JP5593068B2 - 反応性近赤外吸収性ポリマー粒子、その調製方法、及びその使用 - Google Patents
反応性近赤外吸収性ポリマー粒子、その調製方法、及びその使用 Download PDFInfo
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Description
・ G1は吸収性セグメントを表し、
・ G2は透過性セグメントを表し、
・ G1及びG2は疎水性骨格を形成し、
・ a及びbは個別に0.01乃至0.99のモル比を表し、更に
・ 発色団は、ペンダント基として、共有結合的または静電的に前記疎水性骨格に結合している]
を有してよい。
・ NIRは発色団を表し、
・ R1は水素またはC1-C18アルキルを表し、
・ Xは、臭化物、塩化物、ヨウ化物、トシレート、トリフレート、トリフルオロメタンカーボネート、ドデシルベンゾスルホネート、テトラフェニルボレート、アルキル-トリフェニルボレート、テトラフルオロボレート、またはヘキサフルオロアンチモネートアニオン性対イオンを表し、
・ aは0.01乃至0.99のモル比を表し、
・ mは1乃至5の反復単位数を表す]
のいずれかを含んでよい。
・ aは0.01乃至0.99のモル比を表し、
・ Rは水素またはメチルを表し、
・ R1はC1-C8アルキルまたはC1-C8アルキルオキシを表し、
・ wは10乃至50の反復単位数を表し、
・ mは1乃至10の反復単位数を表し
・ Yは直鎖状または分枝状のC2-C4アルキルを表し、
・ Qはスペーサー基を表し、
・ NIRは発色団を表し、
・ Lは下式:
Q-NIR及び(YO)w基は明確にするために記され、jは0乃至10の反復単位数を表す)
のいずれかを表す]
のいずれかを含んでよい。
のいずれかであってよい。実施態様では、このアニオンは、臭化物、塩化物、ヨウ化物、トシレート、テトラフェニルボレート、アルキルトリフェニルボレート、テトラフルオロボレート、またはヘキサフルオロアンチモネートであってよい。
・ D1及びD2は、それぞれ独立に-O-、-S-、-Se-、-CH=CH-、または-C(CH3)2を表し、
・ Z1及びZ2は、それぞれ独立に1つまたは複数の縮合した置換もしくは無置換の芳香環を表し、
・ hは2乃至8の整数を表し、
・ nは0または1を表し、
・ Mは、水素またはNa、K、またはテトラアルキルアンモニウム塩カチオン性対イオンを表し、
・ A1は、臭化物、塩化物、ヨウ化物、トシレート、トリフレート、トリフルオロメタンカーボネート、ドデシルベンゾシルホネート、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、またはトリフェニル-n-ブチルボレートアニオン性対イオンを表し、
・ R3は水素またはアルキルを表し、更に
・ R4及びR5は、それぞれ独立にアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、スルホアルキル、アセトキシルアルキル、ポリエーテル、または下式:
mは0乃至50の反復単位数を表し、更にRは水素またはメチルを表す)
のいずれかの重合性置換基を表す]
のいずれかであってよい。
・ Rは水素またはメチルを表し、
・ YはC2-C4アルキルを表し、
・ wは5乃至50の反復単位数を表し、更に
・ Tはヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、カルボン酸、スルホン酸、または燐酸末端基、及びこれらの塩を表す]
のポリエーテルモノマーまたはこれらの混合物を重合させることにより得られる透過性モノマー単位を含んでよい。
・ ポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、
・ ポリ(プロピレングリコール)(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール-ブロック-プロピレングリコール)(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール-ブロック-カプロラクトン)(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレート、
・ ポリ(プロピレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール-ブロック-プロピレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール-ブロック-カプロラクトン)アルキルエーテル(メタ)アクリレート、
のモノマー単位またはこれらの混合物を含んでよい。
・ ジビニルベンゼン、
・ ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール-ran-プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(プロピレングリコール)-ブロック-ポリカプロラクトンジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール)-ブロック-ポリテトラヒドロフランジ(メタ)アクリレート、
・ グリセロール-エトキシレート-ジ(メタ)アクリレート、
・ グリセロールエトキシレートジ(メタ)アクリレート、または
・ これらの混合物
であってよい。
・ G1は近赤外吸収性セグメントを表し、
・ G2は非熱反応性、すなわち近赤外透過性のセグメントを表し、
・ G1及びG2は疎水性骨格を形成し、
・ a及びbは個別に0.01乃至0.99の範囲をとりうるモル比を表し、更に
・ 前記発色団が、ペンダント基として、共有結合的または静電的に前記疎水性骨格に結合している。
本発明の近赤外吸収性セグメントは、参照のためにここに取り込むこととする米国特許No.6,124,425及びNo.6,177,182に、「近赤外吸収性セグメントE」について記載されているように得られる。
・ NIRは近赤外吸収性発色団を表し、
・ R1は水素または1乃至18の炭素原子を有するアルキルを表し、
・ Xは、臭化物、塩化物、ヨウ化物、トシレート、トリフレート、トリフルオロメタンカーボネート、ドデシルベンゾスルホネート、テトラフェニルボレート、アルキル-トリフェニルボレート、テトラフルオロボレート、またはヘキサフルオロアンチモネートアニオン性対イオンを表し、
・ aは0.01乃至0.99の範囲をとりうるモル比を表し、
・ mは1乃至5の範囲をとりうる反復単位数を表す]
の近赤外吸収性セグメントに見られるように、共有結合によりポリマー骨格に結合していて良い。
・ aは0.01乃至0.99の範囲をとりうるモル比を表し、
・ Rは水素原子またはメチル基を表し、
・ R1はC1-C8アルキルまたはC1-C8アルキルオキシを表し、
・ wは10乃至50の範囲をとりうる反復単位数を表し、
・ mは1乃至10の範囲をとりうる反復単位数を表し
・ Yは2乃至4の炭素を有する直鎖状または分枝状のアルキルを表し、
・ Lは二価のリンカーを表し、これは下記:
・ Qは近赤外吸収性発色団を二価のリンカーに結合するスペーサー基を表し、
・ NIRは近赤外吸収性発色団を表す]
が含まれる。
を有して良く、L及びNIR基もまた明確にするために記される。更に詳しい実施態様では、アニオンAは、臭化物、塩化物、ヨウ化物、トシレート、テトラフェニルボレート、アルキルトリフェニルボレート、テトラフルオロボレート、またはヘキサフルオロアンチモネートであってよい。
・ D1及びD2は、それぞれ独立に-O-、-S-、-Se-、-CH=CH-、または-C(CH3)2であり、
・ Z1及びZ2は、それぞれ独立に1つまたは複数の縮合した置換もしくは無置換の芳香環を表し、
・ hは2乃至8の範囲をとってよく、
・ nは0または1を表し、
・ Mは、水素またはNa、K、またはテトラアルキルアンモニウム塩から選択されるカチオン性対イオンを表し、
・ A1は、臭化物、塩化物、ヨウ化物、トシレート、トリフレート、トリフルオロメタンカーボネート、ドデシルベンゾシルホネート、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、またはトリフェニル-n-ブチルボレートアニオン性対イオンを表し、
・ R3及びR7は、それぞれ独立に水素またはアルキルを表し、更に
・ R4及びR5は、それぞれ独立にアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、スルホアルキル、アセトキシルアルキル、ポリエーテル、または下式:
mは0乃至50の範囲をとりうる反復単位数を表し、更にRは水素またはメチルである)
のいずれかの重合性置換基を表す]
のいずれかを有して良い。
である。詳しい実施態様では、この対イオンは、臭化物、塩化物、ヨウ化物、トシレート、トリフレート、トリフルオロメタンカーボネート、ドデシルベンゾシルホネート、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、またはトリフェニル-n-ブチルボレートであってよい。
近赤外透過性セグメントは、一つまたは複数の下記のコモノマー:
スチレン、置換スチレン、アルファ-メチルスチレン、4-ビニルフェノール、3-ビニルベンズアルデヒド、アクリレートエステル、メタクリレートエステル、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、ハロゲン化ビニル、ビニルエステル、ビニルエーテル、9-ビニルカルバゾール、またはビニル燐酸
の重合によって得られる。
・ Rは水素原子またはメチル基を表し、
・ Yは2乃至4の炭素原子を有するアルキル鎖を表し、
・ wは5乃至50の範囲をとりうる反復単位数を表し、更に
・ Tはヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、カルボン酸、スルホン酸、または燐酸末端基、及びこれらの塩を表す]
を有する直鎖状または分枝状のポリエーテルモノマーの重合により得られる。
・ ポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、
・ ポリ(プロピレングリコール)(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール-ブロック-プロピレングリコール)(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール-ブロック-カプロラクトン)(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレート、
・ ポリ(プロピレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール-ブロック-プロピレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレート、または
・ ポリ(エチレングリコール-ブロック-カプロラクトン)アルキルエーテル(メタ)アクリレート
を含んで良い。
・ ジビニルベンゼン、
・ ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール-ran-プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(プロピレングリコール)-ブロック-ポリカプロラクトンジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール)-ブロック-ポリテトラヒドロフランジ(メタ)アクリレート、
・ グリセロール-エトキシレート-ジ(メタ)アクリレート、
・ グリセロールエトキシレートジ(メタ)アクリレート、または
・ これらの混合物
が含まれる。
本発明はまた、上述の近赤外吸収性ポリマー粒子の製造方法にも関する。
本発明は、ネガ型レーザー画像形成リソグラフオフセット印刷版の製造における使用のためのコーティング組成物にも関する。
反応性ヨードニウムオリゴマーは、1つまたは複数の官能基を含むヨードニウム塩であり、これはラジカル及び/またはカチオン性重合を起こしうる。より詳しくは、ヨードニウム塩はラジカル重合性基、例えばアクリレート、メタクリレート、及びビニルエーテルを含んで良い。これらラジカル重合性基は、ウレタン及び/またはウレア結合を介してヨードニウム塩のアリール環に置換されて良い。こうした重合性ヨードニウムオリゴマーの構造は、米国特許仮出願No.60/747,474に開示されており、これは参照のためにここに取り込むこととする。
本発明の組成物に使用されるポリマーバインダーは、優れたフィルム形成特性及び2乃至14のpHを有する水溶液への可溶性をもたらす。
任意に、本発明のコーティングは、レーザー画像化の後に優れた画像プリントアウトを提供するために、着色剤を更に含んでよい。本発明における使用に適当であると当業者に知られた、あらゆる着色剤を使用してよい。これらの着色剤は、例えば、ビクトリア・ブルーBO、クリスタルヴァイオレット、マラカイトグリーン、及びこれらの誘導体であってよい。また、これらの着色剤は、発色剤であってもよく、これはトリアリールピリジン、キサンテン、及びイソベンゾフラノンの誘導体であってよい。これらの発色性化合物は、フリーラジカルまたは酸の存在下で第一の色から別の色に変化しても、無色であって、後に有色になってもよい。更に詳しくは、これらの化合物は、
・3',6'-ビス[N-[2-クロロフェニル]-N-メチルアミノ]スピロ[2-ブチル-1,1-ジオキソ[1,2-ベンズイソチアゾール-3(3H),9'-(9H)キサンテン]](米国特許No.4,345,017の方法により調製);
・3',6'-ビス[N-[2-[メタンスルホニル]フェニル]-N-メチルアミノ]スピロ[2-ブチル-1,1-ジオキソ[1,2-ベンズイソチアゾール-3(3H),9'-(9H)キサンテン]]( 米国特許No.4,345,017の方法により調製);
・9-ジエチルアミノ[スピロ[12H-ベンゾ(a)キサンテン-12,1'(3'H)-イソベンゾフラン)-3'-オン](BF Goodrich(社)(カナダ)より入手可能);
・2'-ジ(フェニルメチル)アミノ-6'-[ジエチルアミノ]スピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-(9H)-キサンテン]-3-オン(BF Goodrich(社)(カナダ)より入手可能);
・3-[ブチル-2-メチルインドール-3-イル]-3-[1-オクチル-2-メチルインドール-3-イル]-1-(3H)-イソベンゾフラノン(BF Goodrich(社)(カナダ)より入手可能);
・6-[ジメチルアミノ]-3,3-ビス[4-ジメチルアミノ]-フェニル-(3H)-イソベンゾフラノン(BF Goodrich(社)(カナダ)より入手可能);
・2-[2-オクチルオキシフェニル]-4-[4-ジメチルアミノフェニル]-6-フェニルピリジン(BF Goodrich(社)(カナダ)より入手可能);
・3-(4-ジエチルアミノ-2-エトキシフェニル)-3-(1-エチル-2-メチルインドール-3-イル)-4-アザフタリド(Blue-63、Yamamoto Chemicals社(日本)より入手可能);
・3-(4-ジエチルアミノフェニル)-3-(1-エチル-2-メチルインドール-3-イル)フタリド(Blue-502、Yamamoto Chemicals社(日本)より入手可能);
・3-(2-エトキシ-4-ジエチルアミノフェニル)-3-(1-エチル-2-メチルインドール-3-イル)フタリド(Blue-503、Yamamoto Chemicals社(日本)より入手可能);
・3-[2,2-ビス(1-エチル-2-メチルインドール-3-イル)ビニル]-3-(4-ジエチルアミノフェニル)フタリド(GN169、Yamamoto Chemicals社(日本)より入手可能);
・3,3-ビス(1-n-ブチル-2-メチルインドール-3-イル)フタリド(Red-40、Yamamoto Chemicals社(日本)より入手可能);または
・ロイコクリスタルヴァイオレット及びロイコマラカイトグリーン(これらはSigma-Aldrich社(カナダ)より入手可能)
であってよい。
本発明はまた、ネガ型リソグラフオフセット印刷版にも関し、これは基板、親水性下地層、及び上述のポリマー粒子を含むレーザー画像形成性表面層を含む。
実施例において近赤外吸収性ポリマー粒子の合成及びコーティング配合物に使用される種々の薬品の用語を解説する。
アルミニウムの基板は、ブラッシュグレイニングもしくは電解グレイニング、燐酸で陽極酸化処理されることによって製造される。この基板は、続いて希釈された水溶性ポリマー溶液を用いて洗浄され、110℃で乾燥された。この水溶性ポリマーは、アクリル酸、メタクリル酸、及びビニル燐酸ポリマー、ならびにそれらのコポリマーであってよい。本明細書中に含まれる例として、以下に示す水溶性ポリマーが用いられる:ポリアクリル酸(Colloid 140、米国ペンシルバニア州のKemira社より入手可能)、ポリ(アクリル酸−コ−ビニル燐酸)(CP30、米国のRhodia社より入手可能)、及びポリ(アクリル酸−コ−メタクリルアミド(PAMA10、カナダのAmerican Dye Source社より入手可能)。
ADS796WS:図22Aの構造式で示される、カナダのAmerican Dye Source社より入手可能な近赤外吸収性染料(λmax=796nm(メタノール溶液中))。
AN:アクリロニトリル、カナダのSigma-Aldrich社より入手可能。
Tuxedo(登録商標)06C051A:American Dye Source社(カナダ)よりTuxedo(登録商標)06C051Aフォトポリマーの商標名で入手可能な、反応性ヨードニウムオリゴマーの混合物。
V64:DuPont社(米国)よりVazo 64(商標)の商標名で入手可能な、2,2’-アゾビスイソブチロ二トリルフリーラジカル開始剤。
これらの合成は、水冷凝縮器、メカニカルスターラー、滴下漏斗、及び窒素もしくは空気ガス導入口が設けられた4つ口ガラス反応器内で行われた。得られた物質の分子構造は、FTIR分光法(Perkin-Elmer社製、Model Spectrum 100)で測定された。得られたコポリマーの平均分子量は、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)溶液を用い、且つ標準ポリスチレンで較正されたサイズ排除クロマトグラフィー(Waters社製、Model Breeze)で測定された。合成されたポリマーのUV-Visible近赤外スペクトルは、UV-VIS分光高度計(Perkin-Elmer社製、Model Lambda 35)を用いてメタノール溶液中または固体薄膜上で測定された。粒子のサイズは、Utrafine Particle Analyzer(Microtrac社製、Model UPA 150)を用いて測定された。
近赤外吸収性ポリマー粒子NIRP01は、1Lの4つ口フラスコ中、75℃、窒素雰囲気下で、200グラムのイソプロパノール、50グラムの脱イオン水、18.0グラムのPEGMA1500CL、40.0グラムのAN、及び14.0グラムのSTを含む反応混合物を加熱し、絶え間なく撹拌することにより合成された。30分間加熱後、反応混合物に0.5グラムのV64が添加された。この反応溶液は、重合反応30分以内に懸濁状態となり、これはポリマー粒子の形成を示唆するものである。10時間後、反応混合物中に0.5グラムのV64が添加され、75℃でさらに14時間重合反応が継続して進行された。重合反応を停止するために、反応混合物は空気にさらされ、75℃でさらに2時間撹拌することで、ポリマー粒子の安定な乳白色の溶液が得られた。この粒子は、約65,000ダルトンの平均分子量を有する。続いて、10.5グラムのADS828WSが反応混合物中に添加され、75℃で5時間撹拌することで、近赤外吸収性ポリマー粒子の濃緑色粘性溶液が生成された。この溶液の固体重量含有量(solid weight content)は、イソプロパノールで20%(質量比)に調整された。
実施例2〜10の近赤外吸収性ポリマー粒子は、実施例1に記載のとおりに合成された。これらの実施例で調製された化合物は図26〜35に図示され、表1に特性、及びそれらの調製に用いられる化合物とともに記載される。より明確にするために、実施例1の化合物もまたこの表に記載している。
以下の実施例において、コーティング混合物は巻き線棒(wire-wound rod)を用いてAl基板上にコーティングされ、熱風によって80℃で乾燥させた。得られたコーティングは、一般的におよそ0.9g/m2である。
機上現像可能なネガ型平版印刷版用のコーティング組成物は、表2に記載された材料を混合することによって調製される。得られたコーティング混合物は、一般的にイソプロパノール中の固体全体の約7.0wt%含有する。
NIRP08がNIRP01の代わりに使用されることを除いては、コーティング溶液は実施例12と同様の方法で調製された。コーティングされた版は、100mJ/cm2のエネルギー密度で画像化された。
NIRP01が表3に示される他の近赤外吸収性ポリマー粒子と置き換えられた以外は、コーティング溶液は実施例12と同様の方法で調製された。コーティングされた版は、エネルギー密度80から200mJ/cm2の間で、20 mJ/cm2ずつ増加して画像化された。表3に記載されるエネルギー密度は、10,000の複写物を作成可能な版を得るために必要なエネルギー密度である。
機上現像可能なネガ型平版印刷版用のコーティング組成物は、表4に記載された原料を混合することによって調製される。得られたコーティング混合物は、一般的にイソプロパノール中の固体全体の約7.0wt%含有する。
Claims (23)
- 60nm乃至1000nmの粒径を有し、且つポリマーを含むポリマー粒子であって、前記ポリマーが、
(a)疎水性骨格、
(b)近赤外線吸収性セグメントであって、700nm乃至1100nmの吸収ピークを有する近赤外線吸収性発色団が結合したセグメント、及び
(c)近赤外線透過性セグメント
を含み、前記ポリマー粒子が、700nm乃至1100nmの波長を有する光への露光に際して隣接するポリマー粒子と融着し、
前記ポリマーが、下記の構造:
・ G1は前記吸収性セグメントを表し、
・ G2は前記透過性セグメントを表し、
・ G1及びG2は前記疎水性骨格を形成し、
・ a及びbは個別に0.01乃至0.99のモル比を表し、更に
・ 前記発色団が、ペンダント基として、共有結合的または静電的に前記疎水性骨格に結合している]
を有し、
前記吸収性セグメントが、下記:
・ NIRは前記発色団を表し、
・ R1は水素またはC1-C18アルキルを表し、
・ Xは、臭化物、塩化物、ヨウ化物、トシレート、トリフレート、トリフルオロメタンカーボネート、ドデシルベンゾスルホネート、テトラフェニルボレート、アルキル-トリフェニルボレート、テトラフルオロボレート、またはヘキサフルオロアンチモネートアニオン性対イオンを表し、
・ aは0.01乃至0.99のモル比を表し、
・ mは1乃至5の反復単位数を表す]
のいずれかを含むか、あるいは、
下記:
・ aは0.01乃至0.99のモル比を表し、
・ Rは水素またはメチルを表し、
・ R1はC1-C8アルキルまたはC1-C8アルキルオキシを表し、
・ wは10乃至50の反復単位数を表し、
・ mは1乃至10の反復単位数を表し
・ Yは直鎖状または分枝状のC2-C4アルキレンを表し、
・ Qはスペーサー基を表し、
・ NIRは前記発色団を表し、
・ Lは下式:
Q-NIR及び(YO)w基は明確にするために記され、jは0乃至10の反復単位数を表す)
のいずれかを表す]
のいずれかを含み、
前記透過性セグメントが、スチレン、置換スチレン、アルファ-メチルスチレン、4-ビニルフェノール、3-ビニルベンズアルデヒド、アクリレートエステル、メタクリレートエステル、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、ハロゲン化ビニル、ビニルエステル、ビニルエーテル、9-ビニルカルバゾール、またはビニルリン酸透過性モノマー単位を含むか、あるいは、
前記透過性セグメントが、二つの重合性官能基を有するモノマーを重合させ、これにより二つのポリマー骨格を一つの透過性モノマー単位を介して架橋させることによって得られる、一つまたは複数の透過性モノマー単位を含み、
二つの重合性官能基を有する前記モノマーが、
・ ジビニルベンゼン、
・ ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール-ran-プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(プロピレングリコール)-ブロック-ポリカプロラクトンジ(メタ)アクリレート、
・ ポリ(エチレングリコール)-ブロック-ポリテトラヒドロフランジ(メタ)アクリレート、
・ グリセロール-エトキシレート-ジ(メタ)アクリレート、
・ グリセロールエトキシレートジ(メタ)アクリレート、または
・ これらの混合物
である、ポリマー粒子。 - 前記粒径が、200nm乃至600nmである、請求項1のポリマー粒子。
- 前記ポリマーが、300ダルトン以上の分子量を有する、請求項1または2のポリマー粒子。
- 前記アニオンが、臭化物、塩化物、ヨウ化物、トシレート、テトラフェニルボレート、アルキルトリフェニルボレート、テトラフルオロボレート、またはヘキサフルオロアンチモネートである、請求項4のポリマー粒子。
- 二つのポリマー骨格が、二つの吸収性セグメントと一つの発色団を介して架橋している、請求項1乃至5のいずれか一項のポリマー粒子。
- 前記発色団が、下記:
・ D1及びD2は、それぞれ独立に-O-、-S-、-Se-、-CH=CH-、または-C(CH3)2を表し、
・ Z1及びZ2は、それぞれ独立に1つまたは複数の縮合した置換もしくは無置換の芳香環を表し、
・ hは2乃至8の整数を表し、
・ nは0または1を表し、
・ Mは、水素またはNa、K、またはテトラアルキルアンモニウム塩カチオン性対イオンを表し、
・ A1は、臭化物、塩化物、ヨウ化物、トシレート、トリフレート、トリフルオロメタンカーボネート、ドデシルベンゾシルホネート、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、またはトリフェニル-n-ブチルボレートアニオン性対イオンを表し、
・ R3は水素またはアルキルを表し、更に
・ R4及びR5は、それぞれ独立にアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、スルホアルキル、アセトキシルアルキル、ポリエーテル、または下式:
mは0乃至50の反復単位数を表し、更にRは水素またはメチルを表す)
のいずれかの重合性置換基を表す]
のいずれかである、請求項1乃至6のいずれか一項のポリマー粒子。 - (a)近赤外線吸収性発色団、第1及び第2の重合性モノマーを準備する工程であって、前記第2のモノマーと前記発色団とが互いに結合するために適当な官能基を有する工程、
(b)前記第1及び第2のモノマーを、親水性媒質中で開始剤の存在下にて重合させ、これによりポリマー粒子を製造する工程、及び
(c)前記発色団を、前記ポリマー粒子の表面上で前記第2のモノマーに結合させる工程、
を含む、請求項1乃至7のいずれか一項のポリマー粒子の製造方法。 - 前記発色団を、共有結合によって第2のモノマーに結合させる、請求項8の方法。
- 前記発色団を、静電相互作用によって第2のモノマーに結合させる、請求項8の方法。
- 前記開始剤が、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、過硫酸アンモニウム、過酸化ベンゾイル、または臭化銅である、請求項8乃至10のいずれか一項の方法。
- 前記親水性媒質が、水、低級アルコール、アセトニトリル、低級ケトン、またはこれらの混合物である、請求項8乃至11のいずれか一項の方法。
- (a)請求項1乃至7のいずれか一項のポリマー粒子、及び
(b)反応性ヨードニウムオリゴマー
を含む、コーティング組成物。 - 10乃至90固体重量%の前記ポリマー粒子を含む、請求項13のコーティング組成物。
- 10乃至90固体重量%の前記反応性ヨードニウムオリゴマーを含む、請求項13または14のコーティング組成物。
- ポリマーバインダーを更に含む、請求項13乃至16のいずれか一項のコーティング組成物。
- 2乃至40固体重量%の前記ポリマーバインダーを含む、請求項17のコーティング組成物。
- 着色剤、安定剤、増感剤、またはこれらの混合物を更に含む、請求項13乃至19のいずれか一項のコーティング組成物。
- 0.5乃至10固体重量%の前記着色剤、安定剤、増感剤、またはこれらの混合物を含む、請求項20のコーティング組成物。
- (a)基板、
(b)親水性下地層、及び
(c)レーザー画像形成性表面層
を含み、ここで、前記レーザー画像形成性表面層が、請求項1乃至7のいずれか一項のポリマー粒子を含む、ネガ型リソグラフオフセット印刷版。 - レーザー画像形成性表面層が、請求項13乃至21のいずれか一項のコーティング組成物を含む、請求項22の印刷版。
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