发现，将这类吸收剂分子中的酰胺键替换为脲基之后，红外光吸收剂在高温高湿环境下的红外吸收性能尤其是稳定性能可得到明显改进，将该类红外光吸收剂用于可见光滤光片的红外光吸收层中，可以实现可见光滤光片在高温高湿环境下稳定的光学性能，明显降低可见光滤光片穿透波长的偏移量，进而明显改善因为光学偏移导致的光学残影。
本发明还提供了一种红外光吸收组合物，该组合物包括前述红外光吸收剂。前述红外光吸收剂在组合物中起到吸收红外光的作用，是组合物吸收性能的主要活性组分。
本发明不对红外光吸收组合物中的其他组分进行限定，本领域中可用于红外光吸收组合物中的常用组分均可以添加在该组合物中，只要不实质性影响组合物的红外光吸收性能即可。例如组合物中通常会采用树脂等基体组分，也还可以添加其他常用助剂等组分。
进一步地，所述红外光吸收组合物中含有质量百分比为0.1%-2%的前述红外光吸收剂。
进一步地，所述红外光吸收组合物还包括如下结构所示化合物：
（III）。该化合物为双酰胺键型的红外光吸收剂，也可以添加在组合物中，作为红外光吸收的次要活性组分。
进一步地，所述红外光吸收组合物中，所述化合物（III）的质量与所述化合物（II）的质量的比例为95-99：1-5。
本发明还提供了前述红外光吸收剂或者红外光吸收组合物用于可见光滤光片中的应用。
进一步地，前述红外光吸收剂或者红外光吸收组合物用于可见光滤光片中红外吸收层的应用。
本发明还提供了一种可见光滤光片，包括基材、紫外光吸收层、红外光吸收层，所述红外光吸收层含有前述红外光吸收剂或者红外光吸收组合物。
进一步地，所述基材上依次设置有红外光吸收层和紫外光吸收层。紫外光吸收层可以将紫外光吸收掉，使穿透过该层的光中基本不含有紫外光，而红外光吸收层可以进一步将红外光吸收掉，使穿透过该层的光中基本不含有红外光，进而可以实现基本仅使可见光穿过基材层，实现可见光滤光片的作用。
进一步地，所述可见光滤光片还包括设置在所述基材背面的第一多层膜结构，所述第一多层膜结构含有折射率不同的多层膜。该第一多层膜结构通常含有高折射率和低折射率相互间隔堆叠而成的多层膜。该多层膜结构可以实现对红外光的吸收和截止，以使基材背面也屏蔽掉红外光。
在一些实施方式中，所述第一多层膜结构中的每层的材料选自TiO2、SiO2、Y2O3、MgF2、A12O3、Nb2O5、AlF3、Bi2O3、Gd2O3、LaF3、PbTe、Sb2O3、Si3N4、Ta2O5、ZnS、ZnSe、ZrO2及Na3AlF6中的一种或多种的组合。
进一步地，所述可见光滤光片还包括设置在所述紫外光吸收层上的第二多层膜结构，所述第二多层膜结构为抗反射层。
在一些实施方式中，所述第二多层膜结构中的每层的材料选自TiO2、SiO2、Y2O3、MgF2、A12O3、Nb2O5、AlF3、Bi2O3、Gd2O3、LaF3、PbTe、Sb2O3、Si3N4、Ta2O5、ZnS、ZnSe、ZrO2及Na3AlF6中的一种或多种的组合。
由于以上技术方案的实施，本发明与现有技术相比存在如下优势：
本发明通过将现有技术中的鎓酸盐类红外光吸收剂中的酰胺键替换为脲基，可以使得相应红外光吸收剂在高温高湿环境下对红外光的吸收性能更稳定，将其用于可见光滤光片时，可以明显降低因为高温高湿环境导致的光学吸收偏移，进而可以避免可见光滤光片出现残影的现象。
含有本发明的红外光吸收剂的可见光滤光片在高温高湿环境下经受1000h后，在可见光区50%透光率对应的波长的偏移量可以达到小于等于0.77nm，在可见光区20%透光率对应的波长的偏移量可以达到小于等于1.22nm，该波长偏移量明显低于现有技术的水平，本发明的可见光滤光片在高温高湿环境下基本可以避免残影问题出现，使用寿命长。
附图说明
图1为实施例1的红外光吸收剂的核磁谱图。
图2为实施例1的红外光吸收剂的吸收光谱图。
图3为实施例1对应的可见光滤光片在50%的透光率下，不同温度时对应的波长值。
图4为对比例1对应的可见光滤光片在50%的透光率下，不同温度时对应的波长值。
图5为应用例2高温高湿环境测试50%透光率下波长偏移结果。
图6为应用例2高温高湿环境测试20%透光率下波长偏移结果。
具体实施方式
定义
本发明所述化合物中，当任何变量(例如R1、R2等)在任何组分中出现超过一次，则其每次出现的定义独立于其它每次出现的定义。同样，允许取代基及变量的组合，只要这种组合使化合物稳定。一个分子中任何取代基或特定位置的变量的定义是独立于分子中其他位置的。很容易理解，本领域普通技术人员可以通过现有技术手段及本发明中所述的方法，选择本发明中的化合物的取代基或取代形式，以提供化学上稳定且容易合成的化合物。
本文所用“烷基”意指包括具有特定碳原子数目的支链的和直链的饱和脂肪烃基。例如 “C1-6烷基”中“C1-6”的定义包括以直链或支链排列的具有1、2、3、4、5或6个碳原子的基团。
以下结合实施例对本发明做进一步的描述，但该实施例并非用于限制本发明的保护范围。
以下所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对下述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以下所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
实施例1:
采用以下反应路线合成目标化合物（II）：
具体合成步骤如下：
1）在250mL反应瓶中加入20.0g上述化合物1，40mL乙腈与28.0g碘丁烷，再于室温下反应24小时，过滤后，得到固体化合物2，产率为91%。
2）在500mL反应瓶中，加入20.0g化合物2，100mL甲醇，降温至5°C，再缓慢加入2.0g硼氢化钠，于0-5°C下反应2小时，再加入饱和氯化氨水溶液结束反应，再加入乙酸乙酯进行萃取，经减压浓缩，得到液体化合物3，产率为95%。
3）在100mL反应瓶中加入20g浓硫酸，10.0g化合物3，降温至5°C，缓慢将2.7g浓硝酸滴入反应瓶中，于0-5°C反应2小时，加入50mL水结束反应，以乙酸乙酯萃取，经减压浓缩，得到液体化合物4，产率为95%。
4）在200mL高压反应器中，加入10.9g化合物4，100mL甲醇与0.5g Pd/C催化剂(其中Pd的质量含量为5%)，通入5kg氢气进行加压，再在50°C下反应24小时，反应完成后，以硅藻土过滤除去活性Pd/C催化剂，得到液体，经减压浓缩后得到液体化合物5，产率为92%。
5）在100mL反应瓶中，加入50mL二氯甲烷，8.9g化合物5与7.8g三乙胺，降温至5°C，缓慢将5.5g苯基异氰酸酯滴入反应瓶中，于0-5°C下反应2小时，再加入50mL饱和碳酸钠水溶液结束反应，以二氯甲烷萃取，经减压浓缩，得到液体化合物6，产率为90%。
6）在250mL反应瓶中，加入100mL甲苯，2.0g化合物与10.0g丁醇，升温至125°C，利用分水器装置进行除水反应24小时，降温至室温，过滤，得到固体化合物II，产率为70%。
目标化合物II的核磁谱图如图1所示。目标化合物II的吸收光谱图如图2所示。
对比例1:
提供对比化合物III：
其具体合成步骤基本同实施例1，区别仅在于：将步骤5）中的苯基异氰酸酯替换为苯甲酰氯。
应用例1、对比应用例1:
分别将实施例1中的化合物II、对比例1中的化合物III和环氧树脂进行混合，制成化合物II或III的质量浓度为2%的混合物，该混合物为红外光吸收层组合物；
将紫外光吸收染料与环氧树脂混合，制成质量浓度为5%的紫外光吸收层组合物；其中紫外光吸收染料为偶氮次甲基系化合物。
在玻璃基材上分别涂覆前述实施例1、对比例1对应的红外光吸收层组合物，干燥，得到红外光吸收层；再在红外光吸收层上涂覆前述紫外光吸收层组合物，干燥，得到紫外光吸收层，再在基材背面设置第一多层膜结构，其为高折射率和低折射率相互间隔堆叠而成的多层膜，在紫外光吸收层上设置第二多层膜结构，其为抗反射层。如此，最终得到实施例1、对比例1对应的可见光滤光片。
一、耐温性测试：
控制湿度为65%的条件下，分别在160℃、170℃、175℃、180℃、190℃、200℃的温度下测定实施例1对应的可见光滤光片在50%的透光率下对应的波长值，每个温度下对应测试30片样品，结果如图3所示。控制湿度为65%的条件下，分别在160℃、170℃、175℃、180℃、185℃、190℃的温度下测定对比例1对应的可见光滤光片在50%的透光率下对应的波长值，每个温度下对应测试30片样品，结果如图4所示。其中曲线为测试结果拟合的曲线。
当可见光滤光片在50%的透光率下对应的波长值超过662nm后，该可见光滤光片的光学性能不能满足使用环境的高要求，由图3和图4可知，实施例1对应的可见光滤光片能够耐受180℃的高温使用环境，而对比例1对应的可见光滤光片仅能够耐受170℃的高温使用环境，其在175℃下，对应的波长已经超过662nm，不能满足实际高要求的使用。即采用本发明的含有脲基的红外光吸收剂，可以明显提高对应的可见光滤光片的耐高温光学稳定性。
二、耐高温高湿测试
先在温度为25℃，湿度为65%的条件下，分别测试实施例1、对比例1对应的可见光滤光片在50%的透光率下对应的波长值1，为640nm，然后分别将二者在85℃的温度和85%的湿度下进行高温高湿环境测试，分别在上述高温高湿环境下经受250h、500h和1000h后，测试可见光滤光片在50%的透光率下对应的波长值2，并计算相应的波长偏移值（为2-1的差值，该差值可能为正，也可能为负），采用30片样品进行测试，平均测试结果如下表1所示。可见，在高温高湿环境下，实施例1对应的可见光滤光片的波长偏移值明显低于对比例1对应的波长偏移值，且偏移离散程度与对比例相当（即产品性能稳定），采用本发明特定的红外光吸收剂可以降低可见光滤光片的波长偏移值，可以明显改善因波长偏移带来的残影问题。
先在温度为25℃，湿度为65%的条件下，分别测试实施例1、对比例1对应的可见光滤光片在20%的透光率下对应的波长值3，为662nm，然后分别将二者在85℃的温度和85%的湿度下进行高温高湿环境测试，分别在上述高温高湿环境下经受250h、500h和1000h后，测试可见光滤光片在20%的透光率下对应的波长值4，并计算相应的波长偏移值（为4-3的差值，该差值可能为正，也可能为负），测试结果为30次测试的平均值，结果如下表2所示。可见，在高温高湿环境下，实施例1对应的可见光滤光片的波长偏移值明显低于对比例1对应的波长偏移值，采用本发明特定的红外光吸收剂可以降低可见光滤光片的波长偏移值，可以明显改善因波长偏移带来的残影问题。
应用例2：
将5g实施例1中的化合物II、95g对比例1中的化合物III和环氧树脂进行混合，制成混合物，混合物中化合物II和化合物III的合计质量浓度为2%；该混合物为红外光吸收层组合物；
将紫外光吸收染料与环氧树脂混合，制成质量浓度为5%的紫外光吸收层组合物；其中紫外光吸收染料为偶氮次甲基系化合物；
在玻璃基材上涂覆前述红外光吸收层组合物，干燥，得到红外光吸收层；再在红外光吸收层上涂覆前述紫外光吸收层组合物，干燥，得到紫外光吸收层，再在基材背面设置第一多层膜结构，其为高折射率和低折射率相互间隔堆叠而成的多层膜，在紫外光吸收层上设置第二多层膜结构，其为抗反射层。如此，最终得到应用例2的可见光滤光片。
先在温度为25℃，湿度为65%的条件下，测试应用例2的可见光滤光片在50%的透光率下对应的波长值5，然后将其在85℃的温度和85%的湿度下进行高温高湿环境测试，分别在上述高温高湿环境下经受250h、500h和1000h后，测试可见光滤光片在50%的透光率下对应的波长值6，并计算相应的波长偏移值（为6-5的差值，该差值可能为正，也可能为负），采用3批样品进行测试，每批样品取30片进行测试，结果如图5所示，每批样品的平均值结果如下表3所示。采用同样的方法测试其在透光率为20%下对应的波长偏移值，结果如图6所示，每批样品的平均值结果如下表3所示。可见，在高温高湿环境下，应用例2的可见光滤光片的波长偏移值也低于对比例1对应的波长偏移值，采用本发明特定的红外光吸收剂和现有技术中的红外光吸收剂的组合，也可以降低可见光滤光片的波长偏移值，进而改善因波长偏移带来的残影问题。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (11)
1.一种具有式（I）所示结构的红外光吸收剂，
（I）；
其中：
R1独立地选自苯基、C1-6烷基；
R2独立地选自H、C1-6烷基；
R3独立地选自H、C1-6烷基；
R4独立地选自H、C1-6烷基。
2.根据权利要求1所述的红外光吸收剂，其特征在于：R1为苯基。
3.根据权利要求1所述的红外光吸收剂，其特征在于：R2为H。
4.根据权利要求1所述的红外光吸收剂，其特征在于：R3为甲基。
5.根据权利要求1所述的红外光吸收剂，其特征在于：R4为丁基。
6.根据权利要求1所述的红外光吸收剂，其特征在于：所述红外光吸收剂为如下结构所示化合物：
（II）。
7.一种红外光吸收组合物，其特征在于：包括如权利要求1至6中任一项权利要求所述的红外光吸收剂。
8.根据权利要求7所述的红外光吸收组合物，其特征在于：所述红外光吸收组合物还包括如下结构所示化合物：
（III）。
9.如权利要求1至6中任一项权利要求所述的红外光吸收剂用于可见光滤光片中的应用。
10.如权利要求7或8所述的红外光吸收组合物用于可见光滤光片中的应用。
11.一种可见光滤光片，包括基材、紫外光吸收层、红外光吸收层，其特征在于：所述红外光吸收层含有权利要求1至6中任一项权利要求所述的红外光吸收剂。
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