JP5733925B2 - 有機ゲル化剤 - Google Patents
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Description
上式で、R1からR6の少なくとも1個は、カルボン酸基、第1級アミド基、エステル基、アミジン基、またはこれらの塩を表し、R1からR6のその他の少なくとも1個はX−Rcであり、R1からR6の残りは、独立して、Hまたは置換もしくは非置換有機基を表し、
Xは、結合基を表し、
Rcは、置換または非置換アルキル基を表す、ナノ構造である。
および
(式中、R1からR6の少なくとも1個は、カルボン酸基、第1級アミド基、エステル基、アミジン基、またはこれらの塩を表し、R1からR6のその他の少なくとも1個はX−Rcであり、R1からR6の残りは独立して、Hまたは置換もしくは非置換有機基を表し、Xは、結合基を表し、Rcは、置換または非置換アルキル基を表す)
(式中、R1からR4は、上記にて定義された通りであり、Aは、−C(=O)−NH−C(=O)−や−NH−C(=O)−O−などの1個以上の官能基を含む部分を表す)
および
と、1から約50個、例えば1から約40個または6から約30個などの炭素原子の置換直鎖状または分枝状アルキル基であって、式−CO−(CH2)n−CH3を有し、ここで、nは0から約30であるものなども含まれる。その他の有用なRc基には、より高い分枝度を有する脂肪族炭化水素、環状炭化水素、さらに、O、S、Nなどのヘテロ原子を含有するより極性の高い基であって、オリゴ−またはポリ−[エチレングリコール]などの直鎖状または分枝状アルキレンオキシ鎖を含んだものを含めてもよい。
または
(式中、Y=OHまたはNH2であり、Z=O、NH、またはSであり、基Rcは、複数のRcが存在する場合には同じでも異なっていてもよい)
式中、適切な2官能性基Rcの例には、−(CH2)n−;−X−(CH2)nX−;−[(XCH2CH2)n]X−;−[(C=O)−(CH2)n−(C=O)]−;−X−[(C=O)−(CH2)n−(C=O)]−X−;−X−[(C=O)−X−(CH2)n−X−(C=O)]−X−;−[(C=O)−X−(CH2)n−X−(C=O)]−が含まれ、但しXは、O、S、−SO−、−SO2−、またはNHと定義され、整数nは、1から約50であり、さらに、下式のような大型分岐状アルキル化官能基も含まれる。
および
(上式で、X、X1、およびX2は、O、S、−SO−、−SO2−またはNHと定義され、X1およびX2は同じでも異なっていてもよい)
<安息香酸誘導体(表1、化合物10(m=11、n=9))>
2−デシルテトラデカン酸(Sasol America製ISOCARB 24、1.15g、3.13mmol)および乾燥テトラヒドロフラン(20mL)を、不活性雰囲気中で撹拌しながら100mL容器内で混合する。混合物を、少なくとも30分間0℃に冷却し、触媒量のN,N’−ジメチルホルムアミド(4滴)を添加し、その後、塩化オキサリル(1mL、12.6mmol)をゆっくりと1滴ずつ添加する。次いで反応混合物を、室温までゆっくり温め、30分間撹拌し、その後、回転蒸発によって溶媒を除去する。このように得られた酸塩化物化合物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
<5−(2−デシルテトラデカンアミド)イソフタル酸(表1、化合物53)>
2−デシルテトラデカン酸(ISOCARB 24、Sasol America TXから入手したもの、7.65g、20.8mmol)および乾燥テトラヒドロフラン(100mL)を、不活性雰囲気中で、500mLの1つ口丸底フラスコに添加する。次いで触媒量のN,N’−ジメチルホルムアミド(0.28mL、mmol)を添加し、その後、塩化オキサリル(7.3mL、83.7mmol)をゆっくりと1滴ずつ添加する。混合物を、塩酸ガスの発生が止むまで10分間撹拌する。次いで混合物をさらに3時間撹拌し、その後、溶媒を回転蒸発により除去することによって、粘性のある薄黄色のシロップが得られる。このように得られた酸塩化物化合物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
<5−(2−デシルテトラデカンアミド)イソフタルアミド(表1、化合物74(m=11、n=9))>
100mLの丸底フラスコに、窒素雰囲気中で撹拌しながら無水テトラヒドロフラン20mLに溶解した5−(2’−デシルテトラデカンアミド)イソフタル酸(実施例2から、0.89mmol)0.50gを投入する。塩化オキサリル(3.55mmol)0.3mLおよびN,N’−ジメチルホルムアミド2滴を添加し、反応混合物を2時間撹拌し、その後、回転蒸発によってテトラヒドロフランを除去する。粗製溶液を、窒素中に置きながら乾燥テトラヒドロフラン5mLに再懸濁し、次いで氷−水浴を使用して0〜5℃に冷却する。次いで濃縮した30%水酸化アンモニウム4mLを添加し、反応混合物をゆっくりと室温に温め、2日間撹拌する。溶媒を、回転蒸発によって除去する。次いで粗製固体を、クロロホルム75mLに再懸濁し、脱イオン水50mLで洗浄する。クロロホルムを回転蒸発によって除去する。酢酸エチル100mLを添加し、混合物を、脱イオン水で3回(それぞれ50mL)洗浄する。次いで酢酸エチルを回転蒸発によって除去することにより、イソフタルアミド化合物74(表1、m=11、n=9)0.44gが白色固体(94%)として得られる。1Hおよび13C NMRスペクトルは、満足のいく純度の化合物74(表1、m=11、n=9)の構造と一致している。
<ビスイソフタル酸化合物1(表3)>
Pripol(登録商標)1006(96%、Uniqema、3.23g、5.70mmol)および乾燥テトラヒドロフラン(50mL)を、不活性雰囲気中で250mLの丸底フラスコに添加する。次いで溶液を、少なくとも30分間0℃に冷却し、その後、触媒量のN,N’−ジメチルホルムアミド(0.10mL、1.3mmol)を添加し、その後、塩化オキサリル(2.0mL、23.3mmol)をゆっくりと1滴ずつ添加する。次いで混合物を、ゆっくりと室温に温め、3.5時間撹拌し、その後、溶媒を回転蒸発により除去することによって、白色固体が懸濁された固体を有する無色の液体が得られる。このように得られた四酸塩化物(tetraacid chloride)化合物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
<5−(ブチルアミド)イソフタル酸化合物54(m=2、表1)>
<オクタデシルウレイド化合物56(表1)>
ジメチル5−アミノイソフタレート(Aldrich、0.441g、2.12mmol)を、不活性雰囲気中で50mLの丸底フラスコ内の乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(8mL)に溶解する。次いでオクタデシルイソシアネート(2.12mmol)を乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(1mL)に溶かした2.12M溶液を滴下する。残留オクタデシルイソシアネート溶液を、N,N’−ジメチルホルムアミドで2回(それぞれ1mL)にわたり定量的に移し、反応混合物を室温で一晩撹拌する。次いで反応混合物を22時間100℃に加熱し、次いで室温に冷却することによって、白色のスラリが得られる。次いで固体を真空濾過し、新鮮なN,N−ジメチルホルムアミドで洗浄し、その後、脱イオン水で洗浄する。次いで濾液を回転蒸発によって濃縮することにより、白色固体が得られる。
<5−(ヘキサデシルオキシ)イソフタル酸化合物61(表1)>
100mLの丸底フラスコに、ジメチル−5−ヒドロキシイソフタル酸(0.2584g、1.23mmol)、炭酸カリウム(0.356g、2.58mmol)、およびヨウ化カリウム(0.2018g、1.22mmol)を、不活性雰囲気中で投入する。無水N,N’−ジメチルホルムアミド(10mL)を添加し、混合物を2時間60℃に加熱する。次いでブロモヘキサデカン(0.376mL、1.23mmol)を添加し、反応混合物を一晩撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物を、回転蒸発によって濃縮する。粗製固体をジエチルエーテル(40mL)に懸濁し、脱イオン水(20mL)、クエン酸(5重量%、20mL)、脱イオン水(20mL)、およびブライン(20mL)で続けて洗浄する。エーテル層を分離し、ガラスウールに通して濾過し、回転蒸発によって濃縮し、真空乾燥することによってオフホワイトの固体(0.53g、100%)が得られる。
<芳香族酸のアルキル化誘導体のゲル形成>
この実施例は、本発明の芳香族酸のアルキル化誘導体が、適切な有機溶媒中での水素結合およびπ−π相互作用を通して超分子アセンブリ(有機ゲル)を形成することを実証する。
スクリュキャップ式の蓋が付いたバイアル(4mL容量)に、固体としての芳香族酸のアルキル化誘導体(1〜100mg)および溶媒(1mL)を添加した。次いで混合物を超音波処理し、透明な溶液が得られるまで加熱した。冷却し、室温で少なくとも30分間静置した後、サンプルを反転させ、目視検査した。サンプルが流動せずまたは落下しない場合は、ゲルであると判断した。表4は、実施例1から7で記述された芳香族酸のアルキル化誘導体の、ゲル化剤能力を示す。
<電子顕微鏡法による芳香族酸のアルキル化誘導体からの自己組織化ナノ構造>
この実施例は、走査電子顕微鏡法および走査型透過電子顕微鏡法(それぞれSEMおよびSTEM)によって観察された、基材上に堆積された芳香族酸のアルキル化誘導体から形成された自己組織化ナノ構造について記述する。
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- 下記のうち少なくとも1つの化合物の分子を含むことを特徴とする有機ゲル化剤。
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