JP5840728B2

JP5840728B2 - インク組成物の製造方法

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Publication number: JP5840728B2
Application number: JP2014095108A
Authority: JP
Inventors: カーリーニリーナ; ゴアデマアデラ; ブレトンマーセル
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Filing date: 2014-05-02
Publication date: 2016-01-06
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Description

この開示は、多面体オリゴマーシルセスキオキサン（ｐｏｌｙｈｅｄｒａｌｏｌｉｇｏｍｅｒｉｃｓｉｌｓｅｓｑｕｉｏｘａｎｅ）を含むナノ構造粒子に関する。そのような粒子は、例えば、インクなどの組成物、例えば相変化インク組成物のためのナノスケールフィラーとして有用である。

固体インクのロバスト性（ｒｏｂｕｓｔｎｅｓｓ）をいかに改善するかについてはいくつかのアプローチがある。しかしながら、正しい解決法は、インク用に研究されたものではないが、他の複合材料および用途において使用するときに望みを示す新規の特殊な材料成分を使用するものとすることができる。そのような可能性を与える材料の例はＰＯＳＳ高分子であり、これは自己組織化ナノ構造を形成することが知られている。ＰＯＳＳは、Ｓｉ₈Ｏ₁₂ケージ様コアを含み、下記構造の基（同じか、または異なるものとすることができる）により表される構造中で変化させることができる、８つの有機官能基により取り囲まれた、立方構造を有する、多面体オリゴマーシルセスキオキサン（ＰｏｌｙｐｏｌｙｈｅｄｒａｌＯｌｉｇｏｍｅｒｉｃＳｉｌｓｅｓｑｕｉｏｘａｎｅ）、分子的に正確な有機ケイ素化合物ファミリーとして知られている：

ＰＯＳＳ分子はそれ自体、８つのＲ基が約６未満の炭素の長さの有機基である場合（例えば、基がシクロペンチルなどの脂環式基、またはイソプロピルなどの６未満の炭素を有する直鎖アルキル基である場合）、約１〜３ｎｍの近似直径を有し、これにより、立方体シルセスキオキサンユニットは、ほとんど「球状」であるとみなすことができる。

ＰＯＳＳ化合物は報告によれば、エポキシ樹脂などのポリマーバインダ材料を強化するように機能するポリマーナノ複合材料を合成するために使用されており、ポリマー−粘土ナノ複合物などと同様の様式で、材料に増強された強化特性を提供することが知られている（Ｊ．Ｄ．リッチテンハン（Ｌｉｃｈｔｅｎｈａｎ）、上記を参照されたい）。しかしながら、強化フィラーとしてナノクレイ材料を使用する場合の欠点は、個々の剥離した粘土層または小板をポリマーバインダ内に分散させるために必要とされるエネルギー集約型トップダウン処理に伴う課題である。また、分子レベルで分散させることができるＰＯＳＳなどのナノスケール材料成分を使用することにより、バインダ材料のための強化フィラー成分として機能する可能性のあるナノ構造層を構築するために自己組織化プロセスを利用することができ、増強した機械特性を有するナノ複合材料を作製する可能性がある。様々な有機Ｒ−基および官能基を有する多くの置換ＰＯＳＳ化合物が、ハイブリッドプラスチック社（ＨｙｂｒｉｄＰｌａｓｔｉｃｓＩｎｃ．）から市販されており、それらのいくつかが様々な用途に対し研究されている。

米国特許第６，８６０，９３０号公報米国特許第６，４７２，５２３号公報米国特許第６，７１３，６１４号公報

蝋に基づく固体インクまたは他のインク中に、インクの機械ロバスト性を改善することができる強化フィラーとして調合することができる、特定成分および／または複合材料が依然として必要である。

本発明の開示は、相変化インクなどの組成物のためのナノスケール強化フィラーとして、多面体オリゴマーシルセスキオキサンを含むナノ構造粒子を提供することにより、これらのおよび他の必要性に対処する。

ポリブタジエン−ＰＯＳＳナノ構造の形成を示す図である。疎水的に官能化させた多面体オリゴマーシルセスキオキサンを、実質的に層状のナノ構造に自己組織化することを示した図である。

本開示の実施形態は、疎水的に官能化させた多面体オリゴマーシルセスキオキサンを含むナノ構造粒子を提供する。疎水的に官能化させた多面体オリゴマーシルセスキオキサン類は一般に下記式により表され：

式において、Ｒ₁〜Ｒ₈基の各々は、同じかまたは異なるものとすることができ、独立して、有機アルキルまたはシクロアルキル基、例えば、１〜約５０の炭素原子、または約２〜約３０の炭素原子、または約４〜約１８の炭素原子を有する、例えば、置換または非置換脂肪族もしくは芳香族炭化水素基を示す。炭化水素基は環状、分枝または直鎖とすることができる。炭化水素基は飽和とすることができ、または不飽和を含んでもよい。炭化水素基は非置換とすることができ、またはハロゲン、メチル、エチル、イソブチル、イソオクチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビニル、スチリル、トリメチルシロキシル、トリクロロシリルエチル、トリクロロシリルプロピル、ジクロロシリルエチル、クロロシリルエチル、フェニル、クロロベンジル、シアノエチル、シアノプロピル、ノルボルネニル、フルオロ、シラノール、ジメチルシラン、アルコキシ、メタクリレート、シラン、アニリン、アミン、フェノール、およびアルコールからなる群より選択される１つもしくは複数の基により置換することができる。ある実施形態では、炭化水素基は部分的にフッ素化され、または過フッ化される。

しかしながら、疎水的に官能化させた多面体オリゴマーシルセスキオキサンを提供するために、Ｒ₁〜Ｒ₈基の少なくとも１つは蝋状（ワックス状）脂肪族基である。「蝋（ワックス）状脂肪族基」という用語は、例えば、少なくとも１０または少なくとも１２または少なくとも１６の炭素原子を有する、例えば、約１０〜約１００または約１２〜約５０または約１６〜約４０の炭素原子を有する疎水性長鎖を示す。蝋状脂肪族基は、飽和アルカン炭化水素、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのようなポリ（アルキレン）ワックスとすることができ、またはポリブタジエン、ポリイソプレンなどのような不飽和炭化水素とすることができ、または短い飽和アルカン基、直鎖、分枝または含有環状基のいずれか、例えばヘキサデシル、オクタデシル、エイコサニル、ドコサニル、テトラコサニル、ヘキサコサニル、オクタコサニル、トリアコンタニル、ヘキサトリアコンタニル、またはより長いものとすることができ、ならびにそれらの混合物を含む。蝋状脂肪族基はまた、ＰＯＳＳ基に付着するために複数の反応性官能基を含むことができる。ＰＯＳＳに付着するための複数の反応性官能基を有する化合物の例はＣ−３６二量体ジオール、Ｃ−３６二量体二塩基酸、またはＣ−３６二量体ジアミンであり、これらは、それぞれ、２つのアルコール、カルボン酸、またはアミノ官能基のいずれかを含むユニケマ（ＵＮＩＱＥＭＡ、登録商標）から入手可能な市販の蝋状脂肪族化合物であり、オレイン酸誘導体の二量化により製造される。蝋状脂肪族炭化水素は１〜約１０の反応性官能基、例えば、１〜約６の反応性官能基、または１〜約４の反応性官能基を有することができる。ＰＯＳＳ分子上の反応性官能基Ｒは、公知の化学変換による共有グラフティング（ｃｏｖａｌｅｎｔｇｒａｆｔｉｎｇ）のため、または重合のためのＰＯＳＳ高分子として使用することができ、Ｒ基中の反応部分としては下記が挙げられる：ハロゲン類、１級または２級ヒドロキシル、チオール類、トリアルコキシシリル、アルキルジアルコキシシリル、ジアルキルアルコキシシリル、クロロジアルキルシリル、クロロジアルコキシシリル、ジクロロアルキルシリル、トリクロロシリル、トリビニルシリル、ジアルキルビニルシリル、ジアルキルシラニル、トリアルキルシラノール、１級または２級アルコキシル、カルボン酸または無水物、アルコキシカルボニルエステル、アルコキシチオカルボニルエステル、チオールエステル、１級または２級アミド類、イソシナト、イソチオシアナト、ニトリル、エポキシまたはオキシラン基類、例えばグリシジルエーテル類、アルケニル基類およびエチレン不飽和基類、例えばメタクリレート、アクリレート、ビニルエーテル、末端オレフィン、例えばアリル、ノルボルネニル、シクロヘキセニルまたはスチリル、アルデヒドまたはケトン、置換アミン、置換イミン、グアニジノ、置換アンモニウムおよび／またはホスホニウムカチオン、カルバメートまたはウレタン、尿素類、ヒドラジン、およびセミカルバジド。

蝋（ワックス）状脂肪族基は望ましくは、多面体オリゴマーシルセスキオキサン（ＰＯＳＳ）基または部分に対し、疎水性である。このように、例えば、蝋状脂肪族基はＰＯＳＳ部分よりも疎水性であるため、疎水的に官能化させたＰＯＳＳ化合物は、疎水性「尾」基として機能する蝋状脂肪族基を有し、ＰＯＳＳ部分は極性「頭」基として機能する。この双極性の官能性により、複数の疎水的に官能化されたＰＯＳＳ分子が、所望のように、自己組織化することができる。

ＰＯＳＳ部分の蝋状脂肪族基に対する比率は、所望のように調節することができる。このように、Ｒ₁〜Ｒ₈基の少なくとも１つは蝋状脂肪族基であり、比率は多面体オリゴマーシルセスキオキサン化合物のいくつかの蝋状脂肪族基置換を提供するように調節することができる。実施形態では、ＰＯＳＳ部分の蝋状脂肪族基に対する比率を、例えば、約１：１（基の１つのみが蝋状脂肪族基である化合物が提供される）から約１：８（Ｒ₁〜Ｒ₈基の全てまたはほとんど全てが蝋状脂肪族基である化合物が提供される）に調節することができる。このように、実施形態では、ＰＯＳＳ部分の蝋状脂肪族基に対する比率は約１：１から約１：４または約１：８、例えば約１：１、１：２とすることができる。さらに別の実施形態では、例えば、ＰＯＳＳ部分に共有結合するための２つまたはそれ以上の反応性官能基を有する蝋状脂肪族基を使用することにより、疎水的に官能化させた二量体または多量体多面体オリゴマーシルセスキオキサン化合物を形成することができる。ＰＯＳＳ部分の蝋状脂肪族基に対する比率は、いずれか１つの蝋状脂肪族基に付着される２つまたはそれ以上のＰＯＳＳ部分が存在するように調節することができ、例えば、蝋状脂肪族基が二官能性である場合約２：１の比率が得られ、または蝋状脂肪族基が三官能性である場合約３：１の比率が得られる、などとすることができる。

本開示の疎水的に官能化させた多面体オリゴマーシルセスキオキサン類は市販の材料から従来の化学合成を使用して容易に調製することができる。例えば、合成は、市販の多面体オリゴマーシルセスキオキサン類化合物、例えば、公知の化学変換により１つまたは複数の蝋状脂肪族鎖に容易に変換させることができる少なくとも１つの反応性官能基を含むハイブリッドプラスチックス（ＨｙｂｒｉｄＰｌａｓｔｉｃｓ）（ハッティズバーグ、ミシシッピ州）から入手可能なものから開始することができる。例えば、多面体オリゴマーシルセスキオキサン類化合物原材料上の少なくとも１つの反応性官能基はエステル、アルコール、アミン、イソシアネート、または実施形態で記述されているものとすることができる。その後、反応性官能基は、適した試薬、例えば飽和もしくは不飽和炭化水素モノカルボン酸あるいはジカルボン酸、飽和もしくは不飽和炭化水素エステルあるいはジエステル、飽和もしくは不飽和炭化水素イソシアネートあるいはジイソシアネート、飽和もしくは不飽和炭化水素アミンあるいはジアミン、飽和もしくは不飽和炭化水素アルコールあるいはジオール、または飽和もしくは不飽和炭化水素に付着させた他の反応性官能基と反応させることにより、容易に蝋状脂肪族基に変換および拡張することができる。

使用することができる試薬の特定の適した例としては、単官能性蝋類、例えば、（ａ）炭素原子数（ｎ）が約１２〜約１００の範囲である飽和炭化水素モノカルボン酸類、例えば、ヘキサデカン酸またはパルミチン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸またはステアリン酸、エイコサン酸またはアラキン（アラキドン）酸、ドコサン酸またはベヘン酸、テトラコサン酸またはリグノセリン酸、ヘキサコサン酸またはセロチン酸、ヘプタコサン酸、オクタコサン酸またはモンタン酸、トリアコンタン酸、ドトリアコンタン酸、トリトリアコンタン酸、テトラトリアコンタン酸、ペンタトリアコンタン酸、または長鎖飽和カルボン酸の混合物、例えば、３０を超える炭素原子を有するベイカーペトロライト（Ｂａｋｅｒ−Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）からのユニシド（Ｕｎｉｃｉｄ、登録商標）ワックス類；（ｂ）不飽和モノカルボン酸ワックス類、例えば、オレイン酸、リノール酸、エルカ酸など；（ｃ）分枝飽和または不飽和モノカルボン酸ワックス類、例えば、２−デシルテトラデカン酸などのグエルベット（Ｇｕｅｒｂｅｔ）酸、イソステアリン酸、およびサソールノースアメリカ（ＳａｓｏｌＮｏｒｔｈＡｍｅｒｉｃａ）（ヒューストン、テキサス州）からのＩＳＯＣＡＲＢ（登録商標）３２として公知の化合物；（ｄ）炭素原子数（ｎ）が約１２〜約１００の範囲である飽和炭化水素アルコール類、例えば、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール（また、ステアリルアルコール）、イソステアリルアルコール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、およびベイカーペトロライト（シュガーランド、テキサス州）から市販されているｎ＝２４〜５０の炭素を有する直鎖第一級アルコール類のユニリン（ＵＮＩＬＩＮ、登録商標）混合物またはサソールノースアメリカ（ヒューストン、テキサス州）から市販されているｎ＞２０の飽和第一級アルコール類のアルフォール（ＡＬＦＯＬ、登録商標）ブレンド；（ｅ）直鎖不飽和第一級アルコール類、例えば、ヘキサデセニルアルコール、オクタデセニルアルコール（オレイルアルコール）、リノレイルアルコールなど；（ｆ）分枝飽和第一級アルコール類、例えばイソ−ステアリルアルコールまたはグエルベット型アルコール類、例えば２−ヘキシルデカノール、またはイソ−アラキジルアルコール、または２−テトラデシルオクタデカノール（ジャルケムインダストリーズ（ＪａｒｃｈｅｍＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）、ニュージャージー州ニューアークから入手可能）、またはサソールノースアメリカ（テキサス州ヒューストン）から入手可能な分枝第一級アルコール類のイソフォール（登録商標）シリーズ；または、ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）（デラウエア州ニューキャッスル）から入手可能なプリポール（Ｐｒｉｐｏｌ）２００３またはプリポール２０３３などの市販材料などの１０，１１−ジオクチルエイコサンジオールを主成分として有するＣ₃₆−二量体ジオール混合物；（ｇ）炭素原子数（ｎ）が約１２〜約１００の範囲である飽和炭化水素アミン類、例えば、ドデシルアミン、オクタデシルアミン（ステアリルアミン）および同様の脂肪族アミン類、または脂肪アルコール類およびプロピルアミンユニットから調製した第一級エーテルアミン類、例えば、ＰＡ−１８１６（トマープロダクツ（ＴｏｍａｈＰｒｏｄｕｃｔｓ）、ウィスコンシン州ミルトン）として市販されているテトラデシル−ドデシルオキシプロピルアミン；（ｈ）分枝飽和第一級アミン類、例えばイソ−ステアリルアミンまたは分枝飽和エーテルアミン類、例えばトマープロダクツ（ウィスコンシン州ミルトン）からの３−アミノプロピルエーテル−官能化分子アルコール類；ならびに（ｉ）上記（ａ）〜（ｈ）で列挙したのと同じ炭化水素構造を有し、官能基がエステル、アミド、無水物、ウレタンまたはカルバメート、尿素またはイソシアネートなどのカルボン酸誘導体である他の単官能性炭化水素ワックスが挙げられる。

使用することが可能な適した試薬の他の例としては、二官能性炭化水素ワックス類、例えば（ａ）炭素原子数（ｎ）が約１２〜約１００の範囲である直鎖または分枝ジカルボン酸類、例えば、１，１２−ドデカン二酸、１，１５−ペンタデカン二酸、１，１８−オクタデカン二酸および８−オキソ−ペンタデカン二酸（フルクラムサイエンティフィック（ＦｕｌｃｒｕｍＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）、英国ハダーズフィールドから入手可能）、１，１８−オクタデカン二酸（ＴＣＩアメリカオーガニックケミカルズ（ＴＣＩＡｍｅｒｉｃａＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｃａｌｓ）、オレゴン州ポートランドから入手可能）、ドコサン二酸（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、ウィスコンシン州ミルウォーキーから入手可能）および市販材料プリポール１００６またはプリポール１００９（ウニケマ、デラウエア州ニューキャッスルから入手可能）などの１０，１１−ジオクチルエイコサン二酸を主成分として有するＣ₃₆−二量体二塩基酸混合物；ならびに（ｂ）炭素原子数（ｎ）が約１２〜約１００の範囲である直鎖または分枝第一級ジオール類、例えば、１，１８−オクタデカンジオールまたは１，１８−オクタデク−９−エン−ジオール（それぞれ、ジャルケムインダストリーズ、ニュージャージー州ニューアークからＤ１８およびＤ１８Ｕとして市販されている）、またはウニケマ（デラウエア州ニューキャッスル）から入手可能なプリポール２００３またはプリポール２０３３などの市販材料などの１０，１１−ジオクチルエイコサンジオールを主成分として有し、ｎ＝３６であるＣ₃₆−二量体ジオール混合物；ならびに（ｃ）炭素原子数（ｎ）が約１２〜約１００の範囲である直鎖または分枝第一級ジアミン類、例えば、ヘンケル（Ｈｅｎｋｅｌ）（現在はコグニス（Ｃｏｇｎｉｓ））からのバーサミン（Ｖｅｒｓａｍｉｎｅ）５５２（飽和）またはバーサミン５５１（不飽和）などのＣ₃₆−二量体ジアミン類、またはポリエチレングリコールバックボーンに基づくポリエーテルジアミン類のジェファミン（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ）シリーズ（ハンツマン（Ｈｕｎｔｓｍａｎ）、テキサス州ウッドランズから入手可能）；ならびに上記（ａ）〜（ｃ）で列挙した試薬の任意の混合物が挙げられる。

明らかなように、多面体オリゴマーシルセスキオキサン類化合物原材料上の適した化学官能基の範囲は広いが、実施形態における化学官能基は少なくとも１２の炭素、例えば約１２〜約１００の炭素原子を含み、必要に応じて、１つまたは複数のヘテロ原子、例えば、Ｏ、Ｎ、ＳもしくはＰまたはハロゲン原子を含んでもよい。

所望であれば、または必要であれば、反応は、触媒の存在下で実施することができる。触媒を使用する場合、任意の適した触媒を公知の量で使用することができる。一般に、触媒が酸性触媒である場合、ＰＯＳＳ化合物は高レベルの強酸触媒により加水分解する可能性があるので、開始ＰＯＳＳ材料に基づき１０モル％またはそれ以下の量で使用することが望ましい。しかしながら、より高い量の触媒を使用する場合、触媒は５０モル％触媒未満、例えば２５モル％触媒未満の量で存在することができる。しかしながら、使用する触媒量はまた、これらの範囲外とすることができる。

別の実施形態では、ＰＯＳＳ化合物に付着された（ａｔｔａｃｈｅｄ）官能基は親水性基である。適した親水性基としては、例えば、カルボン酸および誘導体基、スルホン酸および誘導体基、リン酸および誘導体基ならびにホルミル基などの酸極性基；アミノ基などの塩基性極性基；ならびにアミド基、エステル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、ハロ基、およびニトリル基などの中性極性基が挙げられる。もちろん、他の親水性基、ならびにそれらの組み合わせを使用することができる。親水性基を任意の適した様式で、一般に公知の化学変換を用いて、ＰＯＳＳ構造に組み入れることができる。

ＰＯＳＳは、ほとんど球状と仮定され、長い脂肪族／疎水性炭素鎖により官能化されると、非イオン性界面活性剤に類似する構造を有する、かご状化学構造を有する有機シリケート化合物である。ワックス−官能化ＰＯＳＳのこれらの構造特徴により、分子は、自己組織化し、層状ナノ構造となることができ、高秩序ナノ材料のクラスの良い例となる。

本開示の疎水的に官能化させた多面体オリゴマーシルセスキオキサン類の利点は、容易に自己組織化して、約１〜約５００ｎｍ、例えば約１〜約３００ｎｍまたは約１〜約１００もしくは〜約２００ｎｍの範囲の寸法を有する、ナノ構造、例えば、実質的に層状のナノ構造となることができることである。

疎水的に官能化させた多面体オリゴマーシルセスキオキサン類が自己組織化して実質的に層状のナノ構造となることを図２に示す。図２は提案したナノ構造化されたワックス−官能化ＰＯＳＳ材料を示した図である。図２はまた、この層状ナノ構造が、どのように、固体インクなどの組成物中のワックス成分と相互作用するかを示した図であり、ここで、固体インクビヒクルのワックス（蝋）成分は、疎水性アルキル鎖が存在するナノ構造の間隙空間（ｉｎｔｅｒｓｔｉｔｉａｌｓｐａｃｅ）を占めることができる。

上記引用したツェング（Ｚｈｅｎｇ）らにより測定された小角Ｘ線散乱（ＳＡＸＳ）データに基づき、ＰＢＤ−官能化ＰＯＳＳから構築したナノ構造では、本開示の疎水的に官能化させた多面体オリゴマーシルセスキオキサン類から形成させた層状シート間の距離は、１０〜２０ｎｍの範囲にあると予測される。このように、実施形態では、層状シート間の距離は約１〜約１００ｎｍ、例えば約２〜約８０ｎｍまたは約１０〜約５０ｎｍとすることができる。

ナノ構造の横寸法、ならびに１つのアレイ内の層状シートの可能な積み重ねは、ワックス系インクビヒクルなどの所望の組成物内のワックス修飾ＰＯＳＳ粒子の重量％負荷により制御することができる。実施形態では、所望の組成物中のワックス修飾ＰＯＳＳ粒子の負荷は約１ｗｔ％またはそれ以下〜約５０ｗｔ％またはそれ以上とすることができる。いくつかの適用、例えば固体インクビヒクルでは、ワックス修飾ＰＯＳＳ粒子は約１〜約５０ｗｔ％、例えばインク中約２５ｗｔ％以下、またはインク中約１５ｗｔ％以下の負荷範囲で存在することができる。

形成させた層状ナノ構造は、例えば、様々な組成物、例えば液体インクビヒクル中で強化剤として使用することができる。例えば、疎水的に官能化させたＰＯＳＳナノ粒子を調合して、「低エネルギー」固体インクまたは約６０℃〜約１３０℃の範囲の融点を有する相変化インク、溶媒系液体インクまたはアルキルオキシル化モノマー類から構成される放射線硬化液体インク、および水性インクさえも含む、様々なインクビヒクルにすることができる。圧電インクジェット印刷における最終用途では、信頼できるインクジェット印刷を確保し、顔料粒子凝集によるジェットの阻害を防止するためにナノサイズ顔料粒子が好都合である。

この開示によるインクジェットインク組成物は一般に、キャリアと、着色剤と、１つまたは複数の添加剤と、を含む。そのような添加剤としては、例えば、溶媒類、蝋（ワックス）類、機能性樹脂類、粒子分散剤類、抗酸化剤類、粘着付与剤類、滑り補助剤（ｓｌｉｐａｉｄ）類、硬化性モノマー類および／またはポリマー類などの硬化性成分類、ゲル化剤類、開始剤類、増感剤類、保湿剤類、殺生物剤類、保存剤類、などが挙げられる。形成させた層状ナノ構造は、例えば、そのようなインクにおいて強化剤として使用することができる。ＰＯＳＳナノ構造の強化作用は、有機ゲル化剤またはゲル化剤成分の使用によりさらに増強される可能性があり、これらは、ＰＯＳＳナノ構造粒子の整合または共結晶化を支援する可能性のあるインクキャリア内の結晶化２−次元ネットワークを形成するように作用する。

インク組成物はまた、キャリア材料、または２つもしくはそれ以上のキャリア材料の混合物を含む。キャリア材料は、例えば、特定の型のインク組成物によって、変動することがある。固体（または相変化）インクジェットインク組成物の場合、キャリアは１つまたは複数の有機化合物を含むことができる。そのような固体インク組成物のためのキャリアは典型的には室温（約２０℃〜約２５℃）で固体であるが、プリント表面上に噴射させるのに必要とされるプリンタ動作温度では相変化を受け液体となり、この動作温度は約６０℃〜約１４０℃とすることができるが、その範囲外とすることもできる。本明細書で開示したインクキャリアは、低融点ワックスを含むことができ、この低融点ワックスは、ポリアルキレンワックス、例えばポリエチレンワックスもしくはポリプロピレンワックス類またはそれらの混合物を含むことができる。ポリアルキレンワックス（類）はインクキャリア中に任意の所望量または有効量で存在することができ、１つの実施形態では、インクキャリアの少なくとも２５重量％、別の実施形態では、インクキャリアの少なくとも３０重量％、さらに別の実施形態では、インクキャリアの少なくとも約３５重量％、および１つの実施形態ではインクキャリアの約６５重量％以下、別の実施形態ではインクキャリアの約５５重量％以下、さらに別の実施形態ではインクキャリアの約５０重量％以下の量で存在することができる。

追加の適した固体インクキャリア材料としては、パラフィン類、微結晶ワックス（蝋）類、エステルワックス（蝋）類、アミドワックス（蝋）類、脂肪酸類、脂肪アルコール類、脂肪アミド類および他のワックス（蝋）状材料類、スルホンアミド材料類、異なる天然源から製造された樹脂状材料（例えば、トール油ロジン類およびロジンエステル類など）、および多くの合成樹脂類、オリゴマー類、ポリマー類およびコポリマー類、例えばエチレン／酢酸ビニルコポリマー類、エチレン／アクリル酸コポリマー類、エチレン／酢酸ビニル／アクリル酸コポリマー類、アクリル酸とポリアミド類などとのコポリマー類、アイオノマー類など、ならびにそれらの混合物が挙げられる。これらの材料の１つまたは複数はまた、脂肪アミド材料および／またはイソシアネート−誘導材料との混合物中で使用することができる。さらに、これらのワックス（蝋）類は、所望であれば、形成させた層状ナノ構造に加えて使用することができる。

固体インク組成物のための適したキャリア材料はまた、このように、例えば、アミド類を含むことができ、アミド類としては、ジアミド類、トリアミド類、テトラアミド類、などが挙げられる。アミドをキャリア材料として使用する実施形態では、トリアミドが特に有用である。トリアミド類は、ジアミド類およびテトラアミド類などの他のアミド類に比べより三次元である構造を有すると考えられているからである。例えば、インクキャリアは分枝テトラアミドを含んでもよく、ここでｎは３９以上、かつ９９未満の整数であり、ここで、Ｒ₁およびＲ₂はそれぞれ、少なくとも１つの炭素ユニットを含む。

インクキャリアはまた、分枝トリアミドを含んでもよく、ここで、ｎは約３４以上４０以下の平均値を有し、ここで、ｘ、ｙ、およびｚはそれぞれ０または整数とすることができ、ここで、ｘ、ｙ、およびｚの和は約５以上６以下である。

インクキャリアはまた、ゲル化剤を含んでもよく、これは結晶または半結晶材料とすることができる。相変化インク組成物のインクキャリア中で使用するためのゲル化剤の適した例としては、エステル末端アミドゲル化剤など、ならびにエステル−アミドゲル化剤が挙げられるが、それらに限定されない。これらのエステル−アミドゲル化剤はインクキャリア中に、インクキャリアの約０．５重量％〜約３０重量％の範囲である、任意の所望量または有効量で存在することができる。

相変化インク組成物中で使用するのに適した他のゲル化剤としては尿素またはウレタン型ゲル化剤、例えばＮ，Ｎ−ジアルキル尿素化合物またはＮ，Ｏ−ジアルキルカルバメート化合物、または尿素−ウレタン化合物、ならびに、トランス−１，２−シクロヘキサンビス［尿素−ウレタン］化合物を含む二量体尿素−ウレタン化合物、またはそれらの化合物が挙げられる。

式において、Ｒ₁およびＲ₁'はそれぞれ、もう一方とは独立して、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、またはアルキルアリーレン基であり、Ｒ₂およびＲ₂'はそれぞれ、もう一方とは独立して、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、またはアルキルアリール基であり、Ｒ₃およびＲ₃'はそれぞれ、もう一方とは独立して、水素原子またはアルキル基であり、Ｒ₄およびＲ₄'はそれぞれ、もう一方とは独立して、水素原子、フッ素原子、アルキル基、またはフェニル基であり、ｎは０、１、２、３、または４の整数であり、Ｒ₅はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、またはアルキル、アリール、アリールアルキル、またはアルキルアリール基以外の置換基である。

式において、Ｒ₁およびＲ₁'はそれぞれ、もう一方とは独立して、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、またはアルキルアリーレン基であり、Ｒ₂およびＲ₂'はそれぞれ、もう一方とは独立して、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、またはアルキルアリーレン基であり、Ｒ₃はアルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、またはアルキルアリーレン基であり、Ｒ₄およびＲ₅はそれぞれ、もう一方とは独立して、水素原子またはアルキル基である。

式において、Ｒ₁およびＲ₂はそれぞれ、もう一方とは独立して、（ｉ）直鎖、分枝、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキル基を含むアルキル基であり、ここで、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などのヘテロ原子がアルキル基中に存在してもよく、または存在しなくてもよく、少なくとも４つの炭素原子、かつ約６０以下の炭素原子を有する。

ゲル化剤は、少なくとも約６０℃、かつ約１６０℃以下の融点を有することができる。ゲル化剤はインクキャリア中に、少なくとも約０．５重量％以上約３０重量％以下の範囲の、任意の所望量または有効量で存在する。

固体インク組成物中のインクキャリアはインク中に任意の所望量または有効量で存在することができる。例えば、キャリアはインクの約０．１〜約９９重量％、例えば約５０〜約９８重量％、または約９０〜約９５重量％の量で存在することができる。

インク組成物はまた、必要に応じて、粘度調整剤を含むことができる。存在する場合、必要に応じて使用する粘度調整剤は、インク中に任意の所望量または有効量、例えば、インクの約０．１〜約９９重量％、例えば約１〜約３０重量％、または約１０〜約１５重量％の量で存在することができる。

一般に、インク組成物は１つまたは複数の着色剤を含む。任意の所望の、または有効な着色剤をインク組成物中で使用することができ、顔料、染料、顔料と染料の混合物、顔料混合物、染料混合物、などが挙げられる。

着色剤は、インク組成物中に、任意の所望量または有効量で存在することができ、所望の色または色相が得られる。例えば、着色剤は典型的には、インクの少なくとも約０．１重量％、例えば少なくとも約０．２重量％または少なくとも約０．５重量％、かつ典型的には約５０重量％以下、例えば、約２０重量％以下または約１０重量％以下の量で存在することができる。

インク組成物はまた、必要に応じて、抗酸化剤を含むことができる。インク組成物の必要に応じて用いる抗酸化剤は、画像が酸化しないように保護し、また、インク成分が、インク調製プロセスの加熱部分中に酸化されないように保護する。存在する場合、必要に応じて用いる抗酸化剤はインク中に、任意の所望量または有効量、例えば、インクの少なくとも約０．０１〜約２０重量％、例えば約０．１〜約５重量％、または約１〜約３重量％の量で存在することができる。

インクへの他の必要に応じて用いる添加剤としては、清澄剤、粘着付与剤、接着剤などが挙げられる。そのような添加剤は、それらの通常の目的のために従来の量で含ませることができる。

ワックス−官能化ＰＯＳＳナノ構造、または顔料粒子（存在すれば）またはインクビヒクル中に存在する他のナノ粒子を分散および安定させる目的で、粒子分散剤をインク中に任意の所望量または有効量で存在させることができる。分散剤はインクキャリアの少なくとも１×１０^-3重量％、かつインクキャリアの約３０重量％以下の範囲の任意の所望量または有効量で存在する。

ロジンエステル樹脂、その混合物、などもまた、インクキャリア中に含ませることができる。ロジンエステル樹脂はインクキャリア中に任意の所望量または有効量、１つの実施形態では、インクキャリアの少なくとも約０．５重量％、別の実施形態では、少なくとも約２重量％、および更に別の実施形態では少なくとも約３重量％、かつ１つの実施形態では約２０重量％以下、別の実施形態では約１５重量％以下、およびさらに別の実施形態では約１０重量％の量で存在する。

固体または相変化インク組成物は典型的には、約５０℃以上、例えば、約５０℃〜約１６０℃またはそれ以上の融点を有する。実施形態では、インク組成物は約７０℃〜約１４０℃、例えば約８０℃〜約１００℃の融点を有する。インク組成物はまた一般に、噴射温度（例えば典型的には約７５℃〜約１８０℃、または約１００℃〜約１５０℃または約１２０℃〜約１３０℃）で、典型的には約２〜約３０センチポアズ、例えば約５〜約２０センチポアズまたは約７〜約１５センチポアズの溶融粘度を有する。画像硬度（ｉｍａｇｅｈａｒｄｎｅｓｓ）は粘度の低下に伴い降下する傾向があるので、実施形態では、粘度を可能な限り低くし、所望の程度の画像硬度を依然として保持することが望ましい。

本開示のインク組成物はまた必要に応じて他の材料を含むことができ、これは、インクが使用されるプリンタの型に依存する可能性がある。例えば、キャリア組成物は典型的には、直接印刷モードまたは間接もしくはオフセット印刷転写システムのいずれかにおいて使用するように設計される。

非水インクを含む別の実施形態ではワックス−官能化ＰＯＳＳナノ粒子を、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、およびそれらの混合物を含むことができる石油系インクなどの溶媒系インク、環境に優しい大豆および植物油系インク、亜麻仁油系インクならびに天然源由来のビヒクルに基づく他のインクにおいて使用することができる。ワックス−官能化ＰＯＳＳナノ粒子のためのインクビヒクルの別の例としては、イソフタル酸アルキド類、より高級なアルコール類などが挙げられる。さらに別の実施形態では、ワックス−官能化ＰＯＳＳナノ粒子の本発明は、凸版、グラビア、ステンシル、およびリソグラフィー印刷において使用されるインクに対し適用することができる。

本開示のインク組成物は、任意の所望のまたは適した方法により調製することができる。例えば、固体または相変化インクの場合、インク成分を共に混合し、続いて、典型的には約１００〜約１４０℃の温度まで加熱し、均質インク組成物が得られるまで撹拌し、続いてインクを周囲温度（典型的には約２０〜約２５℃）まで冷却させることができる。液体インク組成物の場合、インク成分を単純に撹拌しながら混合し、均質な組成物を提供することができるが、組成物を形成するのを助けるために所望または必要であれば、加熱することもできる。

ナノ粒子は、本明細書の実施形態では、溶媒、例えば、低沸点溶媒中に分散させることができ、その後、溶媒相からインクビヒクルに移動させることができ、そこで、インクキャリアおよび低エネルギー相変化インク中に均一に広がる。溶媒は１つの実施形態では有機溶媒とすることができ、別の実施形態では低沸点有機溶媒とすることができる。１つの実施形態におけるこれらの溶媒は１４０℃以下の沸点を有し、別の実施形態では約１３０℃以下の沸点を有し、さらに別の実施形態では約１２０℃以下の沸点を有する。１つの実施形態では溶媒中へのワックス−官能化ＰＯＳＳナノ粒子の負荷は少なくとも約１０％であり、別の実施形態では少なくとも２０％であり、さらに別の実施形態では少なくとも約３０％であり、１つの実施形態では約６０％以下、別の実施形態では約５０％以下、さらに別の実施形態では約４５％以下であり、これらは全て重量％である。

本明細書で開示したインクは、ワックス−官能化ＰＯＳＳナノ粒子分散物をインク成分中に、均一分散を最大化し凝集に抵抗するような様式で分散させることにより得ることができる。例えば、低エネルギー相変化インク組成物を製造するための方法は、溶媒中のワックス−官能化ＰＯＳＳナノ粒子のコロイド状分散物と、低融点ワックスと、必要に応じて用いるゲル化剤と、を含むインクキャリアを一緒に混合する工程を含むことができる。インクキャリアは、その中に離散的に分配されたナノ粒子の実質的に均一な分布を示し、その中に分配されたナノ粒子の凝集に対し実質的に増加した抵抗を示す。方法は、低融点ワックスとインクキャリアの他の成分、例えばゲル化剤、粒子分散剤、樹脂などを、溶媒中のワックス−官能化ＰＯＳＳナノ粒子と混合しながら、前記溶媒を蒸発させ、実質的に均質な前記インクキャリア溶液を形成させる工程を含むことができる。その後、着色剤を実質的に均質なインクキャリア溶液に添加し、低エネルギー相変化インク組成物を形成させる。

実施例１．
トルエン５０ｍＬに、［エチルウンデカノエート］−イソブチル−ＰＯＳＳ（ハイブリッドプラスチックから、２．０ｍｍｏｌ、２．０６ｇ）と、ステアリルアルコール（４．０ｍｍｏｌ、１．０８ｇ）と、触媒としてのパラ−トルエンスルホン酸（０．２０ｍｍｏｌ、０．０４ｇ）との混合物を添加し、約５時間、加熱、還流させた。混合物をその後、室温まで冷却し、酢酸エチル１００ｍＬ中に抽出し、希重炭酸ナトリウム溶液（１０％ＮａＨＣＯ₃）で洗浄した。酢酸エチル抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると透明なワックス状半固体が定量的収率で得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ分光法により生成物の形成を確認した。反応スキームを以下に示す。

実施例２．
［エチルウンデカノエート］−イソブチル−ＰＯＳＳ（ハイブリッドプラスチックから、４．１２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と、ユニケマから購入したプリポール２００３として公知の３６−炭素二量体ジオール（２．０ｍｍｏｌ、１．０ｇ）と、触媒としてのパラ−トルエンスルホン酸（０．２ｍｍｏｌ、０．０４ｇ）との混合物をトルエン３０ｍＬに添加し、約５時間、加熱、還流させた。琥珀褐色溶液混合物をその後、冷却し、酢酸エチル１５０ｍＬ中に抽出し、脱イオン水で数回洗浄し、酸触媒を除去し、その後、ｐＨが中性となるまで塩類溶液で洗浄した。酢酸エチル抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、暗黄色半固体ペーストが定量的収率で得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ分光分析により、未反応開始材料を有さないモノエステルおよびジエステル生成物の混合物として、粗生成物の構造を決定した。反応スキームを以下に示す。

実施例３．
トルエン３０ｍＬに、［エチルウンデカノエート］−イソブチル−ＰＯＳＳ（ハイブリッドプラスチックから、４．０ｍｍｏｌ、４．１２ｇ）と、１，１２−ドデカンジオール（２．０ｍｍｏｌ、０．４０ｇ）と、触媒としてのパラ−トルエンスルホン酸（０．１０ｍｍｏｌ、０．０２ｇ）との混合物を添加し、約８時間、加熱、還流させた。混合物をその後、室温まで冷却し、酢酸エチル３０ｍＬで希釈し、脱イオン水で洗浄し、酸触媒を除去し、その後、塩類溶液で洗浄した。酢酸エチル抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、透明な固体が定量的収率で得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ分光法により、生成物の形成を確認した。反応スキームを以下に示す。

実施例４．
トルエン５０ｍＬに、［１，２−プロパンジオール］−イソブチル−ＰＯＳＳ（ハイブリッドプラスチックから、１．９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）と、ステアリン酸（４．５ｍｍｏｌ、１．２８ｇ）と、触媒としてのパラ−トルエンスルホン酸（０．２０ｍｍｏｌ、０．０４ｇ）との混合物を添加し、約５時間、加熱、還流させる。混合物を冷却し、酢酸エチル１００ｍＬ中に抽出し、脱イオン水、その後希重炭酸ナトリウム溶液（１０％ＮａＨＣＯ₃）、最後に塩類溶液で洗浄する。酢酸エチル抽出物を、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、ワックス状半固体が定量的収率で得られる。反応スキームを以下に示す。

実施例５．
無水トルエン３０ｍＬに溶解した［３−アミノプロピル］−イソブチル−ＰＯＳＳ（ハイブリッドプラスチックから、２．０ｍｍｏｌ、１．７５ｇ）を含む溶液を不活性雰囲気下で撹拌する。無水トルエン１５ｍｌに溶解したステアリルイソシアネート（２．１ｍｍｏｌ、０．６２ｇ）を含む第２の溶液を徐々に、室温のＰＯＳＳ溶液に滴下し、その後、得られた混合物を室温でさらに２時間撹拌させる。粗反応混合物から溶媒を、真空蒸留により除去すると、ワックス状半固体が定量的収率で得られる。反応スキームを以下に示す。

実施例６．
２ｗｔ％〜約２０ｗｔ％の範囲の負荷のワックス修飾ＰＯＳＳナノ粒子を含む、いくつかの相変化／固体インク組成物を開示する。低エネルギー／低溶融固体インクビヒクルのみ、すなわち着色剤および他のインク成分を含まない３つの例を提供する。１つの例では、約２ｗｔ％のオクタイソデシルＰＯＳＳナノ粒子、別の例では、約５ｗｔ％のオクタイソデシルＰＯＳＳナノ粒子、さらに別の粒子では約１０ｗｔ％の実施例１からのワックス修飾ナノ粒子を含む。２つのシアン着色固体インクの例について記述するが、１つの例では、約１０ｗｔ％の実施例１からのＰＯＳＳ粒子を含み、別の例では約５ｗｔ％の実施例１からのＰＯＳＳ粒子を含む。約１０ｗｔ％のオクタイソブチルＰＯＳＳを含む黄色着色固体インクの一例について説明する。

インクビヒクル例１．
２ｗｔ％のポリエチレンワックス（ＰＥ５００、ベイカーペトロライト（ＢａｋｅｒＰｅｔｒｏｌｉｔｅ）、オクラホマ州タルサから入手可能、３６炭化水素の平均鎖長を有するポリエチレンワックス）４．６６ｇ（４６．５７ｗｔ％）と３０炭化水素の平均鎖長を有するユニリン（登録商標）４２５（ベイカーペトロライト、オクラホマ州タルサから入手可能）５．１４ｇ（５１．４３ｗｔ％）と、をビーカーに添加することにより、２ｗｔ％のオクタイソブチルＰＯＳＳ粒子を含む相変化固体インクビヒクルを調製した。材料を一緒に約１１０℃の温度で、加熱反応ブロックにおいて溶融させ、０．５時間、５００ｒｐｍで撹拌した。この混合物にその後、オクタイソブチル−ＰＯＳＳ（アルドリッチファインケミカルズから入手可能）０．２ｇ（２ｗｔ％）を添加し、温度を１２０℃まで上昇させた。混合物をさらに１時間撹拌し、その後、室温まで冷却した。

インクビヒクル例２．
５ｗｔ％のオクタイソブチル−ＰＯＳＳを含む相変化固体インクビヒクルを、ＰＯＳＳを添加した後、温度を１４０℃まで上昇させることを除き、インクビヒクル例１のように調製した。このように調製したビヒクルは、ＲＦＳ３レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）平行板粘度計により１１０℃で測定すると、８．３センチポアズの粘度を示した。

インクビヒクル例３．
１０ｗｔ％の、実施例１からの蝋修飾ＰＯＳＳを含む相変化固体インクビヒクルをインクビヒクル例２のために記述したように調製する。

インクビヒクル中にＰＯＳＳ粒子を添加しても、粘度は大きく増加しなかった（５ｗｔ％のＰＯＳＳ粒子の添加後、１．１５ｃｐｓのみ増加）。これは、インクが、インクロバスト性を改良するためのＰＯＳＳナノ粒子のより高い負荷に耐えることができることを良く示している。

インク例１．
シアンインク組成物を下記のように調製する：（１）ビーカーに、４０〜７０℃の範囲の温度で混合しながら、実施例２からのワックス修飾ＰＯＳＳ粒子の分散物（４０％トルエン分散物）１６．２５ｇに、成分（ａ）〜（ｅ）を添加する：（ａ）ユニリン（登録商標）４２５（ベイカーペトロライト、オクラホマ州タルサからの、平均鎖長が３０炭化水素である直鎖第一級長鎖アルコール）５５．３８ｇ、（ｂ）水素化ロジン酸のグリセロールエステル（ＫＥ−１００、荒川化学工業（株）、日本の大阪から）７．０９ｇ、（ｃ）下記式のアルキルベンジルフタレート（サンチサイザー（ＳＡＮＴＩＣＩＺＥＲ）（登録商標）２７８、フェロコーポレーション、ニュージャージー州ブリッジポートから）５．０８ｇ：

（ｄ）ナウガード（ＮＡＵＧＵＡＲＤ）（登録商標）４４５抗酸化剤（ユニロイヤルケミカル社（ＵｎｉｒｏｙａｌＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．）、コネチカット州ミドルベリー）０．１７ｇ、（ｅ）米国特許第６，８６０，９３０号（この開示内容は参照により本明細書に全体として含まれる）で記述されているトリアミド樹脂２．１８ｇ；（２）（１）で得られた分散物をさらに２時間撹拌する；（３）温度を約１００℃まで上昇させ、トルエン溶媒を、粘性溶液が得られるまで、徐々に蒸発させる；（４）粘性溶液の温度を約１３５℃までさらに上昇させ、インク成分の溶解／溶融を容易にする；（５）透明で均質な溶液が得られ、トルエン全てがインクから除去されるまで、温度を１３５℃で維持する；（６）ポリエチレンワックス（ＰＥ５００、ベイカーペトロライト、オクラホマ州タルサから）５０．１３ｇを熱分散物に徐々に添加し、分散物をさらに２時間約５００ｒｐｍで撹拌した；（７）米国特許第６，４７２，５２３号の実施例ＶＩＩＩで開示したシアン着色剤３．４７ｇを添加し、インクをさらに約２時間１３５℃で撹拌し、その後、室温まで冷却させる。

インク例２．
シアン相変化固体インクを、１０ｗｔ％の、実施例１からの蝋修飾ＰＯＳＳを使用することを除き、インク例１で記述したように調製する。

インク例３．
イエロー相変化固体インクを、１０ｗｔ％の、オクタイソブチルＰＯＳＳおよび米国特許第６，７１３，６１４号で記述したイエロー着色剤を使用することを除き、インク例１で記述したように調製する。

［付記］
（１）多面体オリゴマーシルセスキオキサン原料化合物の試薬に対する当量比は約１：１〜約１：３である。

（２）キャリアは約５０〜約９９．９重量％の量で存在し、前記着色剤はインクの約０．１〜約５０重量％の量で存在し、前記強化剤はインクの約１〜約５０重量％の量で存在するインク組成物。

（３）界面活性剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、蛍光増白剤、チキソトロープ剤、ディウエッティング（ｄｅｗｅｔｔｉｎｇ）剤、スリップ剤、発泡剤、消泡剤、流動化剤、油、可塑剤、バインダ、導電剤、防かび剤、殺菌剤、有機および無機フィラー粒子、レベリング剤、乳白剤、帯電防止剤、分散剤、およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも１つの添加剤をさらに含むインク組成物。

Claims

［エチルウンデカノエート］−イソブチル−多面体オリゴマーシルセスキオキサンを４ｍｍｏｌ、Ｃ ₃₆ Ｈ ₇₄ Ｏ ₂ の化学式を有するＣ ₃₆−二量体ジオールを２ｍｍｏｌ、触媒としてのパラ−トルエンスルホン酸を０．２ｍｍｏｌの割合の混合物を溶媒に添加し、加熱、還流させて下記式の反応によりワックス修飾多面体オリゴマーシルセスキオキサンを得る手順と、

（左辺の第１項の物質は［エチルウンデカノエート］−イソブチル−多面体オリゴマーシルセスキオキサンを示し、左辺の第２項の物質はＣ ₃₆ −二量体ジオールを示し、右辺の物質はワックス修飾多面体オリゴマーシルセスキオキサンを示す）
溶媒に分散させたワックス修飾多面体オリゴマーシルセスキオキサンの５ｗｔ％に、
（ａ）炭素原子数が３０の直鎖第一級アルコールとしてのユニリン４２５（ベイカーペトロライト社の商品名、ＵＮＩＲＩＮは登録商標）の４２．６０ｗｔ％と、
（ｂ）水素化ロジン酸のグリセロールエステルとしてのＫＥ−１００（荒川化学工業の商品名）の５．４５ｗｔ％と、
（ｃ）下記式のアルキルベンジルフタレートとして、サンチサイザー２７８（フェロコーポレーションの商品名、ＳＡＮＴＩＣＩＺＥＲは登録商標）の３．９１ｗｔ％と、

（ｄ）抗酸化剤としてのナウガード４４５（ユニロイヤルケミカル社の商品名）の０．１３ｗｔ％と、
（ｅ）トリアミド樹脂の１．６８ｗｔ％と、
を添加して得られる分散物を撹拌する手順と、
その後、加熱して、溶媒を除去して熱分散物を得る手順と、
熱分散物に、ポリエチレンワックスとしてのＰＥ５００（ベイカーペトロライト社の商品名）の３８．５６ｗｔ％を徐々に添加し、撹拌する手順と、
シアン染料を２．６７ｗｔ％添加し、撹拌して室温まで冷却する手順と、
を含むことを特徴とするインク組成物の製造方法。
［エチルウンデカノエート］−イソブチル−多面体オリゴマーシルセスキオキサンを２ｍｍｏｌ、ステアリルアルコールを４ｍｍｏｌ、触媒としてのパラ−トルエンスルホン酸を０．２ｍｍｏｌの割合の混合物を溶媒に添加し、加熱、還流させて下記式の反応によりワックス修飾多面体オリゴマーシルセスキオキサンを得る手順と、

（左辺の第１項の物質は［エチルウンデカノエート］−イソブチル−多面体オリゴマーシルセスキオキサンを示し、左辺の第２項の物質はステアリルアルコールを示し、右辺の物質はワックス修飾多面体オリゴマーシルセスキオキサンを示す）
溶媒に分散させたワックス修飾多面体オリゴマーシルセスキオキサンの１０ｗｔ％に、
（ａ）炭素原子数が３０の直鎖第一級アルコールとしてのユニリン４２５（ベイカーペトロライト社の商品名、ＵＮＩＲＩＮは登録商標）の４０．３６ｗｔ％と、
（ｂ）水素化ロジン酸のグリセロールエステルとしてのＫＥ−１００（荒川化学工業の商品名）の５．１６ｗｔ％と、
（ｃ）下記式のアルキルベンジルフタレートとして、サンチサイザー２７８（フェロコーポレーションの商品名、ＳＡＮＴＩＣＩＺＥＲは登録商標）の３．７１ｗｔ％と、

（ｄ）抗酸化剤としてのナウガード４４５（ユニロイヤルケミカル社の商品名）の０．１２ｗｔ％と、
（ｅ）トリアミド樹脂の１．５９ｗｔ％と、
を添加して得られる分散物を撹拌する手順と、
その後、加熱して、溶媒を除去して熱分散物を得る手順と、
熱分散物に、ポリエチレンワックスとしてのＰＥ５００（ベイカーペトロライト社の商品名）の３６．５３ｗｔ％を徐々に添加し、撹拌する手順と、
シアン染料を２．５３ｗｔ％添加し、撹拌して室温まで冷却する手順と、
を含むことを特徴とするインク組成物の製造方法。
オクタイソブチル−多面体オリゴマーシルセスキオキサンの１０ｗｔ％と、
炭素原子数が３０の直鎖第一級アルコールとしてのユニリン４２５（ベイカーペトロライト社の商品名、ＵＮＩＲＩＮは登録商標）の４０．３６ｗｔ％と、
水素化ロジン酸のグリセロールエステルとしてのＫＥ−１００（荒川化学工業の商品名）の５．１６ｗｔ％と、
下記式のアルキルベンジルフタレートとして、サンチサイザー２７８（フェロコーポレーションの商品名、ＳＡＮＴＩＣＩＺＥＲは登録商標）の３．７１ｗｔ％と、

抗酸化剤としてのナウガード４４５（ユニロイヤルケミカル社の商品名）の０．１２ｗｔ％と、
トリアミド樹脂の１．５９ｗｔ％と、
を添加して得られる分散物を撹拌する手順と、
その後、加熱して、溶媒を除去して熱分散物を得る手順と、
熱分散物に、ポリエチレンワックスとしてのＰＥ５００（ベイカーペトロライト社の商品名）の３６．５３ｗｔ％を徐々に添加し、撹拌する手順と、
イエロー染料を２．５３ｗｔ％添加し、撹拌して室温まで冷却する手順と、
を含むことを特徴とするインク組成物の製造方法。