JP5658678B2 - ハイブリッド型ポリエステル樹脂、皮膜形成用樹脂組成物、ポリエステルフィルム、繊維及びハイブリッド型ポリエステル樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
この一般式(I)〜(III)に示す化合物は、特に一分子中にエステル形成性官能基を1個又は2個有することが好ましい。
また、上記一般式(III)で表される化合物のうち、特に好適な化合物として、下記化学式(h)で表される化合物が例示される。
ポリエステル樹脂を製造する際、上記反応性リン含有化合物を、メタノール、エタノールなどの1価アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコールなどの2価アルコールに溶解もしくは分散した状態で反応系に添加することが好ましい。
反応器に、ジメチルテレフタル酸135.9部、ジメチルイソフタル酸35.0部、5−スルホン酸ナトリウムジメチルイソフタル酸35.5部、エチレングリコール124.2部及び触媒としてシュウ酸チタンカリウム0.1部を加えて反応溶液を調製し、これを常圧、窒素雰囲気中で攪拌混合しながら200℃に昇温した。次に、4時間かけて反応温度を260℃にまで徐々に昇温しエステル交換反応を終了させた。その後、260℃で徐々に減圧し260℃、0.67hPa(0.5mmHg)の条件下で2時間重縮合反応を行い、固有粘度0.60、数平均分子量27000の水性のポリエステル樹脂を得た。
合成例1において、反応溶液を調製する際のジメチルイソフタル酸の使用量を44.7部、5−スルホン酸ナトリウムジメチルイソフタル酸の使用量を29.6部、エチレングリコールの使用量を116.8部にそれぞれ変更した。また反応溶液には更にジエチレングリコール12.7部を加えた。それ以外は合成例1の場合と同じ条件で、固有粘度0.57、数平均分子量25000の水性のポリエステル樹脂を得た。
合成例1において、反応溶液を調製する際のジメチルテレフタル酸の使用量を48.6部、ジメチルイソフタル酸の使用量を46.6部、5−スルホン酸ナトリウムジメチルイソフタル酸の使用量を17.8部、エチレングリコールの使用量を195.3部に変更した。また反応溶液には更にジエチレングリコール12.7部、上記化学式(e)で表される反応性リン含有化合物115.5部及びトリメチロールプロパン2.7部を加えた。それ以外は合成例1の場合と同じ条件で、固有粘度0.50、数平均分子量12000の水性のポリエステル樹脂を得た。
反応器に上記合成例1で得られたポリエステル水溶液Aを100部、水50部、メタノール50部、コロイダルシリカ(30%水溶液)10部、ポリリン酸アンモニウム5部、テトラエトキシシラン0.1部及び25%アンモニア水0.3部を入れ、25℃、500rpmで5時間反応させた。その後メタノールおよび生成したアルコールを減圧溜去し、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例1において、テトラエトキシシランの使用量を1部に変更した。それ以外は実施例1と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例1において、テトラエトキシシランの使用量を5部に変更した。それ以外は実施例1と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例1において、ポリエステル水溶液Aに代えて上記合成例2で合成したポリエステル水溶液Bを使用し、コロイダルシリカ(30%水溶液)に代えてIPAシリカゾル(固形分量30%)を使用し、ポリリン酸アンモニウムの使用量を10部、テトラエトキシシランの使用量を0.5部にそれぞれ変更した。それ以外は実施例1と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例4において、テトラエトキシシランに代えてプロピルトリメトキシシランを使用し、ポリリン酸アンモニウムの使用量を5部に変更した。それ以外は実施例4と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例4において、テトラエトキシシランに代えてジメチルジエトキシシランを使用し、ポリリン酸アンモニウムの使用量を1部に変更した。それ以外は実施例4と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例4において、ポリリン酸アンモニウムに代えてブチルビス(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキサイドを使用した。それ以外は実施例4と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例5において、ポリリン酸アンモニウムに代えてブチルビス(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキサイドを使用した。それ以外は実施例5と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例6において、ポリリン酸アンモニウムに代えてブチルビス(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキサイドを使用した。それ以外は実施例6と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例7において、IPAシリカゾルの使用量を1部、ブチルブチルビス(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキサイドの使用量を5部に変更した。それ以外は実施例7と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例10において、IPAシリカゾルの使用量を50部に変更した。それ以外は実施例10と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
〔実施例12〕
実施例10において、ブチルビス(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキサイドに代えて、HCA−HQ(上記化学式(d)で表される反応性リン含有化合物(d))を使用し、IPAシリカゾルの使用量を10部に変更した。それ以外は実施例10と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例4において、25%アンモニア水に代えて1MのHCl水溶液を使用した。それ以外は実施例4と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例5において、25%アンモニア水に代えてを1MのHCl水溶液を使用した。それ以外は実施例5と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例6において、25%アンモニア水に代えて1MのHCl水溶液を使用した。それ以外は実施例6と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例7において、ポリエステル水溶液Bに代えて上記合成例3で合成したポリエステル水溶液Cを使用し、IPAシリカゾルに代えてメタノールシリカゾル(固形分量30%)を使用し、ブチルビス(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキサイドの使用量を5部に変更した。それ以外は実施例7と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例16において、テトラエトキシシランに代えてプロピルトリメトキシシランを使用した。それ以外は実施例16と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例16において、テトラエトキシシランに代えてジメチルジエトキシシランを使用した。それ以外は実施例16と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例16において、ブチルビス(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキサイドを使用しなかった。それ以外は実施例16と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例17において、ブチルビス(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキサイドを使用しなかった。それ以外は実施例17と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例18において、ブチルビス(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキサイドを使用しなかった。それ以外は実施例18と同じ条件で、ハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
上記合成例1で合成したポリエステル水溶液Aをそのまま使用した。
上記合成例2で合成したポリエステル水溶液Bをそのまま使用した。
上記合成例3で合成したポリエステル水溶液Cをそのまま使用した。
実施例7において、テトラエトキシシランを使用しなかった。それ以外は実施例4と同じ条件で、ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例7において、IPAシリカゾルを使用しなかった。それ以外は実施例4と同じ条件で、ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例7において、テトラエトキシシランおよびブチルビス(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキサイドを使用しなかった。それ以外は実施例4と同じ条件で、ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
実施例7において、テトラエトキシシランおよびIPAシリカゾルを使用しなかった。それ以外は実施例4と同じ条件で、ポリエステル樹脂の水溶液を得た。
各実施例で得られたハイブリッド型ポリエステル樹脂の水溶液、及び各比較例で得られたポリエステル樹脂の水溶液を用い、これを用いてポリエステルトロピカル布をパディング法にて加工し、これを110℃で5分間乾燥させた後、180℃で1分間キュア処理を施して、試験布を得た。
Claims (11)
- ポリエステル樹脂、シリカ粒子、アルコキシシラン及び溶媒を含有し、前記溶媒が水或いは水と他の溶媒とを含有する混合溶媒である反応溶液をゾルゲル法により反応させる工程を経て製造されたもの(アミノ基を有するものを除く)であり、前記ポリエステル樹脂は、多価カルボン酸成分、グリコール成分及び、親水性成分から形成される水性ポリエステル樹脂を含むことを特徴とするハイブリッド型ポリエステル樹脂。
- 請求項1に記載のハイブリッド型ポリエステル樹脂であって、上記ポリエステル樹脂は、リン含有ポリエステル樹脂を含む。
- 請求項2に記載のハイブリッド型ポリエステル樹脂であって、上記リン含有ポリエステル樹脂は多価カルボン酸成分、グリコール成分、親水性成分、および反応性リン含有化合物から形成される。
- リン系難燃剤をさらに含有する請求項1から3のいずれか1項に記載のハイブリッド型ポリエステル樹脂。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載のハイブリッド型ポリエステル樹脂を含有する皮膜形成用樹脂組成物。
- 請求項5に記載の皮膜形成用樹脂組成物により表面処理されたポリエステルフィルム。
- 請求項5に記載の皮膜形成用樹脂組成物により処理された繊維。
- ハイブリッド型ポリエステル樹脂(アミノ基を有するものを除く)の製造方法であって、ポリエステル樹脂、シリカ粒子、アルコキシシラン及び溶媒を含有し、前記溶媒が水或いは水と他の溶媒とを含有する混合溶媒である反応溶液をゾルゲル法により反応させる工程を含み、前記ポリエステル樹脂が、多価カルボン酸成分、グリコール成分及び、親水性成分から形成される水性ポリエステル樹脂を含むハイブリッド型ポリエステル樹脂の製造方法。
- 請求項8に記載の製造方法において、
上記シリカと上記アルコキシシランは、上記ポリエステル樹脂に対する含有量がそれぞれ1〜60質量%、0.3〜20質量%の割合で添加される。 - 上記ポリエステル樹脂が、リン含有ポリエステル樹脂を含む請求項8又は9に記載の製造方法。
- 上記反応溶液にリン系難燃剤を添加する請求項8から10のいずれか1項に記載の製造方法。
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