JP5662650B2 - ポリオール化合物及びそれを含有する熱硬化性組成物 - Google Patents
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Description
さらに本発明によれば、(A)上記ポリオール化合物と、(B)イソシアネート化合物もしくはブロックイソシアネート化合物又は(C)アミノ樹脂を含有することを特徴とする熱硬化性組成物が提供される。
この場合、好ましくは、前記ポリエステル(a)は再生PETであり、また、1分子中に2個以上の水酸基を有するポリオール(b)の成分には、少なくともトリメチロールプロパンもしくはポリカーボネートジオールが含まれていることが好ましい。また、得られるポリオール化合物(A)は、不揮発分100%の状態でアモルファスな半固形、もしくは流動性のある液体であり、溶剤可溶性であることが好ましい。
ブロックイソシアネート化合物(B)としては、イソシアネート化合物とイソシアネートブロック剤との付加反応生成物が用いられる。ブロック剤と反応し得るイソシアネート化合物としては、イソシアヌレート型、ビウレット型、アダクト型等が挙げられる。このイソシアネート化合物としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート又は脂環式ポリイソシアネートが用いられる。芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、及び脂環式ポリイソシアネートの具体例としては、先に例示したような化合物が挙げられる。
上記の1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物又はブロック化イソシアネート基を有するブロックイソシアネート化合物(B)は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記アミノ樹脂(C)は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、予め130℃で加温し溶解させたトリメチロールプロパン134部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色透明、軟質粘調状であった。これをab−1樹脂と称す。ab−1樹脂のIRチャートを図1に示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、予め130℃で加温し溶解させたトリメチロールプロパン94部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色透明、硬質粘調状であった。これをab−2樹脂と称す。ab−2樹脂のIRチャートを図2に示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、予め130℃で加温し溶解させたトリメチロールプロパン67部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色白濁、半固形状であった。これをab−3樹脂と称す。ab−3樹脂のIRチャートを図3に示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク39部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、予め130℃で加温したDURANOL T5650J(旭化成ケミカルズ(株)製)161部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色透明、液状であった。これをab−4樹脂と称す。ab−4樹脂のIRチャートを図4に示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク39部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、予め130℃で加温したDURANOL T5650J(旭化成ケミカルズ(株)製)80.5部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色微白濁、液状であった。これをab−5樹脂と称す。ab−5樹脂のIRチャートを図5に示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、予め130℃で加温し溶解させたネオペンチルグリコール104部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色白濁のワックス状であった。これをab−6樹脂と称す。ab−6樹脂のIRチャートを図6に示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、予め130℃で加温した1,3−ブタンジオール90部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色白濁の軟質粘調状であった。これをab−7樹脂と称す。ab−7樹脂のIRチャートを図7に示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、予め130℃で加温し溶解させたグリセリン92部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色白濁のワックス状であった。これをab−8樹脂と称す。ab−8樹脂のIRチャートを図8に示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、ペンタエリスリトール136部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色透明の半固形状であった。これをab−9樹脂と称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、ジペンタエリスリトール254部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色透明の固形状であった。これをab−10樹脂と称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、ジペンタエリスリトール127g、トリメチロールプロパン67部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、2時間反応させた。反応物は常温で黄色透明の固形状であった。これをab−11樹脂と称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク250部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、予め130℃で加温したDURANOL T5650J(旭化成ケミカルズ(株)製)104部、トリメチロールプロパン157部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色透明の液状であった。これをab−12樹脂と称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。次いで、予め130℃で加温した1,3−ブタンジオール45部、ペンタエリスリトール68部をPETが固化しないよう注意しながら少量ずつ添加した。この間、粘度が低下した段階で攪拌速度を150rpmに高めた。次に、塩浴から予め240℃へ昇温した油浴に交換し、フラスコ内温を220℃±10℃に保ち、5時間反応させた。反応物は常温で黄色透明の液状であった。これをab−13樹脂と称す。
加熱溶解釜を用いて、100部のバイロン(登録商標)560(東洋紡績(株)製)に溶媒として100部のPMAを加え、60℃に加熱し、完全に溶解するまで攪拌した。これをワニスAと称す。
○:溶解する。
△:80℃に加熱することで溶解する。
×:溶解しない
前記合成例1、2、4で得られたポリオールをイソシアネート類やメチロールメラミンと混合し、接着剤、コーティング剤としての性能を評価した。混合比を表3に示す。
配合例1〜6の組成物を、ガラス板にアプリケーターにて膜厚30umで塗布した。これを熱風循環式乾燥炉にて50℃×10分乾燥し、120℃×30分で硬化させた。得られた硬化物について、以下の試験を行った。
上記のようにして得られた硬化物の硬化性を試験する目的で、以下のようにしてラビング試験を行った。
得られた硬化物をアセトンを含ませたウエスにて50回こすり、表面の溶解が無いものを十分に硬化していると判断して○、表面に僅かな溶解が見られたものを×と評価した。評価結果を表4に示す。
配合例1〜3の各組成物(接着剤)を、厚さ0.1mmのガラス板にシリンジを用いて0.1cc滴下した。同様のガラス板を接着剤を滴下したガラス板と張り合わせ、これを熱風式循環乾燥炉へ投入し、120℃で30分間硬化させた。こうして接着させたガラス板の接着性を確認した。ガラス板が剥がれない場合を○、ガラス板が剥がれてしまう場合を×と評価した。評価結果を表4に示す。
配合例1〜3の試験片作製条件:
厚さ125μmのPETフィルムに、アプリケーターにて膜厚30μmで塗布した。塗布後、同様のPETフィルムを接着剤が塗布されたPETフィルム上に張り合わせ、二段階でラミネートした(60℃×10分×3kgf/cm2後、120℃×20分×10kgf/cm2)。硬化後、カッターを用いて幅1cmの短冊状にPETフィルムを切り、試験片を作製した。
厚さ125μmのPETフィルムに、アプリケーターにて膜厚30μmで塗布した。塗布後、これを熱風循環式乾燥炉にて50℃で10分間乾燥させた。その後、同様のPETフィルムを接着剤を塗布したPETフィルム上に張り合わせ、二段階でラミネートした(60℃×10分×3kgf/cm2後、120℃×20分×10kgf/cm2)。硬化後、カッターを用いて幅1cmの短冊状にPETフィルムを切り、試験片を作製した。
前記配合例7の組成物を、ボンデライト鋼板上に500μmの膜厚で塗装した後、3種の硬化条件(100℃×30分、140℃×30分、160℃×30分)で硬化させた。いずれの硬化条件でも、得られた塗膜は鉛筆硬度3H、ゴバン目密着テスト100/100、2mmの折り曲げテストで剥離は確認されなかった。
前記配合例8の組成物を、厚さ125μmのPETフィルムにアプリケーターにて膜厚30μmで塗布した。塗布後、同様のPETフィルムを接着剤が塗布されたPETフィルム上に張り合わせ、二段階でラミネートした(60℃×10分×3kgf/cm2後、120℃×20分×10kgf/cm2)。硬化後、試験片の剥離試験を行ったところ、PETフィルム同士が強固に密着していることが確認された。次に、この試験片を高圧水銀灯搭載のコンベア式露光装置を用いて露光量1J/cm2で照射させた後、同様の剥離試験を行ったところ、PETフィルム同士が強固に密着していることが確認された。
Claims (10)
- 解重合触媒を使用して、ポリエステル(a)を1分子中に2個以上の水酸基を有するポリオール(b)で解重合させて得られるポリオール化合物であって、
前記1分子中に2個以上の水酸基を有するポリオール(b)の成分に少なくともトリメチロールプロパンが含まれており、
前記ポリエステル(a)の繰り返し単位のモル数(a1)と前記1分子中に2個以上の水酸基を有するポリオール(b)のモル数(b1)の比率が、(a1)/(b1)=0.5〜3の範囲にあることを特徴とするポリオール化合物。 - 前記ポリエステル(a)を、溶剤を使用せずに、加熱溶解させ、これに前記ポリオール(b)を添加して解重合させて得られたものであることを特徴とする請求項1に記載のポリオール化合物。
- 溶剤可溶性であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリオール化合物。
- 不揮発分100%で半固形もしくは流動性のある液体であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のポリオール化合物。
- 前記ポリエステル(a)が再生ポリエステルであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載のポリオール化合物。
- ポリウレタンの製造原料として用いられる請求項1乃至5のいずれか一項に記載のポリオール化合物。
- ポリエステルの製造原料として用いられる請求項1乃至5のいずれか一項に記載のポリオール化合物。
- 接着剤、塗料、インキ、又はコーティング剤の原料として用いられる請求項1乃至5のいずれか一項に記載のポリオール化合物。
- (A)請求項1乃至5のいずれか一項に記載のポリオール化合物と、(B)イソシアネート化合物もしくはブロックイソシアネート化合物を含有することを特徴とする熱硬化性組成物。
- (A)請求項1乃至5のいずれか一項に記載のポリオール化合物と、(C)アミノ樹脂を含有することを特徴とする熱硬化性組成物。
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