((メタ)アクリレート化合物)
以下、本発明を詳細に説明する。本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は、下記一般式(1)に示される構造を有する化合物である。
一般式(1)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、R7は酸素原子又はハロゲン原子を含んでいてもよいアルキル基を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基のいずれかを示す。
一般式(1)中、Xで表されるアルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子,臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
一般式(1)中、R7で表される酸素原子又はハロゲン原子を含んでいてもよいアルキル基として、まず、酸素原子又はハロゲン原子を含まないアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基等が挙げられ、酸素原子を含むアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−プロポキシメチル基、i−プロポキシメチル基、n−ブトキシメチル基、sec−ブトキシメチル基、i−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−(n−プロポキシ)エチル基、2−(i−プロポキシ)エチル基、2−(n−ブトキシ)エチル基、2−(sec−ブトキシ)エチル基、2−(i−ブトキシ)エチル基、2−(t−ブトキシ)エチル基、1-フェノキシエチル基、2-フェノキシエチル基、1−トリルオキシエチル基、2−トリルオキシエチル基、1−(α−ナフチルオキシ)エチル基、2−(α−ナフチルオキシ)エチル基、1−(β−ナフチルオキシ)エチル基、2−(β−ナフチルオキシ)エチル基、グリシジル基等が挙げられる。ハロゲン原子を含むアルキル基としては、フルオロメチル基、1−フルオロエチル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、2−クロロプロピル基、4−クロロブチル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、3−ブロモプロピル基、2−ブロモプロピル基、4−ブロモブチル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基等が挙げられる。
一般式(1)で示される10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物としては、例えば次のものが挙げられる。すなわち、Xが水素原子であり、R7が酸素原子又はハロゲン原子を含まないアルキル基である場合としては、10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、R7が酸素原子を含むアルキル基である場合としては、10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
さらにまた、R7がハロゲン原子を含むアルキル基である場合としては、10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
Xがアルキル基の場合で、R7が酸素原子又はハロゲン原子を含まないアルキル基である場合としては、まず6位がアルキル基で置換されている例として、6−メチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−メチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−メチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−メチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−メチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−メチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、6−エチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5位がアルキル基で置換されている例として、5−メチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5−エチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、R7が酸素原子を含むアルキル基である場合であり、6位がアルキル基で置換されている例として、6−メチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−メチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−メチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−メチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−メチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−メチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、6−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5位がアルキル基で置換されている例として、5−メチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
さらにまた、R7がハロゲン原子を含むアルキル基である場合であり、6位がアルキル基で置換されている例として、6−メチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、6−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5位がアルキル基で置換されている例として、5−メチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
Xがハロゲン原子の場合で、R7が酸素原子又はハロゲン原子を含まないアルキル基である場合としては、まず6位がハロゲン原子で置換されている例として、6−クロロ−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、6−ブロモ−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5位がハロゲン原子で置換されている例として、5−クロロ−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5−ブロモ−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−メトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−メトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−メトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−エトキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−エトキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−エトキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(n−プロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(n−ブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−アリルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−アリルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−アリルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−ベンジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−ベンジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−ベンジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、R7が酸素原子を含むアルキル基である場合であり、6位がハロゲン原子で置換されている例として、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5位がハロゲン原子で置換されている例として、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−ヒドロキシブトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−フェノキシエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−グリシジルオキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−グリシジルオキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−グリシジルオキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
さらにまた、R7がハロゲン原子を含むアルキル基である場合であり、6位がハロゲン原子で置換されている例として、6−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、6−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5位がハロゲン原子で置換されている例として、5−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
また、5−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−ブロモ−10−(2−クロロエトキシ)−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
なお、メチルシクロペンタジエン、又はそのダイマーを熱分解して得られたメチルシクロペンタジエンを本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の合成原料として用いた時は、一般式(1)におけるR1からR5のいずれか一つにメチル基が置換した化合物の混合物となることがある。これは、一般的に入手可能なメチルシクロペンタジエン又はそのダイマーがメチル基の置換位置が異なる異性体の混合物であることが多いためである。しかし、これらの混合物を用いて反応することによって得られた場合でも、特定の位置にメチル基が置換した化合物を単離精製することなく、このR1からR5のいずれか一つにメチル基が置換した化合物の混合物として用いても、本発明の効果を発現することができる。
前記の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物のうち、Xが水素原子であり、R1からR5のすべてが水素原子あるいはR1からR5のいずれか一つがメチル基で他のすべてが水素原子であり、R6が水素原子かメチル基であり、R7がメチル基かエチル基である化合物が、合成が容易であり、かつ、得られる生成物の屈折率が高いことから特に好ましい。
また、R7が、グリシジル基である化合物の場合、屈折率が高い化合物であるとともに、ラジカル重合性を持つアクリル基とカチオン重合性を持つグリシジル基という二つの異なる重合性を持つ基を一つの化合物の中に持つという特長を有する。すなわち、当該化合物は、ラジカル重合により重合させることもできれば、カチオン重合により重合させることも可能な化合物であると言える。また、ラジカル重合させた後、カチオン重合により架橋させたり、その逆に、カチオン重合させた後ラジカル重合で架橋させたりすることができ、接着剤やインク用途で有用である。また、当該化合物を他のラジカル重合性化合物と共重合させたのち、他のカチオン重合性化合物と共重合させるなど、さまざまな分子設計が可能となる。
((メタ)アクリレート化合物の製造方法)
次に、本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の製造方法について説明する。本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は下記反応式に示すように、出発原料として1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物を用い、当該1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物をハロゲン化(メタ)アクリロイルと反応させることにより、一般式(2)で表される10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物としたのち、該10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物とエーテル化剤とを塩基の存在下で反応させることによりを得ることができる。
上記反応式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、R7は酸素原子又はハロゲン原子を含んでいてもよいアルキル基を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基のいずれかを示し、Lはハロゲン原子を示す。
出発原料として使用する1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物は、次のように合成することができる。すなわち、対応する1,4−ナフトキノン化合物とシクロペンタジエン化合物とをディールス・アルダー反応させることにより、まず1,4,4a,9a−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物を得る。そして、当該1,4,4a,9a−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物を接触水素化することにより、1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物とし、そして、当該1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物を更にエノール化することにより、1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物を得ることができる。
1,4−ナフトキノン化合物と、シクロペンタジエン化合物とのディールス・アルダー反応は従来公知の方法で行うことができる。例えば、特開平6-312950号公報の工程1に記載の方法により合成できる。
シクロペンタジエン化合物としては、シクロペンタジエン、1−メチルシクロペンタジエン、2−メチルシクロペンタジエン、5−メチルシクロペンタジエン等を挙げることができる。これらは単独であるいは組み合わせて使用することもできる。また、シクロペンタジエン化合物は、対応するジシクロペンタジエン化合物を加熱し、シクロペンタジエン化合物に分解して用いてもよい。
例えば、ジシクロペンタジエンを150℃以上に加熱すると熱分解して、シクロペンタジエンとなる。これを冷却することにより、シクロペンタジエンを単離することができる。メチルシクロペンタジエンも同様にして、メチルジシクロペンタジエンを熱分解して得ることができる。このようにして得たシクロペンタジエンあるいはメチルシクロペンタジエンは、室温で徐々に再び二量化するため、すぐに次の反応に用いることが好ましい。シクロペンタジエンあるいはメチルシクロペンタジエンをナフトキノン化合物と混合すると発熱を伴って、ディールス・アルダー反応を起こし、環状付加物を生成する。メチルシクロペンタジエンがメチル基の置換位置の異なる異性体の混合物となっているものの場合は、ディールス・アルダー反応物がシクロペンタジエンを用いた時に比べ、低融点物となる場合が多いが、以下の接触水素化反応、エノール化反応、(メタ)アクリル化反応及びエーテル化反応において、ほぼ同様の反応で10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物を合成することができる。
次に、接触水素化について説明する。1,4,4a,9a−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物は、接触水素化触媒の存在下、容易に2、3位の二重結合を接触水素化することができる。触媒としては炭素−炭素二重結合の接触水素化反応に一般的に使用される触媒が使用可能であり、例えば、パラジウム担持活性炭、ラネーニッケル、ラネーコバルト、酸化白金、白金担持活性炭、ニッケル珪藻土、銅クロマイトなどの不均一系触媒;又はクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム、白金−スズ錯体、第三級ホスフィン−コバルトカルボニル錯体などの均一系触媒を挙げることができる。当該接触水素化反応は水素ガスの存在下に行う。使用する触媒の種類によっては常圧で行うことも可能であるが、加圧下で行うことが反応速度が大である場合が多いため望ましい。加圧下で行う場合には、30MPa以下、好ましくは20MPa以下、更に好ましくは10MPa以下であるのが、反応装置、操作性等の面で工業的に有利である。
接触水素化により得られた1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物をエノール化する方法としては酸触媒又は無機塩基存在下の2種類の方法で行うことができる。
まず、酸触媒を用いるエノール化の方法について述べる。1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物のエノール化は、1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物と酸触媒とを溶媒中で加熱することにより行う。用いることができる酸触媒としては、硫酸、塩化水素、硝酸、p−トルエンスルホン酸又はメタンスルホン酸、燐酸等が挙げられる。
酸触媒を用いるエノール化において、用いることができる溶媒としては、特に種類を選ばないが、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸,プロピオン酸等の有機酸等が好適に用いられる。特に芳香族系溶媒を使用した場合は、反応終了後、反応液を冷却すると1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物が析出してくるので、特に望ましい。
酸触媒を用いるエノール化の温度は、50℃以上、150℃以下が好ましく、より好ましくは80℃以上、120℃以下である。50℃以下では反応時間がかかりすぎ、150℃以上では生成物の純度が低下するので、共に望ましくない。エノール化の反応時間は反応温度によるが、通常、30分から3時間程度である。反応終了後、反応液を冷却するか又は、n−ヘキサン等の貧溶媒に投入することにより、1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物が析出する。
次に無機塩基を用いたエノール化の方法について述べる。1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物を水若しくは水溶性溶媒又は水と水溶性溶媒の混合液中に分散させ、次いで1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物の2倍モル以上の無機塩基を添加し、加熱して、1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物の無機塩基塩溶液とする。次いで、該無機塩基塩溶液に酸を加えて中和することにより、1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物が得られる。
無機塩基を用いたエノール化において、用いる無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。
水溶性溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルフォルムアミド、ジメチルアセトアミド,N−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶媒が使用される。中でも、反応収率の高さから、ジメチルアセトアミドが特に好ましい。
反応温度としては、20℃以上、100℃以下が好ましい。より好ましくは50℃以上、80℃以下である。20℃以下では反応時間がかかりすぎ、100℃以上では、生成物の純度が低下し、共に好ましくない。
反応時間としては、反応温度にもよるが、通常30分以上、2時間以下である。無機塩基を添加すると、水溶液の色が赤くなり、該水溶液を加熱するにつれて次第に1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン化合物の結晶が溶けて、1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物の無機塩基塩が生成して赤い水溶液となる。該無機塩基塩水溶液に硫酸、塩化水素、硝酸、p−トルエンスルホン酸又はメタンスルホン酸、燐酸等の酸を加えて、水溶液のpHを弱酸性にすると、水溶液の赤色が消えて、灰白色の1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物のスラリーが大量に析出する。これを濾過等により、分離することにより、1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物を得ることができる。
次に、得られた1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物と(メタ)アクリル化剤とを無機塩基の存在下で反応させることにより10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物を得ることができる。
用いる1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物としては、例えば、次のような化合物が挙げられる。すなわち、1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール、6−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール、6−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール、5−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール、5−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール、6−クロロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール、5−クロロ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール等が挙げられる。
(メタ)アクリル化剤としては、ハロゲン化(メタ)アクリロイルを用いることができる。ハロゲン化(メタ)アクリロイルとしては、塩化アクリロイル、塩化メタクリロイル、臭化アクリロイル、臭化メタクリロイル等が挙げられる。その中でも特に塩化アクリロイル又は塩化メタクリロイルが収率よく目的物が得られるため、好ましい。
例えば、1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物に塩化アクリロイルを反応させると、10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート化合物が得られる。一方、塩化メタクリロイルを反応させると、10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート化合物が得られる。
用いるハロゲン化(メタ)アクリロイルの添加量は1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物1モルに対して、通常1.0モル倍以上2.0モル倍未満、好ましくは1.2モル倍以上1.5モル倍未満である。1.0モル倍より少なすぎる場合は、原料の1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物が未反応のまま残ってしまい、一方、2.0モル倍より多すぎる場合は、ハロゲン化(メタ)アクリロイルが一部重合し、得られた10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の純度が低下してしまい、いずれも好ましくない。
用いる無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましく、水酸化ナトリウムがより好ましい。
用いる無機塩基の添加量は、ハロゲン化(メタ)アクリロイル1モルに対して、通常0.8モル倍以上1.0モル倍未満である。塩基の使用量が少なすぎると、ハロゲン化(メタ)アクリロイルの滴下中に水層のpHが酸性になり、選択率が低下する場合がある。一方、塩基の使用量が多すぎると、ハロゲン化(メタ)アクリロイルが分解する場合等があり好ましくない。
1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物とハロゲン化(メタ)アクリロイルとの反応は、通常は溶媒の存在下で行なう。溶媒の種類は特に制限されないが、水相及び有機相からなる二相系で反応を行なうことが好ましい。
水相及び有機相からなる二相系で(メタ)アクリル化する場合、通常は溶媒として、水と、有機相を形成する一又は二以上の有機溶媒とを併用することが好ましい。有機相を形成する有機溶媒の種類は特に制限されないが、比較的低い極性を示し、水に対して混和性を示さない有機溶媒を用いることが好ましい。このような有機溶媒の例としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、ヘプタン、シクロヘキサン、デカリン等の脂肪族炭化水素溶媒等が挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いてもよく、二種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。単独で用いる場合は、トルエンが好ましく、二種以上を組み合わせて用いる場合の有機溶媒の組み合わせとしては、トルエンとキシレン又はトルエンとヘプタンの組み合わせが好ましい。
水相と有機相との混合比率は、特に制限されるものではないが、水相及び有機相の合計容積に対して、水相の容積比率が、通常50vol%以上、95vol%以下の範囲であることが好ましい。水相の容積比率が50vol%より少なすぎ、又は95vol%より多すぎると、得られる10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の選択率が低下するため、いずれも好ましくない。
1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物とハロゲン化(メタ)アクリロイルとの反応において、反応温度の制御及び選択率向上の観点から、原料であるハロゲン化(メタ)アクリロイルを1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物と有機溶媒等との溶液中に攪拌しながら滴下する方法が好ましい。
また、(メタ)アクリル化反応は冷却しながら行なうことが好ましい。具体的には、反応温度を通常10℃以下、特に5℃以下で、水相が凝固しない温度以上とすることが好ましい。発熱により反応温度が上昇しすぎると、得られる10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の選択率が低下し、また、得られる10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物が加水分解してしまう場合があり、いずれも好ましくない。
(メタ)アクリル化反応に要する時間は、特に限定されないが、通常0.1時間以上2時間未満、特に0.2時間以上0.5時間未満の範囲が好ましい。反応終了後は、できるだけ早く反応をクエンチ(停止)することが好ましい。
反応のクエンチの方法は、例えば、反応系(水相)に希塩酸(濃度が1〜3モル/L)、希硫酸(濃度0.5〜1.5モル/L)等の酸を加えて酸性にすることにより行なう。反応終了後、必要に応じて、粗精製、再結晶精製等の後処理を行なってもよい。
なお、上記(メタ)アクリル化反応では、無機塩基を用いることにより、反応によって生成した1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール化合物のモノ(メタ)アクリル化物が溶媒にほとんど溶けなくなる。そのため逐次反応が抑えられ、10位にも(メタ)アクリロイル基で置換されたジ(メタ)アクリル化物の生成を抑えることができ、効率よく10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物を合成することができる。
次に、上記反応によって得られた10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物をエーテル化剤によって10位のヒドロキシ基をエーテル化する。
原料として用いられる10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、次の化合物が挙げられる。
すなわち、Xが水素原子の場合は、10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−ヒドロキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−ヒドロキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−ヒドロキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−ヒドロキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、10−ヒドロキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、10−ヒドロキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
Xがアルキル基の場合は、6−メチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−メチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6,11−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6,11−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,6−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,6−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,6−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,6−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−メチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−メチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5,11−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5,11−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、1,5−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、1,5−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、2,5−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、2,5−ジメチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−ヒドロキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−ヒドロキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−ヒドロキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−ヒドロキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−エチル−10−ヒドロキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−エチル−10−ヒドロキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−ヒドロキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−ヒドロキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−ヒドロキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−ヒドロキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−エチル−10−ヒドロキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−エチル−10−ヒドロキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
Xがハロゲン原子の場合は、6−クロロ−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−ヒドロキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−ヒドロキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−ヒドロキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−ヒドロキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、6−クロロ−10−ヒドロキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、6−クロロ−10−ヒドロキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−ヒドロキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−ヒドロキシ−11−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−ヒドロキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−ヒドロキシ−1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート、5−クロロ−10−ヒドロキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート、5−クロロ−10−ヒドロキシ−2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート等が挙げられる。
エーテル化剤としては、ジアルキル硫酸、ハロゲン化アルキル又は酸化アルキレンが用いられる。代表的なジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、ジブチル硫酸等が挙げられル。また、ハロゲン化アルキルとしては、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、臭化−2−ヒドロキシエチル、臭化−2−クロロエチル、臭化−3−ヒドロキシプロピル、臭化−3−クロロプロピル、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、塩化ペンチル、塩化ヘキシル、塩化−2−ヒドロキシエチル、塩化−2−クロロエチル、塩化−3−ヒドロキシプロピル、塩化−3−クロロプロピル等が挙げられる。また、酸化アルキレンとしては、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン等が挙げられる。
これらのエーテル化剤の中で、ハロゲン化アルキルである、臭化−2−クロロエチル、臭化−3−クロロプロピル、塩化−2−クロロエチル、塩化−3−クロロプロピル等を用いるとR7がハロゲン原子を含むアルキル基である化合物が得られる。また、ハロゲン化アルキルである、臭化−2−ヒドロキシエチル、臭化−3−ヒドロキシプロピル、塩化−2−ヒドロキシエチル、塩化−3−ヒドロキシプロピル又は酸化アルキレンである、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリンを用いるとR7が酸素原子を含むアルキル基である化合物が得られる。
エーテル化反応において、用いるエーテル化剤の添加量はエーテル化剤の種類により異なる。エーテル化剤がジアルキル硫酸又はハロゲン化アルキルの場合は、エーテル化剤の添加量は10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9―(メタ)アクリレート化合物1モルに対して、通常1モル倍以上.4.0モル倍未満、好ましくは1.6モル倍以上3.0モル倍未満である。1モル倍より少なすぎる場合は、原料の10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9―(メタ)アクリレート化合物が未反応のまま残ってしまい、一方、4.0モル倍より多すぎる場合は、得られた10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の純度が低下してしまい、いずれも好ましくない。エーテル化剤が酸化アルキレンの場合は、エーテル化剤の添加量は、10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9―(メタ)アクリレート化合物1モルに対して、通常3モル倍以上15モル倍未満、好ましくは5モル倍以上10モル倍未満である。3モル倍より少なすぎる場合は、原料の10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9―(メタ)アクリレート化合物が未反応のまま残ってしまい、一方、15モル倍より多すぎる場合は、得られた10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の純度が低下してしまい、いずれも好ましくない。
エーテル化反応において用いる塩基は無機塩基が挙げられる。無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムが好ましく、水酸化ナトリウムがより好ましい。
用いる無機塩基の添加量は、10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物1モルに対して、通常0.8モル倍以上1.5モル倍未満である。より好ましくは、1.0モル倍以上、1.2モル倍以下である。塩基の使用量が少なすぎると、原料の10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物が未反応で残り製品純度が低下する。また、無機塩基の使用量が多すぎると、原料の10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物が分解する場合があり好ましくない。
エーテル化反応は、通常は溶媒の存在下で行なう。溶媒の種類は特に制限されないが、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタンノール、エタノール,n−プロパノール、i−プロパノール等のアルコール系溶媒、又はジメチルフォルムアミド、ジメチルアセトアミド、n−メチルピロリドン等のアミド系溶媒が好適に用いられる。
エーテル化反応は冷却しながら行なうことが好ましい。具体的には、反応温度を通常10℃以下、中でも5℃以下で、水相が凝固しない温度以上とすることが好ましい。発熱により反応温度が上昇しすぎると、得られる10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の選択率が低下する傾向があり、また、得られる10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物が加水分解してしまう場合があり、いずれも好ましくない。
エーテル化反応に要する時間は、エーテル化剤の種類と反応温度によるが、エーテル化剤がジアルキル硫酸である場合は、通常0.1時間以上2時間未満、特に0.2時間以上1時間未満が好ましい。また、エーテル化剤がハロゲン化アルキル又は酸化アルキレンである場合は、通常1時間以上、5時間未満である。
得られた化合物の同定は、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを用いて行い、相当する10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物であることを確認した。
(重合性組成物)
本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は、ラジカル重合により、重合物とすることができる。本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物のラジカル重合を促進するためには、ラジカル重合開始剤を添加することが好ましい。そして、10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物と、ラジカル重合開始剤を混合することにより重合性組成物とすることができる。
ラジカル重合開始剤には、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤とがある。紫外線や可視光線等の活性エネルギー線による光ラジカル重合は、硬化が速く、効率よく透明性の高い重合物を得ることができるため、特に本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物を光学用途に用いる場合は、光ラジカル重合によることが好ましい。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2−イソプロピルチオキサントン、2−t−ブチルアントラキノン等が挙げられる。実際の工業製品としてはチバスペシャリティケミカルズ社製のイルガキュア651、イルガキュア184、ダロキュア1173、イルガキュア907、イルガキュア369、ダロキュアTPO、イルガキュア819が挙げられる(イルガキュア、ダロキュアはチバスペシャリティケミカルズ社の登録商標)。
本発明の重合性組成物において、本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物を単独で重合して、重合物とすることもできるが、10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物以外の通常のラジカル重合性化合物を加えて共重合性の重合性組成物とすることもできる。
共重合させるラジカル重合性化合物として、例えば、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート更には、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、p−トリルアクリレート、p−トリルメタクリレート、m−トリルアクリレート、m−トリルメタクリレート、o−トリルアクリレート、o−トリルメタクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、ビフェニル−4−イル−アクリレート、ビフェニル−4−イル−メタクリレート、4−フェノキシフェニルアクリレート、4−フェノキシフェニルメタクリレート、2−フェノキシフェニルアクリレート、2−フェノキシフェニルメタクリレート、2−(ビフェニル−2−イルオキシ)エチルアクリレート、2−(ビフェニル−2−イルオキシ)エチルメタクリレート等が挙げられる。
これらのラジカル重合性化合物と本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物とを共重合することにより、当該10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物以外のラジカル重合性化合物単独での重合に比べ、得られる重合物の屈折率向上のほか、耐溶剤性、硬度、あるいは酸素非透過性などを高めることができる。
また、2−(ビフェニル−4−イルオキシ)エチルアクリレート、2−(ビフェニル−4−イルオキシ)エチルメタクリレート等のビフェニル系アクリレート、9,9−ビス[4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ)プロポキシフェニル]フルオレン、9,9−ビス(4−メタクリロイルオキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−アクリロイルオキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス[4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス{4−[2−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロポキシ)−エトキシ]フェニル}フルオレン、9,9−ビス[4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ)プロポキシ−3−メチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンのグリシジルエーテルのアクリル酸付加物等のフルオレン系アクリレート化合物等の屈折率の高いラジカル重合性化合物と共重合させることもできる。
光ラジカル重合開始剤の添加濃度は、本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物及び必要に応じて併用されるラジカル重合性化合物の合計重量に対して0.1〜5重量%の範囲から選ばれ、好ましくは0.5〜2重量%である。0.1重量%より少ないと重合速度が遅く、5重量%より多いと重合物の物性が悪化するので好ましくない。
また、本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は熱ラジカル重合開始剤を用いて重合物となす事もできる。
用いることができる熱ラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物やアゾ系化合物等のどちらでも使用可能である。有機過酸化物としては、例えばt− ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t− ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−3,5,6−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート類等のパーオキシ エステル類、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ) −3,3,6− トリメチルシクロヘキサン等のパーオキシケタール類、 ラウロイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド 類等を挙げることができる。またアゾ系化合物の開始剤としては、例えば2,2’−アゾビスイソブチロニトリルや、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビ (シクロヘキサン−1−カーボニトリル)等のアゾニトリル類を挙げることができる。これらは単独で用いても、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、希釈剤、着色剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。
(重合方法)
本発明の重合性組成物は、フィルム状で重合させることもできるし、塊状で重合して硬化させることもできる。フィルム状に重合させる場合は、液状の重合性組成物を例えばポリエステルフィルムなどの基材に、例えばバーコーターなどを用いて膜厚5〜300μmになるように塗布する。本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は、薄膜だけでなく500μmというような厚膜においても容易に重合させることができる。
このようにして調製した塗布膜に活性エネルギー線を照射することにより重合させることができる。用いることができる光源としては、光ラジカル重合開始剤によって異なるが、250〜500nmの波長の活性エネルギー線が用いられる。この波長範囲の活性エネルギー線を照射できる光源としては、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、メタルハライドランプ、UV−LEDランプ、青色LEDランプ、白色LEDランプ等の光源が挙げられる。また、太陽光線を使用することもできる。特に、本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物を含有する重合性組成物は、最も広く用いられている光源である高圧水銀ランプ(波長366nm)を用いて重合させることができることから、工業的に非常に有用な化合物である。
本発明の重合性組成物の光ラジカル重合の判定は、タック・フリーテスト(指触テスト)に基づいて行う。すなわち、光照射によりフィルム表面の光ラジカル重合性組成物のタック(べたつき)が取れるまでの時間を硬化時間として測定するのが一般的である。
本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物を重合させて得られるフィルム、シート及び塊状物は、高い屈折率を示し、またその構造から、紫外線吸収性、高い耐熱性、高硬度、高光沢性等が期待できる工業的に有用なものである。
下記の実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。また、特記しない限り、すべての部および百分率は重量基準である。
生成物の確認は下記の機器による測定により行った。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)屈折率:アッベ屈折率計:エルマー社製、形式ER−7MW−H
(3)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(4)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
(合成例1)1,4,4a,9a−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオンの合成
ジシクロペンタジエン120g(和光純薬製)を、容積が300mlのナス型フラスコとフリードリッヒ冷却管を備えた蒸留装置に仕込み、185℃のオイルバス中で加熱することにより熱分解して溜出してくるシクロペンタジエン(溜出温度40℃)を塩化メチレン60g(和光純薬製)の入った容積が200mlのナスフラスコで捕集した。捕集するナスフラスコはドライアイス・アセトンで冷却しながら行った。上記の方法で捕集したシクロペンタジエン64gの塩化メチレン溶液を容積が500mlの四口フラスコに移し入れ、ドライアイス・アセトンで−60℃に冷却した。別容器で1,4−ナフトキノン128g(川崎化成工業製)と塩化メチレン200g(和光純薬製)のスラリーを室温(約23℃)で調製し、当該スラリーを15分掛けてシクロペンタジエン64gの塩化メチレン溶液に攪拌しながら添加した。添加終了後、ドライアイス・アセトンの冷却を止めると、発熱反応により内温が45℃まで上昇した。内温が下降するまで撹拌を続け、内温が下がり始めたらバス温度を35℃に調整し、30分間更に攪拌した。その後、反応液を容積が1Lのナス型フラスコに移し、これにメタノール300ml(和光純薬製)を加えた後、反応液中の塩化メチレン250gを50℃に加熱して溜去し、結晶を晶析させた。析出した結晶を吸引濾過し、得られた結晶をメタノール50mlで三回洗浄した。得られた結晶は白色結晶170gであった。この結晶を同定したところ、1,4,4a,9a−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオンであった。原料1,4−ナフトキノンに対する収率は94モル%であった。
(合成例2)1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオンの合成
合成例1と同様にして得られた1,4,4a,9a−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン70gを容積が300mlのガラス製オートクレーブに量り取り、溶媒としてオルソキシレン150g(和光純薬製)、水添触媒としてパラジウムカーボン(Pd/C)1gを加え、0.2MpaGの条件下で水素を供給し、水素化反応させた。反応終了後、Pd/Cを濾過し、反応液を減圧濃縮し、オルソキシレン130gを溜去させ、メタノール50gを加え晶析させた。析出した結晶を吸引濾過し、メタノール50mlで洗浄・乾燥し、白色結晶60gを得た。この結晶を同定したところ、1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオンであった。1,4,4a,9a−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオンに対する収率は85モル%であった。
(1)融点:116−117℃
(2)IR(KBr,cm−1):2980,2960,2880,1670,1590,1478,1452,1322,1302,1262,1168,1050,998,900,820,757,730,540
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.11−1.21(2H,m),1.41−1.46(1H,m),1.46−1.54(2H,m),1.58−1.65(1H,m),3.03(2H,s),3.20(2H,s),7.72−7.80(2H,m),8.08−8.16(2H,m).
(合成例3)塩基性条件下での1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオールの合成
温度計、攪拌機付きの容積が300mlの三口フラスコ中で、合成例2で得られた1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン11.3g(50ミリモル)を脱気した水100g中で十分にスラリー化した。該スラリーに水酸化ナトリウム6.0g(150ミリモル)を脱気水20gに溶解した溶液を加えた。水酸化ナトリウム水溶液の添加により薄赤くなったスラリーを60℃で30分加熱すると、真っ赤な溶液となった。該溶液を氷水で冷やした後、1000mlの酸性水溶液に添加し、反応液のpHを酸性にした。すると、白い沈殿が多量に生成するので、この沈殿を吸引濾過によりろ別し、得られた結晶を乾燥し、白い粉末を10.6g得た。この粉末を同定したところ、1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオールであることがわかった。原料である1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオンに対する収率は94モル%であった。
(1)融点:157−159℃
(2)IR(KBr,cm−1):3260,2970,2880,1612,1450,1390,1320,1296,1272,1224,1172,1158,1083,1040,972,928,878,772,758,645.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.30−1.37(1H,m),1.60−1.71(2H,m),1.78−1.85(1H,m),1.92−2.03(2H,m),3.62(2H,s),4.72(2H,s),7.39−7.48(2H,m),8.01−8.09(2H,m).
(合成例4)酸性条件下での1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオールの合成
温度計、攪拌機付きの容積が100mlの三口フラスコに合成例2で得られた1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオン5.65g(25ミリモル)と、トルエン20g、メタンスルホン酸50mgを加え、窒素雰囲気下 105℃で1時間加熱して反応した。この反応液を冷却した後、n−ヘキサン200mlに投入し、白い沈殿を得た。この白い沈殿を吸引濾過によりろ別し、得られた結晶を乾燥し、1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオールの白い粉末を4.09g得た。原料である1,2,3,4,4a,9a−ヘキサヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオンに対する収率は72モル%であった。
(合成例5)10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの容積が300mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例3で得られた1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール4.52g(20ミリモル)を水40gでスラリー化したものを加えた。そこへ、水酸化ナトリウム1.0g(25ミリモル)を水6gで溶解した溶液を加えた。水酸化ナトリウム水溶液の添加により、赤色の溶液となるので、該溶液を氷水で冷やし、そこへ塩化アクリロイル2.75g(30ミリモル)とトルエン8gとヘキサン4gを混合した溶液を加え、良く攪拌した。すると、直ちに溶液の色が消えて無色となった。その後、水層を捨て、残りの有機層を水15mlで良く洗った。ついで、残りのスラリーを吸引濾過し、ろ別した固形分を最初に水洗い、次にトルエン洗いした。トルエン洗いと同時に固形分の色は黄色から白色になった。この固形分を乾燥して、白色の粉末1.78gを得た。この白色の粉末を同定したところ、10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートであることがわかった。原料である1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオールに対する収率は32モル%であった。
(1)融点:140−142℃
(2)屈折率 :nD=1.651
(3)IR(KBr,cm−1): 3480,2980,2950,2874,1720,1660,1620,1590,1403,1378,1312,1262,1250,1217,1170,1080,1040,974,802,762,752,570.
(4)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.31−1.48(2H,m),1.60−1.68(1H,m),1.79−1.88(1H,m),1.88−2.00(2H,m),3.47(1H,s),3.60(1H,s),5.04(1H,s),6.10(1H,d,J=9H),6.49(1H,dd,J1=17Hz,J2=9Hz),6.74(1H,d,J=17Hz),7.40−7.48(2H,m),7.67−7.76(1H,m),8.02−8.12(1H,m).
(合成例6)10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの容積が300mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例3と同様にして得られた1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオール4.52g(20ミリモル)を水40gでスラリー化したものを加えた。そこへ水酸化ナトリウム1.0g(25ミリモル)を水6gに溶解した溶液を加えた。水酸化ナトリウム水溶液の添加により、赤色の溶液となるので、該溶液を氷水で冷やし、そこへ塩化メタクリロイル3.12g(30ミリモル)とトルエン8gとヘキサン4gを混合した溶液を加え、良く攪拌した。攪拌5分後、溶液の色が消えて無色となった。水層を捨て、残りの有機層のスラリーを水15mlで良く洗った。ついで、残りの有機層のスラリーを吸引濾過し、固形分を最初に水洗い、次にトルエン洗いした。トルエン洗いと同時に固形分の色は黄色から白色になった。この固形分を乾燥して、白色の粉3.51gを得た。この白色の粉を同定したところ、10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートであることがわかった。原料である1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9,10−ジオールに対する収率は59モル%であった。
(1)融点:142−143℃
(2)屈折率:nD=1.635
(3)IR(KBr,cm−1):3490,3070,2980,2950,2850,1720,1640,1590,1438,1380,1302,1288,1268,1217,1160,1145,1120,1095,955,957,760,550.
(4)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.32−1.48(2H,m),1.60−1.67(1H,m),1.80−1.88(1H,m),1.88−2.00(2H,m),2.16(3H,s),3.43(1H,s),3.58(1H,s),4.96(1H,s),5.83(1H,s),6.51(1H,s),7.38−7.47(2H,m),7.68−7.74(1H,m),8.04−8.12(1H,m).
(実施例1)10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中に、合成例4と同様にして得られた10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート2.97g(10.7ミリモル)、ジメチルアセトアミド20g、ジメチル硫酸1.51g(12ミリモル)を添加した。得られた薄き色の溶液に、窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム0.48g(12ミリモル)の水10g溶液を加えた。真っ赤な液となるが、直ぐに沈殿が出て、液の色が白くなる。30分攪拌後、吸引濾過、メタノール洗い、水洗い、メタノール洗いした。乾燥後、10−メトキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートの白い粉末を2.0g得た。原料10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートに対する収率は62モル%であった。
(1)融点:82−83℃
(2)屈折率:nD=1.616
(3)IR(KBr,cm−1):2980,2960,2890,1744,1636,1587,1460,1414,1360,1315,1300,1160,1123,1080,1000,807,766,708.
(4)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.39−1.50(m,2H),1.63(d,J=8Hz,1H),1.84(d,J=8Hz,1H),1.89−1.97(m,1H),1.99−2.06(m,1H),3.43(s,1H),3.82(s,1H),4.02(s,3H),6.10(d,J=9Hz,1H),6.49(dd,J1=17Hz,J2=9Hz,1H),6.72(d,J=17Hz,1H),7.38−7.45(m,2H),7.68−7.75(m,1H),8.07−8.14(m,1H).
(実施例2)10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中に、合成例4と同様にして得られた10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート2.97g(10.7ミリモル)、ジメチルアセトアミド20g、ジエチル硫酸1.85g(12ミリモル)を添加した。得られた薄き色の溶液に、窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム0.48g(12ミリモル)の水10g溶液を加えた。真っ赤な液となるが、15分後に沈殿が出て、液の色が薄くなる。30分攪拌後、吸引濾過、メタノール洗い、水洗い、メタノール洗いした。乾燥後、10−エトキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートの白い粉末を1.3g得た。原料10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートに対する収率は42モル%であった。
(1)融点 :84−85℃
(2)屈折率:nD=1.606
(3)IR(KBr,cm−1): 2980,2940,2890,1752,1638,1410,1374,1350,1314,1242,1152,1083,1046,772.
(4)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.36−1.53(m,5H),1.62(d,J=8Hz,1H),1.82(d,J=8Hz,1H),1.88−1.97(m,1H),1.98−2.06(m,1H),3.43(s.1H),3.77(s,1H),4.10−4.18(m,1H),4.21−4.29(m,1H),6.10(d,J=9Hz,1H),6.50(dd,J1=17Hz,J2=9Hz,1H),6.72(d,J=17Hz,1H),7.37−7.46(m,2H),7.68−7.76(m,1H),8.09−8.15(m,1H).
(実施例3)10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中に、合成例5と同様にして得られた10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート3.21g(11ミリモル)、ジメチルアセトアミド25g、ジメチル硫酸1.76g(14ミリモル)を添加した。得られた薄き色の溶液に、窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム0.48g(12ミリモル)の水10g溶液を加えた。真っ赤な液となるが、10分後に沈殿が出て、液の色が薄くなる。30分攪拌後、吸引濾過、メタノール洗い、水洗い、メタノール洗いした。乾燥後、10−メトキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの白い粉末を1.5g得た。原料10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートに対する収率は42モル%であった。
(1)融点:56−57℃
(2)屈折率:nD=1.616
(3)IR(KBr,cm−1):2985,2960,2840,1742,1640,1460,1360,1312,1280,1140,1120,1046,1000,962,810,765.
(4)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.38−1.50(m,2H),1.62(d,J=8Hz,1H),1.83(d,J=8Hz,1H),1.89−1.97(m,1H),1.98−2.05(m,1H),2.16(s,3H),3.42(s,1H),3.81(s,1H),4.02(s,3H),5.83(s,1H),6.49(s,1H),7.38−7.46(m,2H),7.69−7.74(m,1H),8.07−8.13(m,1H).
(実施例4)10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中に、合成例5と同様にして得られた10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート2.92g(10ミリモル)、ジメチルアセトアミド28g、ジエチル硫酸1.85g(12.6ミリモル)を添加した。得られた薄き色の溶液に、窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム0.46g(11.5ミリモル)の水10g溶液を加えた。真っ赤な液となるが、10分後に沈殿が出て、液の色が薄くなる。30分攪拌後、吸引濾過、メタノール洗い、水洗い、メタノール洗いした。乾燥後、10−エトキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの白い粉末を2.1g得た。原料10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートに対する収率は65モル%であった。
(1)融点:88−89℃
(2)屈折率:nD=1.598
(3)IR(KBr,cm−1): 2980,2960,2930,2880,1738,1642,1375,1352,1312,1281,1140,1121,1102,1048,1032,956,772.
(4)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.36−1.54(m,5H),1.61(d,J=8Hz,1H).1.83(d,J=8Hz,1H),1.88−2.04(m,2H),2.17(s,3H),3.41(s,1H),3.77(s,1H),4.08−4.18(m,1H),4.20−4.28(m,1H),5.82(s,1H),6.50(s,1H),7.36−7.44(m,2H),7.68−7.75(m,1H),8.07−8.14(m,1H).
(実施例5)10−(n−プロポキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中に、10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート5.88g(11ミリモル)、ジメチルアセトアミド40g、臭化−n−プロピル2.25g(18ミリモル)を添加した。得られた薄き色の溶液に、窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム1.12g(28ミリモル)の水11g溶液を加えた。黄色の溶液となるので、一晩静置した。大きな無色結晶が析出していたので、上澄みを除き。結晶をメタノール洗いして、吸引濾過した。乾燥後、10−(n−プロポキシ)―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの無色結晶を4.1g得た。原料10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートに対する収率は60モル%であった。
(1)融点:72−73℃
(2)屈折率:nD=1.592
(3)IR(KBr、cm−1):2975,2930,2880,1732,1638,1608,1584,1457,1402,1380,1356,1340,1308,1294,1274,1140,1118,1100,1040,972,944,872,804,765,646.
(5)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.12(t,J=8Hz,3H),1.35−1.52(m,2H),1.60(d,J=8Hz,1H),1.82(d,J=8Hz,1H),1.85−1.97(m,3H),1.97−2.04(m,1H),2.16(s,3H),3.40(s,1H),3.78(s,1H),3.97−4.09(m,1H),4.10−4.18(m,1H),5.82(s,1H),6.50(s,1H),7.35−7.45(m,2H),7.66−7.74(m,1H),8.08−8.16(m,1H).
(実施例6)10−(n−ブトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中に、10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレート5.84g(20ミリモル)、ジメチルアセトアミド50g、臭化−n−ブチル3.56g(26ミリモル)を添加した。得られた薄き色の溶液に、窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム0.98g(24.5ミリモル)の水12g溶液を加えた。薄き色の液となるが、3時間後には無色のオイルが沈む。上澄みを捨て、底の無色のオイルをメタノール15mlに溶かす。濃縮すると次第に白い結晶が析出した。吸引濾過、メタノール洗い、乾燥後、10−(n−ブトキシ)―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの白い結晶を4.4g得た。原料10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートに対する収率は62モル%であった。
(1)融点:65−66℃
(2)屈折率:nD=1.588
(3)IR(KBr、cm−1):2960,2930,2875,1735,1638,1458,1350,1308,1280,1138,1120,1100,944,768.
(4)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.02(t,J=8Hz,3H),1.37−1.52(m,2H),1.56−1.66(m,3H)1.79−1.96(m,4H),1.96−2.05(m,1H),2.15(s,3H),3.41(s,1H),3.78(s,1H),4.02−4.11(m,1H),4.15−4.21(m,1H),5.83(s,1H),6.50(s,1H),7.37−7.45(m,2H),7.68−7.75(m,1H),8.09−8.15(m,1H).
(実施例7)10−アリルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中に、10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート2.94g(10ミリモル)、ジメチルアセトアミド15g、臭化アリル1.44g(13ミリモル)を氷水で冷やしながら添加した。直ちに黄色のオイルが沈むが、黄色のオイルは数分後固化結晶化した。30分攪拌後、吸引濾過、メタノール洗いした。乾燥後、10−アリルオキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートの白い粉末を2.7g(8.0ミリモル)得た。原料10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートに対する収率は80モル%であった。
(1)融点:96−97℃
(2)屈折率:nD=1.607
(3)IR(KBr、cm−1): 2990,2960,2930,2870,1735,1640,1458,1350,1320,1310,1300,1142,1120,982,945,922,770.
(4)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.37−1.51(m,2H),1.62(d,J=8Hz,1H),1.82(d,J=8Hz,1H),1.87−1.95(m,1H),1.95−2.03(m,1H),2.16(s,3H),3.41(s,1H),3.77(s,1H),4.56−4.62(m,1H),4.65−4.72(m,1H),5.29(d.J=9Hz,1H),5.47(d,J=18Hz,1H),5.84(s,1H),6.14−6.24(m,1H),6.51(s,1H),7.38−7.44(m,2H),7.69−7.75(m,1H),8.08−8.15(m,1H).
(実施例8)10−ベンジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中に、10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート5.88g(20ミリモル)、ジメチルアセトアミド45g、臭化ベンジル3.76g(22ミリモル)を添加した。得られた無色の溶液に、窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム0.93g(23ミリモル)の水10g溶液を加えた。黄色の液となるが、直ぐに無色のオイルが沈むが、無色オイルは数分後固化結晶かした。30分攪拌後、吸引濾過、メタノール洗いした。乾燥後、10−ベンジルオキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートの白い粉末を6.9g(16.1ミリモル)得た。原料10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートに対する収率は80モル%であった。
(1)融点:105−106℃
(2)屈折率:nD=1.620
(3)IR(KBr,cm−1):2975,2950,2874,1730,1638,1500,1458,1352,1308,1279,1142,1122,1102,1012,952,768,740,696.
(4)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.33−1.41(m,1H),1.44−1.50(m,1H),1.59(d,J=8Hz,1H),1.80(d,J=8Hz,1H),1.87−2.01(m,2H),2.16(s,3H),3.42(s,1H),3.72(s,1H),5.11(d,J=9Hz,1H),5.20(d,J=9Hz,1H),5.85(s,1H),6.52(s,1H),7.32−7.46(m,5H),7.50−7.57(m,2H),7.71−7.78(m,1H),8.11−8.17(m,1H).
(実施例9)10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−メタクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中に、10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート2.94g(10ミリモル)、ジメチルアセトアミド15g、エピブロモヒドリン1.78g(13ミリモル)を氷水で冷やしながら添加した。氷水中1時間、室温に戻して2時間攪拌した。オイル状物が沈んだので一晩放置した。固形物が少し硬くなった。上澄みを捨て、固形物を水洗いし、ヘキサン中冷蔵庫に保存したところ2日後結晶化した。結晶を、吸引濾過、n−ヘキサン洗いした。乾燥後、10−グリシジルオキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートの白い粉末を1.9g(5.4ミリモル)得た。原料10−ヒドロキシ―1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートに対する収率は54モル%であった。
(1)融点:64−65℃
(2)屈折率:nD=1.605
(3)IR(KBr,cm−1):3070,2960,2930,2876,1736,1639,1458,1365,1353,1308,1296,1275,1140,1120,1042,1006,942,765.
(4)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ=1.34−1.52(m,2H),1.62(d,J=8Hz,1H),1.83(d,J=8Hz,1H),1.88−1.96(m,1H),1.96−2.06(m,1H),2.75−2.82(m,1H),2.88−2.95(m,1H),3.39−3.48(m,2H),3.78(s,1H),4.01−4.15(m,1H),4.27−4.41(m,1H),5.85(s,1H),6.51(s,1H),7.37−7.48(m,2H),7.69−7.76(m,1H),8.09−8.17(m,1H).
実施例1〜9で得られた本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物の融点と屈折率を表1に示した。
表1の屈折率の値からわかるように、本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は、いずれも1.58以上という高い屈折率を示している。そのことから、本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物を重合した重合体もまた高屈折率を示し、工業的に有用な化合物であることがいえる。また、その融点も比較的低いものが多く、取扱いやすい化合物であることが分かる。
(実施例10)10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートとトリメチロールプロパントリアクリレートとの光重合
10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート30部、トリメチロールプロパントリアクリレート70部に対し2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバスペシャリティケミカルズ社製イルガキュア369)0.5部を混合し、60℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた光ラジカル重合性組成物の融液をガラスプレパラートの上に膜厚が300μmになるように塗布し、その後、窒素雰囲気下、60℃に保温した状態で、表面に高圧水銀ランプ(波長366nmにおける照射強度が1mW/cm2)を4分間照射し、光重合硬化物を得た。その屈折率n Dを測定したところ1.548であった。
(比較例1)トリメチロールプロパントリアクリレートの光重合
10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート0部、トリメチロールプロパントリアクリレート100部とした以外は、実施例1と同様に行った。得られた光重合硬化物の屈折率n Dを測定したところ1.516であった。
また、実施例10と比較例1で次のことが明らかである。ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート90部と本発明の10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレート10部の混合物を重合した結果、重合物の屈折率(nD)は1.548であり、トリメチロールプロパントリアクリレートの単独重合した時に得られる重合物の屈折率(nD)1.516より、0.032高くなっていることから、本発明の10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートは、高圧水銀ランプでも重合可能であること、そして、本発明の10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−アクリレートは、トリメチロールプロパントリアクリレートのような既存のラジカル重合性化合物と共重合させることができ、得られる重合物の屈折率を高める効果があることが分かる。よって、本発明の10−アルコキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノアントラセン−9−イル−(メタ)アクリレート化合物は、高屈折率な重合体を合成するうえで、工業的に有用な化合物であるといえる。