JP5694701B2 - 自己組織化ナノ構造 - Google Patents
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Description
上式で:
R1からR4の少なくとも1つはX−Rcであり、R1からR4の残りは独立して、H、または置換もしくは非置換有機基を表し;
Xは、連結基を表し;
Rcは、置換または非置換アルキル基を表し;
RaおよびRbのそれぞれは独立して、H、または置換もしくは非置換アルキル基を表し、但し、RaおよびRbの少なくとも1つはHを表し;
但し、Ra、Rb、R1、R3、およびR4がすべてHを表し、かつR2がX−Rcを表し、ここで、Xが−NH−を表す場合、Rcは、アセトアセチル基以外の基を表す化合物である。
および
(式中、RaおよびRbは独立して、H、または置換もしくは非置換アルキル基を表し、但し、R1〜R4の少なくとも1個はX−Rcであり、ここで、Xは連結基を表し、Rcは置換または非置換アルキル基を表し、但し、RaおよびRbの少なくとも1個はHを表す)。X−Rcではない残りの基R1〜R4は、同じであっても異なっていてもよく、特には限定されず、Hまたは置換もしくは非置換有機基を表すことができ、例えばH、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アリール−アルキル基、または置換もしくは非置換アルキル−アリール基などを表すことができ、ここで、置換基は、例えば炭化水素基、置換炭化水素基、ヘテロ原子、またはハロゲンなどにすることができる。一実施形態では、少なくともR2はX−Rcを表す。別の実施形態では、Ra、Rb、R1、R3、およびR4はすべてHを表し、かつR2はX−Rcを表し、ここで、Xが−NH−を表す場合、Rcは、アセトアセチル基などのアシルアセト基以外の基などの置換または非置換アルキル基を表す。
および
と、1から50個、例えば1から40個または6から30個などの炭素原子の置換直鎖状または分枝状アルキル基であって、式−CO−(CH2)n−CH3を有し、ここで、nは0から30であるものなども含まれる。その他の有用なRc基には、より高い分枝度を有する脂肪族炭化水素、環状炭化水素、さらに、O、S、Nなどのヘテロ原子を含有するより極性の高い基であって、オリゴ−またはポリ−[エチレングリコール]などの直鎖状または分枝状アルキレンオキシ鎖を含んだものを含めてもよい。基Rcは、一般式に示されるように、2個以上のベンズイミダゾロン基を架橋する2官能性部分にすることもでき、
(式中、適切な2官能性基Rcの例には、−(CH2)n;−X−(CH2)nX;−[(XCH2CH2)n]X−;−[(C=O)−(CH2)n−(C=O)]−;−X−[(C=O)−(CH2)n−(C=O)]−X−;−X−[(C=O)−X−(CH2)n−X−(C=O)]−X−;−[(C=O)−X−(CH2)n−X−(C=O)]−が含まれ、ここで、XはO、S、またはNHと定義され、整数nは1から50である);下式などの大きな分枝状アルキル化官能基にすることもできる。
および
(上式で、X、X1、およびX2は、O、S、またはNHと定義され、X1およびX2は同じでも異なっていてもよい)。
5−(2’−デシルテトラデカンアミド)−2−ベンズイミダゾロン(化合物#2(m=11、n=9)、表1):
2−デシルテトラデカン酸(ISOCARB 24、Sasol America、TX(テキサス州)から得られる。7.09g、0.0192mol)および乾燥テトラヒドロフラン(THF、100mL)を、不活性雰囲気中で250mLの1つ口丸底フラスコに添加する。塩化オキサリル(6.8mL、0.0779mol)を滴下し、その後、触媒量のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、0.30μL、3.87mmol)を添加する。混合物を、ガスの発生が終わるのが観察されるまで、30分間撹拌した。次いで混合物をさらに90分間撹拌した後、溶媒を回転蒸発により除去することによって、粘性の薄黄色の油が得られる。このように得られた酸塩化物化合物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
5−(2’−デシルテトラデカンアミド)−2−ベンズイミダゾロン(化合物#2(m=11、n=9)、表1)からのゲル形成:
この実施例は、本発明の実施例1からの化合物#2(m=11、n=9)が、適切な有機溶媒中で、水素結合、ファンデルワールス相互作用、およびπ−πスタッキンブ相互作用を介して有機ゲルを形成することを実証する。
5−(2’−ヘキシルデカンアミド)−2−ベンズイミダゾロン(化合物#2(m=7、n=5)、表1):
2−ヘキシデカン酸(Jaric酸、JARCHEM、6.61g、0.0258mol)および乾燥THF(50mL)を、不活性雰囲気中で、250mLの1つ口丸底フラスコに添加する。塩化オキサリル(9.0mL、0.103mol)をゆっくり滴下し、その後、触媒量のDMF(0.30mL、3.87mmol)を添加する。混合物を、ガスの発生が終わるのが観察されるまで、30分間撹拌する。次いで混合物をさらに90分間撹拌した後、溶媒を回転蒸発により除去することによって、沈殿物を含有する粘性の混合物が得られる。このように得られた酸塩化物化合物を、さらに精製することなく次のステップで使用する。
5−イソステアリルアミド−2−ベンズイミダゾロン(表1中の化合物#3):
イソステアリン酸(日産化学、6.83g、24.0mmol)および乾燥THF(50mL)を、不活性雰囲気中で250mLの1つ口丸底フラスコに添加する。塩化オキサリル(9.0mL、0.103mol)をゆっくり滴下し、その後、触媒量のDMF(0.350mL、4.52mmol)を添加する。混合物を、ガスの発生が終わるのが観察されるまで、30分間撹拌する。次いで混合物をさらに3時間撹拌した後、溶媒を回転蒸発により除去することによって、いくらかの白色沈殿物を含有する粘性の薄黄色の油が得られる。このように得られた酸塩化物化合物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
5−イソステアリルNアミド−2−ベンズイミダゾロン(表1中の化合物#4):
イソステアリン酸N(日産化学、1.37g、4.82mmol)および乾燥THF(20mL)を、不活性雰囲気中で100mLの1つ口丸底フラスコに添加する。塩化オキサリル(0.850mL、9.74mmol)をゆっくり滴下し、その後、8滴のDMFを添加する。混合物を、ガスの発生が終わるのが観察されるまで、30分間撹拌する。次いで混合物を2時間撹拌した後、溶媒を回転蒸発により除去することによって、黄色の油が得られる。このように得られた酸塩化物化合物を、さらに精製することなく次のステップで使用する。
アルキル化ベンズイミダゾロン化合物からのナノスケール寸法を有する自己組織化1D凝集物:
この実施例は、本発明のアルキル化ベンズイミダゾロン化合物が、適切な有機溶媒中、水素結合、ファンデルワールス相互作用、およびπ−πスタッキンブ相互作用を通して、ナノスケールの自己組織化分子アセンブリのコロイド溶液を形成することを実証する。
5−ドデカンアミド−2−ベンズイミダゾロン(化合物#1(n=11)、表1):
ラウリン酸(1.28g、6.39mmol)および乾燥THF(20mL)を不活性雰囲気中で100mLの1つ口丸底フラスコに添加する。塩化オキサリル(1.2mL、13.8mmol)をゆっくり滴下し、その後、触媒量のDMF(4滴)を添加する。混合物を、ガスの発生が終わるのが観察されるまで、30分間撹拌する。次いで混合物を90分間撹拌した後、溶媒を回転蒸発により除去し、真空乾燥する。このように得られた酸塩化物化合物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
ビス−[5,5−(9’,10’−ジノニルオクタデカンアミド)−2−ベンズイミダゾロン](化合物#3、表5):
9,10−ジノニルオクタデカン酸(Pripol 1006、3.44g、6.07mmol)および乾燥THF(50mL)を、不活性雰囲気中で250mLの丸底フラスコに添加し、0℃に冷却する。塩化オキサリル(3.20mL、36.7mmol)をゆっくり滴下し、その後、DMF(0.140mL、1.81mmol)を添加する。次いで混合物を、そのままゆっくりと室温に温め、3.5時間撹拌し、その後、溶媒を回転蒸発により除去し、真空乾燥することによって、薄黄色の油が得られる。このように得られた二酸塩化物化合物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
5−(ジドデシルアミノ)−2−ベンズイミダゾロン(化合物#7(n=11)、表2):
5−アミノベンズイミダゾロン(0.1348g、0.904mmol)、ヨウ化カリウム(0.1513g、0.911mmol)、および乾燥DMF(20mL)を、不活性雰囲気中で、100mLの丸底フラスコ内で混合する。反応混合物を60℃に加熱し、1−ブロモドデカン(0.45mL、1.88mmol)を添加する。60℃で3日経過した後、反応混合物を室温に冷却することにより、褐色の懸濁液が得られる。固体を濾過し、脱イオン水で洗浄し、真空乾燥することにより、5−(ジドデシルアミノ)−2−ベンズイミダゾロンが白色固体(0.334g)として得られる。生成物を、1Hおよび13C NMR分光法およびESI−MSによって同定したが、この生成物は、満足のいく純度のものである。
5−n−ステアリルウレイド−2−ベンズイミダゾロン(化合物#5、表1):
5−アミノベンズイミダゾロン(0.68g、4.6mmol)を、不活性雰囲気中で、100mLの丸底フラスコ内で乾燥DMF(20mL)に溶解する。次いで撹拌しながら、溶液を0℃に冷却し、その後、オクタデシルイソシアネート(4.9mmol)を乾燥DMF(10mL)に溶かした0.42M溶液を滴下した結果、白色の懸濁液が得られる。混合物をそのままゆっくりと室温に温め、67時間撹拌した後、固体を濾過し、メタノールで洗浄し、真空乾燥することによって、5−n−ステアリルウレイド−2−ベンズイミダゾロンが灰色がかった白色粉末(1.94g)として得られる。生成物を、1H NMR分光法によって同定したが、この生成物は、満足のいく純度のものである。
1−ヘキサノール中の実施例10の5−n−ステアリルウレイド−2−ベンズイミダゾロン(化合物#5、表1)から得た自己組織化ナノファイバ:
5−n−ステアリルウレイド−2−ベンズイミダゾロン(化合物#5、表1、1.3mg、3.01μmol)を、透明溶液が得られるまで熱線銃を使用して加熱しながら1−ヘキサノール(1mL)に溶解する。室温まで冷却すると、沈殿物が形成され、この沈殿物が最終的には沈降する。沈降した固体を撹拌(振盪)しながら再分散させ、液滴を炭素フィルムコーティングしたTEMグリッド上に堆積し、過剰な液体を、濾紙を使用して慎重に吸い取り、サンプルを空気乾燥させる。堆積した固体のSEM画像は、大きなナノファイバ凝集物を示し、その幅は75〜400nmに及び、長さは50〜10μmに及ぶものである。
DMSO中の実施例10の5−n−ステアリルウレイド−2−ベンズイミダゾロン(化合物#5、表1)から得られた自己組織化ナノ構造:
実施例3の5−n−ステアリルウレイド−2−ベンズイミダゾロン1.2mg(3.01μmol)を、透明溶液が得られるまで、熱線銃で加熱しながら1mLのDMSOに溶解する。室温まで冷却すると、沈殿物が形成され、この沈殿物が最終的には沈降する。沈降した固体を撹拌(振盪)しながら再分散させ、液滴を炭素フィルムコーティングしたTEMグリッド上に堆積し、過剰な液体を、濾紙を使用して慎重に吸い取り、サンプルを空気乾燥させる。堆積した固体のSEM画像は、直径が5〜50μmに及ぶ擬似球状、花形粒子を示した。より高い倍率で撮影された画像は、層状および棒状のナノフィーチャを明瞭に示す。層状の重なりは、その厚さが10〜50nmであり、一方、棒状のフィーチャは、その幅が約50nmである。
水中のアセトアセチル−5−アミノベンズイミダゾロンから得られた自己組織化ナノファイバ:
この実施例は、市販の5−アセトアセチル化5−アミノベンズイミダゾロン誘導体からナノファイバを生成するための手順について記述する。
Claims (2)
- 表1〜表6の化合物からなる群より選択されるアルキル化ベンズイミダゾロン化合物。
- 互いに非共有結合している表1〜表6の化合物の分子を含むナノ構造。
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