JP5656878B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物、及び塗装物品 - Google Patents
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Description
1.シリカ微粒子(a−1)と、分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基及びイソシアヌレート環構造を有する加水分解性シラン(a−2)とを反応させて得られる反応性粒子(A)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物、
2.光重合開始剤(B)を含有する1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物、
3.前記(A)成分以外の重合性不飽和化合物(C)を含有する1又は2項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物、
4.1〜3項のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を被塗物上に塗装して得られる塗装物品、に関する。
反応性粒子(A)は、シリカ微粒子(a−1)と、分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基及びイソシアヌレート環構造を有する加水分解性シラン(a−2)とを反応させて得られる。
シリカ微粒子(a−1)としては、コロイダルシリカ微粒子、粉末状微粒子シリカ等が挙げられる。
分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基及びイソシアヌレート環構造を有する加水分解性シラン(a−2)は、加水分解性シリル基を有する。該加水分解性シリル基とは、シラノール基又は加水分解によってシラノール基を生成する基である。シラノール基を生成する基としては、ケイ素原子にアルコキシ基、アリールオキシ基、アセトキシ基、ハロゲン原子等が結合した基が挙げられる。ここでアルコキシ基としては炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましく、アリールオキシ基としては、炭素数6〜18のアリールオキシ基が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素が挙げられる。
で表される加水分解性シランが挙げられる。
で表される化合物等が含まれる場合がある。
前記一般式(X)中のR7及びR8は前記と同じである。]
で表される化合物との混合物として販売されている。
で表される加水分解性シランが挙げられる。
で表される加水分解性シランが挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物はさらに光重合開始剤(B)を含有していてもよい。光重合開始剤(B)としては、活性エネルギー線を吸収してラジカルを発生する開始剤であれば特に限定されることなく使用できる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物はさらに重合性不飽和化合物(C)を含有していてもよい。重合性不飽和化合物(C)としては、反応性粒子(A)以外の化合物であって、その化学構造中に重合性不飽和二重結合を少なくとも1つ有する化合物であれば特に限定されない。
装置:JEOL社製 FT−NMR EX−400
溶媒:CDCl3
内部標準物質:テトラメチルシラン。
還流冷却器、温度計、空気導入管及び攪拌機を備えた4つ口フラスコにスミジュールN3300(住化バイエルウレタン社製)179部、2−ヒドロキシエチルアクリレート87部、酢酸イソブチル205部及びp−メトキシフェノール1部を配合し、攪拌した。空気を吹き込みながら100℃まで昇温し、100℃で8時間反応させた。反応後、5℃まで冷却し、3−アミノプロピルトリエトキシシラン41部を1時間かけて滴下した。この際、フラスコ内の反応物の温度が20℃を超えないように制御した。続いて、エチレングリコールモノブチルエーテル205部を配合して80℃まで昇温し、80℃で1時間攪拌した後、減圧蒸留にて酢酸イソブチルを除去し、生成物(P1)の不揮発分60%溶液を得た。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン10部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール227部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例1で得られた生成物(P1)の不揮発分60%溶液17部[前記式(P−I)で表される化合物が6部]を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−II)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−II)で表される化合物=100/3(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の混合物を生成物(P2)と称する。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン14部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール230部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例1で得られた生成物(P1)の不揮発分60%溶液10部[前記式(P−I)で表される化合物が4部]を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−II)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−II)で表される化合物=100/2(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−II)
で表される化合物の混合物を生成物(P3)と称する。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン6部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール223部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例1で得られた生成物(P1)の不揮発分60%溶液23部[前記式(P−I)で表される化合物が8部]を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−II)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−II)で表される化合物=100/5(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の混合物を生成物(P4)と称する。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン3部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール232部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例1で得られた生成物(P1)の不揮発分60%溶液4部[前記式(P−I)で表される化合物が2部]を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−II)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−II)で表される化合物=100/1(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の混合物を生成物(P5)と称する。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン20部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール220部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例1で得られた生成物(P1)の不揮発分60%溶液33部[前記式(P−I)で表される化合物が12部]を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−II)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−II)で表される化合物=100/6(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の混合物を生成物(P6)と称する。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;水、シリカ濃度;40質量%、平均一次粒子径;20nm、商品名;スノーテックスO−40、日産化学工業社製)250部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン10部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール143部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例1で得られた生成物(P1)の不揮発分60%溶液17部[前記式(P−I)で表される化合物が6部]を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−II)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−II)で表される化合物=100/3(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の混合物を生成物(P7)と称する。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン100部、2−ヒドロキシエチルアクリレート47部、p−メトキシフェノール0.1部を仕込み、乾燥空気を吹き込みながら100℃で12時間反応させ、生成物(P8)を得た。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、製造例8で得られた生成物(P8)10部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール227部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例1で得られた生成物(P1)の不揮発分60%溶液17部[前記式(P−I)で表される化合物が6部]を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−II)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−II)で表される化合物=100/3(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の混合物を生成物(P9)と称する。
還流冷却器、温度計、空気導入管及び攪拌機を備えた4つ口フラスコにスミジュールN3300(住化バイエルウレタン社製)179部、4−ヒドロキシブチルアクリレート108部、酢酸イソブチル205部及びp−メトキシフェノール 1部を配合し、攪拌した。空気を吹き込みながら100℃まで昇温し、100℃で8時間反応させた。反応後、5℃まで冷却し、3−アミノプロピルトリエトキシシラン41部を1時間かけて滴下した。この際、フラスコ内の反応物の温度が20℃を超えないように制御した。続いて、エチレングリコールモノブチルエーテル219部を配合して80℃まで昇温し、80℃で1時間攪拌した後、減圧蒸留にて酢酸イソブチルを除去し、生成物(P10)の不揮発分60%溶液を得た。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン10部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール227部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例10で得られた生成物(P10)の不揮発分60%溶液17部[前記式(P−III)で表される化合物が6部]を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−IV)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−IV)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−IV)で表される化合物=100/3(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−IV)で表される化合物の混合物を生成物(P11)と称する。
還流冷却器、温度計、空気導入管及び攪拌機を備えた4つ口フラスコにスミジュールN3300(住化バイエルウレタン社製)179部、プラクセルFA−2D(商品名、ε−カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルアクリレート、ダイセル化学工業製)258部、酢酸イソブチル319部及びp−メトキシフェノール 1部を配合し、攪拌した。空気を吹き込みながら100℃まで昇温し、100℃で8時間反応させた。反応後、5℃まで冷却し、3−アミノプロピルトリエトキシシラン41部を1時間かけて滴下した。この際、フラスコ内の反応物の温度が20℃を超えないように制御した。続いて、エチレングリコールモノブチルエーテル319部を配合して80℃まで昇温し、80℃で1時間攪拌した後、減圧蒸留にて酢酸イソブチルを除去し、生成物(P12)の不揮発分60%溶液を得た。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン10部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール227部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例12で得られた生成物(P12)の不揮発分60%溶液17部[前記式(P−V)で表される化合物が6部]を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−VI)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−VI)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−VI)で表される化合物=100/4(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−VI)で表される化合物の混合物を生成物(P13)と称する。
還流冷却器、温度計、空気導入管及び攪拌機を備えた4つ口フラスコにアロニックスM−313(東亜合成社製、イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート)179部、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン38部、酢酸イソブチル145部及びp−メトキシフェノール 1部を配合し、攪拌した。空気を吹き込みながら100℃まで昇温し、100℃で8時間反応させた。反応後、エチレングリコールモノブチルエーテル145部を配合して80℃まで昇温し、80℃で1時間攪拌した後、減圧蒸留にて酢酸イソブチルを除去し、生成物(P14)の不揮発分60%溶液を得た。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン10部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール227部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例14で得られた生成物(P14)の不揮発分60%溶液17部[前記式(P−VII)で表される化合物が4部]を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−VIII)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−VIII)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−VIII)で表される化合物=100/3(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−VIII)で表される化合物の混合物を生成物(P15)と称する。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン10部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール227部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、製造例1で得られた生成物(P1)の不揮発分60%溶液17部[前記式(P−I)で表される化合物が6部]及びデシルトリメトキシシラン5部を添加し、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の不揮発分40%の混合液を得た。配合量から計算される反応性粒子と前記式(P−II)で表される化合物との比率は、反応性粒子/前記式(P−II)で表される化合物=100/3(質量比)であった。なお、本製造例で得られた反応性粒子及び前記式(P−II)で表される化合物の混合物を生成物(P16)と称する。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、コロイダルシリカ微粒子(分散媒;イソプロパノール、シリカ濃度;30質量%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業社製)333部(シリカ微粒子は100部)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン10部、p−メトキシフェノール0.2部及びイソプロパノール233部を配合した後、攪拌しながら昇温した。揮発成分の還流が始まったところで、プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させ、反応系内の溶剤を置換した。続いて、95℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、60℃に温度を下げてテトラブチルアンモニウムフルオリドを0.03部加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルを加えて共沸留出する操作を数回行うことで溶剤を置換し、反応性粒子の不揮発分40%分散液を得た。なお、本製造例で得られた反応性粒子を生成物(P17)と称する。
還流冷却器、温度計、空気導入管及び攪拌機を備えた4つ口フラスコにスミジュールN3300(住化バイエルウレタン社製)179部、2−ヒドロキシエチルアクリレート109部、酢酸イソブチル192部及びp−メトキシフェノール 1部を配合し、攪拌した。空気を吹き込みながら100℃まで昇温し、100℃で8時間反応させた。反応後、エチレングリコールモノブチルエーテル192部を配合して80℃まで昇温し、80℃で1時間攪拌した後、減圧蒸留にて酢酸イソブチルを除去し、生成物(P18)の不揮発分60%溶液を得た。
還流冷却器、温度計、空気導入管及び攪拌機を備えた4つ口フラスコにデスモジュールXP2410(バイエルマテリアルサイエンス社製)50部、ジブチルスズジラウレート0.02部、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部の混合物を仕込んだ。該混合物を攪拌しながら、80℃まで加熱した。続いて、混合物の温度が90℃を超えないようにしながら、2−ヒドロキシエチルアクリレート32.9部を2時間かけて滴下し、混合物を80℃で更に4時間撹拌し、1−メトキシ−2−プロパノール20.7部を加えて生成物(P19)の不揮発分80%溶液を得た。得られた生成物(P19)はNCO価=0mgNCO/gであった。
製造例2で得られた生成物(P2)の不揮発分40%溶液100.0部、EBECRYL1290(商品名、ダイセルサイテック製、6官能ウレタンアクリレート)60.0部、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(光重合開始剤)3.0部、及び2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(光重合開始剤)0.5部を配合し、酢酸エチルで不揮発分30%に希釈した後に攪拌し、活性エネルギー線硬化性組成物No.1を製造した。表1に活性エネルギー線硬化性組成物No.1中の不揮発分100質量部に対する(A)成分及び(C)成分の質量部を示した。なお、表1に記載の配合量は不揮発分の質量部を示す。
実施例1において、各成分及び配合量を表1に記載した各成分及び配合量に代えた以外は、実施例1と同様にして実施例2〜20及び比較例1〜3の活性エネルギー線硬化性組成物No.2〜23を製造した。
(注1)KAYARAD R−604:商品名、日本化薬株式会社製、5−エチル−2−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−5−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキサンジアクリレート;
(注2)アロニックスM−315:東亞合成社製、イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート;
(注3)TINUVIN384−2:商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、紫外線吸収剤;
(注4)TINUVIN123:商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、光安定剤。
被塗物に達するようにカッターで切り込み線を入れ、大きさ2mm×2mmのマス目を100個作り、その表面に粘着セロハンテープ(登録商標)を貼着し、20℃においてそれを急激に剥離した後のマス目の残存塗膜数を調べ、下記基準にて評価した。
AA:100個(ハガレなし)
A:90〜99個
B:89〜50個
C:49個以下。
ASTM D−1044に準拠し、摩耗輪CS−10F、荷重500g、回転数500サイクルの条件で摩耗試験を行った。試験後、中性洗剤を用いて試料を洗浄し、ヘーズメータで曇価を測定した。[試験後の曇価−試験前の曇価]を計算し評価した。なお、値が小さい方が耐擦傷性が優れる。
得られた各試験板ついてサンシャインウェザーオメーターを用いて、1000時間試験を行った後に、塗膜を目視で観察し下記の基準に従って評価した。
A:異常無し、若しくはフクレ、変色、ツヤ変化、剥がれ等が僅かに認められるが実用上問題が無い。
B:フクレ、変色、ツヤ変化、剥がれ等が認められる。
C:フクレ、変色、ツヤ変化、剥がれ等が著しく認められる。
被塗物をABS基板からガラス板に変えた以外は上記の試験板作製方法と同様にして試験板を作成した。作成した試験板の外観を目視で観察し、下記基準で評価した。
A:透明であり、良好。
B:わずかに濁りがある。
C:かなりに濁っている。
本発明が属する建物の採光材、車両の窓、ランプレンズ、計器カバー等の塗装の分野においては、付着性、耐擦傷性、耐候性及び透明性の全てが優れていることが望ましい。従って、下記の基準にて総合評価を行った:
AA:付着性がAAであり、耐擦傷性が10以下であり、耐候性がAであり、かつ透明性がAである、
A:付着性がAであり、耐擦傷性が10以下であり、耐候性がAであり、かつ透明性がAである、
B:付着性がAA、A又はBであり、耐擦傷性が10以下であり、耐候性がA又はBであり、透明性がA又はBであり、かつ付着性、耐擦傷性及び耐候性のうち少なくとも1つがBである、
C:付着性、耐擦傷性及び耐候性のうち少なくとも1つがCもしくは評価不能であるか、または耐擦傷性が10を超える。
Claims (2)
- シリカ微粒子(a−1)と、分子内に(メタ)アクリロイルオキシ基及びイソシアヌレート環構造を有する加水分解性シラン(a−2)とを反応させて得られる反応性粒子(A)、
光重合開始剤(B)及び
前記(A)成分以外の重合性不飽和化合物(C)
を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物であって、
前記(A)成分の含有量が、活性エネルギー線硬化性組成物の不揮発分100質量部に対して10〜80質量部であり、
前記(B)成分の含有量が、活性エネルギー線硬化性組成物の不揮発分100質量部に対して0.5〜10質量部であり、
前記(C)成分の含有量が、活性エネルギー線硬化性組成物の不揮発分100質量部に対して10〜80質量部であり、
前記化合物(a−2)の配合割合が前記シリカ微粒子(a−1)100質量部に対して2〜90質量部である、活性エネルギー線硬化性組成物。 - 請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を被塗物上に塗装して得られる塗装物品。
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