DE102012222320A1 - Organogelzusammensetzungen, die alkylierte aromatische Säuren umfassen - Google Patents

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Abstract

Beschrieben wird eine Zusammensetzung, die ein Organogel umfasst, das wiederum umfasst: (a) eine alkylierte aromatische Säurenverbindung der Formel
Figure 00000002
oder deren Gemische, wobei R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkyl sind, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1, R2, R3, R4 und R5 -X-Rc ist, wobei -X- eine verbindende Gruppe zwischen Rc und der aromatsichen Gruppe ist und Rc Alkyl ist; und (b) eine organische Flüssigkeit.

Description

  • Vorliegend werden Organogelzusammensetzungen beschrieben, die alkylierte aromatische Säurenverbindung sowie organische Flüssigkeiten umfassen.
  • Die Selbstanordnung molekularer Bausteine "von unten nach oben" zu nanostrukturierten Materialien ist im Bereich der fortgeschrittenen Materialforschung von erheblichem Interesse. Nanostrukturierte Materialien mit kontrollierter Größe, Form und Funktion sind für verschiedene industrielle Anwendungen von Bedeutung. Eine Art dieser Materialien, die eine rasche Entwicklung erfährt, sind Organogele mit niedrigem Molekulargewicht, in denen sich kleine molekulare Bausteine selbst zu eindimensionalen Strukturen anordnen, die durch mannigfaltige nicht kovalente Wechselwirkungen (d.h. Wasserstoffbindungen, Pi-Pi-Wechselwirkungen, van der Waals, Metall-Ligand oder dergleichen, sowie Kombinationen davon) stabilisiert werden, die sich bei sehr geringen Konzentrationen zu dreidimensionalen Netzwerken verflechten können. Lösemittelmoleküle werden innerhalb der Zwischenräume des Netwerks gefangen, was zu einer Versteifung der Flüssigkeit führt, die sich auf das makroskopische Flussverhalten und die Eigenschaften der Stammflüssigkeit auswirkt. Organogelmaterialien finden vielfältigen, sich rasch weiterentwickelnden Einsatz in zahlreichen Bereichen wie z.B. der Medizin, der Elektronik, dem Druckereiwesen, der Körperpflege und der Altlastenbeseitigung. Obwohl zahlreiche Organogelatorverbindungen bekannt sind, stellt die rationelle Konstruktion und Synthese neuer Organogelatoren für spezifische Flüssigkeiten, die für kommerzielle Anwendungen von Interesse sind, weiterhin eine erhebliche Herausforderung dar, denn die Geleigenschaften einer bestimmten Flüssigkeit lassen sich nicht allein anhand der molekularen Strukturen vorhersagen. Außerdem bilden nicht alle selbstanordnenden Nanostrukturen Gele, wenn sie mit einer Flüssigkeit in Berührung kommen.
  • Vorliegend wird eine Zusammensetzung beschrieben, die ein Organogel umfasst, welches umfasst: (a) eine alkylierte aromatische Säurenverbindung der Formel
    Figure 00020001
    bzw. deren Gemische, wobei R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander folgende Stoffe darstellen: (A) Wasserstoffatome; (B) Alkylgruppen, insbesondere substituierte und nicht substituierte Alkylgruppen, wobei Heteroatome in der Alkylgruppe vorliegen können oder auch nicht; (C) Arylgruppen, insbesondere substituierte und nicht substituierte Arylgruppen, wobei Heteroatome in der Arylgruppe vorliegen können oder auch nicht; (D) Arylalkylgruppen, insbesondere substituierte und nicht substituierte Arylalykgruppen, in denen Heteroatome sowohl im Alkyl- als auch im Arylteil der Arylalkylgruppe vorliegen können, oder auch nicht; oder (E) Alkylarylgruppen, insbesondere substituierte und nicht substituierte Alkylarylgruppen, in denen Heteroatome sowohl im Alkyl- als auch im Arylteil der Arylalkylgruppe vorliegen können, oder auch nicht; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1, R2, R3, R4 und R5 -X-Rc ist, wobei: (F) -X- eine verbindende Gruppe zwischen Rc und der aromatischen Gruppe ist; und (G) Rc eine Alkylgruppe ist, insbesondere eine substituierte bzw. nicht substituierte Alkylgruppe ist, in der Heteroatome in der Alkylgruppe vorliegen können, oder auch nicht; mit den Maßgaben, dass: (1) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00030001
    ist R1 entweder nicht
    Figure 00030002
    oder n nicht 9, 10 oder 11 ist; (2) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00030003
    n nicht 9, 10 oder 11 ist; (3) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00030004
    entweder R1 nicht -COOH ist oder Rc nicht
    Figure 00030005
    ist, wobei n 8 bis 10 ist; und (4) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00040001
    entweder R1 nicht -COOH ist oder Rc nicht
    Figure 00040002
    ist, wobei n 8 bis 10 ist; und (b) eine organische Flüssigkeit ist. Ebenfalls beschrieben wird vorliegend eine Zusammensetzung, die ein Organogel umfasst, welches wiederum umfasst: (a) eine alkylierte aromatische Säurenverbindung der Formel
    Figure 00040003
    oder deren Gemische, wobei R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander folgende Stoffe darstellen: (A) Wasserstoffatome; (B) Alkylgruppen, insbesondere substituierte und nicht substituierte Alkylgruppen, wobei Heteroatome in der Alkylgruppe vorliegen können oder auch nicht; (C) Arylgruppen, insbesondere substituierte und nicht substituierte Arylgruppen, wobei Heteroatome in der Arylgruppe vorliegen können oder auch nicht; (D) Arylalkylgruppen, insbesondere substituierte und nicht substituierte Arylalykgruppen, in denen Heteroatome sowohl im Alkyl- als auch im Arylteil der Arylalkylgruppe vorliegen können, oder auch nicht; oder (E) Alkylarylgruppen, insbesondere substituierte und nicht substituierte Alkylarylgruppen, in denen Heteroatome sowohl im Alkyl- als auch im Arylteil der Arylalkylgruppe vorliegen können, oder auch nicht; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1, R2, R3, R4 und R5 -X-Rc ist, wobei: (F) -X- eine verbindende Gruppe zwischen Rc und der aromatischen Gruppe ist; und (G) Rc eine Alkylgruppe ist, insbesondere eine substituierte bzw. nicht substituierte Alkylgruppe ist, in der Heteroatome in der Alkylgruppe vorliegen können, oder auch nicht; mit den Maßgaben, dass: (1) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00050001
    ist R1 entweder nicht
    Figure 00050002
    oder n nicht 9, 10 oder 11 ist; (2) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00050003
    n nicht 9, 10 oder 11 ist; (3) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00050004
    entweder R1 nicht -COOH ist oder Rc nicht
    Figure 00060001
    ist, wobei n 8 bis 10 ist; und (4) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00060002
    entweder R1 nicht -COOH ist oder Rc nicht
    Figure 00060003
    ist, wobei n 8 bis 10 ist; und (b) eine organische Flüssigkeit ist; wobei die alkylierte aromatische Säurenverbindung in der organischen Flüssigkeit zu höchstens 5 Gew. % vorliegt, und wobei das Organogel eine Gel-Sol-Übergangstemperatur zwischen etwa 65 °C und etwa 110 °C aufweist. Ferner beschrieben wird vorliegend eine Zusammensetzung, die ein Organogel umfasst, welches wiederum umfasst: (a) eine alkylierte aromatische Säurenverbindung der Formel
    Figure 00070001
    oder deren Gemische, wobei Rc einen der folgenden Stoffe darstellt: (i) eine lineare nicht substituierte Alkylgruppe der Formel -(CH2)nCH3, wobei n eine Ganzzahl ist; (ii) eine verzweigte, nicht substituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00070002
    wobei m eine Ganzzahl ist und p eine Ganzzahl ist; (iii)) eine verzweigte nicht substituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00080001
    wobei s eine Ganzzahl ist und t eine Ganzzahl ist; (iv) eine verzweigte nicht substituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00080002
    wobei u eine Ganzzahl ist und v eine Ganzzahl ist; (iv) eine verzweigte nicht substituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00080003
    wobei q eine Ganzzahl ist und r eine Ganzzahl ist; oder deren Gemische; mit der Maßgabe dass, sofern es sich um eine Verbindung der folgenden Formel handelt
    Figure 00080004
    und Rc eine lineare, nicht substituierte Alkylgruppe der Formel -(CH2)nCH3 ist, n nicht 9, 10 oder 11; (b) eine organische Flüssigkeit ist.
  • Die vorliegend beschriebenen alkylierten aromatischen Säurenverbindungen entstehen aus Gelen durch Auflösung zu einer organischen Flüssigkeit, Wärmen und anschließendes Abkühlung der resultierenden Lösung, um ein Gel zu bilden. Dieser Prozess ist auf die hierarchische Selbstanordnung der alkylierten aromatischen Säuremoleküle zu einem porösen, nanoskaligen Gelnetz, das Lösemittelmoleküle fangen und das Gesamtvolumen der Flüssigkeit versteifen kann.
  • Aromatische Säuren können reversible Wasserstoffbindungen bilden, die zur Bildung von Oligomeren oder supermolekularen Polymeren führen, die von nicht kovalenten Wasserstoffbindungen anstatt von kovalenten Bindungen zusammengehalten werden. Beispiele von Wasserstoffbindungsmotiven aromatischer Säuren sind insbesondere:
  • Figure 00090001
  • Figure 00100001
  • Zwar bilden viele aromatische Säurenverbindungen wasserstoffgebundene Strukturen sowie selbstanordnende Nanostrukturen, die meisten dieser Strukturen sind jedoch hart, und weisen einen stark kristallinen Charakter auf.
  • Die vorliegend beschriebenen Organogele werden mit alkylierten aromatischen Säurenverbindungen gebildet. Zu diesen Verbindungen gehören insbesondere Verbindungen der Formeln
    Figure 00100002
    und
    Figure 00110001
    wobei R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander folgende Stoffe darstellen:
    • (a) Wasserstoffatome;
    • (b) Alkylgruppen, insbesondere lineare, verzweigte, gesättigte, ungesättigte, zyklische, substituierte und nicht substituierte Alkylgruppen, und wobei Heteroatome wie z.B. Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor oder dergleichen in der Alkylgruppe vorliegen können oder auch nicht; in einer Ausführungsform mit mindestens einem Kohlenstoff; in einer anderen mit mindestens 6 Kohlenstoffen; und in noch einer weiteren Ausführungsform mit 12 Kohlenstoffen, und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als 100 Kohlenstoffen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als 50 Kohlenstoffen, und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als 36 Kohlenstoffen.
    • (c) Arylgruppen, insbesondere substituierte und nicht substituierte Arylgruppen, und wobei Heteroatome wie z.B. Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor oder dergleichen können in der Arylgruppe vorliegen, oder auch nicht; in einer Ausführungsform mit mindestens 5 Kohlenstoffen, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens 6 Kohlenstoffen; und in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens 12 Kohlenstoffen, und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als 100 Kohlenstoffen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als 50 Kohlenstoffen, und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als 36 Kohlenstoffen, wie z.B. Phenyl oder dergleichen liegen kann;
    • (d) Arylalkylgruppen, umfassend substituierte und nicht substituierte Arylgruppen, wobei der Alkylteil der Arylalkylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt und/oder zyklisch sein kann, und wobei Heteroatome wie z.B. Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor oder dergleichen im Alkyl- oder Arylteil der Arylalkylgruppe, oder in beiden Teilen, vorliegen können oder auch nicht; in einer Ausführungsform mit mindestens 6 Kohlenstoffen, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens 7 Kohlenstoffen; und in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens 12 Kohlenstoffen, und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als 100 Kohlenstoffen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als 50 Kohlenstoffen, und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als 32 Kohlenstoffen, wie z.B. Benzyl oder dergleichen liegen kann; oder
    • (e) Alkylarylgruppen, insbesondere substituierte und nicht substituierte Arylgruppen, wobei der Alkylteil der Alkylarylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt und/oder zyklisch sein kann, und wobei Heteroatome wie z.B. Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor oder dergleichen können im Alkyl- oder Arylteil der Alkylarylgruppe, oder in beiden Teilen, vorliegen, oder auch nicht; in einer Ausführungsform mit mindestens 6 Kohlenstoffen, einer weiteren Ausführungsform mit mindestens 7 Kohlenstoffen; und in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens 12 Kohlenstoffen, und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als 100 Kohlenstoffen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als 50 Kohlenstoffen, und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als 32 Kohlenstoffen, wie z.B. Benzyl oder dergleichen liegen kann; oder mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1, R2, R3, R4 und R5-X-Rc ist, wobei:
    • (f) -X- eine verbindende Gruppe zwischen Rc und der aromatischen Gruppe ist; Beispiele hiervon sind insbesondere: (i) -O-; (ii) -S-; (iii) -SO-; (iv) -SO2-; (v) -NH-(C=O)-; (vi) -(C=O)-NH-; (vii) -NH-(C=S)-; (viii) -(C=S)-NH-; (ix) -NH-; (x) -NH-(C=O)-NH-; (xi) -NH-(C=S)-NH-; (xii) -NH-(C=O)-O-; (xiii) -NH-(C=O)-S-; (xiv) -O-(C=O)-NH-; (xv) -S-(C=O)-NH-; (xvi) -NH-(C=S)-O-; (xvii) -NH-(C=S)-S-; (xviii) -O-(C=S)-NH-; (xix) -S-(C=S)-NH-; (xx) -(C=O)-O-; (xxi) -(C=O)-S-; (xxii) -O-(C=O)-; (xxiii) -S-(C=O)-; (xxiv) -(C=S)-O-; (xxv) -(C=S)-S-; (xxvi) -O-(C=S)-; (xxvii) -S-(C=S)-; (xxviii) -O-(C=O)-O-; (xxix) -O-(C=S)-O-; oder dergleichen, sowie deren Kombinationen; Rc eine Alkylgruppe ist, insbesondere lineare, verzweigte, gesättigte, ungesättigte, zyklische, substituierte und nicht substituierte Alkylgruppen, und wobei Heteroatome wie z.B. Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor oder dergleichen können in der Alkylgruppe vorliegen, oder auch nicht; in einer Ausführungsform mit mindestens 6 Kohlenstoffen; und in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens 12 Kohlenstoffen, und in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens 18 Kohlenstoffen, und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als 100 Kohlenstoffen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als 50 Kohlenstoffen, und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als 32 Kohlenstoffen; wobei die Substituenten an den substituierten Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl- und Alkylarylgruppen folgende sein können: Hydroxy-, Halogenatome, Amingruppen, Imingruppen, Ammoniumgruppen, Cyanogruppen, Pyridingruppen, Pyridiniumgruppen, Ethergruppen, Aldehydgruppen, Ketongruppen, Estergruppen, Amidgruppen, Carbonylgruppen, Thiocarbonylgruppen, Sulfatgruppen, Sulfonatgruppen, Sulfonsäuregruppen, Sulfidgruppen, Sulfoxidegruppen, Phosphingruppen, Phosphoniumgruppen, Phosphatgruppen, Nitrilgruppen, Mercaptogruppen, Nitrogruppen, Nitrosogruppen, Sulfongruppen, Acylgruppen, Säureanhydridgruppen, Azidgruppen, Azogruppen, Cyanatogruppen, Isocyanatgruppen, Thiocyanatogruppen, Isothiocyanatogruppen, Carboxylatgruppen, Carbonsäuregruppen, Urethangruppen, Harnstoffgruppen, Silylgruppen, Siloxylgruppen, Silangruppen, deren Gemische oder dergleichen, wobei zwei oder mehr Substituenten zusammengefügt werden können, um einen Ring zu bilden.
  • In einer konkreten Ausführungsform ist genau eines von R1, R2, R3, R4, und R5 -X-Rc. In einer weiteren konkreten Ausführungsform sind genau zwei von R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander eine -X-Rc -Gruppe. In einer weiteren konkreten Ausführungsform ist genau eines von R1, R2, R3, R4 und R5 -X-Rc, und genau eines von R1, R2, R3, R4 R5 ist -COOH oder -CONH2.
  • In einer konkreten Ausführungsform handelt es sich um eine Verbindung der
    Figure 00150001
    wobei R1, R3 und R5 jeweils Wasserstoffatome sind. In einer weiteren konkreten Ausführungsform sind R1, R3 und R5 jeweils Wasserstoffatome, R2 ist -X1-Rc1 und R4 ist -COOH, -CONH2 oder -X2-Rc2, wobei X1 und X2 entweder gleich oder verschieden sein können, und Rc1 und Rc2 entweder gleich oder verschieden sein können. In einer weiteren konkreten Ausführungsform handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00150002
    R1, R3 und R5 sind jeweils Wasserstoffatome, R2 ist -X1-Rc1 und R4 ist -COOH oder -X2-Rc2, wobei X1 und X2 entweder gleich oder verschieden sein können, und Rc1 und Rc2 entweder gleich oder verschieden sein können.
  • Die obigen Formeln umfassen Strukturen der Formel
    Figure 00160001
    wobei R1' die gleiche Definition hat wie R1, und entweder gleich oder anders als R1 sein kann, R2' die gleiche Definition hat wie R2 und gleich oder anders als R2 sein kann, und Rd eine difunktionelle Gruppe ist, die zwei oder mehr aromatische Säuregruppen überbrückt; Beispiele geeigneter Rd-Gruppen sind:
    • (a) -(CH2)n-;
    • (b) -X-(CH2)n-X'-;
    • (c) -[(XCH2CH2)n]X'-;
    • (d) -[(C=O)-(CH2)n-(C=O)]-;
    • (e) -X-[(C=O)-(CH2)n-(C=O)]-X'-;
    • (f) -X-[(C=O)-X'-(CH2)n-X"-(C=O)]-X'"-;
    • (g) -[(C=O)-X-(CH2)n-X'-(C=O)]-;
    oder dergleichen, wobei X, X', X" und X"' jeweils unabhängig voneinander als O, S oder NH definiert sind und n eine Ganzzahl ist, die in einer Ausführungsform mindestens 1 entspricht und in einer anderen Ausführungsform nicht mehr als 50 entspricht. Konkrete Beispiele von Rd umfassen insbesondere auch große verzweigte alkylierte funktionelle Gruppe wie z.B.
    Figure 00160002
    Figure 00170001
    oder dergleichen, sowie deren Gemische, wobei X, X', X" und X"' jeweils unabhängig voneinander als O, S oder NH definiert sind.
  • Konkrete Beispiele von Rc-Gruppen sind:
    • (a) lineare unsubstituierte Alkylgruppen der Formel -(CH2)nCH3, wobei n in einer Ausführungsform mindestens 5, in einer anderen Ausführungsform mindestens 11 und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens 15 ist, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 50, in einer anderen Ausführungsform nicht mehr als 35 und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 25 ist, insbesondere z.B. folgende Werte aufweist: (i) 17; (ii) 15; (iii) 11; oder dergleichen; und
    • (b) verzweigte unsubstituierte Alkylgruppen der Formel
      Figure 00180001
      wobei m in einer Ausführungsform 0, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 1, und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens 3, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 17, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 11, und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 5 ist, und wobei p in einer Ausführungsform 0, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 1, und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens 3, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 17, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 11, und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 5 ist, und insbesondere konkrete Werte aufweisen kann wie z.B.: (i) m = 11, p = 9; (ii) m = 5, p = 3; (iii) m = 7, p = 5;
    • (c) verzweigte unsubstituierte Alkylgruppen der Formel
      Figure 00180002
      wobei s eine Ganzzahl ist, in einer Ausführungsform 0, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 1, und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens 3, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 49, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 17, und in noch einer weitern Ausführungsform nicht mehr als 5 ist, wobei t eine Ganzzahl ist, in einer Ausführungsform 0, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 1, und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens 3, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 49, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 17, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 5 ist;
    • (d) verzweigte unsubstituierte Alkylgruppen der Formel
      Figure 00190001
      wobei u eine Ganzzahl ist, in einer Ausführungsform 0, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 1, und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens 3, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 49, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 17, und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 5 ist, und wobei v eine Ganzzahl ist, in einer Ausführungsform 0, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 1, und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens 3, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 49, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 17, und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 5 ist;
    • (e) mehrfach verzweigte unsubstituierte Alkylgruppen der Formel
      Figure 00190002
      wobei q eine Ganzzahl ist, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 1, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 4, und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens 6, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 18, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 12, und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 10 ist, und wobei r eine Ganzzahl ist, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 1, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 4, und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens 6, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 18, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 12, und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 10 ist, und insbesondere konkrete Werte aufweist wie z.B.:
      Figure 00200001
      oder dergleichen, sowie deren Gemische.
  • In einer konkreten Ausführungsform können R1, R2, R3, R4 und/oder R5 an einem aromatischen Kohlenstoff, der an -CONH2 grenzt, mit -CONH2 verbunden werden, um einen Ring zu bilden, wie z.B. in den Verbindungen mit folgenden Strukturen:
    Figure 00200002
    und in einer noch konkreteren Ausführungsform,
    Figure 00210001
  • Konkrete Beispiel geeigneter Verbindungen sind insbesondere solche der Formel
    Figure 00210002
    wobei R1, R3 und R5 jeweils Wasserstoffatome sind und:
    • (a) R2 -COOH ist und R4
      Figure 00210003
      ist, wobei m 11 und p 9 ist;
    • (a) R2 -COOH ist und R4
      Figure 00210004
      ist, wobei m 5 und p 3 ist;
    • (c) R2 -COOH ist und R4
      Figure 00210005
      wobei n 17 ist;
    • (d) R2 -COOH ist und R4
      Figure 00220001
      ist, wobei m 7 und p 5 ist;
    • (e) R2 -COOH ist und R4
      Figure 00220002
      wobei n 15 ist;
    • (f) R2 -COOH ist und R4
      Figure 00220003
      wobei n 11 ist;
    • (g) R2 -COOH ist und R4
      Figure 00220004
      wobei n 17 ist;
    • (h) R2
      Figure 00220005
      ist, wobei m 11 und p 9 ist; und R4
      Figure 00220006
      ist, wobei m 11 und p 9 ist; (j) R2
      Figure 00230001
      wobei n 17 ist und R4
      Figure 00230002
      wobei n 17 ist; oder dergleichen Alkylierte aromatische Säurenverbindungen können so hergestellt werden, wie z.B. in US-Patent 7 905 954 und die anhängige Anmeldung US Seriennr. 12/820 497 beschrieben wird.
  • Die vorliegend beschriebenen aromatischen Säurenverbindungen können mit einer organischen Flüssigkeit zur Bildung von Organogelen verwendet werden. Eine beliebige gewünschte oder wirksame organische Flüssigkeit kann verwendet werden, insbesondere Kohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Amine, Ester, Ether, Mercaptane, Säuren (insbesondere Carbon-, Sulfonsäuren oder dergleichen, sowie deren Gemische), Sulfone, Anhydride, Siloxane, Polymerflüssigkeiten oder dergleichen sowie deren Gemische.
  • Konkrete Beispiele geeigneter organischer Flüssigkeiten sind insbesondere:
    lineare, verzweigte und/oder zyklische unsubstituierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Butane, Pentane wie z.B. n-Pentan, Isopentan, Neopentan, Cyclopentan oder dergleichen, Hexane wie z.B. n-Hexan, Isohexan, Neohexan, Cyclohexan oder dergleichen, Heptane wie z.B. n-Heptan, Isoheptan, Neoheptan, Cycloheptan oder dergleichen, Oktane wie z.B. n-Oktan, Isooktan, Neooktan, Cyclooktan oder dergleichen, Nonane, Decane wie z.B. n-Decan, Isodecan, Neodecan, Decadehydronaphthalen oder dergleichen, Undecane, Dodecanes wie z.B. n-Dodecan, Isododecan, Neododecan oder dergleichen, sowie deren Gemische;
    lineare, verzweigte und/oder zyklische substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Chlormethan, Brommethan, Jodmethan, Dichlormethan, Dibrommethan, Chlorbrommethan, Dichlorfluormethan, Trichlorfluormethan, Chlordifluormethan, Chloroform, Bromoform Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethane, Dibromethane, Trichlorethane, Ethyljodid, Propyljodide, Butyljodide, Tetrachlorethane, Tetrachlorethylen oder dergleichen, sowie deren Gemische;
    unsubstituierte aromatische und heteroaromatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Benzol, Toluol, Xylole, Mesitylen, Styrol, Pyridin, Pyrrol, Furan, Pyrazin oder dergleichen, sowie deren Gemische;
    substituierte aromatische und heteroaromatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Fluorbenzol, Chlorbenzol, Brombenzol, Jodbenzol, Nitrobenzol oder dergleichen, sowie deren Gemische;
    lineare, verzweigte und/oder zyklische unsubstituierte aliphatische Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole, Pentanole, Hexanole, Heptanole, Octanole, Nonanole, Decanole, Undecanole, Dodecanole oder dergleichen, sowie deren Gemische;
    aliphatische und aromatische Amine wie z.B. Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Butylamin, Pentylamin, Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, Anilin, Methylanthranilat oder dergleichen, sowie deren Gemische;
    Fettsäuren wie z.B. Caprylicsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, ungesättigte Fettsäuren wie z.B. Ölsäure und Linolsäure, Fettsäurenöle wie z.B. Sojaöl, Rapsöl, Olivenöl, Tungöl, Sonnenblumenöl, Distelöl, Hanföl, Baumwollsamenöl, Palmöl, Maiskernöl oder dergleichen, sowie deren Gemische;
    aliphatische und aromatische Ester wie z.B. Methylacetat, Ethylacetat, Butylacetat, Amylacetat, Methylhexanoat, Methyloctanoat, Methylmyristat, Methyloleat, Methyllinoleat, Methylbenzoat, Ethylbenzoat, Benzylbenzoat oder dergleichen, sowie deren Gemische;
    aliphatische und aromatische Ether wie z.B. Diethylether, Dipropylether, Dibutylether, Dipentylether, Anisol, Diphenylether oder dergleichen, sowie deren Gemische;
    wobei Beispiele geeigneter Substituenten insbesondere folgende sind: Hydroxygruppen, Halogenatome, Amingruppen, Imingruppen, Ammoniumgruppen, Cyanogruppen, Pyridingruppen, Pyridiniumgruppen, Ethergruppen, Aldehydgruppen, Ketongruppen, Estergruppen, Amidgruppen, Carbonylgruppen, Thiocarbonylgruppen, Sulfatgruppen, Sulfonatgruppen, Sulfonsäuregruppen, Sulfidgruppen, Sulfoxidegruppen, Phosphingruppen, Phosphoniumgruppen, Phosphatgruppen, Nitrilgruppen, Mercaptogruppen, Nitrogruppen, Nitrosogruppen, Sulfongruppen, Acylgruppen, Säureanhydridgruppen, Azidgruppen, Azogruppen, Cyanatogruppen, Isocyanatgruppen, Thiocyanatogruppen, Isothiocyanatogruppen, Carboxylatgruppen, Carbonsäuregruppen, Urethangruppen, Harnstoffgruppen, Silylgruppen, Siloxylgruppen, Silangruppen, deren Gemische oder dergleichen, wobei zwei oder mehr Substituenten zusammengefügt werden können, um einen Ring zu bilden.
    oder dergleichen, sowie deren Gemische.
  • Die alkylierte aromatische Säurenverbindung liegt in der organischen Flüssigkeit in jeder zur Bildung eines Organogels gewünschten oder wirksamen Menge vor, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 0,05 Gew. %, in einer weiteren Ausführungsform mindestens 0,1 Gew. %, in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens 1 Gew. %, und in einer Ausführungsform nicht mehr als 20 Gew. %, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 10 Gew. %, und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 5 %, und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 1 Gew. %.
  • Die vorliegenden beschriebenen Organogelzusammensetzungen umfassen in einer Ausführungsform einen Organogelator, der wiederum eine alkylierte aromatische Säurenverbindung und eine organische Flüssigkeit umfasst. In einer konkreten Ausführungsform besteht die Organogelatorkomponente des Organogels im Wesentlichen aus einer aklylierten aromatischen Säurenverbindung oder einer Mischung aus alkylierten aromatischen Säurenverbindungen. In einer weiteren konkreten Ausführungsform besteht die Organogelatorkomponente des Organogels im Wesentlichen aus einer aklylierten aromatischen Säurenverbindung oder einer Mischung aus alkylierten aromatischen Säurenverbindungen. Diese Ausführungsformen stehen im Gegensatz zu anderen Ausführungsformen, in denen der Organogelator eine alkylierte aromatische Säurenverbindung und eine weitere Gruppe umfasst, die in Verbindung miteinander die organische Flüssigkeit gelieren. In Ausführungsformen, in denen die Organogelatorkomponente im Wesentlichen aus einer aklylierten aromatischen Säurenverbindung oder einem Gemisch aus alkylierten aromatischen Säurenverbindungen, oder in denen die Organogelatorkomponente aus einer alkylierten aromatischen Säurenverbindung oder einer Mischung aus alkylierten aromatischen Säurenverbindungen besteht, können andere Komponenten in den Organogelen vorliegen, keine dieser anderen Komponenten hat jedoch die Funktion, sich mit der alkylierten aromatischen Säurenverbindung bzw. Mischung aus derartigen Verbindungen zu kombinieren, um die organische Flüssigkeit zu gelieren.
  • Die vorliegend beschriebenen Organogele weisen Gel-Sol-Übergangstemperaturen von mindestens 65 °C in einer Ausführungsform, mindestens 80 °C in einer weiteren Ausführungsform, und mindestens 95 °C in noch einer weiteren Ausführungsform, sowie nicht mehr als 110 °C in einer Ausführungsform, und in einer weiteren nicht mehr als 105 °C auf.
  • Die vorliegend beschriebenen Organogelzusammensetzungen können in einem breiten Anwendungsspektrum Anwendung finden, insbesondere als Verdickungsmittel für zahlreiche Produkte wie z.B. Farben, Beschichtungen, Gleitmittel, Klebstoffe, Körperpflegeprodukte, pharmazeutische und dermatologische Gele, und sogar in bestimmten Nahrungsmitteln; sie können auch in der Gewebebearbeitung, Biomineralisierung (als Vorlagen), Katalyse, Gerüste auf Gelbasis zur Energieübertragung und zum Lichtsammeln, und dergleichen
  • Die Verbindungen der Beispiele wurden verwendet, um organische Flüssigkeiten im Ampullenumkehrungsverfahren zu gelieren, wie es z.B. in Fages, F. Low Molecular Mass Gelators, Vol. 256, 2005 in Topics in Current Chemistry, beschrieben wird. Gele wurden dadurch hergesellt, dass eine vorgegebene Menge Gelatorpulver mit einem geeigneten organischen Lösemittel in eine Ampulle gelegt wurde. Die Gemische wurden dann für einen bestimmten Zeitraum auf eine vorgegebene Temperatur geheizt, bis eine homogene Mischung oder eine klare Lösung erhalten wurde; anschließend wurde das Gemisch mindestens 30 min lang bei Raumtemperatur gekühlt und stehen gelassen. Die Gele wurden dann mit dem "Umkehrtest" bewertet; hierzu gehören das Umkehren der Gelprobe und die Beobachtung des Flussverhaltens. Wenn das Material aufgrund des eigenen Gewichts unter der Schwerkraft nicht floss oder fiel, wurde es als Gel eingestuft.
  • Die Gel-Sol-Übergangstemperatur wurde anhand des Dropping-Ball-Verfahrens bestimmt Eine Edelstahlkugel (2mm Durchmesser) wurde sorgfältig auf die Oberfläche des gebildeten Gels gelegt. Das Gefäß, eine 1-Dram-Ampulle mit einem Außendurchmesser von 15 mm und eine Höhe von 45 mm, das das Gel enthielt, wurde versiegelt und in einem Ölbad im Rhythmus von etwa 1 bis 2 °C/min langsam aufgewärmt. Die Temperatur, bei der die Kugel den Ampullenboden berührte, galt dabei als Gel-Sol-Übergangstemperatur.
  • BEISPIEL I
  • Synthese von 5-(2'-Decyltetradecanamido)isophthalsäure
  • 1. Schritt: Synthese von 2-Decyltetradecanoylchlorid
  • 2-Decyltetradecanoinsäure (ISOCARB 24, erhältlich bei Sasol America, TX, 7,65 g, 20,8 mmol) sowie eine katalytische Menge N,N'-Dimethylformamid (0,28 mL, 3,62 mmol) wurden unter einer inerten Atmosphäre in trockenem Tetrahydrofuran (100 mL) aufgelöst. Das Gemisch wurde auf 0 °C gekühlt, und Oxalylchlorid (7,3 mL, 83,7 mmol, erhältlich bei Sigma-Aldrich, Milwaukee, WI) wurde langsam tropfenweise hinzugegeben, und mindestens 10 min lang gerührt, bis die Entwicklung des Salzsäuregases zum Stillstand gekommen war. Das Gemisch wurde dann 3 Stunden lang langsam auf die Raumtemperatur gewärmt, bevor das Lösemittel durch Rotationsverdampfung entfernt wurde, um die Säurechloridverbindung als viskoser, fahlgelber Sirup, der ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt gebraucht wurde.
  • 2. Schritt: Synthese von 5-(2'-Decyltetradecanamido)isophthalsäure
  • Eine Suspension von 2-Decyltetradecanoylchlorid aus dem 1. Schritt in trockenem Tetrahydrofuran (80mL) wurde langsam tropfenweise einer Suspension von Dimethyl-5-aminoisophthalat (Sigma-Aldrich, 4,40g, 21,0mmol), Triethylamin (4,4mL, 31,5mmol) und trockenem Tetrahydrofuran (100mL) unter einer inerten Atmosphäre bei 0 °C hinzugegeben. Die Reaktion wurde langsam auf Raumtemperatur aufgewärmt und über Nacht gerührt. Es wurde deionisiertes Wasser (10 mL) hinzugegeben, und das Tetrahydrofuran wurde durch Rotationsverdampfung entfernt. Der rohe Rest wurde dann in 250 mL Ethylacetat aufgelöst und mit 3 aufeinander folgenden 100 mL Portionen deionisierten Wassers gewaschen. Das Ethylacetat wurde anschließend aus der organischen Phase durch Rotationsverdampfung entfernt, und das Produkt wurde unter Vakuum getrocknet, um rohes Dimethyl 5-(2'-decyltetradecanamido)isophthalat (12,56g) als fahlgelber Festkörper zu ergeben.
  • 3. Schritt: Verseifung von Dimethyl 5-(2'-decyltetradecanamido)isophthalat
  • Dimethyl 5-(2'-decyltetradecanamido)isophthalat (12,56g) aus dem 2. Schritt, Kaliumhydroxid (4,67g, 0,0832mol) und Methanol (100mL) wurden in ein 500 mL Gefäß gegeben; das Gemisch wurde aufgewärmt und über Nacht bei Rückfluss gehalten. Die Reaktion wurde anschließend auf Raumtemperatur gekühlt, um ein trübes rot-orangenes Gemisch zu ergeben. Das Gemisch wurde anschließend mit Salzsäure (7 mL) angesäuert, um ein weißes Präzipitat zu ergeben, das durch Ansaugfilter aufgesammelt, mit deionisiertem Wasser gewaschen und unter Vakuum getrocknet wurde, um ein schmutzig weißes Pulver (11,7 g) zu ergeben. Das Produkt wurde mittels 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie und ESI-MS identifiziert und wies einen zufriedenstellenden Reinheitsgrad auf. Es wird vermutet, dass das Produkt folgender Formel entspricht:
    Figure 00290001
  • Gelierung von Toluol und Organogelbildung
  • 5-(2'-Decyltetradecanamido)isophthalsäure wurde zum Gelieren von Toluol verwendet. Die nach den vorstehenden Schritten hergestellte Verbindung (11,9 mg) wurde mit Toluol (1mL) in ein verschlossenes Gefäß gegeben und vermischt und gewärmt, bis sich eine klare, homogene Lösung ergab. Nach langsamem Kühlen und Stehenlassen des Gefäßes bei Raumtemperatur für mind. 30 Minuten bildete sich ein transparentes Gel heraus, das bei Umkehrung des Gefäßes weder fiel noch floss.
  • Umkehrungstests wurden auch bei verschiedenen Konzentrationen von 5-(2'-Decyltetradecanamido)isophthalsäure in Toluol wiederholt, und das MGC wurde auf 0.7 Gew. % ermittelt.
  • Weitere Organogele wurden mit 5-(2'-Decyltetradecanamido)isophthalsäure in anderen organischen Lösemitteln gebildet. Gel-Sol-Temperaturwerte (TGS) wurden für einige dieser Organogele bei einer Gelatorkonzentration von 10 Gew. % gemessen. Die Ergebnisse waren wie folgt:
    Lösemittel Erscheinungsbild MGC (Gew. %) TGS (°C)
    Ethanol Opakes Gel < 10.0 ---
    1-Hexanol Opakes Gel < 10.0 ---
    Ethylacetat Opakes Gel < 10.0 ---
    Chloroform Transparentes Gel 1.0 68
    Tetrahydrofuran Opakes Gel < 10.0 ---
    Cyclohexan Transparentes Gel 1.0 89.5
    Decalin Transparentes Gel 0.5 ---
    Benzol Transparentes Gel 2.0 ---
    Toluol Transparentes Gel 0.7 68
    Xylole Transparentes Gel 0.7 ---
    Mesitylen Transparentes Gel < 0.4 ---
    Chlorbenzol Transparentes Gel 0.3 ---
    Styrol Transparentes Gel < 8.0 ---
    Dodecan Transparentes Gel < 4.0 ---
    Hexadecan Transparentes Gel 0.6 102
    Paraffinöl Transparentes Gel 2.0 ---
    1,2-Dimethoxyethan Opakes Gel 0.3 80
    --- = nicht ermittelt
  • EXAMPLE II
  • Synthesis of 5-hexadecanamidoisophthalic acid
  • Dimethyl 5-Aminoisophthalat (Aldrich, 3,28g, 15,7mmol) und Triethylamin (3,4mL, 24,7mmol) wurden in trockenem Tetrahydrofuran (90mL) unter einer inerten Atmosphäre aufgelöst und mindestens 30 Min lang auf 0 °C gekühlt. Eine Palmitoylchloridlösung (5 mL, 16,5 mmol) in THF (25 mL) wurde dann langsam, tropfenweise hinzugegeben. Die Reaktion wurde anschließend langsam auf Raumtemperatur gewärmt und mindestens 1 Stunde lang gerührt, bevor deionisiertes Wasser (10 mL) hinzugegeben wurde und das Tetrahydrofuran durch Rotationsverdampfung entfernt wurde. Der rohe Rest wurde dann in deionisiertem Wasser (50 mL) suspendiert, filtriert, mit deionisiertem Wasser gewaschen und getrocknet, um einen weißen Festkörper zu ergeben. Der rohe Rest wurde dann in refluierendem Methanol (200 mL) aufgelöst. Kaliumhydroxid (~85%, 5,76g, 0,102mol) und deionisiertes Wasser (50mL) wurden dann hinzugegeben. Nach Ablauf von 1 h wurde die Reaktion auf Raumtemperatur gekühlt, um eine trübe, weiße Suspension zu ergeben. 5M HCl (25 mL) wurde hinzugegeben, bis der pH-Wert der Aufschlämmung im sauren Bereich lag, und der Festkörper wurde filtriert, mit deionisiertem Wasser gewaschen, und unter Vakuum getrocknet, um einen weißen Festkörper (6,45 g, 98 %) zu ergeben. Das Produkt wurde mittels 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie und ESI-MS identifiziert und wies einen zufriedenstellenden Reinheitsgrad auf. Es wird vermutet, dass das Produkt folgender Formel entspricht:
    Figure 00320001
  • Gelierung von Decalin und Organogelbildung
  • Für Decalin wurde 5-Hexadecanamidoisophthalsäure verwendet. Die nach den vorstehenden Schritten hergestellte Verbindung (8,2mg) wurde mit Decalin (1mL) in ein verschlossenes Gefäß gegeben und vermischt und gewärmt, bis sich eine klare, homogene Lösung ergab. Nach langsamem Kühlen und Stehenlassen des Gefäßes bei Raumtemperatur für mind. 30 Minuten bildete sich ein transparentes Gel heraus, das bei Umkehrung des Gefäßes weder fiel noch floss.
  • Umkehrungstests wurden auch bei verschiedenen Konzentrationen von 5-hexadecanamidoisophthalsäure in Decalin wiederholt, und das MGC wurde auf 0,8 Gew. % ermittelt.
  • Weitere Organogele wurden mit 5-Hexadecanamidoisophthalsäure in anderen organischen Lösemitteln gebildet. Die Ergebnisse waren wie folgt:
    Lösemittel Erscheinungsbild MGC (Gew. %)
    Ethylenglycol Opakes Gel 0.5
    Decalin Transparentes Gel 0.8
    Hexadecan Transparentes Gel 0.3
  • BEISPIEL III
  • Synthese von 5-(2'-Butyloctanamido)isophthalsäure
  • 1. Schritt: Synthese von 2-Butyloctanoylchlorid
  • 2-Hexyldecansäure (ISOCARB 12, erhältlich bei Sasol America, TX, 11,43g, 57,1mmol) und trockenes Tetrahydrofuran (200mL) wurden unter einer inerten Atmosphäre in einen 500 mL Einhals-Rundkolben gegeben. Eine katalytische Menge N,N'-Dimethylformamid (0,3mL, 3,87mmol) wurde dann hinzugegeben; anschließend wurde Oxalylchlorid (7,0 mL, 80,2 mmol) langsam tropfenweise hinzugegeben. Das Gemisch wurde dann 10 Min lang gerührt, bis die Entwicklung des Salzsäuregases zum Stillstand kam, bevor es 2 h lang langsam auf Raumtemperatur gewärmt wurde. Aus einer Rotationsverdampfung des THF ergab sich das Säurechlorid 2-Butyloctanoylchlorid als braunes Öl, welches vor dem Gebrauch im 2. Schritt unter Vakuum getrocknet wurde.
  • 2. Schritt: Synthese von Dimethyl 5-(2'-Butyloctanamido)isophthalsäure
  • Eine Lösung von 2-Butyloctanoylchlorid aus dem 1. Schritt in trockenem Tetrahydrofuran (50 mL) wurde langsam tropfenweise einer weiteren Lösung von Dimethyl-5-aminoisophthalat (Aldrich Chemical Co., 11,08 g, 53,0 mmol), Triethylamin (11,0 mL, 78,9 mmol) und trockenem Tetrahydrofuran (250mL) unter einer inerten Atmosphäre bei 0 °C hinzugegeben. Die Reaktion wurde dann langsam auf Raumtemperatur aufgewärmt und über Nacht gerührt. Es wurde deionisiertes Wasser (10 mL) hinzugegeben, und das Tetrahydrofuran wurde durch Rotationsverdampfung entfernt. Der rohe Rest wurde dann in 200 mL Diethylether aufgelöst und sukzessive mit gesättigtem Natriumhydrogencarbonat (60 mL), deionisiertem Wasser (60 mL) und Salzlake (60 mL) gewaschen. Die organische Phase wurde anschließend über Natriumsulfat getrocknet und filtriert, bevor das Diethylether durch Rotationsverdampfung entfernt wurde. Rohe Dimethyl 5-(2-butyloctanamido)isophthalsäure (21,71g) ergab sich als bernsteinfarbenes ÖL nach dem Trocknen unter Vakuum.
  • 3. Schritt: Verseifung von Dimethyl 5-(2'-butyloctanamido)isophthalat
  • Dimethyl 5-(2'-butyloctanamido)isophthalat aus dem 2. Schritt, Kaliumhydroxid (85%, 29,61g, 0,0527mol) und Methanol (200mL) wurden über Nacht gewärmt und bei Rückfluss gehalten. Die Reaktion wurde anschließend auf Raumtemperatur gekühlt, um ein trübes rot-orangenes Gemisch zu ergeben. Das Gemisch wurde anschließend mit Salzsäure angesäuert, um ein weißes Präzipitat zu ergeben, das durch Ansaugfilter aufgesammelt, mit deionisiertem Wasser gewaschen und unter Vakuum getrocknet wurde, um ein weißes Pulver (18,94g) zu ergeben. Das Produkt wurde mittels 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie und ESI-MS identifiziert und wies einen zufriedenstellenden Reinheitsgrad auf. Es wird vermutet, dass das Produkt folgender Formel entspricht:
  • Figure 00340001
  • Synthese von Xylolen unter Einsatz von 5-(2'-Butyloctanamido)isophthalsäure
  • Eine 0,56 M ethanolische Lösung von 5-(2'-Butyloctanamido)isophthalsäure aus den vorstehenden Schritten (50μL, 28,0μmol, 10,1 mg) wurde Xylolen (1 mL) hinzugegeben und ein paar Sekunden lang sanft gerührt. Im Stehen verfestigte sich das Gemisch zu einem trüben Gel, welches bei Umkehrung des Gefäßes weder fiel noch floss.
  • BEISPIEL IV
  • Synthese von 3,5-bis(2'-Decyltetradecanamido)benzoesäure
  • 1. Schritt: Synthese von 2-Decyltetradecanoylchlorid
  • 2-Decyltetradecansäure (ISOCARB 24, erhältlich bei Sasol America, 1,15g, 3,13mmol) und trockenes Tetrahydrofuran (20mL) wurden in einem 100 mL Gefäß durch Rühren unter einer inerten Atmosphäre gemischt. Das Gemisch wurde mindestens 30 Min lang auf 0°C gekühlt; danach wurde eine katalytische Menge N,N'-Dimethylformamid (4 Tropfen) hinzugegeben. Anschließend wurde Oxalylchlorid (1 mL, 12,6 mmol) langsam, tropfenweise hinzugegeben. Die Reaktion wurde dann langsam auf Raumtemperatur gewärmt und 30 min lang gerührt, bevor das Lösemittel durch Rotationsverdampfung entfernt wurde. Die derart gewonnene Säurechloridverbindung ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt gebraucht.
  • 2. Schritt: Synthese von Methyl 3,5-bis(2'-Decyltetradecanamido)benzoat
  • 3,5-Diaminobenzoesäure (Sigma-Aldrich) wurde nach einem bekannten Verfahren (Electrochimica Acta 2001, 46, 3955–3962) mit Thionylchlorid und anhydrischem Methanol verestert, um das entsprechende Methylester, Methyl 3,5-diaminobenzoat zu ergeben. Methyl 3,5-diaminobenzoat (260,8mg, 1,9mmol) wurde in trockenem Tetrahydrofuran (5mL) in einem 100mL Gefäß unter einer inerten Atmosphäre aufgelöst. Triethylamin (0,7mL, 4,99mmol) wurde dann hinzugegeben, und die Lösung wurde auf 0 °C gekühlt. Eine 2-Decyltetradecanoylchloridlösung aus dem 1. Schritt in trockenem Tetrahydrofuran (10mL) wurde dann langsam, tropfenweise hinzugegeben. Die Reaktion wurde dann langsam auf Raumtemperatur gewärmt. Nachdem sie über Nacht gerührt wurde, wurde die Reaktion mit Wasser abgeschreckt, und das Tetrahydrofuran wurde durch Rotationsverdampfung entfernt. Der rohe Produktrest wurde dann in Diethylether (50 mL) aufgelöst und mit deionisiertem Wasser (20 mL) gewaschen. Die Etherschicht wurde abgespalten und konzentriert, um Methyl 3,5-bis(2'-decyltetradecanamido)benzoat als fahlen rosaroten Festkörper zu ergeben (1,17 g).
  • 3. Schritt: Verseifung von Methyl 3,5-bis(2'-Decyltetradecanamido)benzoat
  • Methyl 3,5-bis(2'-Decyltetradecanamido)benzoat aus dem 2. Schritt, Kaliumhydroxid (0,38g, 5,77mmol), und Methanol (20mL) wurden in ein 50 mL Gefäß gegeben und bis zum Rückfluss gewärmt. Dann wurde deionisiertes Wasser (10 mL) hinzugegeben, und die Reaktion wurde über Nacht bei Rückfluss gehalten. Die Reaktion wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt, was zur Bildung einer Ölphase führte. Diethylether (20 mL) wurde hinzugegeben, und die wässrige Phase wurde entfernt. Die organische Phase wurde dann sukzessive mit 1 M Salzsäure (30mL), 0,1 M Salzsäure (30mL) und zweimal mit deionisertem Wasser (jeweils 30 mL) gewaschen, bevor die Etherschicht durch Rotationsverdampfung konzentriert wurde und unter Vakuum getrocknet wurde, um 3,5-bis(2'-Decyltetradecanamido)benzoesäure als hellbraunen, wachsartigen Festkörper zu ergeben (1,33g, 99%). Das Produkt wurde mittels 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie und ESI-MS identifiziert und wies einen zufriedenstellenden Reinheitsgrad auf. Es wird vermutet, dass das Produkt folgender Formel entspricht:
    Figure 00370001
  • Gelierung von Paraffinöl und Organogelbildung
  • 3.5-(2'-Decyltetradecanamido)benzoesäure wurde zum Gelieren von Paraffinöl verwendet. Die nach den vorstehenden Schritten hergestellte Verbindung (43.8mg) wurde mit Paraffinöl (1 mL) in ein verschlossenes Gefäß gegeben und vermischt und gewärmt, bis sich eine klare, homogene Lösung ergab. Nach langsamem Kühlen und Stehenlassen des Gefäßes bei Raumtemperatur für mind. 30 Minuten bildete sich ein transparentes Gel heraus, das bei Umkehrung des Gefäßes weder fiel noch floss.
  • Weitere Organogele wurden mit 3,5-bis(2'-Decyltetra-decanamido)benzoesäure in anderen organischen Lösemitteln gebildet. Die Ergebnisse waren wie folgt:
    Lösemittel Erscheinungsbild Konzentration (Gew. %)
    Cyclohexan Transparentes Gel 10.1
    Hexane Transparentes Gel 5.0
    Paraffinöl Transparentes Gel 4.4
  • BEISPIEL V
  • Synthese von 5-(Octadecylureido)isophthalat
  • 1. Schritt: Synthese von Dimethyl 5-(octadecylureido)isophthalat
  • Dimethyl 5-aminoisophthalat (erhältlich bei Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI, 0,441g, 2,12mmol) wurde in trockenem N,N-Dimethylformamid (8mL) in einem 50mL Rundkolben unter inerter Atmosphäre aufgelöst. Eine 2,12 M Lösung von Octadecylisocyanat (2,12mmol) in trockenem N,N-Dimethylformamid (1mL) wurde dann tropfenweise hinzugegeben. Die restliche Octadecylisocyanatlösung wurde mit 2 Portionen N,N-Dimethylformamid (je 1 mL) quantitativ übertragen, und die Reaktion wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktion wurde 22 h lang auf 100 °C geheizt, danach wurde sie auf Raumtemperatur gekühlt, um eine weiße Aufschlämmung zu ergeben. Der Festkörper wurde dann vakuumfiltriert, mit frischem N,N-Dimethylformamid gewaschen, und mit deionisiertem Wasser gewaschen. Das Filtrat wurde durch Rotationsverdampfung konzentriert, um einen weißen Festkörper zu ergeben.
  • 2. Schritt: Verseifung von Dimethyl 5-(octadecylureido)isophthalat
  • sRohes Dimethyl 5-(octadecylureido)isophthalat aus dem 1. Schritt (330mg, 0,654mmol) wurde in Methanol (15mL) suspendiert. Kaliumhydroxid (0,1983 mg, 3,53 mmol) wurde dann hinzugegeben, und das Gemisch wurde 2 h lang auf Rückfluss geheizt. Nachdem der auf Raumtemperatur gekühlt worden war, wurde der suspendierte weiße Festkörper durch Filtration gewonnen und mit kaltem Methanol gewaschen. Der rohe Festkörper wurde dann in 1 M Salzsäure suspendiert und 2 Tage lang gerührt; danach wurde das Produkt durch Filtrieren aufgesammelt, mit deionisiertem Wasser gewaschen und unter Vakuum getrocknet, um ein weißes Pulver (124,8 mg) zu ergeben. Das Produkt wurde mittels 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie und ESI-MS identifiziert und wies einen zufriedenstellenden Reinheitsgrad auf. Es wird vermutet, dass das Produkt folgender Formel entspricht:
    Figure 00390001
  • Gelierung von Decalin und Organogelbildung
  • 5-(Octadecylureido)isophthalat wurde zum Gelieren von Decalin verwendet. Die nach den vorstehenden Schritten hergestellte Verbindung (43.8mg) wurde mit Decalin (1mL) in ein verschlossenes Gefäß gegeben und vermischt und gewärmt, bis sich eine klare, homogene Lösung ergab. Nach langsamem Kühlen und Stehenlassen des Gefäßes bei Raumtemperatur für mind. 30 Minuten bildete sich ein trübes Gel heraus, das bei Umkehrung des Gefäßes weder fiel noch floss.
  • Weitere Organogele wurden mit 5-(Octadecylureido)-isophthalat in anderen organischen Lösemitteln gebildet. Die Ergebnisse waren wie folgt:
    Lösemittel Erscheinungsbild Konzentration (Gew. %)
    Methanol Opakes Gel 1.9
    Decalin Trübes Gel 2.3
    Xylole Transparentes Gel 2.0
  • BEISPIEL VI
  • Synthese von 9,10-Dinonyloctadecanamidodiisophthalsäure
  • 1. Schritt: Synthese von 9,10-Dinonyloctadecandsäure-Tetrachloride
  • PRIPOL® 1006 (96%, 3,23g, 5,70mmol, erhältlich bei Uniqema, Delaware) und trockenes Tetrahydrofuran (50mL) wurde in einen 250 mL Rundkolben unter einer inerten Atmosphäre gegeben. Die Lösung wurde mindestens 30 Min lang auf 0°C gekühlt; danach wurde eine katalytische Menge N,N'-Dimethylformamid (0,10 mL, 1,3 mmol)) hinzugegeben. Anschließend wurde Oxalylchlorid (2,0 mL, 23, 3 mmol) langsam, tropfenweise hinzugegeben. Das Gemisch wurde dann langsam auf Raumtemperatur und 3,5 h lang gerührt, bevor das Lösemittel durch Rotationsverdampfung entfernt wurde, um eine farblose Flüssigkeit mit suspendiertem weißem Festkörper zu ergeben. Das derart gewonnene 9,10-Dinonyloctadecandisäure tetrachloride wurde ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt gebraucht.
  • 2. Schritt: Synthese von Tetramethyl
  • 9,10-dinonyloctadecanamidodiisophthalsäure
  • 9,10-Dinonyloctadecandisäuretetrachlorid aus dem 1. Schritt und trockenes Tetrahydrofuran (50mL) wurden unter einer inerten Atmosphäre gemischt; das Gemisch wurde mindestens 30 min lang auf 0 °C gekühlt. Dimethyl 5-aminoisophthalat (Aldrich, 2,65g, 12,7mmol) wurde dann als Lösung in trockenem N,N'-Dimethylformamid (15mL) langsam, tropfenweise in den Kolben gegeben, der das Tetrasäurechlorid enthielt. Es folgten zwei aufeinander folgende Spülungen mit Tetrahydrofuran (10 mL), um das gesamte Amin quantitativ in den Säurechloridkolben zu übertragen. Triethylamin (2,6mL, 18,7mmol) wurde dann hinzugegeben, und die Reaktion wurde danach langsam auf Raumtemperatur gewärmt und über Nacht gerührt. Nach der Entfernung des Tetrahydrofurans durch Rotationsverdampfung wurde der rohe Rest in 140 mL Diethylether aufgelöst und mit deionisiertem Wasser (40 mL), gesättigtem Natriumhydrogencarbonat (40 mL), 5 % Citronensäure (40 mL) und Salzlake (40 mL) gewaschen. Die Diethyletherschicht wurde dann über Natriumsulfat getrocknet und durch Glaswolle filtriert; danach wurde das Lösemittel durch Rotationsverdampfung entfernt, und das Produkt wurde unter Vakuum getrocknet, um rohes Tetramethyl 9,10-Dinonyloctadecanamidodiisophthalat (5,61 g) als viskosen, gelben Sirup zu ergeben. Das derart gewonnene Diester wurde ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt gebraucht.
  • 3. Schritt: Verseifung von Tetramethyl
  • 9,10-dinonyloctadecanamido-diisophthalat
  • Tetramethyl 9,10-dinonyloctadecanamido-diisophthalat aus dem 2. Schritt, Kaliumhydroxid (15,38g, 233mmol), Methanol (200mL) und deionisiertes Wasser (100mL) wurden in ein 500 mL Gefäß gegeben, und das Gemisch wurde 1 h lang bis zum Rückfluss gewärmt. Die Reaktion wurde anschließend auf Raumtemperatur gekühlt und mit 5 M Salzsäure (50 mL) angesäuert, um ein weißes Präzipitat zu ergeben, das durch Ansaugfilter aufgesammelt, mit deionisiertem Wasser gewaschen und unter Vakuum getrocknet wurde, um ein weißes Pulver (4,62g 91%) zu ergeben. Das Produkt wurde mittels 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie und ESI-MS identifiziert und wies einen zufriedenstellenden Reinheitsgrad auf. Es wird vermutet, dass das Produkt, Tetramethyl 9,10-dinonyloctadecanamidodiisophthalsäure, folgender Formel entspricht:
  • Figure 00420001
  • Gelierung von Ethylenglycol und Organogelbildung
  • Tetramethyl 9,10-dinonyloctadecanamidodiisophthalsäure wurde zum Gelieren von Ethylenglycol verwendet. Die nach den vorstehenden Schritten hergestellte Verbindung (20,2mg) wurde mit Ethylenglycol (1 mL) in ein verschlossenes Gefäß gegeben und vermischt und gewärmt, bis sich eine klare, homogene Lösung ergab. Nach langsamem Kühlen und Stehenlassen des Gefäßes bei Raumtemperatur für mind. 30 Minuten bildete sich ein opakes Gel heraus, das bei Umkehrung des Gefäßes weder fiel noch floss.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • US 7905954 [0013]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Electrochimica Acta 2001, 46, 3955–3962 [0037]

Claims (10)

  1. Zusammensetzung, umfassend ein Organogel, das Folgendes umfasst: (a) eine alkylierte aromatische Säureverbindung mit der Formel
    Figure 00430001
    oder deren Gemische, wobei R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Folgendes sind: (A) Wasserstoffatome; (B) Alkylgruppen, umfassend substituierte und nicht substituierte Alkylgruppen, wobei Heteroatome in der Alkylgruppe vorliegen können oder auch nicht; (C) Arylgruppen, umfassend substituierte und nicht substituierte Arylgruppen, wobei Heteroatome in der Arylgruppe vorliegen können oder auch nicht; (D) Arylalkylgruppen, umfassend substituierte und nicht substituierte Arylalykgruppen, wobei Heteroatome in einem oder in beiden des Alkyl- und des Arylteils der Arylalkylgruppe vorliegen können oder auch nicht; oder (E) Alkylarylgruppen, umfassend substituierte und nicht substituierte Alkylarylgruppen, wobei Heteroatome in einem oder in beiden des Alkyl- und des Arylteils der Arylalkylgruppe vorliegen können oder auch nicht; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1, R2, R3, R4 und R5 gleich -X-Rc ist, wobei: (F) -X- eine verbindende Gruppe zwischen Rc und der aromatischen Gruppe ist; und (G) Rc eine Alkylgruppe ist, umfassend substituierte und nicht substituierte Alkylgruppen, wobei Heteroatome in der Alkylgruppe vorliegen können oder auch nicht; mit den Maßgaben, dass: (1)) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00440001
    R1 entweder nicht
    Figure 00440002
    oder n nicht 9, 10 oder 11 ist; (2)) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00440003
    n nicht 9, 10 oder 11 ist; (3)) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00440004
    entweder R1 nicht -COOH ist oder Rc nicht
    Figure 00450001
    ist, wobei n 8 bis 10 ist; und (4)) handelt es sich um eine Verbindung der Formel
    Figure 00450002
    entweder R1 nicht -COOH ist oder Rc nicht
    Figure 00450003
    ist, wobei n 8 bis 10 ist; und (b) eine organische Flüssigkeit.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die alkylierte aromatische Säurenverbindung in der organischen Flüssigkeit in einer Menge von 0,05 bis 20 Gew. % vorliegt
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die alkylierte aromatische Säure der folgenden Formel entspricht:
    Figure 00460001
    oder deren Gemische, R1, R3 und R5 jeweils Wasserstoffatome sind, R2 gleich -X1-Rc1 und R4 gleich -COOH oder -X2-Rc2, wobei X1 und X2 die gleiche Definition haben wie X und entweder gleich oder verschieden sein können, und Rc1 und Rc2 die gleiche Definition haben wie Rc und entweder gleich oder verschieden sein können.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei Rc (a) eine lineare unsubstituierte Alkylgruppe der Formel -(CH2)nCH3 ist, wobei n eine Ganzzahl ist; (b) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00470001
    ist, wobei m eine Ganzzahl ist und p eine Ganzzahl ist; (c) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00470002
    ist, wobei s eine Ganzzahl ist und t eine Ganzzahl ist; (d) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00470003
    ist, wobei u eine Ganzzahl ist und v eine Ganzzahl ist; (e) eine mehrfach verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00470004
    ist, wobei q eine Ganzzahl ist und r eine Ganzzahl ist; oder deren Gemische.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die alkylierte aromatische Säure der folgenden Formel entspricht:
    Figure 00480001
    wobei R1' die gleiche Definition hat wie R1, und entweder gleich oder anders als R1 sein kann, R2' die gleiche Definition hat wie R2 und gleich wie oder anders als R2 sein kann, und Rd eine difunktionelle Gruppe ist, die die aromatischen Säuregruppen überbrückt.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die alkylierte aromatische Säure der folgenden Formel entspricht:
    Figure 00480002
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die alkylierte aromatische Säure die folgende ist:
    Figure 00490001
    Figure 00500001
    oder deren Gemische.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Organogel eine Gel-Sol-Übergangstemperatur zwischen 65 °C und 110 °C aufweist
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei: (a) die alkylierte aromatische Säurenverbindung in der organischen Flüssigkeit in einer Menge von nicht mehr als 5 Gew. % vorliegt; und (b) das Organogel eine Gel-Sol-Übergangstemperatur zwischen 65 °C und 110 °C aufweist.
  10. Zusammensetzung, umfassend ein Organogel, das Folgendes umfasst: (a) eine alkylierte aromatische Säurenverbindung der Formel
    Figure 00510001
    oder deren Gemische, wobei Rc (i) eine lineare nicht substituierte Alkylgruppe der Formel -(CH2)nCH3 ist, wobei n eine Ganzzahl ist; (ii) eine verzweigte, nicht substituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00520001
    ist, wobei m eine Ganzzahl ist und p eine Ganzzahl ist; (iii) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00520002
    ist, wobei s eine Ganzzahl ist und t eine Ganzzahl ist; (iv) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00520003
    ist, wobei u eine Ganzzahl ist und v eine Ganzzahl ist; (v) eine mehrfach verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00520004
    ist, wobei q eine Ganzzahl ist und r eine Ganzzahl ist; oder deren Gemische, mit der Maßgabe, dass, sofern es sich um eine Verbindung der folgenden Formel handelt
    Figure 00520005
    und Rc eine lineare, nicht substituierte Alkylgruppe der Formel -(CH2)nCH3 ist, n nicht 9, 10 oder 11 ist; und (b) eine organische Flüssigkeit.
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