JP2013124252A - アルキル化芳香族酸を含む有機ゲル組成物 - Google Patents

アルキル化芳香族酸を含む有機ゲル組成物 Download PDF

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Abstract

【課題】アルキル化芳香族酸化合物と有機液体とを含む有機ゲルを含む組成物を提供する。
【解決手段】（ａ）５−（２’−デシルテトラデカンアミド）イソフタル酸、５−ヘキサデカンアミドイソフタル酸、５−（２’−ブチルオクタンアミド）イソフタル酸、３，５−ビス（２’−デシルテトラデカンアミド）安息香酸、５−（オクタデシルウレイド）イソフタレート等のアルキル化芳香族酸化合物と、（ｂ）有機液体とを含む有機ゲルを含む組成物。
【選択図】なし

Description

本明細書には、アルキル化芳香族酸化合物と有機液体とを含む有機ゲル組成物が開示されている。
分子ビルディングブロックからナノ構造の材料への「ボトムアップ型の」自己整列は、高度な材料研究にとって関心が非常に高まっている。粒径、形状、機能を制御したナノ構造の材料は、多くの産業用途にとって重要である。低分子量有機ゲルは、この種の材料の中でも開発が進んでいる群であり、低分子ビルディングブロックは、自己整列して、多様な非共有結合性相互作用（すなわち、水素結合、π−スタッキング、ファンデルワールス、金属配位など、およびこれらの組み合わせ）によって安定化された一次元集合体となり、非常に低い濃度で絡み合い、より合わさって三次元網目構造にすることができる。この網目構造の隙間に溶媒分子が捕捉され、流体が硬化し、巨視的な流動挙動または液体の全体的な性質に影響を及ぼす。有機ゲル材料の用途はさまざまであり、急激に開発されており、医薬、エレクトロニクス、印刷、パーソナルケア、環境修復のような多くの用途にわたっている。大量の有機ゲル化剤化合物が知られているが、所与の液体中でのゲル特性を分子構造だけでは予測することができないため、商業的な用途を目的とする特定の液体のための新規有機ゲル化剤の合理的な設計および合成は、依然としてかなり困難である。それに加え、すべての自己整列するナノ構造が、液体と接触した状態におかれたときにゲルを形成するとは限らない。
本明細書には、（ａ）以下の式を有するアルキル化芳香族酸化合物
、
またはこれらの混合物（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ他と独立して、（Ａ）水素原子、（Ｂ）置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアルキル基、（Ｃ）置換および非置換のアリール基を含み、アリール基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアリール基、（Ｄ）置換および非置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアリールアルキル基、または（Ｅ）置換および非置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアルキルアリール基であり、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち少なくとも１つが−Ｘ−Ｒｃであり、（Ｆ）−Ｘ−は、Ｒｃと芳香族基との間の接続基であり、（Ｇ）Ｒｃは、置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアルキル基であり、但し、（１）化合物が以下の式を有するとき
Ｒ１が
ではないか、またはｎが、９、１０または１１ではなく、（２）化合物が以下の式を有するとき
ｎが、９、１０または１１ではなく、（３）化合物が以下の式を有するとき
Ｒ１が−ＣＯＯＨではないか、または、Ｒｃは
（ｎは８〜１０である）ではなく、（４）化合物が以下の式を有するとき
Ｒ１が−ＣＯＯＨではないか、または、Ｒｃは
（ｎが８〜１０である）ではない）と、（ｂ）有機液体とを含む有機ゲルを含む、組成物が開示されている。また、本明細書には、（ａ）以下の式を有するアルキル化芳香族酸化合物
またはこれらの混合物（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ他と独立して、（Ａ）水素原子、（Ｂ）置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアルキル基、（Ｃ）置換および非置換のアリール基を含み、アリール基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアリール基、（Ｄ）置換および非置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアリールアルキル基、または（Ｅ）置換および非置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアルキルアリール基であり、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち少なくとも１つが−Ｘ−Ｒｃであり、（Ｆ）−Ｘ−は、Ｒｃと芳香族基との間の接続基であり、（Ｇ）Ｒｃは、置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアルキル基であり、但し、（１）化合物が以下の式を有するとき
Ｒ１が
ではないか、またはｎが、９、１０または１１ではなく、（２）化合物が以下の式を有するとき
ｎが、９、１０または１１ではなく、（３）化合物が以下の式を有するとき
Ｒ１が−ＣＯＯＨではないか、または、Ｒｃは
（ｎは８〜１０である）ではなく、（４）化合物が以下の式を有するとき
Ｒ１が−ＣＯＯＨではないか、または、Ｒｃは
（ｎが８〜１０である）ではない）と、（ｂ）有機液体とを含む有機ゲルを含む組成物が開示されており、アルキル化芳香族酸化合物は、有機液体中、約５重量％以下の量で存在し、有機ゲルは、約６５℃〜約１１０℃のゲル−ゾル転移温度を示す。さらに、本明細書には、（ａ）以下の式を有するアルキル化芳香族酸化合物
またはこれらの混合物（式中、Ｒｃは、（ｉ）式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３を有する直鎖非置換アルキル基（ｎは整数である）、（ｉｉ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
（式中、ｍは整数であり、ｐは整数である）、（ｉｉｉ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
（式中、ｓは整数であり、ｔは整数である）、（ｉｖ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
（式中ｕは整数であり、ｖは整数である）、（ｖ）以下の式を有する多分岐した非置換アルキル基
（式中、ｑは整数であり、ｒは整数である）またはこれらの混合物であり、但し、化合物が以下の式を有し、
Ｒｃが式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３を有する直鎖非置換アルキル基であるとき、ｎは、９、１０または１１ではない）と、（ｂ）有機液体とを含む有機ゲルを含む組成物が開示されている。
本明細書に開示するアルキル化芳香族酸化合物は、加熱しつつ有機液体に溶解し、次いで、得られた溶液を冷却してゲルを生成させることによって、ゲルを生成する。このプロセスによって、アルキル化芳香族酸分子を階層的に自己整列させ、ナノサイズの多孔性ゲル網目構造が得られ、溶媒分子を捕捉し、全容積の液体を硬化させることができる。
芳香族酸は、可逆性の水素結合を形成することができ、共有結合の代わりに、非共有結合である水素結合によって保持されるオリゴマーを生じるか、または超分子ポリマーを生じる。芳香族酸の水素結合モチーフのある種の例としては、以下のものが挙げられる。
多くの芳香族酸化合物が、水素結合した構造および自己整列するナノ構造を形成するが、これらの構造のほとんどは固く、非常に結晶性の性質をもつ。
本明細書に開示する有機ゲルは、アルキル化芳香族酸化合物を用いて作られる。これらの化合物としては、以下の式を有する化合物
が挙げられ、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ他と独立して、
（ａ）水素原子、
（ｂ）直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和、環状、置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基にヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよく、存在していなくてもよく、一実施形態では、少なくとも１個の炭素を有し、別の実施形態では、少なくとも６個の炭素を有し、さらに別の実施形態では、少なくとも１２個の炭素を有し、一実施形態では、１００個以下の炭素を有し、別の実施形態では、５０個以下の炭素を有し、さらに別の実施形態では、３６個以下の炭素を有する、アルキル基、
（ｃ）置換および非置換のアリール基を含み、アリール基にヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよく、存在していなくてもよく、一実施形態では、少なくとも５個の炭素を有し、別の実施形態では、少なくとも６個の炭素を有し、さらに別の実施形態では、少なくとも１２個の炭素を有し、一実施形態では、１００個以下の炭素を有し、別の実施形態では、５０個以下の炭素を有し、さらに別の実施形態では、３６個以下の炭素を有する、アリール基、例えば、フェニルなど、
（ｄ）置換および非置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分が、直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよく、存在していなくてもよく、一実施形態では、少なくとも６個の炭素を有し、別の実施形態では、少なくとも７個の炭素を有し、さらに別の実施形態では、少なくとも１２個の炭素を有し、一実施形態では、１００個以下の炭素を有し、別の実施形態では、５０個以下の炭素を有し、さらに別の実施形態では、３２個以下の炭素を有する、アリールアルキル基、例えば、ベンジルなど、または
（ｅ）置換および非置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよく、存在していなくてもよく、一実施形態では、少なくとも６個の炭素を有し、別の実施形態では、少なくとも７個の炭素を有し、さらに別の実施形態では、少なくとも１２個の炭素を有し、一実施形態では、１００個以下の炭素を有し、別の実施形態では、５０個以下の炭素を有し、さらに別の実施形態では、３２個以下の炭素を有する、アルキルアリール基、例えば、ベンジルなどであり、
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち少なくとも１つが−Ｘ−Ｒｃであり、
（ｆ）−Ｘ−は、Ｒｃと芳香族基との間の接続基であり、例としては、
（ｉ）−Ｏ−、
（ｉｉ）−Ｓ−、
（ｉｉｉ）−ＳＯ−、
（ｉｖ）−ＳＯ２−、
（ｖ）−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、
（ｖｉ）−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−（Ｃ＝Ｓ）−、
（ｖｉｉｉ）−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−ＮＨ−、
（ｘ）−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、
（ｘｉ）−ＮＨ−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−、
（ｘｉｉ）−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｓ−、
（ｘｉｖ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、
（ｘｖ）−Ｓ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、
（ｘｖｉ）−ＮＨ−（Ｃ＝Ｓ）−Ｏ−、
（ｘｖｉｉ）−ＮＨ−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−、
（ｘｖｉｉｉ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−、
（ｘｉｘ）−Ｓ−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−、
（ｘｘ）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｘｉ）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｓ−、
（ｘｘｉｉ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、
（ｘｘｉｉｉ）−Ｓ−（Ｃ＝Ｏ）−、
（ｘｘｉｖ）−（Ｃ＝Ｓ）−Ｏ−、
（ｘｘｖ）−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−、
（ｘｘｖｉ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｓ）−、
（ｘｘｖｉｉ）−Ｓ−（Ｃ＝Ｓ）−、
（ｘｘｖｉｉｉ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｘｉｘ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｓ）−Ｏ−など、およびこれらの組み合わせが挙げられ、
Ｒｃは、直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和、環状、置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基にヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよく、存在していなくてもよく、一実施形態では、少なくとも６個の炭素を有し、別の実施形態では、少なくとも１２個の炭素を有し、さらに別の実施形態では、少なくとも１８個の炭素を有し、一実施形態では、１００個以下の炭素を有し、別の実施形態では、５０個以下の炭素を有し、さらに別の実施形態では、３２個以下の炭素を有するアルキルであり、
置換アルキル基、置換アリール基、置換アリールアルキル基、置換アルキルアリール基の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、シリル基、シロキシル基、シラン基、これらの混合物などが挙げられ、２個以上の置換基が結合して環を形成していてもよい。
具体的な一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち、１個だけが−Ｘ−Ｒｃである。別の具体的な実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち、２個だけがそれぞれ他と独立して、−Ｘ−Ｒｃ基である。別の具体的な実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち、１個だけが−Ｘ−Ｒｃであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち、１個だけが−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＮＨ２である。
具体的な一実施形態では、この化合物は、以下の式
を有し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５は、それぞれ水素原子である。さらなる具体的な実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５は、それぞれ水素原子であり、Ｒ２は−Ｘ１−Ｒｃ１であり、Ｒ４は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２または−Ｘ２−Ｒｃ２であり、Ｘ１およびＸ２は、同じであってもよく、互いに異なっていてもよく、Ｒｃ１およびＲｃ２は、同じであってもよく、互いに異なっていてもよい。さらなる具体的な実施形態では、この化合物は、以下の式
を有し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５は、それぞれ水素原子であり、Ｒ２は−Ｘ１−Ｒｃ１であり、Ｒ４は、−ＣＯＯＨまたは−Ｘ２−Ｒｃ２であり、Ｘ１およびＸ２は、同じであってもよく、互いに異なっていてもよく、Ｒｃ１およびＲｃ２は、同じであってもよく、互いに異なっていてもよい。
上の式は、以下の式の構造を包含し、
式中、Ｒ１’は、Ｒ１と同じ定義を有し、Ｒ１と同じであってもよく、異なっていてもよく、Ｒ２’は、Ｒ２と同じ定義を有し、Ｒ２と同じであってもよく、異なっていてもよく、Ｒｄは、２個以上の芳香族酸基を架橋する二官能部分であり、適切なＲｄ基の例としては、
（ａ）−（ＣＨ２）ｎ−、
（ｂ）−Ｘ−（ＣＨ２）ｎ−Ｘ’−、
（ｃ）−［（ＸＣＨ２ＣＨ２）ｎ］Ｘ’−、
（ｄ）−［（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］−、
（ｅ）−Ｘ−［（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］−Ｘ’−、
（ｆ）−Ｘ−［（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ’−（ＣＨ２）ｎ−Ｘ”−（Ｃ＝Ｏ）］−Ｘ’”−、
（ｇ）−［（Ｃ＝Ｏ）−Ｘ−（ＣＨ２）ｎ−Ｘ’−（Ｃ＝Ｏ）］−などが挙げられ、
Ｘ、Ｘ’、Ｘ”、Ｘ’”は、それぞれ他と独立して、Ｏ、ＳまたはＮＨであると定義され、ｎは整数であり、一実施形態では、少なくとも１、一実施形態では、５０以下である。また、Ｒｄの具体的な例としては、大きな分岐したアルキル化官能基、例えば、
など、およびこれらの混合物も挙げられ、Ｘ、Ｘ’、Ｘ”、Ｘ’”は、それぞれ他と独立して、Ｏ、ＳまたはＮＨであると定義される。
Ｒｃ基の具体例としては、
（ａ）式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３の直鎖非置換アルキル基（ｎは、一実施形態では、少なくとも５、別の実施形態では、少なくとも１１、さらに別の実施形態では、少なくとも１５、一実施形態では、５０以下、別の実施形態では、３５以下、さらに別の実施形態では、２５以下であり、具体的な値としては、例えば、
（ｉ）１７、
（ｉｉ）１５、
（ｉｉｉ）１１を含む）など、
（ｂ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
（ｍは、一実施形態では、０、別の実施形態では、少なくとも１、さらに別の実施形態では、少なくとも３、一実施形態では、１７以下、別の実施形態では、１１以下、さらに別の実施形態では、５以下であり、ｐは、一実施形態では、０、別の実施形態では、少なくとも１、さらに別の実施形態では、少なくとも３、一実施形態では、１７以下、別の実施形態では、１１以下、さらに別の実施形態では、５以下であり、具体的な値としては、例えば、
（ｉ）ｍ＝１１、ｐ＝９、
（ｉｉ）ｍ＝５、ｐ＝３、
（ｉｉｉ）ｍ＝７、ｐ＝５を含む）、
（ｃ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
（ｓは、整数であり、一実施形態では、０、別の実施形態では、少なくとも１、さらに別の実施形態では、少なくとも３、一実施形態では、４９以下、別の実施形態では、１７以下、さらに別の実施形態では、５以下であり、ｔは、整数であり、一実施形態では、０、別の実施形態では、少なくとも１、さらに別の実施形態では、少なくとも３、一実施形態では、４９以下、別の実施形態では、１７以下、さらに別の実施形態では、５以下である）、
（ｄ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
（式中、ｕは、整数であり、一実施形態では、０、別の実施形態では、少なくとも１、さらに別の実施形態では、少なくとも３、一実施形態では、４９以下、別の実施形態では、１７以下、さらに別の実施形態では、５以下であり、ｖは、整数であり、一実施形態では、０、別の実施形態では、少なくとも１、さらに別の実施形態では、少なくとも３、一実施形態では、４９以下、別の実施形態では、１７以下、さらに別の実施形態では、５以下である）、
（ｅ）以下の式を有する多分岐した非置換アルキル基
（式中、ｑは、整数であり、一実施形態では、少なくとも１、別の実施形態では、少なくとも４、さらに別の実施形態では、少なくとも６、一実施形態では、１８以下、別の実施形態では、１２以下、さらに別の実施形態では、１０以下であり、ｒは、整数であり、一実施形態では、少なくとも１、別の実施形態では、少なくとも４、さらに別の実施形態では、少なくとも６、一実施形態では、１８以下、別の実施形態では、１２以下、さらに別の実施形態では、１０以下であり、具体的な値としては、
など、およびこれらの混合物を含む）
が挙げられる。
具体的な実施形態では、−ＣＯＮＨ２に隣接する芳香族炭素上のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が、−ＣＯＮＨ２と結合して環を形成してもよく、例えば、以下の構造を有する化合物を形成してもよく、
さらに具体的な実施形態では、
を形成してもよい。
適切な化合物のある具体的な例としては、以下の式を有する化合物
が挙げられ、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ水素原子であり：
（ａ）Ｒ２は−ＣＯＯＨであり、Ｒ４は、
であり、式中、ｍは１１であり、ｐは９である、
（ｂ）Ｒ２は−ＣＯＯＨであり、Ｒ４は
であり、式中、ｍは５であり、ｐは３である、
（ｃ）Ｒ２は−ＣＯＯＨであり、Ｒ４は
であり、式中、ｎは１７である、
（ｄ）Ｒ２は−ＣＯＯＨであり、Ｒ４は
であり、式中、ｍは７であり、ｐは５である、
（ｅ）Ｒ２は−ＣＯＯＨであり、Ｒ４は
であり、式中、ｎは１５である、
（ｆ）Ｒ２は−ＣＯＯＨであり、Ｒ４は
であり、式中、ｎは１１である、
（ｇ）Ｒ２は−ＣＯＯＨであり、Ｒ４は
であり、式中、ｎは１７である、
（ｈ）Ｒ２は
であり、式中、ｍは１１であり、ｐは９であり、Ｒ４は
であり、式中、ｍは１１であり、ｐは９である、
（ｉ）Ｒ２は
であり、式中、ｎは１７であり、Ｒ４は
であり、式中、ｎは１７である、などである。
アルキル化芳香族酸化合物は、例えば、米国特許第７，９０５，９５４号および同時係属中の米国特許出願番号第１２／８２０，４９７号に開示されているように調製することができる。
本明細書に開示する芳香族酸化合物を使用し、有機液体を含む有機ゲルを作成してもよい。任意の望ましい有機液体または有効な有機液体を使用してもよく、炭化水素（脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素を含む）、アルコール、アミン、エステル、エーテル、メルカプタン、酸（カルボン酸、スルホン酸など、およびこれらの混合物を含む）、スルホン、無水物、酸ハロゲン化物、シロキサン、ポリマー液体、イオン性液体など、およびこれらの混合物が挙げられる。
適切な有機液体の具体例としては、
直鎖、分枝鎖および／または環状の非置換脂肪族炭化水素、例えば、ブタン、ペンタン（例えば、ｎ−ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、シクロペンタンなど）、ヘキサン（例えば、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ネオヘキサン、シクロヘキサンなど）、ヘプタン（例えば、ｎ−ヘプタン、イソヘプタン、ネオヘプタン、シクロヘプタンなど）、オクタン（例えば、ｎ−オクタン、イソオクタン、ネオオクタン、シクロオクタンなど）、ノナン、デカン（例えば、ｎ−デカン、イソデカン、ネオデカン、デカヒドロナフタレンなど）、ウンデカン、ドデカン（例えば、ｎ−ドデカン、イソドデカン、ネオドデカンなど）およびこれらの混合物、
直鎖、分枝鎖および／または環状の置換脂肪族炭化水素、例えば、クロロメタン、ブロモメタン、ヨードメタン、ジクロロメタン、ジブロモメタン、ブロモクロロメタン、ジクロロフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、クロロジフルオロメタン、クロロホルム、ブロモホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ジブロモエタン、トリクロロエタン、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル、テトラクロロエタン、テトラクロロエチレンなど、およびこれらの混合物、
非置換芳香族炭化水素および非置換ヘテロ芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、スチレン、ピリジン、ピロール、フラン、ピラジンなど、およびこれらの混合物、
置換芳香族炭化水素および置換ヘテロ芳香族炭化水素、例えば、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、ニトロベンゼンなど、およびこれらの混合物、
直鎖、分枝鎖および／または環状の非置換脂肪族アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノールなど、およびこれらの混合物、
脂肪族アミンおよび芳香族アミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、アニリン、アントラニル酸メチルなど、およびこれらの混合物、
脂肪酸（例えば、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸
、パルミチン酸、ステアリン酸）、不飽和脂肪酸（例えば、オレイン酸およびリノール酸）、脂肪酸油（例えば、大豆油、キャノーラ油、オリーブ油、桐油、ヒマワリ油、ベニバナ油、大麻油、綿実油、パーム油、コーン油など、およびこれらの混合物、
脂肪族エステルおよび芳香族エステル、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、ヘキサン酸メチル、オクタン酸メチル、ミリスチン酸メチル、オレイン酸メチル、リノール酸メチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ベンジルなど、およびこれらの混合物、
脂肪族エーテルおよび芳香族エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、アニソール、ジフェニルエーテルなど、およびこれらの混合物が挙げられ、
適切な置換基の例としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、シリル基、シロキシル基、シラン基、これらの混合物などが挙げられ、２個以上の置換基が結合して環を形成していてもよい、など、およびこれらの混合物が挙げられる。
アルキル化芳香族酸化合物は、有機液体中、有機ゲルを形成するのに任意の望ましい量または有効な量で存在し、一実施形態では、少なくとも０．０５重量％、別の実施形態では、少なくとも０．１重量％、さらに別の実施形態では、少なくとも１重量％、一実施形態では、２０重量％以下、別の実施形態では、１０重量％以下、さらに別の実施形態では、５重量％以下、さらになお別の実施形態では、１重量％以下の量で存在する。
本明細書に開示する有機ゲル組成物は、一実施形態では、アルキル化芳香族酸化合物および有機液体を含む有機ゲル化剤を含む。具体的な一実施形態では、有機ゲルの有機ゲル化剤成分は、本質的に、１種類のアルキル化芳香族酸化合物またはアルキル化芳香族酸化合物の混合物からなる。別の具体的な実施形態では、有機ゲルの有機ゲル化剤成分は、１種類のアルキル化芳香族酸化合物またはアルキル化芳香族酸化合物の混合物からなる。これらの実施形態は、有機ゲル化剤が、アルキル化芳香族酸化合物を、有機液体をゲル化する別の部分と組み合わせて含む他の実施形態とは対照的である。有機ゲル化剤成分が、１種類のアルキル化芳香族酸化合物またはアルキル化芳香族酸化合物の混合物から本質的になる実施形態、または、有機ゲル化剤成分が、１種類のアルキル化芳香族酸化合物またはアルキル化芳香族酸化合物の混合物からなる実施形態では、他の成分が有機ゲル中に存在していてもよいが、これらの他の成分は、いずれも、アルキル化芳香族酸化合物またはその混合物と合わせて有機液体をゲル化する作用または機能をもっていない。
本明細書に開示する有機ゲルは、一実施形態では、少なくとも６５℃、別の実施形態では、少なくとも８０℃、さらに別の実施形態では、少なくとも９５℃、一実施形態では、１１０℃以下、別の実施形態では、１０５℃以下のゲル−ゾル転移温度を示す。
本明細書に開示する有機ゲル組成物を、多くの製品（例えば、塗料、コーティング、潤滑剤、接着剤、パーソナルケア製品、医薬用および皮膚用のゲル、また、特定の食品）の増粘剤を含め、広範囲の用途で使用することができ、この組成物を、組織工学、バイオミネラリゼーション（テンプレートとして）、触媒反応、エネルギー移動および光捕集のためのゲルによる足場などに使用してもよい。
実施例の化合物を使用し、例えば、Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｃｕｒｒｅｎｔ ＣｈｅｍｉｓｔｒｙのＦａｇｅｓ、Ｆ．Ｌｏｗ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｍａｓｓ Ｇｅｌａｔｏｒｓ、Ｖｏｌ．２５６、２００５に記載されているようなバイアル反転法によって、有機液体をゲル化させた。適切な有機溶媒が入ったバイアルに所定量のゲル化剤粉末を入れることによってゲルを調製した。次いで、この混合物を、均質な混合物または透明な溶液が得られるまで、所定温度まで特定の時間をかけて加熱し、その後に冷却し、室温で少なくとも３０分間放置した。次いで、ゲルサンプルを反転させ、流動挙動を観察することを含む「反転試験」を用い、ゲルを定性的に評価した。材料が重力によって自身の重さで流動しないか、または下に落ちない場合、その材料はゲルと分類された。
「ドロッピングボール」法を使用し、ゲル−ゾル転移温度を決定した。ステンレス製の球（直径２ｍｍ）を、作成したゲルの上部に注意深く置いた。外径が１５ｍｍ、高さ４５ｍｍの１ドラムバイアル容器にゲルを入れ、これを密閉し、油浴中、約１〜２℃／分の速度でゆっくりと加熱した。球がバイアルの底に接する温度をゲル−ゾル転移温度とした。
（実施例Ｉ ５−（２’−デシルテトラデカンアミド）イソフタル酸の合成）
工程１：２−デシルテトラデカノイルクロリドの合成
２−デシルテトラデカン酸（ＩＳＯＣＡＲＢ ２４、Ｓａｓｏｌ Ａｍｅｒｉｃａ、ＴＸから得た、７．６５ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）と、触媒量のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（０．２８ｍＬ、３．６２ｍｍｏｌ）を、不活性雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解した。この混合物を０℃まで冷却し、塩化オキサリル（７．３ｍＬ、８３．７ｍｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、ミルウォーキー、ＷＩから得た）をゆっくりと滴下し、塩酸ガスの発生が止むまで、少なくとも１０分間撹拌した。この混合物を３時間かけて室温までゆっくりと加温した後、ロータリーエバポレーションで溶媒を除去し、酸塩化物化合物を粘性淡黄色シロップとして得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
工程２：５−（２’−デシルテトラデカンアミド）イソフタル酸の合成
工程１から得た２−デシルテトラデカノイルクロリドの乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）懸濁物を、不活性雰囲気下、０℃で５−アミノイソフタル酸ジメチル（Ａｌｄｒｉｃｈ、４．４０ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４．４ｍＬ、３１．５ｍｍｏｌ）、乾燥テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の懸濁物にゆっくりと滴下した。この反応物を室温までゆっくりと加温し、一晩撹拌した。脱イオン水（１０ｍＬ）を加え、ロータリーエバポレーションによってテトラヒドロフランを除去した。次いで、この未精製残渣を酢酸エチル２５０ｍＬに溶解し、脱イオン水１００ｍＬで連続して３回洗浄した。次いで、ロータリーエバポレーションによって、酢酸エチルを有機相から除去し、減圧下で生成物を乾燥させ、未精製の５−（２’−デシルテトラデカンアミド）イソフタル酸ジメチル（１２．５６ｇ）を淡黄色固体として得た。
工程３：５−（２’−デシルテトラデカンアミド）イソフタル酸ジメチルの鹸化
５００ｍＬ容器に、工程２から得た５−（２’−デシルテトラデカンアミド）イソフタル酸ジメチル（１２．５６ｇ）、水酸化カリウム（４．６７ｇ、０．０８３２ｍｏｌ）、メタノール（１００ｍＬ）を加え、混合物を加熱し、環流状態に一晩維持した。次いで、この反応物を室温まで冷却し、濁った赤色〜橙色の混合物を得た。次いで、この混合物を塩酸（７ｍＬ）で酸性化して白色沈殿を得て、これを吸引濾過によって集め、脱イオン水で洗浄し、減圧下で乾燥させ、オフホワイト色粉末（１１．７ｇ）を得た。この生成物は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲ分光法、ＥＳＩ−ＭＳによって同定され、満足のいく純度であった。この生成物は、以下の式を有すると考えられた。
（トルエンのゲル化および有機ゲルの作成）
５−（２’−デシルテトラデカンアミド）イソフタル酸を、トルエンをゲル化するのに使用した。上の工程で調製した化合物（１１．９ｍｇ）およびトルエン（１ｍＬ）を密閉容器に入れ、透明で均質な溶液が得られるまで、混合し、加熱した。ゆっくりと冷却し、容器を室温で少なくとも３０分間放置した後、透明なゲルが生成しており、これは、容器を反転させても落下したり流動したりしなかった。
種々の濃度の５−（２’−デシルテトラデカンアミド）イソフタル酸のトルエン溶液でも反転試験を繰り返し、ＭＧＣは、０．７重量％であると決定された。
５−（２’−デシルテトラデカンアミド）イソフタル酸を用い、他の有機溶媒中でさらなる有機ゲルを作成した。ゲル化剤濃度１０重量％で、これらの有機ゲルの一部について、ゲル−ゾル温度（ＴＧＳ）の値を測定した。結果は以下のようであった。
（実施例ＩＩ ５−ヘキサデカンアミドイソフタル酸の合成）
５−アミノイソフタル酸ジメチル（Ａｌｄｒｉｃｈ、３．２８ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．４ｍＬ、２４．７ｍｍｏｌ）を、不活性雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン（９０ｍＬ）に溶解し、少なくとも３０分かけて０℃まで冷却した。次いで、塩化パルミトイル（５ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液をゆっくりと滴下した。次いで、この反応物を室温までゆっくりと加温し、少なくとも１時間撹拌した後、脱イオン水（１０ｍＬ）を加え、ロータリーエバポレーションによってテトラヒドロフランを除去した。次いで、この未精製残渣を脱イオン水（５０ｍＬ）に懸濁させ、濾過し、脱イオン水で洗浄し、乾燥させて白色固体を得た。次いで、この未精製固体を、環流状態のメタノール（２００ｍＬ）に溶解した。次いで、水酸化カリウム（約８５％、５．７６ｇ、０．１０２ｍｏｌ）、脱イオン水（５０ｍＬ）を加えた。１時間後、反応物を室温まで冷却し、濁った白色懸濁物を得た。スラリーのｐＨが酸性になるまで５Ｍ ＨＣｌを加え（２５ｍＬ）、固体を濾過し、脱イオン水で洗浄し、減圧下で乾燥させ、白色固体を得た（６．４５ｇ、９８％）。この生成物は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲ分光法、ＥＳＩ−ＭＳによって同定され、満足のいく純度であった。この生成物は、以下の式を有すると考えられた。
（デカリンのゲル化および有機ゲルの作成）
５−ヘキサデカンアミドイソフタル酸を、デカリンをゲル化するのに使用した。上の工程で調製した化合物（８．２ｍｇ）、デカリン（１ｍＬ）を密閉容器に入れ、透明で均質な溶液が得られるまで、混合し、加熱した。ゆっくりと冷却し、容器を室温で少なくとも３０分間放置した後、透明なゲルが生成しており、これは、容器を反転させても落下したり流動したりしなかった。
デカリン中、種々の濃度の５−ヘキサデカンアミドイソフタル酸でも反転試験を繰り返し、ＭＧＣは０．８重量％であると決定された。
５−ヘキサデカンアミドイソフタル酸を用い、他の有機溶媒中でさらなる有機ゲルを作成した。結果は以下のようであった。
（実施例ＩＩＩ ５−（２’−ブチルオクタンアミド）イソフタル酸］の合成）
工程１：２−ブチルオクタノイルクロリドの合成
２−ヘキシルデカン酸 （ＩＳＯＣＡＲＢ １２、Ｓａｓｏｌ Ａｍｅｒｉｃａ、ＴＸから得た、１１．４３ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）と、乾燥テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を、不活性雰囲気下、５００ｍＬの１ッ首丸底フラスコに入れた。次いで、触媒量のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ、３．８７ｍｍｏｌ）を加えた後、塩化オキサリル（７．０ｍＬ、８０．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。塩酸ガスの発生が止むまで、この混合物を１０分間撹拌した後、２時間かけて室温までゆっくりと加温した。ＴＨＦのロータリーエバポレーションによって、酸塩化物である２−ブチルオクタノイルクロリドを褐色油状物として得て、これを減圧下で乾燥させてから工程２で使用した。
工程２：５−（２’−ブチルオクタンアミド）イソフタル酸ジメチルの合成
工程１から得た２−ブチルオクタノイルクロリドの乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を、不活性雰囲気下、０℃で別の５−アミノイソフタル酸ジメチル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．、１１．０８ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１１．０ｍＬ、７８．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）溶液にゆっくりと滴下した。次いで、この混合物を室温までゆっくりと加温し、一晩撹拌した。脱イオン水（１０ｍＬ）を加え、ロータリーエバポレーションによってテトラヒドロフランを除去した。次いで、この未精製残渣をジエチルエーテル２００ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム（６０ｍＬ）、脱イオン水（６０ｍＬ）、食塩水（６０ｍＬ）で続けて洗浄した。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、ロータリーエバポレーションによってジエチルエーテルを除去した。減圧下で乾燥させた後、未精製５−（２−ブチルオクタンアミド）イソフタル酸ジメチル（２１．７１ｇ）をコハク色油状物として得た。
工程３：５−（２’−ブチルオクタンアミド）イソフタル酸ジメチルの鹸化
工程２から得た５−（２’−ブチルオクタンアミド）イソフタル酸ジメチル、水酸化カリウム（８５％、２９．６１ｇ、０．０５２７ｍｏｌ）、メタノール（２００ｍＬ）を加熱し、環流状態に一晩維持した。次いで、この反応物を室温まで冷却し、濁った赤色〜橙色の混合物を得た。次いで、この混合物を塩酸で酸性化して白色沈殿を得て、これを吸引濾過によって集め、脱イオン水で洗浄し、減圧下で乾燥させ、白色粉末（１８．９４ｇ）を得た。この生成物は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲ分光法、ＥＳＩ−ＭＳによって同定され、満足のいく純度であった。この生成物は、以下の式を有すると考えられた。
（５−（２’−ブチルオクタンアミド）イソフタル酸を用いたキシレンのゲル化）
上の工程から得た５−（２’−ブチルオクタンアミド）イソフタル酸の０．５６Ｍエタノール溶液（５０μＬ、２８．０μｍｏｌ）、１０．１ｍｇ）をキシレン（１ｍＬ）に加え、数秒間ゆっくりと撹拌した。放置すると、この混合物は、固化して濁ったゲルになり、これは、容器を反転させても落下したり流動したりしなかった。
（実施例ＩＶ ３，５−ビス（２’−デシルテトラデカンアミド）安息香酸の合成）
工程１：２−デシルテトラデカノイルクロリドの合成
１００ｍＬ容器中、不活性雰囲気下で撹拌しつつ、２−デシルテトラデカン酸（ＩＳＯＣＡＲＢ ２４、Ｓａｓｏｌ Ａｍｅｒｉｃａから得た、１．１５ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）、乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を混合した。この混合物を少なくとも３０分かけて０℃まで冷却した後、触媒量のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（４滴）を加え、その後、塩化オキサリル（１ｍＬ、１２．６ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。次いで、この反応物を室温までゆっくりと加温し、３０分間撹拌した後、ロータリーエバポレーションによって溶媒を除去した。このようにして得られた酸塩化物化合物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
工程２：３，５−ビス（２’−デシルテトラデカンアミド）安息香酸メチルの合成
３，５−ジアミノ安息香酸（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）を、既知の手順（Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ ２００１、４６、３９５５−３９６２）を用い、塩化チオニルおよび無水メタノールを用いてエステル化し、対応するメチルエステルである３，５−ジアミノ安息香酸メチルを得た。１００ｍＬ容器中、不活性雰囲気下で３，５−ジアミノ安息香酸メチル（２６０．８ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解した。次いで、トリエチルアミン（０．７ｍＬ、４．９９ｍｍｏｌ）を加え、この溶液を０℃まで冷却した。次いで、工程１から得た２−デシルテトラデカノイルクロリドの乾燥テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）をゆっくりと滴下した。次いで、この反応物を室温までゆっくりと加温した。一晩撹拌した後、反応物を水でクエンチし、ロータリーエバポレーションによってテトラヒドロフランを除去した。次いで、この未精製生成物残渣をジエチルエーテル（５０ｍＬ）に溶解し、脱イオン水（２０ｍＬ）で洗浄した。エーテル層を分離し、濃縮し、３，５−ビス（２’−デシルテトラデカンアミド）安息香酸メチルを淡桃色固体として得た（１．１７ｇ）。
工程３：３，５−ビス（２’−デシルテトラデカンアミド）安息香酸メチルの鹸化
工程２から得た３，５−ビス（２’−デシルテトラデカンアミド）安息香酸メチル、水酸化カリウム（０．３８ｇ、５．７７ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）を５０ｍＬ容器に加え、加熱して環流させた。次いで、脱イオン水（１０ｍＬ）を加え、反応物を環流状態で一晩保持した。次いで、反応物を室温まで冷却し、油相が生成した。ジエチルエーテル（２０ｍＬ）を加え、水相を除去した。次いで、有機相を、１Ｍ塩酸（３０ｍＬ）、０．１Ｍ塩酸（３０ｍＬ）、脱イオン水で２回（各々３０ｍＬ）で連続して洗浄した後、ロータリーエバポレーションによってエーテル層を濃縮し、減圧下で乾燥させ、３，５−ビス（２’−デシルテトラデカンアミド）安息香酸を淡褐色ワックス状固体として得た（１．３３ｇ、９９％）。この生成物は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲ分光法、ＥＳＩ−ＭＳによって同定され、満足のいく純度であった。この生成物は、以下の式を有すると考えられた。
（パラフィン油のゲル化および有機ゲルの作成）
３，５−ビス（２’−デシルテトラデカンアミド）安息香酸を、パラフィン油をゲル化するのに使用した。上の工程で調製した化合物（４３．８ｍｇ）、パラフィン油（１ｍＬ）を密閉容器に入れ、透明な均質溶液が得られるまで混合し、加熱した。ゆっくりと冷却し、容器を室温で少なくとも３０分間放置した後、透明なゲルが生成し、このゲルは、容器を反転しても落下したり流動したりしなかった。
３，５−ビス（２’−デシルテトラ−デカンアミド）安息香酸を用い、他の有機溶媒中でさらなる有機ゲルを作成した。結果は以下のようであった。
（実施例Ｖ ５−（オクタデシルウレイド）イソフタレートの合成）
工程１：５−（オクタデシルウレイド）イソフタル酸ジメチルの合成
５０ｍＬ丸底フラスコ中、不活性雰囲気下で５−アミノイソフタル酸ジメチル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．、ミルウォーキー、ＷＩから得た、０．４４１ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）を乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶解した。次いで、オクタデシルイソシアネート（２．１２ｍｍｏｌ）の２．１２Ｍ乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液を滴下した。残ったオクタデシルイソシアネート溶液を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて２回（各々１ｍＬ）、定量的に移し、反応物を室温で一晩撹拌した。次いで、この反応物を２２時間かけて１００℃まで加熱し、その後、室温まで冷却して白色スラリーを得た。次いで、固体を減圧濾過し、新しいＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄し、次いで、脱イオン水で洗浄した。濾液をロータリーエバポレーションによって濃縮して白色固体を得た。
工程２：５−（オクタデシルウレイド）イソフタル酸ジメチルの鹸化
工程１から得た未精製の５−（オクタデシルウレイド）イソフタル酸ジメチル（３３０ｍｇ、０．６５４ｍｍｏｌ）をメタノール（１５ｍＬ）に懸濁させた。次いで、水酸化カリウム（０．１９８３ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を加熱して２時間環流させた。室温まで冷却した後、懸濁した白色固体を濾過によって回収し、冷メタノールで洗浄した。次いで、この未精製固体を１Ｍ塩酸に懸濁させ、２日間撹拌し、その後、生成物を濾過によって集め、脱イオン水で洗浄し、減圧下で乾燥して白色粉末を得た（１２４．８ｍｇ）。この生成物は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲ分光法、ＥＳＩ−ＭＳによって同定され、満足のいく純度であった。この生成物は、以下の式を有すると考えられた。
（デカリンのゲル化および有機ゲルの作成）
５−（オクタデシルウレイド）イソフタレートを、デカリンをゲル化するのに使用した。上の工程で調製した化合物（４３．８ｍｇ）、デカリン（１ｍＬ）を密閉容器に入れ、透明な均質溶液が得られるまで混合し、加熱した。ゆっくりと冷却し、容器を室温で少なくとも３０分間放置した後、濁ったゲルが生成し、このゲルは、容器を反転しても落下したり流動したりしなかった。
５−（オクタデシルウレイド）イソフタレートを用い、他の有機溶媒中でさらなる有機ゲルを作成した。結果は以下のようであった。
（実施例ＶＩ ９，１０−ジノニルオクタデカンアミドジイソフタル酸の合成）
工程１：９，１０−ジノニルオクタデカン二酸テトラクロリドの合成
２５０ｍＬ丸底フラスコに、不活性雰囲気下、ＰＲＩＰＯＬ（登録商標）１００６（９６％、３．２３ｇ、５．７０ｍｍｏｌ、Ｕｎｉｑｅｍａ、デラウエアから得た）、乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を加えた。次いで、この溶液を少なくとも３０分かけて０℃まで冷却した後、触媒量のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（０．１０ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を加え、その後に、塩化オキサリル（２．０ｍＬ、２３．３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。次いで、この混合物を室温までゆっくりと加温し、３．５時間撹拌した後、溶媒をロータリーエバポレーションによって除去し、懸濁した白色固体を含む無色液体を得た。このようにして得られた９，１０−ジノニルオクタデカンアミドジイソフタル酸四塩化物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
工程２：９，１０−ジノニルオクタデカンアミドジイソフタル酸テトラメチルの合成
工程１から得た９，１０−ジノニルオクタデカン二酸テトラクロリド、乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を不活性雰囲気下で混合し、この混合物を少なくとも３０分かけて０℃まで冷却した。次いで、上のテトラ酸塩化物が入ったフラスコに、５−アミノイソフタル酸ジメチル（Ａｌｄｒｉｃｈ、２．６５ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を乾燥Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の溶液としてゆっくりと滴下した。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を用い、連続して２回すすぎ、酸塩化物のフラスコに、すべてのアミンを定量的に移した。次いで、トリエチルアミン（２．６ｍＬ、１８．７ｍｍｏｌ）を加え、その後に、反応物を室温までゆっくりと加温し、一晩撹拌した。ロータリーエバポレーションによってテトラヒドロフランを除去した後、未精製残渣を１４０ｍＬのジエチルエーテルに溶解し、脱イオン水（４０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム（４０ｍＬ）、５％クエン酸（４０ｍＬ）、食塩水（４０ｍＬ）で連続して洗浄した。次いで、ジエチルエーテル層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ガラスウールで濾過し、その後、溶媒をロータリーエバポレーションによって除去し、生成物を減圧下で乾燥させ、未精製の９，１０−ジノニルオクタデカンアミドジイソフタル酸テトラメチル（５．６１ｇ）を粘性黄色シロップとして得た。このようにして得られたジエステルをさらに精製することなく次の工程で使用した。
工程３：９，１０−ジノニルオクタデカンアミドジイソフタル酸テトラメチルの鹸化
工程２から得た９，１０−ジノニルオクタデカンアミドジイソフタル酸テトラメチル、水酸化カリウム（１５．３８ｇ、２３３ｍｍｏｌ）、メタノール（２００ｍＬ）、脱イオン水（１００ｍＬ）を５００ｍＬ容器に加え、混合物を加熱して１時間環流させた。次いで、この反応物を室温まで冷却し、５Ｍ塩酸（５０ｍＬ）で酸性化して白色沈殿を得て、これを吸引濾過によって集め、脱イオン水で洗浄し、次いで、減圧下で乾燥させ、淡い橙色〜黄色の粉末を得た（４．６２ｇ、９１％）。この生成物は、１Ｈ ＮＭＲおよび１３Ｃ ＮＭＲ分光法、ＥＳＩ−ＭＳによって同定され、満足のいく純度であった。生成物である９，１０−ジノニルオクタデカンアミドジイソフタル酸テトラメチルは、以下の式を有すると考えられた。
（エチレングリコールのゲル化および有機ゲルの作成）
９，１０−ジノニルオクタデカンアミドジイソフタル酸テトラメチルを、エチレングリコールをゲル化するのに使用した。上の工程で調製した化合物（２０．２ｍｇ）、エチレングリコール（１ｍＬ）を密閉容器に入れ、透明な均質溶液が得られるまで混合し、加熱した。ゆっくりと冷却し、容器を室温で少なくとも３０分間放置した後、不透明なゲルが生成し、このゲルは、容器を反転しても落下したり流動したりしなかった。

Claims (10)

  1. （ａ）以下の式を有するアルキル化芳香族酸化合物
    またはこれらの混合物（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ他と独立して、
    （Ａ）水素原子、
    （Ｂ）置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアルキル基、
    （Ｃ）置換および非置換のアリール基を含み、アリール基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアリール基、
    （Ｄ）置換および非置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアリールアルキル基、または
    （Ｅ）置換および非置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアルキルアリール基であり、
    但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち少なくとも１つが−Ｘ−Ｒｃであり、
    （Ｆ）−Ｘ−は、Ｒｃと芳香族基との間の接続基であり、
    （Ｇ）Ｒｃは、置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基にヘテロ原子が存在していてもよく、存在していなくてもよいアルキル基であり、
    但し、
    （１）化合物が以下の式を有するとき
    ではないか、またはｎが、９、１０または１１ではなく、
    （２）化合物が以下の式を有するとき
    ｎが、９、１０または１１ではなく、
    （３）化合物が以下の式を有するとき
    Ｒ１が−ＣＯＯＨではないか、または、Ｒｃは
    （ｎは８〜１０である）ではなく、
    （４）化合物が以下の式を有するとき
    Ｒ１が−ＣＯＯＨではないか、または、Ｒｃは
    （ｎが８〜１０である）ではない）と、
    （ｂ）有機液体とを含む有機ゲルを含む、組成物。
  2. 前記アルキル化芳香族酸化合物が、有機液体中、０．０５重量％〜２０重量％の量で存在する、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記アルキル化芳香族酸が、以下の式
    を有するか、またはこれらの混合物であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５は、それぞれ水素原子であり、Ｒ２は−Ｘ１−Ｒｃ１であり、Ｒ４は、−ＣＯＯＨまたは−Ｘ２−Ｒｃ２であり、Ｘ１およびＸ２は、Ｘと同じ定義を有し、互いに同じであってもよく、異なっていてもよく、Ｒｃ１およびＲｃ２は、Ｒｃと同じ定義を有し、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい、請求項１に記載の組成物。
  4. Ｒｃが、
    （ａ）式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３を有する直鎖非置換アルキル基（ｎは整数である）、
    （ｂ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
    （式中、ｍは整数であり、ｐは整数である）、
    （ｃ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
    （式中、ｓは整数であり、ｔは整数である）、
    （ｄ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
    （式中ｕは整数であり、ｖは整数である）、
    （ｅ）以下の式を有する多分岐した非置換アルキル基
    （式中、ｑは整数であり、ｒは整数である）
    またはこれらの混合物である、請求項１に記載の組成物。
  5. 前記アルキル化芳香族酸が、以下の式を有し、
    Ｒ１’は、Ｒ１と同じ定義を有し、Ｒ１と同じであってもよく、異なっていてもよく、Ｒ２’は、Ｒ２と同じ定義を有し、Ｒ２と同じであってもよく、異なっていてもよく、Ｒｄは、芳香族酸基を架橋する二官能部分である、請求項１に記載の組成物。
  6. 前記アルキル化芳香族酸が、以下の式を有する、請求項１に記載の組成物。
  7. 前記アルキル化芳香族酸が、
    またはこれらの混合物である、請求項１に記載の組成物。
  8. 前記有機ゲルが６５℃〜１１０℃のゲル−ゾル転移温度を示す、請求項１に記載の組成物。
  9. （ａ）前記アルキル化芳香族酸化合物が、有機液体中に、５重量％以下の量で存在し、
    （ｂ）前記有機ゲルが、６５℃〜１１０℃のゲル−ゾル転移温度を示す、請求項１に記載の組成物。
  10. （ａ）以下の式を有するアルキル化芳香族酸化合物
    またはこれらの混合物（式中、Ｒｃは、
    （ｉ）式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３を有する直鎖非置換アルキル基（ｎは整数である）、
    （ｉｉ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
    （式中、ｍは整数であり、ｐは整数である）、
    （ｉｉｉ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
    （式中、ｓは整数であり、ｔは整数である）、
    （ｉｖ）以下の式を有する分岐した非置換アルキル基
    （式中ｕは整数であり、ｖは整数である）、
    （ｖ）以下の式を有する多分岐した非置換アルキル基
    （式中、ｑは整数であり、ｒは整数である）
    またはこれらの混合物であり、但し、化合物が以下の式を有し、
    Ｒｃが式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３を有する直鎖非置換アルキル基であるとき、ｎは、９、１０または１１ではない）と、
    （ｂ）有機液体とを含む有機ゲルを含む組成物。
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