DE102012219503A1 - Organogelzusammensetzungen mit alkylierten Benzimidazolonverbindungen - Google Patents

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Darren A. Makeiff
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Abstract

Offenbart wird eine Zusammensetzung, umfassend ein Organogel, das umfasst: (a) eine alkylierte Benzimidazolonverbindung; und (b) eine organische Flüssigkeit.

Description

  • Diese Anmeldung ist das Ergebnis von Aktivitäten, die im Rahmen eines gemeinsamen Forschungsabkommens zwischen Xerox Corporation und National Research Council of Canada erfolgten, das am oder vor dem Datum, an dem die zu dieser Anmeldung führende Forschung durchgeführt wurde, wirksam war.
  • Es werden hier Organogelzusammensetzungen offenbart, die alkylierte Benzimidazolonverbindungen und organische Flüssigkeiten umfassen.
  • Ein Organogel ist ein dreidimensionales Netzwerk aus nicht-kovalent interagierenden Molekülen mit interstitiellen Zwischenräumen, die mit organischer Flüssigkeit gefüllt sind. Organogele mit geringem Molekulargewicht sind eine sich schnell entwickelnde Klasse solcher Materialien, wobei sich kleine Molekularbausteine über nicht-kovalente Interaktionen (d. h. Wasserstoffbindung, Pi-Stacking, van der Waals, Metall-Ligand oder dergleichen) selbst in nano- oder mikroskalige Anordnungen anordnen können, die sich ferner in ein dreidimensionales Netzwerk organisieren können, das in der Lage ist, ganze Flüssigkeiten in sehr geringen Konzentrationen zu verfestigen.
  • Die "Bottom-up"-Selbstanordnung von Molekularbausteinen in nanostrukturierte Materialien ist für die moderne Materialforschung von besonderem Interesse. Nanostrukturierte Materialien mit kontrollierter Größe, Form und Funktion sind für zahlreiche industrielle Anwendungen wichtig. Organogele mit geringem Molekulargewicht sind eine sich schnell entwickelnde Klasse solcher Materialien, wobei kleine Molekularbausteine sich selbst in wasserstoffgebundene Anordnungen anordnen können, die ein dreidimensionales Netzwerk bilden können, das in der Lage ist, ganze Flüssigkeiten bei sehr geringen Konzentrationen zu verfestigen. Die Verwendung von Organogelmaterialien ist vielfältig und umfasst viele Anwendungsbereiche, beispielsweise Medizin, Elektronik, Druck, Körperpflege und Umweltsanierung. Auch wenn viele Forscher bereits von einer große Anzahl an Organogelatorverbindungen berichtet haben, bleiben das rationale Design und die Synthese neuer Organogelatoren eine signifikante Herausforderung, da die Geleigenschaften einer bestimmten Flüssigkeit nur anhand der Molekularstrukturen alleine nicht vorhergesagt werden können. Darüber hinaus bilden nicht alle selbstanordnenden Nanostrukturen Gele, wenn sie mit einer Flüssigkeit in Kontakt gelangen.
  • Es wird hier eine Zusammensetzung, umfassend ein Organogel, offenbart, die umfasst: (a) eine alkylierte Benzimidazolonverbindung; und (b) eine organische Flüssigkeit. Ferner wird hier eine Zusammensetzung, umfassend ein Organogel, offenbart, die umfasst: (a) eine alkylierte Benzimidazolonvebindung der Formel:
    Figure 00020001
    wobei: (i) Y ist; (A) -O-; (B) -S-; oder (C) -NH-; (ii) Rc eine Alylgruppe ist, einschließlich substituierter und unsubstituierter Alkylgruppen, wobei Heteroatome in der Alkylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können; und (iii) Rd eine divalente Einheit ist; und (b) eine organische Flüssigkeit. Ferner wird eine Zusammensetzung, umfassend ein Organogel, offenbart, die umfasst: (a) eine alkylierte Benzimidazolonverbindung der Formel
    Figure 00030001
    wobei Rc ist: (i) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00030002
    wobei m eine ganze Zahl ist und p eine ganze Zahl ist; (ii) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00030003
    wobei s eine ganze Zahl ist und t eine ganze Zahl ist; (iii) eine verzweigte unsubstituerte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00030004
    wobei u eine ganze Zahl ist und v eine ganze Zahl ist; oder (iv) eine mehrfach verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der Formel
    Figure 00030005
    wobei q eine ganze Zahl ist und r eine ganze Zahl ist; und (b) eine organische Flüssigkeit.
  • Die hier offenbarten alkylierten Benzimidazolonverbindungen bilden Gele durch Auflösung in einer organischen Flüssigkeit unter Erhitzung und darauffolgendes Kühlen der entstehenden Lösung unter Erhalt der Gelbildung. Dieses Verfahren ist auf die hierarchische Selbstanordnung von alkylierten Benzimidazolonmolekülen in ein poröses nanoskaliges Gelnetzwerk zurückzuführen, das Lösungsmittelmoleküle einschließen und das gesamte Flüssigkeitsvolumen verfestigen kann.
  • Heteroaromatische Gruppen wie die Benzimidazolon-(BZI-)Gruppe bilden reversible Wasserstoffbindungen, die in der Bildung von Oligomeren oder supramolekularen Polymeren resultieren, die durch nicht-kovalente Wasserstoffbindungen statt kovalenter Bindungen zusammengehalten werden. Die BZI-Gruppe ist ein konformationell eingeschränkter (steifer) cyclischer Harnstoff, der an einen Benzolring fusioniert ist, der eine starke Wasserstoffbindungsfähigkeit über zwei -NH-Donatorgruppen und eine einzelne -C=O-Akzeptorgruppe aufweist. Im Folgenden sind einige Beispiele für Wasserstoffbindungsmotive für BZI-Derivate gezeigt, wobei die Assoziation über 2-Punkte- oder 1-Punkt-Wassrstoffbindungsinteraktionen oder Kombinationen davon erfolgen kann.
  • Figure 00040001
  • Figure 00050001
  • Während viele BZP-Verbindungen wasserstoffgebundene Strukturen und selbstanordnende Nanostrukturen bilden, sind die meisten dieser Strukturen harter und hoch kristalliner Beschaffenheit. Die Bildung von weichen Organogelen aus solchen Materialien ist ein anderes Thema.
  • Die hier offenbarten Organogele werden mit alkylierten Benzimidazolonverbindungen gebildet. Diese Verbindungen umfassen Verbindungen der Formeln:
    Figure 00050002
    wobei:
    Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander (a) Wasserstoffatome oder (b) Alkylgruppen sind, beispielsweise lineare, verzweigte, gesättigte, ungesättigte, cyclische, substituierte und unsubstituierte Alkylgruppen, und wobei Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silicium, Phosphor, Bor und dergleichen jeweils in der Alkylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können, bei einer Ausführungsform mit zumindest ungefähr 1 Kohlenstoffatom, bei einer weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 6 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 12 Kohlenatomen, und bei einer Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 100 Kohlenstoffatomen, bei einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 50 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 36 Kohlenstoffatomen, auch wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome außerhalb dieser Bereiche liegen kann, unter der Maßgabe, dass zumindest eines von Ra und Rb ein Wasserstoffatom ist;
    R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander sind:
    • (a) Wasserstoffatome;
    • (b) Alkylgruppen, beispielsweise lineare, verzweigte, gesättigte, ungesättigte, cyclische, substituierte und unsubstituierte Alkylgruppen, und wobei Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silicium, Phosphor, Bor oder dergleichen jeweils in der Alkylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können, bei einer Ausführungsform mit zumindest ungefähr 1 Kohlenstoffatom, bei einer weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 6 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 12 Kohlenatomen, und bei einer Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 100 Kohlenstoffatomen, bei einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 50 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 36 Kohlenstoffatomen, auch wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome außerhalb dieser Bereiche liegen kann;
    • (c) Arylgruppen, beispielsweise substituierte und unsubstituierte Arylgruppen, und wobei Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silicium, Phosphor, Bor oder dergleichen jeweils in der Arylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können, bei einer Ausführungsform mit zumindest ungefähr 5 Kohlenstoffatomen, bei einer weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 6 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 12 Kohlenatomen, und bei einer Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 100 Kohlenstoffatomen, bei einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 50 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 36 Kohlenstoffatomen, auch wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome außerhalb dieser Bereiche liegen kann, beispielsweise Phenyl oder dergleichen;
    • (d) Arylalkylgruppen, beispielsweise substituierte und unsubstituierte Arylalkylgruppen, wobei der Alkylteil der Arylalkylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt und/oder cyclisch sein kann, und wobei Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silicium, Phosphor, Bor oder dergleichen entweder in einem oder beiden des Alkylteils und des Arylteils der Arylalkylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können, bei einer Ausführungsform mit zumindest ungefähr 6 Kohlenstoffatomen, bei einer weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 7 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 12 Kohlenstoffatomen, und bei einer Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 100 Kohlenstoffatomen, bei einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 50 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 32 Kohlenstoffatomen, auch wenn die Anzahl von Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, wie Benzyl oder dergleichen; oder
    • (e) Alkylarylgruppen, beispielsweise substituierte und unsubstituierte Alkylarylgruppen, wobei der Alkylteil der Alkylarylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt und/oder cyclisch sein kann, und wobei Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silicium, Phosphor, Bor oder dergleichen entweder in einem oder beiden des Alkylteils und des Arylteils der Alkylarylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können, bei einer Ausführungsform mit zumindest ungefähr 6 Kohlenstoffatomen, bei einer weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 7 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 12 Kohlenstoffatomen, und bei einer Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 100 Kohlenstoffatomen, bei einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 50 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 32 Kohlenstoffatomen, auch wenn die Anzahl von Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, wie Benzyl oder dergleichen; unter der Maßgabe, dass zumindest eines von R1, R2, R3, R4 und R5 -X-Rc ist, wobei:
    • (f) -X- eine Verknüpfungsgruppe zwischen Rc und der aromatischen Gruppe ist, wobei Beispiele umfassen (ohne darauf beschränkt zu sein): (i) -O-; (ii) -S-; (iii) -SO-; (iv) -SO2-; (v) -NH-(C=O)-; (vi) -(C=O)-NH-; (vii) -NH-(C=S)-; (viii) -(C=S)-NH-; (ix) -NH-; (x) -NH-(C=O)-NH-; (xi) -NH-(C=S)-NH-; (xii) -NH-(C=O)-O-; (xiii) -NH-(C=O)-S-; (xiv) -O-(C=O)-NH-; (xv) -S-(C=O)-NH-; (xvi) -NH-(C=S)-O-; (xvii) -NH-(C=S)-S-; (xviii) -O-(C=S)-NH-; (xix) -S-(C=S)-NH-; (xx) -(C=O)-O-; (xxi) -(C=O)-S-; (xxii) -O-(C=O)-; (xxiii) -S-(C=O)-; (xxiv) -(C=S)-O-; (xxv) -(C=S)-S-; (xxvi) -O-(C=S)-; (xxvii) -S-(C=S)-; (xxviii) -O-(C=O)-O-; (xxix) -O-(C=S)-O-; oder dergleichen sowie Kombinationen davon;
    • (g) Rc eine Alkylgruppe ist, beispielsweise lineare, verzweigte, gesättigte, ungesättigte, cyclische, substituierte und unsubstituierte Alkylgruppen, und wobei Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silicium, Phosphor, Bor oder dergleichen jeweils in der Alkylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können, bei einer Ausführungsform mit zumindest ungefähr 6 Kohlenstoffatomen, bei einer weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 12 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit zumindest ungefähr 18 Kohlenatomen, und bei einer Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 100 Kohlenstoffatomen, bei einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 50 Kohlenstoffatomen und bei einer noch weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als ungefähr 32 Kohlenstoffatomen, auch wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome außerhalb dieser Bereiche liegen kann; wobei zwei oder mehr von Ra, Rb, R1, R2, R3 und R4 verbunden werden können, um einen Ring zu bilden; wobei die Substituenten auf den substituierten Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl- und Alkylarylgruppen Hydroxygruppen, Halogenatome, Amingruppen, Imingruppen, Ammoniumgruppen, Cyanogruppen, Pyridingruppen, Pyridiniumgruppen, Ethergruppen, Aldehydgruppen, Ketongruppen, Estergruppen, Amidgruppen, Carbonylgruppen, Thiocarbonylgruppen, Sulfatgruppen, Sulfonatgruppen, Schwefelsäuregruppen, Sulfidgruppen, Sulfoxidgruppen, Phosphingruppen, Phosphoniumgruppen, Phosphatgruppen, Nitrilgruppen, Mercaptogruppen, Nitrogruppen, Nitrosogruppen, Sulfongruppen, Acylgruppen, Säureanhydridgruppen, Azidgruppen, Azogruppen, Cyanatogruppen, Isocyanatogruppen, Thiocyanatogruppen, Isothiocyanatogruppen, Carboxylatgruppen, Carboxylsäuregruppen, Urethangruppen, Harnstoffgruppen, Silylgruppen, Siloxylgruppen, Silangruppen, Mischungen davon oder dergleichen sein können (ohne jedoch darauf beschränkt zu sein), wobei zwei oder mehr Substituenten miteinander verbunden werden können, um einen Ring zu bilden.
  • Die Formel
    Figure 00100001
    umfasst Strukturen der Formel:
    Figure 00100002
    wobei Ra' die gleiche Definition wie Ra aufweist und entweder gleich oder unterschiedlich Ra sein kann, wobei Rb' die gleiche Definition wie Rb aufweist und entweder gleich oder unterschiedlich Rb sein kann, und wobei Rd eine difunktionelle Einheit ist, die zwei oder mehr Benzimidazolgruppen überbrückt, wobei Beispiele für geeignete Rd-Gruppen umfassen (ohne jedoch darauf beschränkt zu sein):
    • (a) -(CH2)n-;
    • (b) -X-(CH2)n-X'-;
    • (c) -[(XCH2CH2)n]X'-;
    • (d) -[(C=O)-(CH2)n-(C=O)]-;
    • (e) -X-[(C=O)-(CH2)n-(C=O)]-X'-;
    • (f) -X-[(C=O)-X'-(CH2)n-X"-(C=O)]-X'''-;
    • (g) -[(C=O)-X-(CH2)n-X'-(C=O)]-;
    oder dergleichen, wobei X, X', X'' und X''' jeweils unabhängig voneinander wie O, S oder NH definiert sind, und wobei n eine ganze Zahl ist, bei einer Ausführungsform zumindest ungefähr 1 und bei einer Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 50. Spezifische Beispiele für Rd umfassen auch große verzweigte alkylierte funktionelle Gruppen wie:
    Figure 00110001
    Figure 00120001
    oder dergleichen sowie Mischungen davon, wobei X, X', X'' und X''' jeweils unabhängig voneinander wie O, S oder NH definiert sind.
  • Bei einer spezifischen Ausführungsform ist genau eines von R1, R2, R3, R4 und R5 -X-Rc.
  • Bei einer spezifischen Ausführungsform ist R2 -X-Rc und R1, R3 und R4 sind Wasserstoffatome. Bei einer weiteren spezifischen Ausführungsform ist R2 -X-Rc, R1, R3 und R4 sind Wasserstoffatome und Ra und Rb sind Wasserstoffatome.
  • Bei einer spezifischen Ausführungsform ist -X-Rc
    Figure 00120002
    wobei -Y- -O-, -S- oder -NH- ist. Bei einer weiteren spezifischen Ausführungsform ist -X-Rc
    Figure 00120003
    wobei -Y- -NH- ist.
  • Bei einer spezifischen Ausführungsform weist die Verbindung die folgende Formel auf:
  • Figure 00120004
  • Bei einer weiteren spezifischen Ausführungsform weist die Verbindung die folgende Formel auf:
    Figure 00130001
  • Bei einer noch weiteren spezifischen Ausführungsform weist die Verbindung die folgende Formel auf:
    Figure 00130002
  • Bei einer noch weiteren spezifischen Ausführungsform weist die Verbindung die folgende Formel auf:
    Figure 00130003
  • Bei einer spezifischen Ausführungsform weist die Verbindung die folgende Formel auf:
    Figure 00130004
    wobei Rd ist:
    Figure 00140001
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    Figure 00220001
    oder dergleichen sowie Mischungen davon. Spezifische Beispiele für Rc-Gruppen umfassen (ohne jedoch darauf beschränkt zu sein):
    • (a) verzweigte unsubstituierte Alkylgruppen der Formel:
      Figure 00220002
      wobei m eine ganze Zahl ist, bei einer Ausführungsform 0, bei eine weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 1 und bei einer noch weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 3, und bei einer Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 17, bei einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 11 und bei einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 5, auch wenn der Wert von m außerhalb dieser Bereiche liegen kann, und wobei p eine ganze Zahl ist, bei einer Ausführungsform 0, bei einer weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 1 und bei einer noch weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 3, und bei einer Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 17, bei einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 11 und bei einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 5, auch wenn der Wert von p außerhalb dieser Bereiche liegen kann, einschließlich spezifischer Werte wie: (i) m = 11, p = 9; (ii) m = 7, p = 5; oder dergleichen;
    • (b) verzweigte unsubstituierte Alkylgruppen der Formel:
      Figure 00230001
      wobei s eine ganze Zahl ist, bei einer Ausführungsform 0, bei eine weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 1 und bei einer noch weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 3, und bei einer Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 49, bei einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 11 und bei einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 5, auch wenn der Wert von s außerhalb dieser Bereiche liegen kann, und wobei t eine ganze Zahl ist, bei einer Ausführungsform 0, bei einer weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 1 und bei einer noch weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 3, und bei einer Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 59, bei einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 11 und bei einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 5, auch wenn der Wert von t außerhalb dieser Bereiche liegen kann;
    • (c) verzweigte unsubstituierte Alkylgruppen der Formel:
      Figure 00230002
      wobei u eine ganze Zahl ist, bei einer Ausführungsform 0, bei eine weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 1 und bei einer noch weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 3, und bei einer Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 49, bei einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 11 und bei einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 5, auch wenn der Wert von u außerhalb dieser Bereiche liegen kann, und wobei v eine ganze Zahl ist, bei einer Ausführungsform 0, bei einer weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 1 und bei einer noch weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 3, und bei einer Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 59, bei einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 11 und bei einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 5, auch wenn der Wert von v außerhalb dieser Bereiche liegen kann;
    • (d) mehrfach verzweigte unsubstituierte Alkylgruppen der Formel:
      Figure 00240001
      wobei q eine ganze Zahl ist, bei einer Ausführungsform zumindest ungefähr 1, bei einer weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 4 und bei einer noch weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 6, und bei einer Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 18, bei einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 12 und bei einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 10, auch wenn der Wert von q außerhalb dieser Bereiche liegen kann, und wobei r eine ganze Zahl ist, bei einer Ausführungsform zumindest ungefähr 1, bei einer weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 4 und bei einer noch weiteren Ausführungsform zumindest ungefähr 6, und bei einer Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 18, bei einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 12 und bei einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als ungefähr 10, auch wenn der Wert von r außerhalb dieser Bereiche liegen kann, einschließlich spezifischer Werte wie:
      Figure 00240002
      Figure 00250001
      o der dergleichen sowie Mischungen davon.
  • Alkylierte Benzimidazolonverbindungen können beispielsweise wie in den US-Patenten 7,503,973 und 7,938,903 und in der gleichzeitig schwebenden US-Anmeldung mit dem Aktenzeichen 12/777,329 offenbart hergestellt werden.
  • Die hier offenbarten alkylierten Benzimidazolonverbindungen können verwendet werden, um Organogele mit einer organischen Flüssigkeit zu bilden. Jede gewünschte oder wirksame organische Flüssigkeit kann verwendet werden, beispielsweise Kohlenwasserstoffe wie aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Amine, Ester, Ether, Mercaptane, Säuren (einschließlich Carboxylsäuren, Sulfonsäuren oder dergleichen sowie Mischungen davon), Sulfone, Anhydride, Säurehalogenide, Siloxane, polymere Flüssigkeiten, ionische Flüssigkeiten oder dergleichen sowie Mischungen davon, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
  • Spezifische Beispiele für geeignete organische Flüssigkeiten umfassen (ohne jedoch darauf beschränkt zu sein):
    lineare, verzweigte und/oder cyclische unsubstituierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Butane, Pentane, z. B. n-Pentan, Isopentan, Neopentan, Cyclopentan oder dergleichen, Hexane wie n-Hexan, Isohexan, Neohexan, Cyclohexan oder dergleichen, Heptane wie n-Heptan, Isoheptan, Neoheptan, Cycloheptan oder dergleichen, Octane wie n-Octan, Isooctan, Neooctan, Cyclooctan oder dergleichen, Nonane, Decane wie n-Decan, Isodecan, Neodecan, Decadehydronaphthalen oder dergleichen, Undecane, Dodecane wie n-Dodecan, Isododecan, Neododecan oder dergleichen, Tridecane, Tetradecane wie n-Tetradecan, Isotetradecan, Neotetraadecan oder dergleichen, Pentadecane wie n-Pentadecan, Isopentadecan, Neopentadecan oder dergleichen, Hexadecane wie n-Hexadecan, Isohexadecan, Neohexadecan oder dergleichen, Heptadecane wie n-Heptadecan, Isoheptadecan, Neoheptadecan oder dergleichen, Octadecane wie n-Octadecan, Isooctadecan, Neooctadecan oder dergleichen, Nonadecane, Eicosane wie n-Eicosan, Isoeicosan, Neoeicosan oder dergleichen, Naphthene oder dergleichen sowie Mischungen davon;
    lineare, verzweigte und/oder cyclische substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, 1,2-Dichlorethan oder dergleichen sowie Mischungen davon;
    lineare, verzweigte und/oder cyclische unsubstituierte aliphatische Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole, Pentanole, Hexanole, Heptanole, Octanole, Nonanole, Decanole, Undecanole, Dodecanole, Tridecanole, Tetradecanole, Pentadecanole, Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Nonadecanole, Eicosanole oder dergleichen und Mischungen davon;
    unsubstituierte aromatische und heteroaromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Mesitylen, Styrol, Pyridin, Pyrrol, Furan, Pyrazin oder dergleichen sowie Mischungen davon;
    substituierte aromatische und heteroaromatische Kohlenwasserstoffe wie Fluorbenzol, Chlorbenzol, Brombenzol, Iodobenzol, Nitrobenzol oder dergleichen sowie Mischungen davon;
    aliphatische und aromatische Amine wie Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Butylamin, Pentylamin, Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Octadecylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, Anilin, Methylanthranilat oder dergleichen sowie Mischungen davon;
    aliphatische und aromatische Ester wie Methylacetat, Ethylacetat, Butylacetat, Amylacetat, Methylhexanoat, Methyloctanoat, Methylmyristat, Methyloleat, Methyllinoleat, Methylbenzoat, Ethylbenzoat, Benzylbenzoat oder dergleichen sowie Mischungen davon;
    aliphatische und aromatische Ether wie Diethylether, Dipropylether, Dibutylether, Dipentylether, Anisol, Diphenylether oder dergleichen sowie Mischungen davon; wobei Beispiele für geeignete Substituenten Hydroxygruppen, Halogenatome, Amingruppen, Imingruppen, Ammoniumgruppen, Cyanogruppen, Pyridingruppen, Pyridiniumgruppen, Ethergruppen, Aldehydgruppen, Ketongruppen, Estergruppen, Amidgruppen, Carbonylgruppen, Thiocarbonylgruppen, Sulfatgruppen, Sulfonatgruppen, Schwefelsäuregruppen, Sulfidgruppen, Sulfoxidgruppen, Phosphingruppen, Phosphoniumgruppen, Phosphatgruppen, Nitrilgruppen, Mercaptogruppen, Nitrogruppen, Nitrosogruppen, Sulfongruppen, Acylgruppen, Säureanhydridgruppen, Azidgruppen, Azogruppen, Cyanatogruppen, Isocyanatogruppen, Thiocyanatogruppen, Isothiocyanatogruppen, Carboxylatgruppen, Carboxylsäuregruppen, Urethangruppen, Harnstoffgruppen, Silylgruppen, Siloxylgruppen, Silangruppen, Mischungen davon oder dergleichen umfassen (ohne jedoch darauf beschränkt zu sein), wobei zwei oder mehr Substituenten miteinander verbunden werden können, um einen Ring zu bilden;
    oder dergleichen sowie Mischungen davon.
  • Die alkylierte Benzimidazolonverbindung ist in der organischen Flüssigkeit in einer gewünschten oder effektiven Menge vorhanden, um ein Organogel zu bilden, bei einer Ausführungsform zu zumindest ungefähr 0,05 Gew.-%, bei einer weiteren Ausführungsform zu zumindest ungefähr 0,1 Gew.-% und bei einer noch weiteren Ausführungsform zu zumindest ungefähr 1 Gew.-%, und bei einer Ausführungsform zu nicht mehr als ungefähr 20 Gew.-%, bei einer weiteren Ausführungsform zu nicht mehr als ungefähr 10 Gew.-% und bei einer noch weiteren Ausführungsform zu nicht mehr als ungefähr 5 Gew.-%, auch wenn die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
  • Die hier offenbarten Organogelzusammensetzungen können bei einer Vielzahl von Anwendungen herangezogen werden, beispielsweise als Verdickungsmittel für diverse Produkte wie Farben, Beschichtungen, Schmiermittel, Haftmittel, Körperpflegeprodukte, pharmazeutische und dermatologische Gele, und sogar bei gewissen Lebensmittelprodukten, und sie können beim Tissue Engineering, bei der Biomineralisierung (als Vorlagen), bei der Katalyse, als gelbasierte Gerüste für Energieübertragung und einfache Ernte und dergleichen verwendet werden, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
  • Die Verbindungen in den Beispielen I und II wurden verwendet, um organische Flüssigkeiten mithilfe des Fläschchenumdrehverfahrens in ein Gel zu verwandeln, wie beispielsweise von Fages, F. Low Molecular Mass Gelators, Vol. 256, 2005 in Topics in Current Chemistry beschrieben. Gele wurden hergestellt, indem eine festgelegte Menge an Gelatorpulver in einem Fläschchen mit einem entsprechenden organischen Lösungsmittel platziert wurde. Die Mischungen wurden dann für einen gewissen Zeitraum auf eine festgelegte Temperatur erhitzt, bis eine homogene Mischung oder eine klare Lösung erhalten war, gefolgt von Kühlen und Stehenlassen bei Raumtemperatur für zumindest 30 min. Die Gele wurden dann unter Verwendung des "Umdrehtests" qualitativ ausgewertet, wobei die Gelprobe umgedreht und das Fließverhalten beobachtet wurde. Wenn das Material durch sein eigenes Gewicht durch Schwerkraft nicht floss oder fiel, wurde das Material als Gel klassifiziert.
  • Die Mindestgelatorkonzentration (MGK) ist die Mindestkonzentration eines Gelators, die erforderlich ist, um eine Flüssigkeit in ein Gel zu verwandeln (für gewöhnlich in Gew.-% ausgedrückt). Die MGK kann durch Vorabwiegen der Gelatormengen und durch Bilden von Gelen mit der gleichen Menge an Lösungsmittel, gefolgt von der Untersuchung mittels Umdrehtest, bestimmt werden; alternativ kann das Gel sukzessive verdünnt, wieder erhitzt, gekühlt und danach mithilfe des Umdrehtests untersucht wurden.
  • Die Gel-Sol-Übergangstemperatur für die Gelatoren wurde unter Verwendung des "Dropping Ball"-Verfahrens gemessen. Bei diesem Verfahren wird ein 2 mm großer Edelstahlball sorgfältig oben auf einer Gelprobe in einem abgedichteten Gefäß platziert. Danach wird das Gel langsam bei einer Rate von ungefähr 1 bis 2 °C/min erhitzt und die Position des Balls wird beobachtet. Die Temperatur, bei der der Ball den Boden des Gefäßes berührt, wird als Gel-Sol-Übergangstemperatur herangezogen. Die auf diese Weise bestimmten Gel-Sol-Übergangstemperaturen hängen von anderen Parametern ab, die konstant gehalten werden, beispielsweise die Gesamtmenge an Organogel (Organogelator und Lösungsmittel), die Organogelatorkonzentration, Größe/Gewicht des Balls und Abmessungen des Gefäßes.
  • BEISPIEL I
  • Synthese von 5-(2'-Decyltetradecanamido)-2-benzimidazolon
  • Schritt 1: Herstellung von 2-Decyltetradecanoylchlorid
  • 2-Decyltetradecansäure (ISOCARB 24, erhalten von Sasol America, TX, 7,09 g, 0,0192 mol) und trockenes Tetrahydrofuran (100 ml) wurden unter inerter Atmosphäre in einen einhalsigen 250-ml-Rundkolben hinzugefügt. Oxalylchlorid (6,8 ml, 0,0779 mol, erhalten von Sigma-Aldrich, Milwaukee, WI) wurde tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von einer katalytischen Menge an N,N-Dimethylformamid (0,30 µl, 3,87 mmol). Das Gemisch wurde für 30 min gerührt, bis beobachtet wurde, dass sich die Gasbildung eingestellt hatte. Danach wurde das Gemisch für weitere 90 min gerührt, bevor das Lösungsmittel mittels Rotationsverdampfung entfernt wurde, um ein viskoses blassgelbes Öl zu erhalten. Die auf diese Weise erhaltene Säurechloridverbindung wurde im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet.
  • Schritt 2: Herstellung von 5-(2'-Decyltetradecanamido)-2-benzimidazolon
  • 5-Aminobenzimidazolon (2,93 g, 19,6 mmol, erhalten von TCI America, Oregon, USA) und Triethylamin (4 ml, 28,7 mmol) wurden in 20 ml N-Methylpyrrolidinon unter inerter Atmosphäre in einem 250-ml-Rundkolben aufgelöst. Zu dieser Lösung wurde eine zweite Lösung aus 2-Decyltetradecanoylchlorid von Schritt 1 in trockenem THF (150 ml) langsam hinzugefügt. Nach Rühren über Nacht wurde entionisiertes Wasser hinzugefügt und das Gemisch wurde in 300 ml Ethylacetat gegossen und mit drei 100-ml-Portionen entionisiertes Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde danach mittels Rotationsverdampfung konzentriert, bis eine weiße Aufschlämmung erhalten war. Der Feststoff wurde mittels Filtration gesammelt und mit kaltem Ethylacetat gewaschen, um 5-(2'-Decyltetradecanamido)-2-benzimidazolon in Form eines weißen Feststoffs (7,18 g) zu erhalten. Das Produkt wurde mittels 1H- und 13C NMR-Spektroskopie und ESI-MS identifiziert und war von zufriedenstellendem Reinheitsgrad. Man ging davon aus, dass die Verbindung die folgende Formel aufwies:
    Figure 00300001
  • Gelierung von Cyclohexan und Organogelbildung
  • Die auf diese Weise hergestellte Verbindung wurde verwendet, um Cyclohexan in ein Gel zu verwandeln. 5-(2'-Decyltetradecanamido)-2-benzimidazolon (41,7 mg) und Cyclohexan (1 ml) wurden in einem abgedichteten Gefäß platziert, vermischt und erhitzt, bis eine klare, homogene Lösung erhalten war. Nach langsamem Kühlen und Stehenlassen bei Raumtemperatur für zumindest 30 min wurde ein klares, transparentes Gel gebildet, das beim Umdrehen des Gefäßes weder fiel noch floss.
  • Die Umdrehtests wurde auch bei verschiedenen Konzentrationen von 5-(2'-Decyltetradecanamido)-2-benzimidazolon in Cyclohexan wiederholt, und die MGK wurde mit 4,0 Gew.-% bestimmt.
  • Weitere Organogele wurden mit 5-(2'-Decyltetradecanamido)-2-benzimidazolon in anderen organischen Lösungsmitteln gebildet. Die Ergebnisse waren wie folgt:
    Lösungsmittel Erscheinungsbild MGK (Gew.-%)
    Ethylenglykol opakes Gel 0,1
    Methanol opakes Gel 0,9
    Ethanol opakes Gel 1,0
    2-Propanol opakes Gel 0,9
    Anilin trübes Gel < 4,0
    Benzylbenzoat trübes Gel 0,6
    Cyclohexan transparentes Gel 0,4
    Decalin transparentes Gel 0,4
    Dodecan trübes Gel* 0,2
    Paraffinöl trübes Gel* 0,3
    2,2,4-Trimethylpentan trübes Gel* < 5,0
    1,2-Dimethoxyethan opakes Gel < 2,0
    Rapsöl trübes Gel 0,6
    * = Über die Zeit kam es zu geringfügiger Flüssigphasentrennung
  • Bestimmung der Gel-Sol-Übergangstemperatur
  • Das "Dropping Ball"-Verfahren wurde verwendet, um die Gel-Sol-Übergangstemperatur für zwei der obigen Gele zu bestimmen. Ein Edelstahlball (Durchmesser 2 mm) wurde sorgfältig oben auf dem Gel platziert, das aus ~10 Gew.-% 5-(2'-Decyltetradecanamido)-2-benzimidazolon in Cyclohexan gebildet wurde. Das Gefäß, ein 1-Dram-Fläschchen mit einem Außendurchmesser von 15 mm und einer Höhe von 45 mm, das das Gel enthielt, wurde abgedichtet und in einem Ölbad bei einer Rate von ungefähr 1 bis 2 °C langsam erhitzt. Der Ball berührte den Boden des Fläschchens bei 45 °C, wobei diese Temperatur als Gel-Sol-Übergangstemperatur herangezogen wurde.
  • BEISPIEL II
  • Synthese von 5-(2'-Hexyldecanamido)-2-benzmidazolon
  • Schritt 1: Herstellung von 2-Hexyldecanoylchlorid
  • 2-Hexyldecansäure (JARCHEM, 6,61 g, 0,0258 mol, erhalten von Jarchem Industries Inc., New Jersey, USA) und trockenes THF (50 ml) wurden unter inerter Atmosphäre in einen einhalsigen 250-ml-Rundkolben hinzugefügt. Oxalylchlorid (9,0 ml, 0,103 mol, erhalten von Sigma-Aldrich) wurde langsam tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von einer katalytischen Menge an DMF (0,30 ml, 3,87 mmol). Das Gemisch wurde für 30 min gerührt, bis beobachtet wurde, dass sich die Gasbildung eingestellt hatte. Danach wurde das Gemisch für weitere 90 min gerührt, bevor das Lösungsmittel mittels Rotationsverdampfung entfernt wurde, um ein viskoses Gemisch zu erzielen, das Präzipitate enthielt. Die auf diese Weise erhaltene Säurechloridverbindung wurde im nächsten Schritte ohne weitere Reinigung verwendet.
  • Schritt 2: Herstellung von 5-(2'-Hexyldecanamido)-2-benzmidazolon
  • 5-Aminobenzimidazolon (3,86 g, 25,8 mmol, erhalten von TCI America, Oregon, USA) und Triethylamin (5,4 ml, 38,7 mmol) wurden in 20 ml N-Methylpyrrolidinon unter inerter Atmosphäre in einem 250-ml-Rundkolben aufgelöst. Zu dieser Lösung wurde eine zweite Lösung aus 2-Hexyldecanoylchlorid von Schritt 1 in trockenem THF (50 ml) langsam hinzugefügt. Nach Rühren über Nacht wurde entionisiertes Wasser hinzugefügt und das Gemisch wurde in 300 ml Ethylacetat gegossen und mit drei 100-ml-Portionen entionisiertes Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde danach mittels Rotationsverdampfung konzentriert, bis eine weiße Aufschlämmung erhalten war. Der Feststoff wurde mittels Filtration gesammelt und mit kaltem Ethylacetat gewaschen, um 5-(2'-Hexyldecanamido)-2-benzmidazolon in Form eines weißen Feststoffs (6,37 g) zu erhalten. Das Produkt wurde mittels 1H- und 13C NMR-Spektroskopie und ESI-MS identifiziert und war von zufriedenstellendem Reinheitsgrad. Man ging davon aus, dass die Verbindung die folgende Formel aufwies:
    Figure 00330001
  • Gelierung von Toluol und Organogelbildung
  • 5-(2'-Hexyldecanamido)-2-benzmidazolon (29,9 mg) und Toluol (1 ml) wurden in ein abgedichtetes Gefäß platziert, vermischt und erhitzt, bis eine klare, homogene Lösung erhalten war. Nach langsamem Kühlen und Stehenlassen bei Raumtemperatur für zumindest 30 min bildete sich ein trübes Gel, das beim Umdrehen des Gefäßes weder fiel noch floss.
  • Die Umdrehtests wurden auch bei verschiedenen Konzentrationen von 5-(2'-Hexyldecanamido)-2-benzmidazolon in Toluol gemessen, und die MGK wurden mit 2,5 bis 3,0 Gew.-% bestimmt.
  • Weitere Organogele wurde mit 5-(2'-Hexyldecanamido)-2-benzmidazolon in anderen organischen Lösungsmitteln gebildet. Die Ergebnisse waren wie folgt:
    Lösungsmittel Erscheinungsbild MGK (Gew.-%)
    Ethylenglykol opakes Gel 0,2
    Anilin transparentes Gel < 5,0
    Benzylbenzoat trübes Gel 0,6
    Cyclohexan transparentes teilweises Gel 10,0
    Decalin trübes Gel < 2,5
    Benzol trübes Gel < 4,0
    Toluol trübes Gel < 3,0
    Xylole trübes Gel < 2,0
    Mesitylen transparentes Gel < 5,1
    Styrol trübes Gel < 4,0
    Dodecan trübes Gel < 11,0
  • Bestimmung der Gel-Sol-Übergangstemperatur
  • Das "Dropping Ball"-Verfahren wurde verwendet, um die Gel-Sol-Übergangstemperatur für 5-(2'-Hexyldecanamido)-2-benzmidazolon in Toluol zu bestimmen. Ein Edelstahlball (Durchmesser 2 mm) wurde sorgfältig oben auf dem Gel platziert, das aus ~ 3 Gew.-% 5-(2'-Hexyldecanamido)-2-benzmidazolon in Toluol gebildet wurde. Das Gefäß, ein 1-Dram-Fläschchen mit einem Außendurchmesser von 15 mm und einer Höhe von 45 mm, das das Gel enthielt, wurde abgedichtet und in einem Ölbad bei einer Rate von ungefähr 1 bis 2 °C langsam erhitzt. Der Ball berührte den Boden des Fläschchens bei 85 °C, wobei diese Temperatur als Gel-Sol-Übergangstemperatur herangezogen wurde.
  • BEISPIEL III
  • Synthese von Bis-[5,5-(9',10'-dinonyloctadecanamido)-2-benzimidazolon]
  • Schritt 1: Synthese von 9,10-Dinonyloctadecanoyldichlorid
  • 9,10-Dinonyloctadecansäure (PRIPOL 1006, 3,44 g, 6,07 mmol) und trockenes THF (50 ml) wurden unter inerter Atmosphäre zu einem 250-ml-Rundkolben hinzugefügt und auf 0 °C gekühlt. Oxalylchlorid (3,20 ml, 36,7 mmol) wurde langsam tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von DMF (0,140 ml, 1,81 mmol). Danach durfte sich das Gemisch langsam auf Raumtemperatur erwärmen und wurde für 3,5 h gerührt, bevor das Lösungsmittels mittels Rotationsverdampfung entfernt und in vacuo getrocknet wurde, um ein blassgelbes Öl zu erhalten. Die auf diese Weise erhaltene Disäurechloridverbindung wurde im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet.
  • Schritt 2: Synthese von Bis-[5,5-(9',10'-dinonyloctadecanamido)-2-benzimidazolon]
  • 5-Aminobenzimidazolon (1,92 g, 12,8 mmol), Triethylamin (2,5 ml, 1789 mmol) und trockenes N-Methylpyrrolidinon (20 ml) wurden unter inerter Atmosphäre in einen 100-ml-Rundkolben hinzugefügt. Zu dieser Lösung wurde eine zweite Lösung aus 9,10-Dinonyloctadecanoyldichlorid von Schritt 1 in trockenem THF (50 ml) langsam hinzugefügt. Nach Rühren über Nacht wurde entionisiertes Wasser (50 ml) zu der beigen Suspension hinzugefügt und der Feststoff wurde mittels Vakuumfiltration gesammelt und mit entionisiertem Wasser gewaschen, um Bis-[5,5-(9',10'-dinonyloctadecanamido)-2-benzimidazolon] in Form eines beigen Pulvers (4,87 g) zu erhalten. Das Produkt wurde mittels 1H- und 13C NMR-Spektroskopie und ESI-MS identifiziert und war von zufriedenstellendem Reinheitsgrad. Man ging davon aus, dass das Produkt die folgende Formel aufwies:
  • Figure 00350001
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • US 7503973 [0019]
    • US 7938903 [0019]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • F. Low Molecular Mass Gelators, Vol. 256, 2005 in Topics in Current Chemistry [0024]

Claims (9)

  1. Zusammensetzung, die ein Organogel umfasst, umfassend: (a) eine alkylierte Benzimidazolonverbindung: und (b) eine organische Flüssigkeit.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die alkylierte Benzimidazolonverbindung die folgende Formel aufweist:
    Figure 00360001
    wobei: (1) Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander sind: (a) Wasserstoffatome; oder (b) Alkylgruppen, einschließlich substituierter und unsubstituierter Alkylgruppen, wobei Heteroatome in der Alkylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können; (2) R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander sind: (a) Wasserstoffatome; (b) Alkylgruppen, einschließlich substituierter und unsubstituierter Alkylgruppen, wobei Heteroatome in der Alkylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können; (c) Arylgruppen, einschließlich substituierter und unsubstituierter Arylgruppen, wobei Heteroatome in der Arylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können; (d) Arylalkylgruppen, einschließlich substituierter und unsubstituierter Arylalkylgruppen, wobei Heteroatome in jedem oder beiden des Alkylteils und des Arylteils der Arylalkylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können; oder (e) Alkylarylgruppen, einschließlich substituierter und unsubstituierter Alkylarylgruppen, wobei Heteroatome in jedem oder beiden des Alkylteils und des Arylteils der Alkylarylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können; unter der Maßgabe, dass zumindest eines von R1, R2, R3, R4 und R5 -X-Rc ist, wobei: (f) -X- eine Verknüpfungsgruppe zwischen Rc und der aromatischen Gruppe ist; und (g) Rc eine Alkylgruppe ist, einschließlich substituierter und unsubstituierter Alkylgruppen, wobei Heteroatome in der Alkylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können; wobei zwei oder mehr von Ra, Rb, R1, R2, R3 und R4 verbunden werden können, um einen Ring zu bilden.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei Rc ist: (a) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der folgenden Formel:
    Figure 00370001
    wobei m eine ganze Zahl ist und p eine ganze Zahl ist; (b) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der folgenden Formel:
    Figure 00370002
    wobei s eine ganze Zahl ist und t eine ganze Zahl ist; (c) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der folgenden Formel:
    Figure 00370003
    wobei u eine ganze Zahl ist und v eine ganze Zahl ist; oder (d) eine mehrfach verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der folgenden Formel:
    Figure 00380001
    wobei q eine ganze Zahl ist und r eine ganze Zahl ist.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei Rc ist:
    Figure 00380002
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 2 der folgenden Formel:
    Figure 00390001
    wobei Ra' die gleiche Definition wie Ra aufweist und entweder gleich oder unterschiedlich Ra sein kann, wobei Rb' die gleiche Definition wie Rb aufweist und entweder gleich oder unterschiedlich Rb sein kann, und wobei Rd eine difunktionelle Einheit ist.
  6. Zusammensetzung, die ein Organogel umfasst, umfassend: (a) eine alkylierte Benzimidazolonverbindung der folgenden Formel:
    Figure 00390002
    wobei: (i) Y ist: (A) -O-; (B) -S-; oder (C) -NH-; (ii) Rc eine Alkylgruppe ist, einschließlich substituierter und unsubstituierter Alkylgruppen, wobei Heteroatome in der Alkylgruppe vorhanden oder nicht vorhanden sein können; und (iii) Rd eine divalente Einheit ist; und (b) eine organische Flüssigkeit.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei die alkylierte Benzimidazonolverbindung in der organischen Flüssigkeit in einer Menge von ungefähr 0,1 bis ungefähr 10 Gew.-% vorhanden ist.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei die Verbindung die folgende Formel aufweist:
    Figure 00400001
    Figure 00410001
    Figure 00420001
    Figure 00430001
    Figure 00440001
    Figure 00450001
    Figure 00460001
    Figure 00470001
    Figure 00480001
    oder Mischungen davon.
  9. Zusammensetzung, die ein Organogel umfasst, umfassend: (a) eine alkylierte Benzimidazolonverbindung der folgenden Formel:
    Figure 00480002
    wobei Rc ist: (i) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der folgenden Formel:
    Figure 00480003
    wobei m eine ganze Zahl ist und p eine ganze Zahl ist; (ii) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der folgenden Formel:
    Figure 00490001
    wobei s eine ganze Zahl ist und t eine ganze Zahl ist; (iii) eine verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der folgenden Formel:
    Figure 00490002
    wobei u eine ganze Zahl ist und v eine ganze Zahl ist; oder (iv) eine mehrfach verzweigte unsubstituierte Alkylgruppe der folgenden Formel:
    Figure 00490003
    wobei q eine ganze Zahl ist und r eine ganze Zahl ist; und (b) eine organische Flüssigkeit.
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