JP5681716B2 - 金属錯体色素、光電変換素子及び光電気化学電池 - Google Patents
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Description
<2>前記酸性基がカルボキシル基である<1>に記載の金属錯体色素。
<4>前記一般式(9)〜(11)において、R67、R68、R71、R72、R75及びR76から選ばれた1つ又は2つの基が、カルボキシル基およびスルホン酸基から選択される酸性基、又は該酸性基を有する、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基もしくはアリールチオ基である<1>〜<3>のいずれか1項に記載の金属錯体色素。
<5>前記酸性基を有する構造が、前記酸性基の結合する原子上にさらにシアノ基を有する<1>〜<4>のいずれか1項に記載の金属錯体色素。
<6>前記酸性基を有する構造が、下記一般式(12)で表される構造を有する<1>〜<5>のいずれか1項に記載の金属錯体色素。
<8>前記<1>〜<7>のいずれか1項に記載の構造を有する金属錯体色素と半導体微粒子とを有する感光体層を具備する光電変換素子。
<9>前記色素が、<1>〜<7>のいずれか1項に記載の金属錯体色素に、さらにほかの色素を含有する<8>に記載の光電変換素子。
<10>前記のほかの色素が、下記一般式(13)で表される構造を有する<9>に記載の光電変換素子。
Mz(LL1)m1(LL2)m2(X’)m3・CI 一般式(13)
[一般式(13)において、Mzは金属原子を表し、LL1は下記一般式(14)で表される2座又は3座の配位子であり、LL2は下記一般式(15)で表される2座又は3座の配位子である。
なお、光電変換素子の上下は特に定めなくてもよいが、本明細書において、図示したものに基づいて言えば、受光側となる対極4の側を上部(天部)の方向とし、支持体1の側を下部(底部)の方向とする。
(A1)一般式(1)の構造を有する複核の金属錯体色素
感光体を構成する多孔質半導体微粒子に吸着される色素(色素化合物)は、下記一般式(1)の構造、すなわち複核(A及びC)を有し、1又は2つの酸性基を有する金属錯体色素である。酸性基とは、カルボキシ基等の酸性基そのもののほか、所望の効果を奏する範囲で連結基を介して置換したものでもよく、この連結基を含めて酸性基と称する。
この中でも特に好ましいBの連結基は、一般式(6)、(7)、(8)である。連結基Bがこれらの構造を有することにより、複核同士(一般式(1)におけるA及びC)との間で共役となり、吸収域拡大の効果が得られ、これにより変換効率が向上する。また、A及びCのうち、いずれか一方にのみ酸性基を有している場合、非共役で連結しているときに比べて吸着基を有していない側のA又はCから、半導体微粒子(例えば、酸化チタン微粒子)への電子注入が効率的に行われる。なお、本明細書では特に断らなくても、その結合手の価数など、化学式は共鳴構造に整合するように解釈すればよい。
一般式(2)において、Xは炭素原子又は窒素原子を表す。Mは2つの水素原子、2つの金属原子又は1つの金属原子を表す。以下、本発明において、金属原子は、酸化物状態のものも含む。好ましい金属原子は、Ti、V、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Ge、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、In、Sn、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au、Hg、Pbである。さらに好ましくは、Zn、Ru、V、Sn、In、Pb、Osである。
好ましい置換基としては、下記一般式(A)で示されるものを挙げることができる。
−(X)n−Ra 一般式(A)
一般式(A)において、XはNRbを表し、Rbは水素原子又は脂肪族基を表す。Raは脂肪族基、芳香族基、複素環基を表す。Raで表される芳香族基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンなどが挙げられ、複素環基としては、アントラキノン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、キサンテン、チアントレンなどが挙げられる。Raの好ましい例としては複素環基が挙げられる。
Mは2つの水素原子、2つの金属原子又は1つの金属原子を表す。以下、本発明において、金属原子は、酸化物状態のものも含む。好ましい金属原子は、Ti、V、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Ge、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、In、Sn、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au、Hg、TI、Pbである。さらに好ましくは、Zn、Ru、V、Sn、In、Pb、Osである。酸化物状態のものとしては、例えば、VOやTiOを挙げることができる。
一般式(9)又は(10)の構造を有する金属錯体色素は、複核のフタロシアニン構造を有するため、長波長の光を吸収することができ、変換効率を向上させることができる。また、一般式(9)又は(10)の構造を有する金属錯体色素は、有機溶媒への溶解性に優れ、効率的に多孔質半導体微粒子に吸着することができる。またこれらの色素は、全体として直線構造であるため、長波長の光を吸収することがでるだけなく、多孔質半導体微粒子への配向吸着しやすくなる。このため、これらの色素を使用した場合には、色素を剥離する原因となる水や色素を分解する求核種などの攻撃を受けにくく、耐久性に優れる光電変換素子及び光電気化学電池を提供することができる。
なお、一般式(10)の化合物は、一般式(3)及び(4)のRX及びピロール環の一部が連結基Bに組み込まれる形で結合している形態である。
ただし、本発明においては、一般式(9)及び(10)における、R51は水素原子であり、R52〜R81は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基、カルボキシル基またはスルホ基であり、R52〜R81は、同じベンゼン環の隣の炭素原子に結合したもの同士が直接又は他の原子若しくは基を介して環状構造を有していてもよい。R67〜R81は、少なくとも1つのカルボキシル基およびスルホン酸基から選択される酸性基を有する。M1及びM2は2つの水素原子又は1つの金属原子である。
一般式(9)において、Bは前記一般(5)〜(7)で表される構造の連結基であって、R47’およびR48は水素原子であり、R49およびR50は水素原子またはR49とR50が結合して形成されるエチレンジオキシ基であり、R51は水素原子である。a1〜a3は1以上の整数である。Dは硫黄原子、酸素原子またはNR(Rはアルキル基)である。ただし、R 49 とR 50 が結合して形成されるメチレンジオキシ基を表す場合、Dは硫黄原子を表す。なお、*は連結基の結合手である。
金属錯体色素中に酸性基を1又は2つ有することにより、金属錯体色素の有機溶媒への溶解性が向上し、酸化チタンなどの多孔質半導体粒子へ色素を吸着させるときの溶媒種や、色素濃度の選択の幅を広くすることができる。このため最適な条件で光電変換素子や光電気化学電池を製造することができ、光電変換効率の高い光電変換素子や光電気化学電池を得ることができる。
一般式(11)において、好ましい金属原子は、Ti、V、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Ge、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、In、Sn、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au、Hg、Pbである。さらに好ましくは、Zn、Ru、V、Sn、In、Pb、Osである。酸化物状態のものとしては、例えば、VOやTiOを挙げることができる。
ただし、本発明においては、R 49 およびR 50 は水素原子またはR 49 とR 50 が結合して形成されるエチレンジオキシ基であり、R 52 〜R 81 は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基、カルボキシル基またはスルホ基であり、R 52 〜R 81 は、同じベンゼン環の隣の炭素原子に結合したもの同士が直接又は他の原子若しくは基を介して環状構造を有していてもよい。R 52 〜R 81 は、少なくとも1つのカルボキシル基およびスルホン酸基から選択される酸性基を有する。M 1 及びM 2 は2つの水素原子又は1つの金属原子である。
(1)各種置換基を有するピロール環をアルデヒド共存下で反応させることで、単核の金属錯体(ポルフィリン等)が得られる。これを他の単核または複核の金属錯体と、連結部位に合わせたカップリング反応を行うことで、複核の金属錯体を得ることができる。また、金属の導入は、金属塩とともに適当な溶媒で加熱攪拌することで得られる。
(2)隣り合う二つのシアノ基を持つ中間体(例えばフタロニトリル等)を、金属種と共にキノリン等の溶媒中で加熱攪拌する。このとき、同一骨格内に隣り合うシアノ基を二組有する中間体(例えばテトラシアノベンゼン誘導体、連結基Bにより連結された二つのフタロニトリル誘導体等)を適当量同時に反応させるか、単核の金属錯体調整後に、隣り合う二つのシアノ基を導入し、同様の反応を行う。
このうち、本発明における一般式(9)または(10)で表される金属錯体色素は、XA−8、XA−20におけるnが1の色素であり、残りは参考例である。
具体例XA−1〜12において、B−1〜B−19、C−1〜C−15及びD−1〜D−9は以下の連結基又は官能基を示す。*は結合位置を示す。
(A2)前記以外の色素の使用
光電変換素子及び光電気化学電池に使用される色素としては、上記の(A1)金属錯体色素に加えてほかの色素を使用することができる。好ましくは、これらの色素(A1及びA2)を含む色素溶液を調製して使用することが好ましい。ほかの色素としては、下記一般式(13)で表される構造を有するものを挙げることができる。
本発明の光電変換素子及び光電気化学電池においては、上記一般式(1)の構造を有する色素とともに下記一般式(13)で表される構造を有する色素を用いる。
Mz(LL1)m1(LL2)m2(X’)m3・CI 一般式(13)
一般式(13)の構造を有する色素は、金属原子に、少なくとも配位子LL1及び配位子LL2の一方と、場合により特定の官能基Xが配位しており、必要な場合はCIにより電気的に中性に保たれている。
(A2−1)金属原子Mz
Mzは金属原子を表す。Mzは好ましくは4配位または6配位が可能な金属であり、より好ましくはRu、Fe、Os、Cu、W、Cr、Mo、Ni、Pd、Pt、Co、Ir、Rh、Re、Mn又はZnである。特に好ましくは、Ru、Os、Zn又はCuであり、最も好ましくはRuである。
配位子LL1は、下記一般式(14)により表される2座または3座の配位子により表される2座または3座の配位子であり、好ましくは2座配位子である。配位子LL1の数を表すm1は0〜3の整数であり、1〜3であるのが好ましく、1であるのがより好ましい。m1が2以上のとき、LL1は同じでも異なっていてもよい。ただし、m1と、後述の配位子LL2の数を表すm2のうち少なくとも一方は1以上の整数である。したがって金属原子に、配位子LL1及び/又は配位子LL2が配位している。
ただし、本発明では、R 103 、R 104 は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基、シアノ基又はハロゲン原子である。
R105とR106は、直接ピリジン環に結合していてもよい。R105とR106は、L1及び/又はL2を介してピリジン環に結合していてもよい。
d1、d2はそれぞれ0以上の整数であり、好ましくは1〜3の整数である。
d3は0または1であり、a1及びa2はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。a1が2以上のときR101は同じでも異なっていてもよく、a2が2以上のときR102は同じでも異なっていてもよい。a1は0又は1であるのが好ましく、a2は0〜2の整数であるのが好ましい。特に、d3が0のときa2は1又は2であるのが好ましく、d3が1のときa2は0又は1であるのが好ましい。a1とa2の和は0〜2の整数であるのが好ましい。
一般式(16−2)中のR107、R108は図示の都合上1つの環上に置換したように書かれているが、その環上にあっても、あるいは図示されたものとは異なる環上に置換していてもよい。
形成される環はピペリジン環又はピロリジン環であるのが好ましい。d2が2以上のときR126は同じでも異なっていてもよく、互いに連結して環を形成していてもよい。
一般式(13)中、LL2は2座又は3座の配位子を表す。配位子LL2の数を表すm2は0〜2の整数であり、0又は1であるのが好ましい。m2が2のときLL2は同じでも異なっていてもよい。ただし、m2と、前述の配位子LL1の数を表すm1のうち少なくとも一方は1以上の整数である。
なお、配位子LL 2 における酸性基は、カルボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、ヒドロキサム酸基、ホスホリル基及びホスホニル基から選択される。
一般式(13)中、X’は1座又は2座の配位子を表す。配位子X’の数を表すm3は0〜2の整数を表し、m3は好ましくは1又は2である。X’が1座配位子のとき、m3は2であるのが好ましく、X’が2座配位子のとき、m3は1であるのが好ましい。m3が2のとき、X’は同じでも異なっていてもよく、X’同士が連結していてもよい。
一般式(14)中のCIは電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の対イオンを表す。一般に、色素が陽イオン又は陰イオンであるか、あるいは正味のイオン電荷を有するかどうかは、色素中の金属、配位子および置換基に依存する。
一般式(13)で表される構造を有する色素は、半導体微粒子の表面に対する適当な結合基(interlocking group)を少なくとも1つ以上有するのが好ましい。この結合基を色素中に1〜6個有するのがより好ましく、1〜4個有するのが特に好ましい。カルボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、ヒドロキサム酸基(例えば―CONHOH等)、ホスホリル基(例えば―OP(O)(OH)2等)、ホスホニル基(例えば―P(O)(OH)2等)等の酸性基(解離性のプロトンを有する置換基)を色素中に有することが好ましい。
本発明の光電変換素子に用いられる電解質組成物には、酸化還元対として、例えばヨウ素とヨウ化物(例えばヨウ化リチウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラプロピルアンモニウム等)との組み合わせ、アルキルビオローゲン(例えばメチルビオローゲンクロリド、ヘキシルビオローゲンブロミド、ベンジルビオローゲンテトラフルオロボレート)とその還元体との組み合わせ、ポリヒドロキシベンゼン類(例えばハイドロキノン、ナフトハイドロキノン等)とその酸化体との組み合わせ、2価と3価の鉄錯体(例えば赤血塩と黄血塩)の組み合わせ等が挙げられる。これらのうちヨウ素とヨウ化物との組み合わせが好ましい。
図1に示すように、本発明の光電変換素子には、導電性支持体1上には多孔質の半導体微粒子22に色素21が吸着された感光体2が形成されている。後述する通り、例えば、半導体微粒子の分散液を導電性支持体に塗布・乾燥後、本発明の色素溶液に浸漬することにより、感光層を製造することができる。
図1に示すように、本発明の光電変換素子には、導電性支持体1上には多孔質の半導体微粒子22に色素21が吸着された感光層2が形成されている。後述する通り、例えば、半導体微粒子の分散液を前記の導電性支持体に塗布・乾燥後、本発明の色素溶液に浸漬することにより、感光体を製造することができる。
本発明においては、半導体微粒子以外の固形分の含量が、半導体微粒子分散液全体の10質量%以下よりなる半導体微粒子分散液を前記の導電性支持体に塗布し、適度に加熱することにより、多孔質半導体微粒子塗布層を得ることができる。
複核の金属錯体色素として、以下の参考例の金属錯体色素YA−1、YA−2、XA−23および本発明の金属錯体色素YA−3〜10、比較色素として、YB−1〜3を調製した。
1.YA−4の調製
YA−4a、YA−4b、YA−4c及びYA−4dを順次調製し、YA−4を得た。
3.9gのB−4a、2.5gのB−4bをキノリンに溶解させ、2.4gのVCl3を加えて150℃で10時間撹拌した。冷却後、水を加えてろ過を行い6.0gのYA−4aを得た。
(2)YA−4bの調製
3.5gのYA−4a、1.1gのB−4c、10%の炭酸カリウム水溶液20mL、DMF 90mLを撹拌したところに、Pd(PPh3)4を0.7g加えた。80℃で5時間撹拌後、室温に戻した。酢酸エチルと水を加え抽出、濃縮し、HPLC分取を行い、0.8gのYA−4bを得た。
(3)YA−4cの調製
0.8gのYA−4b、0.3gのB−4d、10%の炭酸ナトリウム水溶液5mL、ジメトキシエタン 20mLを撹拌したところに、Pd(PPh3)4を0.2g加え、80℃で5時間撹拌後、室温に戻した。酢酸エチルと水を加え抽出、濃縮し、0.8gのYA−4cを得た。
(4)YA−4dの調製
0.8gのYA−4c、0.3gのB−4d、0.3gのB−4aをキノリンに溶解させ、0.3gのVCl3を加えて150℃で10時間撹拌した。冷却後、水を加え、ろ過を行った。続けてHPLC分取を行い0.1gのYA−4d(0.1g)を得た。
(5)YA−4の調製
0.10gのYA−4dをジオキサンに溶解させ、ここにKOH水溶液を滴下した後、過加熱還流を1時間行った。その後、HCl水溶液で中和後にろ過を行い、0.07gのYA−4を得た。得られたYA−4のMS−ESI m/z は、1351.20 (M−H)+であった。
まず、B−4dを調製し、これを用いて、YA−9を調製した。
(1)B−4dの調製
(2)YA−9の調製
図1に示す光電変換素子を以下のようにして作製した。
用いた色素の極大吸収波長を測定した。その結果を表Aに示す。測定は、分光光度計(U−4100(商品名)、日立ハイテク社製)によって行い、溶液はTHF:エタノール=1:1を用い、濃度が2μMになるように調整した。
500Wのキセノンランプ(ウシオ電機社製)の光をAM1.5Gフィルター(Oriel社製)およびシャープカットフィルター(KenkoL−42、商品名)を通すことにより紫外線を含まない模擬太陽光を発生させた。この光の強度は89mW/cm2であった。作製した光電変換素子にこの光を照射し、電流電圧測定装置(ケースレー238型、商品名)で、光電変換特性を測定した。
表2に示すように、各試料について、色素を二種類用意して、表2記載の濃度でエタノール中に溶解させた色素溶液を用いた以外は、実験1−1と同様の方法で光電変換素子を作製し、光電変換効率の測定を行った。変換効率が7.0%以上のものを◎、6.0%以上7.0%未満のものを○、5.0%以上6.0%未満のものを△、6.5%未満のものを×として評価し、光電変換効率が6.0%以上のものを合格とした。
ガラス基板上にITO膜を作製し、その上にFTO膜を積層することにより、透明導電膜を作製した。その後透明導電膜上に酸化物半導体多孔質膜を形成することにより、透明電極板を得た。そしてその透明電極板を使用して光電気化学電池を作製し、変換効率を測定した。その方法は以下の(1)〜(5)の通りである。
(1)ITO(インジウム・スズ・オキサイド)膜用原料化合物溶液の調製
塩化インジウム(III)四水和物5.58gと塩化スズ(II)二水和物0.23gとをエタノール100mlに溶解して、ITO膜用原料化合物溶液とした。
(2)FTO(フッ素ドープ酸化スズ)膜用原料化合物溶液の調製
塩化スズ(IV)五水和物0.701gをエタノール10mLに溶解し、これにフッ化アンモニウム0.592gの飽和水溶液を加え、この混合物を超音波洗浄機に約20分間かけ、完全に溶解して、FTO膜用原料化合物溶液とした。
(3)ITO/FTO透明導電膜の作製
厚さ2mmの耐熱ガラス板の表面を化学洗浄し、乾燥した後、このガラス板を反応器内に置き、ヒータで加熱した。ヒータの加熱温度が450℃になったところで、(1)で得られたITO膜用原料化合物溶液を、口径0.3mmのノズルから圧力0.06MPaで、ガラス板までの距離を400mmとして、25分間噴霧した。
次に、上記3種の透明電極板を用いて、特許第4260494号公報の図2に示した構造の光電気化学電池を作製した。酸化物半導体多孔質膜の形成は、平均粒径約230nmの酸化チタン微粒子をアセトニトリルに分散してペーストとし、これを透明電極11上にバーコート法により厚さ15μmに塗布し、乾燥後450℃で1時間焼成して行った。その後、この酸化物半導体多孔質膜に表3記載の濃度の色素を担持した。試料番号2−13〜2−21の場合は、エタノール溶媒中に2種類の色素を混合して、表3記載の色素濃度としたものを用いた。
(4)で得られた光電気化学電池について、擬似太陽光(AM1.5)を照射し、実験1と同様の方法で光電変換特性を測定し、変換効率を求めた。その結果を表3に示す。
変換効率が6.0%以上のものをA、5%以上6%未満のものをB、4%以上5%未満のものをC、3%以上4%未満のものをD、1.5%以上3%未満のものをE、1.5%未満のものをFとして表示し、変換効率D以上のものを合格とし、D未満のものを不合格とした。また、耐久性は変換効率の初期値に対し700時間後の変換効率が90%以上のものをA、85%以上90%未満のものをB、80%以上85%未満のものをC、70%以上80%未満のものをD、70%未満のものをEとして評価し、変換効率の初期値に対し700時間後の変換効率が70%以上のものを合格とし、70%未満のものを不合格とした。
まず、下記の表4に記載された溶媒を用いて、金属錯体色素溶液の溶媒への溶解性について、目視で評価した。この結果を表4に示す。
(試験セル(i))
縦100mm、横100mm、厚さ2mmの耐熱ガラス板の表面を化学洗浄し、乾燥した後、このガラス板を反応器内に置き、ヒータで加熱した後、上記の実験2で使用したFTO(フッ素ドープ酸化スズ)膜用原料化合物溶液を、口径0.3mmのノズルから圧力0.06MPaで、ガラス板までの距離を400mmとして、25分間噴霧し、FTO膜付きガラス基板を用意した。
試験セル(i)と同様の方法で、縦100mm、横100mmのFTO膜付きガラス基板を用意した。そのFTOガラス基板上に、アディティブめっき法により金属配線層(金回路)を形成した。この金属配線層(金回路)は基板表面に格子状に形成し、回路幅50μm、回路厚5μmとした。この表面に、厚さ300nmのFTO膜を遮蔽層として、SPD法により形成して電極基板(iv)とした。電極基板(iv)の断面をSEM−EDXを用いて確認したところ、配線底部でめっきレジストの裾引きに起因すると思われる潜り込みがあり、影部分にはFTOが被覆されていなかった。
ペルオキソチタン酸及び酸化チタン微粒子を作製し、これを用いて酸化物半導体膜を作製した。これを用いて光電気化学電池を作製し、評価した。
(光電気化学電池(a)の作製)
(1)酸化物半導体膜形成用塗布液(a1)の調製
5gの水素化チタンを1リットルの純水に懸濁し、5質量%の過酸化水素液400gを30分かけて添加し、ついで80℃に加熱して溶解してペルオキソチタン酸の溶液を調製した。この溶液の全量から90容積%を分取し、濃アンモニア水を添加してpH9に調整し、オートクレーブに入れ、250℃で5時間、飽和蒸気圧下で水熱処理を行ってチタニアコロイド粒子(a2)を調製した。得られたチタニアコロイド粒子は、X線回折により結晶性の高いアナターゼ型酸化チタンであった。
次いで、フッ素ドープした酸化スズが電極層として形成された透明ガラス基板上に前記塗布液(a1)を塗布し、自然乾燥し、引き続き低圧水銀ランプを用いて6000mJ/cm2の紫外線を照射してペルオキソ酸を分解させ、塗膜を硬化させた。塗膜を300℃で30分間加熱してヒドロキシプロピルセルロースの分解およびアニーリングを行って酸化物半導体膜(a3)をガラス基板に形成した。
(3)酸化物半導体膜(a3)への色素の吸着
次に、分光増感色素として本発明の色素の濃度3×10−4モル/リットルのエタノール溶液を調製した。この色素溶液を100rpmスピナーで、金属酸化物半導体膜(a3)上へ塗布して乾燥した。この塗布および乾燥工程を5回行った。
(4)電解質溶液の調製
アセトニトリルと炭酸エチレンとの体積比が1:5の混合溶媒に、テトラプロピルアンモニウムアイオダイドを0.46モル/リットル、ヨウ素を0.07モル/リットルの濃度となるように溶解して電解質溶液を調製した。
(2)で作製した、色素を吸着させた酸化物半導体膜(a3)が形成されたガラス基板を一方の電極とし、他方の電極として、フッ素ドープした酸化スズを電極として形成しその上に白金を担持した透明ガラス基板を対向して配置し、側面を樹脂にてシールし、電極間に(4)の電解質溶液を封入し、さらに電極間をリード線で接続して光電気化学電池(a)を作製した。
(6)光電気化学電池(a)の評価
光電気化学電池(a)は、ソーラーシュミレーターで100W/m2の強度の光を照射して、η(変換効率)を測定した。
紫外線を照射してペルオキソ酸を分解させ、膜を硬化させた後、Arガスのイオン照射(日新電気製:イオン注入装置、200eVで10時間照射)を行った以外は酸化物半導体膜(a3)と同様にして酸化物半導体膜(b3)を形成した。酸化物半導体膜(a)と同様に、酸化物半導体膜(b3)に色素の吸着を行った。その後実施例1と同様の方法で光電気化学電池(b)を作成し、ηを測定した。
18.3gの4塩化チタンを純水で希釈して、TiO2換算で1.0質量%含有する水溶液を得た。この水溶液を撹拌しながら、15質量%のアンモニア水を添加し、pH9.5の白色スラリーを得た。このスラリーを濾過洗浄し、TiO2換算で、10.2質量%の水和酸化チタンゲルのケーキを得た。このケーキと5質量%過酸化水素液400gを混合し、ついで80℃に加熱して溶解してペルオキソチタン酸の溶液を調製した。この溶液全量から90体積%を分取し、これに濃アンモニア水を添加してpH9に調整し、オートクレーブに入れ、250℃で5時間、飽和蒸気圧下で水熱処理を行ってチタニアコロイド粒子(c1)を調製した。
その後光電気化学電池(a)と同様の方法で光電気化学電池(c)を作製し、ηを測定した。
18.3gの4塩化チタンを純水で希釈してTiO2換算で1.0質量%含有する水溶液を得た。これを撹拌しながら、15質量%のアンモニア水を添加し、pH9.5の白色スラリーを得た。このスラリーを濾過洗浄した後、純水に懸濁してTiO2として0.6質量%の水和酸化チタンゲルのスラリーとし、これに塩酸を加えてpH2とした後、オートクレーブに入れ、180℃で5時間、飽和蒸気圧下で水熱処理を行ってチタニアコロイド粒子(d1)を調製した。
次に、酸化物半導体膜(a3)と同様にして分光増感色素として、本発明の色素の吸着を行った。その後、光電気化学電池(a)と同様の方法で、光電気化学電池(d)を作製した。
方法を変えて酸化チタンの調製を行い、得られた酸化チタンから酸化物半導体膜を作製し、光電気化学電池とし、その評価を行った。
(1)熱処理法による酸化チタンの調製
(酸化チタン1(ブルーカイト型)等)
市販のアナターゼ型酸化チタン(石原産業社製、商品名ST−01)を用い、これを約900℃に加熱してブルーカイト型の酸化チタンに変換し、さらに約1,200℃に加熱してルチル型の酸化チタンとした。それぞれ順に、比較酸化チタン1(アナターゼ型)、酸化チタン1(ブルーカイト型)、比較酸化チタン2(ルチル型)とする。
(酸化チタン2(ブルーカイト型))
蒸留水954mlを還流冷却器付きの反応槽に装入し、95℃に加温する。撹拌速度を約200rpmに保ちながら、この蒸留水に四塩化チタン(Ti含有量:16.3質量%、比重1.59、純度99.9%)水溶液46mlを約5.0ml/minの速度で反応槽に滴下した。このとき、反応液の温度が下がらないように注意した。その結果、四塩化チタン濃度が0.25mol/リットル(酸化チタン換算2質量%)であった。反応槽中では反応液が滴下直後から、白濁し始めたがそのままの温度で保持を続け、滴下終了後さらに昇温し沸点付近(104℃)まで加熱し、この状態で60分間保持して完全に反応を終了した。
三塩化チタン水溶液(Ti含有量:28質量%、比重1.5、純度99.9%)を蒸留水で希釈し、チタン濃度換算で0.25モル/Lの溶液とした。このとき、液温が上昇しないよう氷冷して、50℃以下に保った。次に、この溶液を還流冷却器付きの反応槽に500ml投入し、85℃に加温しながらオゾンガス発生装置から純度80%のオゾンガスを1L/minでバブリングし、酸化反応を行なった。この状態で2時間保持し、完全に反応を終了した。得られたゾルをろ過、真空乾燥し、粉末とした。この粉末をX線回折法により定量分析した結果、(ブルーカイト型121面のピーク強度)/(三本が重なる位置でのピーク強度)比は0.85、(ルチル型のメインピーク強度)/(三本が重なる位置でのピーク強度)比は0であった。これらから求めると二酸化チタンは、ブルーカイト型が約98質量%、ルチル型が0質量%、アナターゼ型が0質量%であり、約2%は無定形であった。また、透過型電子顕微鏡でこの微粒子を観察したところ、1次粒子の平均粒径は0.05μmであった。
上記の方法で調製した酸化チタン1〜3を半導体として特開2000−340269号公報記載の図1に示す構成の光電変換素子を用いた光電気化学電池を以下の方法で作製した。
ガラス基板上にフッ素ドープの酸化スズをコートし、導電性透明電極とした。電極面上にそれぞれの酸化チタン粒子を原料としたペーストを作成し、バーコート法で厚さ50μmに塗布した後、500℃で焼成して膜厚約20μmの薄層を形成した。
下記の表6に記載の濃度の色素のエタノール溶液を調製し、これに上記の酸化チタンの薄層を形成したガラス基板を浸漬し、12時間室温で保持した。その結果、酸化チタンの薄層上にこれらの色素を吸着させた。
電解液としてテトラプロピルアンモニウムのヨウ素塩とヨウ化リチウムのアセトニトリル溶液を用い、白金を対極として特開2000−340269号公報の図1に示す構成を有する光電変換素子を作製した。光電変換は160Wの高圧水銀ランプの光(フィルターで赤外線部をカット)を上記の素子に照射し、実験1と同様の方法で変換効率を測定した。その結果を表6に示す。
粒径の異なる酸化チタンを用いて、半導体微粒子が分散したペーストを作製した。これを用いて光電気化学電池を作製し、その特性を評価した。
[ペーストの調製]
(ペースト1)
球形のTiO2粒子(アナターゼ型、平均粒径;25nm、以下、球形TiO2粒子1という)とを硝酸溶液に入れて撹拌することによりチタニアスラリーを調製した。次に、チタニアスラリーに増粘剤としてセルロース系バインダーを加え、混練してペーストを調製した。
(ペースト2)
球形TiO2粒子1と、球形のTiO2粒子(アナターゼ型、平均粒径;200nm、以下、球形TiO2粒子2という)とを硝酸溶液に入れて撹拌することによりチタニアスラリーを調製した。次に、チタニアスラリーに増粘剤としてセルロース系バインダーを加え、混練してペースト(TiO2粒子1の質量:TiO2粒子2の質量=30:70)を調製した。
(ペースト3)
ペースト1に、棒状のTiO2粒子(アナターゼ型、直径;100nm、アスペクト比;5、以下、棒状TiO2粒子1という)を混合し、棒状TiO2粒子1の質量:ペースト1の質量=10:90のペーストを調製した。
(ペースト4)
ペースト1に、棒状TiO2粒子1を混合し、棒状TiO2粒子1の質量:ペースト1の質量=30:70のペーストを調製した。
(ペースト5)
ペースト1に、棒状TiO2粒子1を混合し、棒状TiO2粒子1の質量:ペースト1の質量=50:50のペーストを調製した。
(ペースト6)
ペースト1に、板状のマイカ粒子(直径;100nm、アスペクト比;6、以下、板状マイカ粒子1という)を混合し、板状マイカ粒子1の質量:ペースト1の質量=20:80のペーストを調製した。
(ペースト7)
ペースト1に、棒状のTiO2粒子(アナターゼ、直径;30nm、アスペクト比;6.3、以下、棒状TiO2粒子2という)を混合し、棒状TiO2粒子2の質量:ペースト1の質量=30:70のペーストを調製した。
(ペースト8)
ペースト1に、棒状のTiO2粒子(アナターゼ、直径;50nm、アスペクト比;6.1、以下、棒状TiO2粒子3という)を混合し、棒状TiO2粒子3の質量:ペースト1の質量=30:70のペーストを調製した。
(ペースト9)
ペースト1に、棒状のTiO2粒子(アナターゼ、直径;75nm、アスペクト比;5.8、以下、棒状TiO2粒子4という)を混合し、棒状TiO2粒子4の質量:ペースト1の質量=30:70のペーストを調製した。
(ペースト10)
ペースト1に、棒状のTiO2粒子(アナターゼ、直径;130nm、アスペクト比;5.2、以下、棒状TiO2粒子5という)を混合し、棒状TiO2粒子5の質量:ペースト1の質量=30:70のペーストを調製した。
(ペースト11)
ペースト1に、棒状のTiO2粒子(アナターゼ、直径;180nm、アスペクト比;5、以下、棒状TiO2粒子6という)を混合し、棒状TiO2粒子6の質量:ペースト1の質量=30:70のペーストを調製した。
(ペースト12)
ペースト1に、棒状のTiO2粒子(アナターゼ、直径;240nm、アスペクト比;5、以下、棒状TiO2粒子7という)を混合し、棒状TiO2粒子7の質量:ペースト1の質量=30:70のペーストを調製した。
(ペースト13)
ペースト1に、棒状のTiO2粒子(アナターゼ、直径;110nm、アスペクト比;4.1、以下、棒状TiO2粒子8という)を混合し、棒状TiO2粒子8の質量:ペースト1の質量=30:70のペーストを調製した。
(ペースト14)
ペースト1に、棒状のTiO2粒子(アナターゼ、直径;105nm、アスペクト比;3.4、以下、棒状TiO2粒子9という)を混合し、棒状TiO2粒子9の質量:ペースト1の質量=30:70のペーストを調製した。
以下に示す手順により、特開2002−289274号公報の図5に記載の光電極12と同様の構成を有する光電極を作製し、更に、光電極を用いて、当該光電極以外は色素増感型太陽電池20と同様の構成を有する10×10mmのスケールの光電気化学電池1を作製した。
ガラス基板上にフッ素ドープされたSnO2導電膜(膜厚;500nm)を形成した透明電極を準備した。このSnO2導電膜上に、上記のペースト2をスクリーン印刷し、次いで乾燥させた。その後、空気中、450℃の条件のもとで焼成した。更に、ペースト4を用いてこのスクリーン印刷と焼成とを繰り返すことにより、SnO2導電膜上に上記特許文献の図5に示す半導体電極2と同様の構成の半導体電極(受光面の面積;10mm×10mm、層厚;10μm、半導体層の層厚;6μm、光散乱層の層厚;4μm、光散乱層に含有される棒状TiO2粒子1の含有率;30質量%)を形成し、増感色素を含有していない光電極を作製した。
次に、対極として上記の光電極と同様の形状と大きさを有する白金電極(Pt薄膜の厚さ;100nm)、電解質Eとして、ヨウ素及びヨウ化リチウムを含むヨウ素系レドックス溶液を調製した。更に、半導体電極の大きさに合わせた形状を有するデュポン社製のスペーサS(商品名:「サーリン」)を準備し、特開2002−289274号公報の図3に示すように、光電極10と対極CEとスペーサSを介して対向させ、内部に上記の電解質を充填して光電気化学電池1を完成させた。
半導体電極の製造を以下のようにして行ったこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により特開2002−289274号公報記載の図1に示した光電極10を作製し、特開2002−289274号公報記載の図3に示した色素増感型太陽電池20と同様の構成を有する光電気化学電池2を作製した。ペースト2を半導体層形成用ペーストとして使用した。そして、SnO2導電膜上に、ペースト2をスクリーン印刷し、次いで乾燥させた。その後、空気中、450℃の条件のもとで焼成し、半導体層を形成した。ペースト3を光散乱層の最内部の層形成用ペーストとして使用した。また、ペースト5を光散乱層の最外部の層形成用ペーストとして使用した。そして、光電気化学電池1と同様にして半導体層上に光散乱層を形成した。そして、SnO2導電膜上に、特開2002−289274号公報記載の図1に示す半導体電極2と同様の構成の半導体電極(受光面の面積;10mm×10mm、層厚;10μm、半導体層の層厚;3μm、最内部の層の層厚;4μm、最内部の層に含有される棒状TiO2粒子1の含有率;10質量%、最外部の層の層厚;3μm、最内部の層に含有される棒状TiO2粒子1の含有率;50質量%)を形成し、増感色素を含有していない光電極を作製した。光電気化学電池1と同様に、光電極と対極CEとスペーサSを介して対向させ、内部に上記の電解質を充填して光電気化学電池2を完成させた。
半導体電極の製造に際して、ペースト1を半導体層形成用ペーストとして使用し、ペースト4を光散乱層形成用ペーストとして使用したこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により、特開2002−289274号公報の図5に示した光電極10を作製し、特開2002−289274号公報記載の図3に示した光電気化学電池20と同様の構成を有する光電気化学電池3を作製した。なお、半導体電極は、受光面の面積;10mm×10mm、層厚;10μm、半導体層の層厚;5μm、光散乱層の層厚;5μm、光散乱層に含有される棒状TiO2粒子1の含有率;30質量%であった。
半導体電極の製造に際して、ペースト2を半導体層形成用ペーストとして使用し、ペースト6を光散乱層形成用ペーストとして使用したこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により図5に示した光電極10及び特開2002−289274記載の図3に示した光電気化学電池20と同様の構成を有する光電極及び光電気化学電池4を作製した。なお、半導体電極は、受光面の面積;10mm×10mm、層厚;10μm、半導体層の層厚;6.5μm、光散乱層の層厚;3.5μm、光散乱層に含有される板状マイカ粒子1の含有率;20質量%であった。
半導体電極の製造に際して、ペースト2を半導体層形成用ペーストとして使用し、ペースト8を光散乱層形成用ペーストとして使用したこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により光電気化学電池5を作製した。なお、半導体電極の光散乱層に含有される棒状TiO2粒子3の含有率;30質量%であった。
半導体電極の製造に際して、ペースト2を半導体層形成用ペーストとして使用し、ペースト9を光散乱層形成用ペーストとして使用したこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により光電気化学電池6を作製した。なお、半導体電極の光散乱層に含有される棒状TiO2粒子4の含有率;30質量%であった。
半導体電極の製造に際して、ペースト2を半導体層形成用ペーストとして使用し、ペースト10を光散乱層形成用ペーストとして使用したこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により光電気化学電池7を作製した。なお、半導体電極の光散乱層に含有される棒状TiO2粒子5の含有率;30質量%であった。
半導体電極の製造に際して、ペースト2を半導体層形成用ペーストとして使用し、ペースト11を光散乱層形成用ペーストとして使用したこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により光電気化学電池8を作製した。なお、半導体電極の光散乱層に含有される棒状TiO2粒子6の含有率;30質量%であった。
半導体電極の製造に際して、ペースト2を半導体層形成用ペーストとして使用し、ペースト13を光散乱層形成用ペーストとして使用したこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により光電気化学電池9を作製した。なお、半導体電極の光散乱層に含有される棒状TiO2粒子8の含有率;30質量%であった。
半導体電極の製造に際して、ペースト2を半導体層形成用ペーストとして使用し、ペースト14を光散乱層形成用ペーストとして使用したこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により光電気化学電池10を作製した。なお、半導体電極の光散乱層に含有される棒状TiO2粒子9の含有率;30質量%であった。
半導体電極の製造に際して、ペースト2のみを用いて半導体層のみからなる半導体電極(受光面の面積;10mm×10mm、層厚;10μm、)を作製したこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により光電気化学電池11を作製した。
半導体電極の製造に際して、ペースト2を半導体層形成用ペーストとして使用し、ペースト7を光散乱層形成用ペーストとして使用したこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順により光電極及び比較光電気化学電池12を作製した。なお、半導体電極の光散乱層に含有される棒状TiO2粒子2の含有率;30質量%であった。
光電気化学電池1〜12について、ソーラーシミュレータ(WACOM製、WXS−85H(商品名))を用いて、AM1.5フィルターを通したキセノンランプから1000W/m2の疑似太陽光を照射した。I−Vテスターを用いて電流−電圧特性を測定し、変換効率を求めた。その結果を表7に示す。
金属酸化物微粒子に金属アルコキシドを加えスラリー状としたものを導電性基板に塗布し、その後、UVオゾン照射、UV照射又は乾燥を行い、電極を作製した。その後、光電気化学電池を作製し、変換効率を測定した。
金属酸化物微粒子としては、酸化チタンを用いた。酸化チタンは、質量比で、30%ルチル型及び70%アナターゼ型、平均粒径25nmのP25粉末(Degussa社製、商品名)を用いた。
金属酸化物微粒子をあらかじめ熱処理することで表面の有機物と水分を除去した。酸化チタン微粒子の場合は450℃のオーブンで大気下、30分間加熱した。
温度26℃、湿度72%の環境に保存しておいた酸化チタン、P25粉末(Degussa社製、商品名)に含まれる水分量を、熱重量測定における重量減少、及び300℃に加熱したときに脱着した水分量のカールフィッシャー滴定により定量した。
金属酸化物微粒子を結合する役割をする金属アルコキシドとしては、チタン原料としてはチタン(IV)テトライソプロポキシド(TTIP)、ジルコニウム原料としてはジルコニウム(IV)テトラn−プロポキシド、ニオブ原料としてはニオブ(V)ペンタエトキシド(全てAldrich社製)をそれぞれ用いた。
スズドープ酸化インジウム(ITO)導電膜付きポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム基板(20Ω/cm2)又はフッ素ドープ酸化スズ(FTO)導電膜付きガラス基板(10Ω/cm2)に、スペーサとして粘着テープ2枚を一定間隔で平行に貼り付け、上記の方法に従って調製した各ペーストを、ガラス棒を用いて均一に塗布した。
ペーストを塗布後、色素吸着前に、UVオゾン処理、UV照射処理、又は乾燥処理の有無について条件を変えて多孔質膜を作製した。
導電性基板へ塗布した後の膜を大気中室温において2分程度で風乾した。この過程でペースト中の金属アルコキシドが大気中の水分によって加水分解を受け、Tiアルコキシド、Zrアルコキシド、Nbアルコキシドからそれぞれアモルファスの酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ニオブが形成された。生成したアモルファス金属酸化物が、金属酸化物微粒子同士及び膜と導電性基板を接着する役割を果たすため、風乾するのみで機械的強度と付着性に優れた多孔質膜が得られた。
UVオゾン処理には日本レーザー電子社製のNL−UV253 UVオゾンクリーナーを用いた。UV光源には185nmと254nmに輝線を持つ4.5W水銀ランプ3個を備えており、試料を光源から約6.5センチの距離に水平に配置した。チャンバー中に酸素気流を導入することでオゾンが発生する。本実施例においてはこのUVオゾン処理を2時間行なった。なお、このUVオゾン処理によるITO膜及びFTO膜の導電性の低下は全く見られなかった。
チャンバー中を窒素置換して処理を行う以外は同様に、前記UVオゾン処理と同様に、2時間処理を行った。このUV処理によるITO膜及びFTO膜の導電性の低下はまったく見られなかった。
色素には表8記載の色素を用いて、各色素の0.1mMのエタノール溶液を調製した。本実験では上記のプロセスで作製した多孔質膜を100℃のオーブンで1時間乾燥した後に増感色素の溶液に浸漬し、そのまま室温で50分間放置して酸化チタン表面に色素を吸着させた。色素吸着後の試料はエタノールで洗浄し、風乾した。
色素吸着後の多孔質膜が形成された導電性基板を光電極とし、これと白金微粒子をスパッタリングにより修飾したITO/PETフィルム又はFTO/ガラス対極を対向させて、光電気化学電池を試作した。上記光電極の実効面積は約0.2cm2とした。電解質溶液には0.5MのLiI,0.05MのI2,0.5Mのt−ブチルピリジンを含む3−メトキシプロピオニトリルを用い、毛管現象によって両電極間のギャップに導入した。
溶媒としてアセトニトリルを用い、ヨウ化リチウム0.1mol/L、ヨウ素0.05mol/L、ヨウ化ジメチルプロピルイミダゾリウム0.62mol/Lを溶解した電解質溶液を調製した。ここに下記に示すNo.1〜No.8のベンズイミダゾール系化合物をそれぞれ濃度0.5mol/Lになるように別々に添加し、溶解した。
ここにポリエチレンフィルム製のフレーム型スペーサー(厚さ25μm)をのせ、白金対電極でこれを覆い、光電変換素子を作製した。得られた光電変換素子に、Xeランプを光源として強度100mW/cm2の光を照射した。表9に得られた開放電圧と光電変換効率を示した。
(i)開放電圧は、7.0V以上のものを◎、6.5V以上7.0V未満のものを○、6.0V以上6.5V未満のものを△、6.0V未満のものを×として表示し、6.5V以上を合格とした。
(ii)変換効率が6.0%以上のものをA、5%以上6%未満のものをB、4%以上5%未満のものをC、3%以上4%未満のものをD、1.5%以上3%未満のものをE、1.5%未満のものをFとして表示し、変換効率D以上のものを合格とし、D未満のものを不合格とした。また、変換効率の初期値に対し700時間後の変換効率が90%以上のものをA、85%以上90%未満のものをB、80%以上85%未満のものをC、70%以上80%未満のものをD、70%未満のものをEとして評価し、変換効率の初期値に対し700時間後の変換効率が70%以上のものを合格とし、70%未満のものを不合格とした。
(光電気化学電池1)
以下に示す手順により、特開2004−152613号公報の図1に示した光電極10と同様の構成を有する光電極(ただし、半導体電極2を2層構造とした。)を作製し、更に、この光電極を用いた以外は特開2004−152613号公報の図1に示した色素増感型太陽電池20と同様の構成を有する光電気化学電池(半導体電極2の受光面F2の面積:1cm2)を作製した。なお、当該2層構造を有する半導体電極2の各層について、透明電極1に近い側に配置される層を「第1の層」、対極CEに近い側に配置される層を「第2の層」という。
液状電解質におけるヨウ化亜鉛の濃度を50mmol/Lとしたこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順及び条件で光電気化学電池2を作製した。
液状電解質におけるヨウ化亜鉛の代わりにヨウ化リチウムを添加し、液状電解質におけるヨウ化リチウムの濃度を20mmol/Lとしたこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順及び条件で比較光電気化学電池1を作製した。
液状電解質におけるヨウ化亜鉛の代わりにヨウ化リチウムを添加し、液状電解質におけるヨウ化リチウムの濃度を100mmol/Lとしたこと以外は、光電気化学電池1と同様の手順及び条件で比較光電気化学電池4を作製した。
以下の手順により、光電気化学電池1〜4を用いた試料について、変換効率を測定した。
これに対して、比較色素を用いた場合には、変換効率の初期値も耐久性も合格レベルに到達することはできなかった。
1.二酸化チタン分散液の調製
内側をフッ素樹脂コーティングした内容積200mlのステンレス製容器に二酸化チタン微粒子(日本アエロジル(株)製,Degussa P−25)15g、水45g、分散剤(アルドリッチ社製、Triron X−100)1g、直径0.5mmのジルコニアビーズ(ニッカトー社製)30gを入れ、サンドグラインダーミル(アイメックス社製)を用いて1500rpmで2時間分散処理した。得られた分散液からジルコニアビーズを濾別した。得られた分散液中の二酸化チタン微粒子の平均粒径は2.5μmであった。なお粒径はMALVERN社製のマスターサイザーにより測定した。
フッ素をドープした酸化スズを被覆した20mm×20mmの導電性ガラス板(旭ガラス(株)製,TCOガラス−U,表面抵抗:約30Ω/m2)を準備し、その導電層側の両端(端から3mmの幅の部分)にスペーサー用粘着テープを張った後で、導電層上にガラス棒を用いて上記分散液を塗布した。分散液の塗布後、粘着テープを剥離し、室温で1日間風乾した。次にこの半導体塗布ガラス板を電気炉(ヤマト科学(株)製マッフル炉FP−32型)に入れ、450℃で30分間焼成した。半導体塗布ガラス板を取り出し冷却した後、表11に示す色素のエタノール溶液(濃度:3×10−4mol/L)に3時間浸漬した。色素が吸着した半導体塗布ガラス板を4−tert−ブチルピリジンに15分間浸漬した後、エタノールで洗浄し、自然乾燥させた。このようにして得られた色素増感酸化チタン微粒子層の厚さは10μmであり、酸化チタン微粒子の塗布量は20g/m2であった。また色素の吸着量は、その種類に応じて0.1〜10mmol/m2の範囲内であった。
溶媒としては、アセトニトリルと3−メチル−2−オキサゾリジノンとの体積比90/10の混合物を用いた。この溶媒に、ヨウ素と電解質塩として、1−メチル−3−ヘキシルイミダゾリウムのヨウ素塩を加えて、0.5mol/Lの電解質塩および0.05mol/Lのヨウ素を含んだ溶液を調製した。この溶液に、(溶媒+窒素含有高分子化合物+塩)100質量部に対し、窒素含有高分子化合物(α)を10質量部加えた。さらに窒素含有高分子化合物の反応性窒素原子に対する求電子剤(β)を0.1モル混合し、均一な反応溶液とした。
(1)光電気化学電池b
前述のようにして本発明の色素により色素増感された酸化チタン微粒子層からなる電極A(20mm×20mm)を同じ大きさの白金蒸着ガラス板にスペーサーを介して重ねあわせた。次に両ガラス板の隙間に毛細管現象を利用して電解液(アセトニトリルと3−メチル−2−オキサゾリジノンとの体積比90/10の混合物を溶媒としたヨウ素0.05mol/L、ヨウ化リチウム0.5mol/Lの溶液)を浸透させて、光電気化学電池b−1(試料番号10−2)を作製した。また色素を表11に示すように変更した以外上記工程を繰り返すことにより、光電気化学電池b−2(試料番号10−5)を得た。
前述のようにして本発明の色素により色素増感された酸化チタン微粒子層からなる電極A(20mm×20mm)上に、電解液を塗布し、含浸させた。なお電解液は、ヘキサエチレングリコールメタクリル酸エステル(日本油脂化学(株)製,ブレンマーPE−350)1gと、エチレングリコール1gと、重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(日本チバガイギー(株)製,ダロキュア1173)20mgを含有した混合液に、ヨウ化リチウム500mgを溶解し10分間真空脱気することにより得た。次に前記混合溶液を含浸させた多孔性酸化チタン層を減圧下に置くことにより、多孔性酸化チタン層中の気泡を除き、モノマーの浸透を促した後、紫外光照射により重合して高分子化合物の均一なゲルを多孔性酸化チタン層の微細空孔内に充填した。このようにして得られたものをヨウ素雰囲気に30分間曝して、高分子化合物中にヨウ素を拡散させた後、白金蒸着ガラス板を重ね合わせ、光電気化学電池c−1(試料番号10−3)を得た。また色素を表10に示すように変更した以外上記工程を繰り返すことにより、光電気化学電池c−2(試料番号10−6)を得た。
500Wのキセノンランプ(ウシオ電機(株)製)の光をAM1.5フィルター(Oriel社製)およびシャープカットフィルター(Kenko L−42)を通すことにより、紫外線を含まない模擬太陽光とした。光強度は89mW/cm2とした。
窒素含有高分子α、求電子剤βは以下の化合物を示す。
これに対して、比較色素を用いた場合には、変換効率の初期値も耐久性も合格レベルに到達することはできなかった。
ゾル−ゲル法によって調整した懸濁液を用いてスクリーン印刷によりTiO2の多孔質層をFTOガラス上に塗布し450℃で焼成した。これを参考例の金属錯体色素YA−2(M=Sn)及び比較色素YB−1(M=Sn)の1×10−4mol/Lエタノール溶液中に浸漬することで、これらの色素を多孔質層に吸着させた。
次に、100mgの2,2’,7,7’−テトラキス(ジフェニルアミノ)−9,9’−スピロビフルオレンを5mlのクロロホルムに溶解した。上記の、金属錯体色素YA−2と比較色素YB−1が吸着された多孔質層に、このクロロホルム溶液を軽く塗布して、多孔質層の細孔内にしみこませた。次に溶液の一滴を直接表面に置いて室温で乾燥した。ついで被覆支持体を蒸着装置に装着して、約10−5ミリバールの真空下の熱蒸着によってさらに厚さ100nmの2,2’,7,7’−テトラキス(ジフェニルアミノ)−9,9’−スピロビフルオレンの層を形成した。さらに蒸着装置内でこの被覆支持体に対極として厚さ200nmの金の層を被覆した。
特開2000−90989の実施例1と同様に作製したタンデムセルにおいて、本発明の金属錯体色素YA−9(Zn)を用いた光電気化学電池と、比較色素YB−1(Zn)を用いた光電気化学電池を作製した。これらの光電気化学電池の変換効率を測定したところ、本発明の光電気化学電池の変換効率は、比較光電気化学電池に対し、50%大きな値を示し、優れた特性を示すことがわかった。
(1)多孔質半導体層のへイズ率の測定
チタンイソプロポキシド125mlを0.1Mの硝酸水溶液(キシダ化学株式会社製)750mlに滴下し、80℃で8時間加熱して、加水分解反応をさせることにより、ゾル液を調製した。得られたゾル液をチタン製オートクレーブにて250℃で15時間保持し、粒子成長させ、その後、超音波分散を30分間行うことにより、平均一次粒径20nmの酸化チタン粒子を含むコロイド溶液を得た。
第1層多孔質半導体層の酸化チタン膜を形成したガラス基板1の第1層多孔質半導体層上に、上記の酸化チタン懸濁液をドクターブレード法で塗布し、塗膜を得た。この塗膜を80℃で20分間予備乾燥し、さらに酸素雰囲気下、約500℃で60分間焼成し、第2層多孔質光電変換層5の第2層多孔質半導体層となる、膜厚が22μm程度の酸化チタン膜1を形成した。多孔質半導体層のへイズ率を測定したところ、84%であった。
吸収スペクトルにおける最大感度吸収波長領域を短波長側に有する色素(第1色素)として、下記のメロシアニン系色素S−2、R−1、R−7、R−8又はR−9をエタノールに溶解して、濃度3×10−4モル/リットルの第1色素の吸着用色素溶液を調製した。
上記の透明導電膜2と第1色素が吸着された多孔質半導体層3を具備したガラス基板1を、室温、常圧で第2色素の吸着用色素溶液に15分間浸漬させて、多孔質半導体層3に第2色素を吸着させた。その後、ガラス基板1を無水エタノールで数回洗浄し、約60℃で約20分間乾燥させた。ここで多孔質半導体層のへイズ率を測定したところ、83〜85%だった。
市販の酸化チタン粒子(テイカ株式会社製、平均粒径20nm)4.0gとジエチレングリコールモノメチルエーテル20mLとを、硬質ガラスビーズを使用してペイントシェイカーにより6時間分散させて酸化チタン懸濁液を作成した。次いで、この酸化チタン懸濁液を、ドクターブレードを用いて、予め酸化スズ導電層を付着させたガラス板(電極層)に塗布し、100℃で30分予備乾燥した後、電気炉で500℃で40分間焼成し、ガラス板上に多孔質酸化チタン膜を形成した。これとは別に、本発明の色素をエタノールに溶解させた本発明の色素溶液と、同様に、比較色素をエタノールに溶解させた比較色素の色素溶液を得た。
(1)第1光電変換層の形成
市販の酸化チタン粒子(テイカ株式会社製、平均粒径30nm)4.0gとジエチレングリコールモノメチルエーテル20mlを硬質ガラスビーズを使用しペイントシェイカーにより6時間分散させ酸化チタン懸濁液を作成した。次いで、この酸化チタン懸濁液をドクターブレードを用いて、予め酸化スズ導電層が付着されたガラス板に塗布し、100℃で30分予備乾燥した後、電気炉で500℃で40分間焼成し、酸化チタン膜を得た。
市販の酸化ニッケル粒子(キシダ化学、平均粒径100nm)4.0gとジエチレングリコールモノメチルエーテル20mlをガラスビーズを使用しペイントシェイカーで8時間分散させ酸化ニッケル懸濁液とした。次いで、この酸化チタン懸濁液をドクターブレードを用いて、酸化スズ導電層が付着されたガラス板に塗布し、100℃で30分予備乾燥した後、300℃で30分間焼成し、酸化ニッケル膜を得た。
高分子電解質を用いた光電気化学電池を作製し、評価した。
酸化チタン膜を作製する塗液は、市販の酸化チタン粒子(テイカ株式会社社製、商品名AMT−600、アナターゼ型結晶、平均粒径30nm、比表面積50m2/g)4.0gとジエチレングリコールモノメチルエーテル20mlとをガラスビーズを使用し、ペイントシェイカーで7時間分散させ、酸化チタン懸濁液を調製した。この酸化チタン懸濁液をドクターブレードを用いて、11μm程度の膜厚、10mm×10mm程度の面積で、SnO2を透明導電膜としてガラス基板1上に作製された基板上に、透明導電膜側に塗布し、100℃で30分間予備乾燥した後、460℃で40分間酸素下で焼成し、その結果、膜厚が8μm程度の酸化チタン膜Aを作製した。
真空容器内にビーカーを設置し、その中に、酸化チタン膜Aと透明導電膜を具備した透明基板を入れ、ロータリーポンプで約10分間真空引きした。真空容器内を真空状態に保ちながら上記の単量体溶液をビーカー内に注入し、約15分間含浸させて、酸化チタン中に単量体溶液を十分に染み込ませた。ポリエチレン製セパレーター、PETフィルムと押さえ板を設置し冶具で固定した。その後、約85℃で30分間加熱することにより、熱重合させ、酸化チタン膜上に高分子化合物層を形成した。
その後、白金膜を具備した導電性基板を設置し、エポキシ系の封止剤にて周囲を封止し素子Aを作成した。
(光電変換素子の作製)
図1に示す光電変換素子を以下のようにして作製した。
ガラス基板上に、透明導電膜としてフッ素をドープした酸化スズをスパッタリングにより形成し、これをレーザーでスクライブして、透明導電膜を2つの部分に分割した。次に、水とアセトニトリルの容量比4:1からなる混合溶媒100mLにアナターゼ型酸化チタン(日本アエロジル社製のP−25(商品名))を32g配合し、自転/公転併用式のミキシングコンディショナーを使用して均一に分散、混合し、半導体微粒子分散液を得た。この分散液を透明導電膜に塗布し、500℃で加熱して受光電極を作製した。
次に、下記の表16に記載された色素(色素1のみ又は色素1と色素2が混合されたもの)のエタノール溶液に、上記の絶縁性多孔体が形成されたガラス基板を5時間浸漬した。色素の染着したガラスを4−tert−ブチルピリジンの10%エタノール溶液に30分間浸漬した後、エタノールで洗浄し自然乾燥させた。このようにして得られた感光層の厚さは10μmであり、半導体微粒子の塗布量は20g/m2であった。電解液は、ヨウ化ジメチルプロピルイミダゾリウム(0.5モル/L)、ヨウ素(0.1モル/L)のメトキシプロピオニトリル溶液を用いた。
500Wのキセノンランプ(ウシオ電機社製)の光をAM1.5Gフィルター(Oriel社製)およびシャープカットフィルター(KenkoL−42、商品名)を通すことにより紫外線を含まない模擬太陽光を発生させた。この光の強度は89mW/cm2であった。作製した光電変換素子にこの光を照射し、発生した電気を電流電圧測定装置(ケースレー238型、商品名)にて測定した。これにより求められた光電気化学電池の変換効率を測定した結果を下記の表16に示した。結果は、変換効率が7.5%以上のものを◎、7.3%以上7.5%未満のものを○、7.1%以上7.3%未満のものを△、7.1%未満のものを×として評価し、7.3%以上のものを合格とした。
1.二酸化チタン分散液の調製
内側をフッ素樹脂コーティングした内容積200mLのステンレス製容器に二酸化チタン微粒子(日本アエロジル(株)製,Degussa P−25)15g、水45g、分散剤(アルドリッチ社製、Triron X−100)1g、直径0.5mmのジルコニアビーズ(ニッカトー社製)30gを入れ、サンドグラインダーミル(アイメックス社製)を用いて1500rpmで2時間分散処理した。得られた分散液からジルコニアビーズを濾別した。得られた分散液中の二酸化チタン微粒子の平均粒径は2.5μmであった。なお粒径はMALVERN社製のマスターサイザー(商品名)により測定した。
フッ素をドープした酸化スズを被覆した縦20mm、横20mmの導電性ガラス板(旭ガラス(株)製,TCOガラス−U,表面抵抗:約30Ω/m2)を準備し、その導電層側の両端(端から3mmの幅の部分)にスペーサー用粘着テープを張った後で、導電層上にガラス棒を用いて上記分散液を塗布した。分散液の塗布後、粘着テープを剥離し、室温で1日間風乾した。次にこの半導体塗布ガラス板を電気炉(ヤマト科学(株)製マッフル炉FP−32型)に入れ、450℃で30分間焼成した。半導体塗布ガラス板を取り出し冷却した後、表17に示す色素のエタノール溶液(濃度:1×10−4mol/L)に3時間浸漬した。色素が吸着した半導体塗布ガラス板を4−tert−ブチルピリジンに15分間浸漬した後、エタノールで洗浄し、自然乾燥させて、色素を吸着した酸化チタン微粒子層(電極A)を得た。電極Aの色素増感酸化チタン微粒子層の厚さは10μmであり、酸化チタン微粒子の塗布量は20g/m2であった。また色素の吸着量は、その種類に応じて0.1〜10mmol/m2の範囲内であった。
上述のように作製した色素増感電極A(縦20mm、横20mm)をこれと同じ大きさの白金蒸着ガラスと重ね合わせた。次に、両ガラスの隙間に毛細管現象を利用して電解質組成物を染み込ませ、電解質を酸化チタン電極中に導入した。これにより、図1に示すように、導電性ガラスからなる導電性支持体(ガラスの透明基板上に導電層が設層されたもの)、感光体、電荷移動体、白金からなる対極及びガラスの透明基板を順に積層しエポキシ系封止剤で封止した光電気化学電池を作製した。ただし、電解質組成物の粘度が高く毛細管現象を利用して電解質組成物を染み込ませることが困難な場合は、電解質組成物を50℃に加温し、これを酸化チタン電極に塗布した後、この電極を減圧下に置き電解質組成物が十分浸透し電極中の空気が抜けた後、白金蒸着ガラス(対極)を重ね合わせて同様に光電気化学電池を作製した。
500Wのキセノンランプ(ウシオ電機(株)製)の光をAM1.5フィルター(Oriel社製)及びシャープカットフィルター(Kenko L−37)ことにより紫外線を含まない模擬太陽光を発生させた。この光の強度は70mW/cm2であった。この模擬太陽光を、50℃で色素増感太陽電池に照射し、発生した電気を電流電圧測定装置(ケースレーSMU238型)で測定した。また、85℃で1000時間暗所保存後の変換効率の低下率及び500時間連続光照射後の変換効率の低下率も測定した。これらの結果を表16に示す。変換効率が6.0%以上のものをA、5%以上6%未満のものをB、4%以上5%未満のものをC、3%以上4%未満のものをD、1.5%以上3%未満のものをE、1.5%未満のものをFとして表示し、変換効率D以上のものを合格とし、D未満のものを不合格とした。
下記の方法に従って、光電気化学電池を作製し、評価した。その結果を表18に示す。
(1)透明導電性支持体の作製
感光性電極用支持体として、表面がフッ素コートされた厚さ0.4mmのシートの片面に、導電性の酸化スズの薄膜を厚さ200nmで均一にコーティングして可撓性のある透明導電性支持体を使用した。
厚さ0.4mmのポリイミド製カプトン(登録商標)フィルムの片面に、真空スパッタリング法によって厚さ300nmの白金膜で均一に被覆した。面抵抗は5Ω/cm2であった。
C.J.BarbeらのJ.Am.Ceramic Soc.80巻、p.3157の論文に記載の製造方法に従い、チタン原料にチタニウムテトライソプロポキシドを用い、オートクレーブ中での重合反応の温度を230℃に設定して、二酸化チタン濃度11質量%のアナターゼ型二酸化チタンの分散液を合成した。得られた二酸化チタン粒子の一次粒子のサイズは10〜30nmであった。得られた分散液を、超遠心分離機にかけて、粒子を分離し、凝集物を乾燥した後、メノウ乳鉢上で粉砕して白色粉末の半導体微粒子aを得た。水とアセトニトリルの容量比4:1からなる混合溶媒100ccに、半導体微粒子aを溶媒100ccあたり32gの濃度で添加し、自転/公転併用式のミキシングコンディショナーを使って均一に分散、混合した。この結果、得られた白色の半導体微粒子分散液は、50〜150N・s/m2の高粘度のペースト状となり、このまま塗布に用いるのに適した液物性をもっていることがわかった。試料番号19−3及び19−10は、平均分子量が50万のポリエチレングリコール(PEG)の粉末を、溶媒100cc当たり7.7g配合した。その他の半導体微粒子分散液には、半導体微粒子以外の固形分は加えなかった。
厚さ1.9mmの無アルカリガラスの基板に分散液をアプリケーターで塗布し、40〜70μmの厚さで塗布し、室温で1時間乾燥させた。その後、空気中、350℃で0.5時間加熱し、加熱前後の重量変化を測定したところ、前記試料番号19−3及び19−10の半導体微粒子以外の固形分含量は1%であった。それ以外試料の半導体微粒子以外の固形分含量は、0.3%であった。
(1)で用意した透明導電性支持体に、(3)で調製した分散液をアプリケータで塗布し、室温下で1時間乾燥させることにより、40〜70μmの均一な厚さの塗布層を形成した。さらに、この塗布層を表12記載の条件で処理して、色素増感のための多孔質半導体微粒子層を作製した。多孔質半導体微粒子層の最終的な平均膜厚は、いずれも6〜7μmであった。
表18に示した色素を乾燥したアセトニトリル:t−ブタノール:エタノールを体積比で2:1:1の混合溶媒に、色素濃度が1×10−4モル/リットルとなるように溶解した。この色素溶液に添加剤として、p−C9H19−C6H4−O−(CH2CH2−O)3−(CH2)4−SO3Naの構造の有機スルホン酸誘導体を0.025モル/リットルの濃度となるように溶解して、色素吸着用溶液を調製した。
上記の多孔質半導体微粒子層を塗設した基板を、上記の吸着用色素溶液に浸漬して、攪拌下40℃で3時間放置した。
このようにして半導体微粒子層に色素を吸着させ、感光層に用いる色素増感電極(感光性電極)を作製した。
色素吸着した多孔質半導体微粒子層をかき落として、受光面積1.0cm2(直径約1.1cm)の円型の感光性電極を形成した。この電極に対して、対極の白金蒸着ガラス基板を、熱圧着性のポリエチレンフイルム製のフレーム型スペーサー(厚さ20μm)を挿入して重ね合わせ、スペーサー部分を120℃に加熱し両基板を圧着した。さらにセルのエッジ部をエポキシ樹脂接着剤でシールした。対極の基板のコーナー部にあらかじめ設けた電解液注液用の小孔を通して、電解液として、表18記載のイミダゾリウムイオンE1〜E4/ヨウ素=50:1(質量比)の組成から成る室温溶融塩を基板の小孔から毛細管現象を利用して電極間の空間にしみこませた。E1〜E4としては、以下のものを使用した。
E1:1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムヨージド
E2:1−ブチルー3−メチルイミダゾリウムヨージド
E3:1−メチルー3−プロピルイミダゾリウムヨージド
E4:1,3−ジ(2−(2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)エチル)イミダゾリウムヨージド
以上のセル組立工程と、電解液注入の工程をすべて上記の露点−60℃の乾燥空気中で実施した。溶融塩の注入後、真空下でセルを数時間吸引し感光性電極および溶融塩を含めたセル内部の脱気を行い、最終的に小孔を低融点ガラスで封じた。これにより、導電性支持体、色素が吸着された多孔質半導体微粒子電極(感光性電極)、電解液、対極および支持体が順に積層された光電気化学電池を作製した。
500Wのキセノンランプ(ウシオ電機社製)に太陽光シミュレーション用補正フィルター(Oriel社製AM1.5direct(商品名))を装着し、上記色素増感太陽電池に対し、入射光強度が100mW/cm2の模擬太陽光を、多孔質半導体微粒子電極(感光性電極)の側から照射した。素子は恒温装置のステージ上に密着して固定し、照射中の素子の温度を50℃に制御した。電流電圧測定装置(ケースレー社製ソースメジャーユニット238型(商品名))を用いて、素子に印加するDC電圧を10mV/秒の定速でスキャンし、素子の出力する光電流を計測することにより、光電流−電圧特性を測定した。これにより求められた上記の各種素子のエネルギー変換効率(η)を、セルの構成要素(半導体微粒子、増感色素)の内容とともに表18に記載した。24時間連続光照射後の変換効率の低下率も測定した。これらの結果を表18に示す。変換効率が4.0%以上のものをA、3.5%以上4%未満のものをB、3%以上3.5%未満のものをC、2.5%以上3%未満のものをD、2.0%以上2.5%未満のものをE、2.0%未満のものをFとして表示し、変換効率D以上のものを合格とし、D未満のものを不合格とした。
実験18のエポキシ系封止剤として、エピコート828((商品名)、ジャパンエポキシレジン社製)、硬化剤及びプラスチックペーストからなる樹脂組成物中に直径25μmのガラス球体がほぼ均一に分散された封止剤ペーストを用いたこと以外は同様にして、光電気化学電池を作製し、光電変換効率の測定を行った。
これにより求めた各色素増感太陽学電池の変換効率(η)、85℃で1000時間暗所保存後の変換効率の低下率、及び500時間連続光照射後の変換効率の低下率を表19に示す。変換効率が6.0%以上のものをA、5%以上6%未満のものをB、4%以上5%未満のものをC、3%以上4%未満のものをD、1.5%以上3%未満のものをE、1.5%未満のものをFとして表示し、変換効率D以上のものを合格とし、D未満のものを不合格とした。
2 感光体層
21 色素
22 半導体微粒子
3 電荷移動体層
4 対極
5 受光電極
6 回路
10 光電変換素子
100 光電気化学電池
Claims (11)
- 下記一般式(9)または(10)で規定される構造を有し、1又は2つの、カルボキシル基およびスルホン酸基から選択される酸性基を有することを特徴とする金属錯体色素。
- 前記酸性基がカルボキシル基である請求項1に記載の金属錯体色素。
- 前記一般式(9)で表される構造が、下記一般式(11)で表される構造である請求項1または2に記載の金属錯体色素。
- 前記一般式(9)〜(11)において、R67、R68、R71、R72、R75及びR76から選ばれた1つ又は2つの基が、カルボキシル基およびスルホン酸基から選択される酸性基、又は該酸性基を有する、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基もしくはアリールチオ基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の金属錯体色素。
- 前記酸性基を有する構造が、前記酸性基の結合する原子上にさらにシアノ基を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の金属錯体色素。
- 前記一般式(9)〜(11)において、R71及び/又はR72が、前記一般式(12)の構造の酸性基を有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の金属錯体色素。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の構造を有する金属錯体色素と半導体微粒子とを有する感光体層を具備する光電変換素子。
- 前記色素が、請求項1〜7のいずれか1項に記載の金属錯体色素に、さらにほかの色素を含有する請求項8に記載の光電変換素子。
- 前記のほかの色素が、下記一般式(13)で表される構造を有する請求項9に記載の光電変換素子。
Mz(LL1)m1(LL2)m2(X’)m3・CI 一般式(13)
[一般式(13)において、Mzは金属原子を表し、LL1は下記一般式(14)で表される2座又は3座の配位子であり、LL2は下記一般式(15)で表される2座又は3座の配位子である。
X’はアシルオキシ基、アシルチオ基、チオアシルオキシ基、チオアシルチオ基、アシルアミノオキシ基、チオカルバメート基、ジチオカルバメート基、チオカルボネート基、ジチオカルボネート基、トリチオカルボネート基、アシル基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、イソシアネート基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基およびアリールオキシ基からなる群から選ばれた基で配位する1座又は2座の配位子、あるいはハロゲン原子、カルボニル、ジアルキルケトン、1,3−ジケトン、カルボンアミド、チオカルボンアミドまたはチオ尿素からなる1座または2座の配位子を表す。
m1は0〜3の整数を表し、m1が2以上のとき、LL1は同じでも異なっていてもよい。m2は0〜3の整数を表し、m2が2のとき、LL2は同じでも異なっていてもよい
。ただし、m1とm2のうち少なくとも一方は1以上の整数である。
m3は0〜2の整数を表し、m3が2のとき、Xは同じでも異なっていてもよく、X同士が連結していてもよい。
CIは一般式(13)において、電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の対イオンを表す。]
L1及びL2はそれぞれ独立に、エテニレン基、エチニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基から選ばれた少なくとも1種を含む共役鎖を表す。L1及びL2はそれぞれ独立に、結合しているピリジン環と共役している。
a1及びa2はそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、a1が2以上のときR101は同じでも異なっていてもよく、a2が2以上のときR102は同じでも異なっていてもよく、b1及びb2はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。b1が2以上のときR103は同じでも異なっていてもよく、R103は互いに連結して環を形成してもよく、b2が2以上のときR104は同じでも異なっていてもよく、R104は互いに連結して環を形成してもよい。b1及びb2が共に1以上のとき、R103とR104が連結して環を形成してもよい。d3は0又は1を表す。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載の光電変換素子を備える光電気化学電池。
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