JP5547540B2 - 活性エネルギー線硬化型塗料組成物及び塗装物品 - Google Patents
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Description
(a)成分であるシルセスキオキサン化合物は、ケイ素原子に直接に結合した有機基を有するシルセスキオキサン化合物であって、前記ケイ素原子に直接に結合した有機基の少なくとも1つがウレタン結合及び1つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有する有機基であるシルセスキオキサン化合物である。
製造方法Aとしては、ケイ素原子に直接に結合した有機基であり、かつウレタン結合及び1つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有する有機基を有する加水分解性シランを含有する出発物質を用いた製造方法が挙げられる。
前記一般式(IV)中のR6は、ウレタン結合及び1つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有する有機基である。Xは、同一又は異なって、塩素又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。
前記一般式(V)で表される加水分解性シランは、例えば、下記一般式(VI)で表される加水分解性シランと、下記一般式(VII)で表される化合物とを反応させることにより得ることができる。
前記一般式(VI)で表される化合物としては、例えば、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
前記一般式(VIII)で表される加水分解性シランは、例えば、下記一般式(X)で表される加水分解性シランと下記一般式(XI)で表される化合物とを反応させ生成物を得た後、さらに該生成物に下記一般式(XII)で表される化合物を反応させることにより得ることができる。
前記一般式(X)で表される加水分解性シランとしては、具体的には例えば、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
前記一般式(XIII)で表される加水分解性シランとしては、具体的には例えば、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等が挙げられる。
[1]前記一般式(IV)で表される加水分解性シランを出発物質に用いて触媒の存在下で加水分解縮合する、又は、
[2]前記一般式(IV)で表される加水分解性シラン及び前記一般式(IV)以外の加水分解性シランを出発物質に用いて触媒の存在下で加水分解縮合する、
ことが挙げられる。
製造方法Bとしては、エポキシ基を有する加水分解性シランを用いて、エポキシ基を有するシルセスキオキサン化合物を製造する第B1工程、該第B1工程により得られたシルセスキオキサン化合物のエポキシ基に、カルボキシル基を有する化合物の該カルボキシル基を反応させ、2級水酸基を有するシルセスキオキサン化合物を製造する第B2工程、該第B2工程により得られたシルセスキオキサン化合物の2級水酸基に、(メタ)アクリロイルオキシ基及びイソシアネート基を有する化合物の該イソシアネート基を反応させる第B3工程を含む製造方法が挙げられる。
前記第B1工程に用いるエポキシ基を有する加水分解性シランとしては、具体的には例えば、下記一般式(XVI)で表される加水分解性シラン、及び下記一般式(XVII)で表される加水分解性シランが挙げられる。
前記第B1工程においてエポキシ基を有するシルセスキオキサン化合物を得るためには、具体的には、
[3]前記一般式(XVI)で表される加水分解性シラン及び/又は前記一般式(XVII)で表される加水分解性シランを出発物質に用いて触媒の存在下で加水分解縮合する、又は、
[4]前記一般式(XVI)で表される加水分解性シラン及び/又は一般式(XVII)で表される加水分解性シラン、並びにエポキシ基を有する加水分解性シラン以外の加水分解性シランを出発物質に用いて触媒の存在下で加水分解縮合する、
ことが挙げられる。
前記第B2工程では、具体的には例えば、前記第B1工程により得られるケイ素原子に直接に結合した有機基として下記一般式(XVIII)で表される有機基を有するシルセスキオキサン化合物に、下記一般式(XIX)で表される化合物を反応させ、ケイ素原子に直接に結合した有機基として下記一般式(XX)で表される有機基を有するシルセスキオキサン化合物を製造する。
また他の具体例としては例えば、前記第B1工程により得られるケイ素原子に直接に結合した有機基として下記一般式(XXI)で表される有機基を有するシルセスキオキサン化合物に、下記一般式(XXII)で表される化合物を反応させ、ケイ素原子に直接に結合した有機基として下記一般式(XXIII)で表される有機基を有するシルセスキオキサン化合物を製造する。
前記ケイ素原子に直接に結合した有機基として前記一般式(XX)で表される有機基を有するシルセスキオキサン化合物、及び前記ケイ素原子に直接に結合した有機基として前記一般式(XXIII)で表される有機基を有するシルセスキオキサン化合物を製造する際の反応は、エポキシ基とカルボキシル基とを反応させる常法に従って行うことができる。
前記第B3工程では、具体的には例えば、前記第B2工程により得られるケイ素原子に直接に結合した有機基として前記一般式(XX)で表される有機基を有するシルセスキオキサン化合物に、下記一般式(XXIV)で表される化合物を反応させる。
この反応を行うことにより、ケイ素原子に直接に結合した有機基として前記一般式(II)で表される有機基を有するシルセスキオキサン化合物を得ることができる。
この反応を行うことにより、ケイ素原子に直接に結合した有機基として前記一般式(III)で表される有機基を有するシルセスキオキサン化合物を得ることができる。
(b)成分である分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートは、分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有し、かつウレタン結合を有する(メタ)アクリレートである。
:2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及びこれらのAO付加物(分子量160以上かつMn5,000以下)等。
:2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン2モル付加物等。
:ジオール[Mn300〜5,000で後述の(b16)を構成するポリオール以外のもの、例えば後述のポリカーボネートジオール、ポリエチレングリコール(以下PEGと略記)、ポリプロピレングリコール(以下PPGと略記)、ポリテトラメチレングリコール(以下PTMGと略記)、ポリエステルジオール]のモノ(メタ)アクリレート。
:3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ビフェノキシ−2−ヒドロキシプロプル(メタ)アクリレート等。
:グリセリンモノ−及びジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンモノ−及びジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ−、ジ−及びトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンモノ−、ジ−及びトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−及びペンタ(メタ)アクリレート並びにそれらのAO(1〜100モル)付加物等。
前記R6は、炭素数1〜6の2価の炭化水素基であれば特に限定されるものではない。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、1,2−プロピレン基、1,3−プロピレン基、1,2−ブチレン基、1,4−ブチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。なかでも、炭素数2〜4の2価の炭化水素基であることが、得られる硬化被膜の耐擦傷性の点から好ましい。
(c)成分は、ポリ[(メタ)アクリロイルオキシアルキル]イソシアヌレートであり、特に(a)成分との相溶性、得られる硬化塗膜の付着性、耐候性(付着性、ワレ)等の点から、下記一般式(3)で表されるポリ[(メタ)アクリロイルオキシアルキル]イソシアヌレートが好適に使用される。(c)成分は本発明の組成物が紫外線吸収剤を含む場合に、硬化前に塗膜から紫外線吸収剤が析出するのを防止する点からも好適に使用される。
(c)成分としては、具体的には、ビス(2−アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ビス(2−アクリロイルオキシプロピル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート、トリス(2−アクリロイルオキシプロピル)イソシアヌレート、1分子あたり1個のカプロラクトンにより変性されたトリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート[「アロニックスM−325(商品名、東亞合成社製)]、1分子あたり3個のカプロラクトンにより変性されたトリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート[アロニックスM−327(商品名、東亞合成社製)]等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組合せて使用してもよい。
光重合開始剤(d)としては、活性エネルギー線を吸収してラジカルを発生する開始剤であれば特に限定されることなく使用できる。
装置:JEOL社製 FT−NMR EX−400
溶媒:CDCl3
内部標準物質:テトラメチルシラン
(FT−IR分析)
装置:日本分光社製 FT/IR−610。
本実施例におけるSP値とは溶解性パラメーターのことであり、簡便な実測法である濁点滴定により測定することができ、下記のK.W.SUH、J.M.CORBETTの式(Journalof Applied Polymer Science,12,2359,1968の記載参照)に従い算出される値である。
式 SP=(√Vml・δH+√Vmh・δD)/(√Vml+√Vmh)
濁点滴定では、試料0.5gをアセトン10mlに溶解した中に、n−ヘキサンを加えていき、濁点での滴定量H(ml)を読み、同様にアセトン溶液中に脱イオン水を加えたときの濁点における滴定量D(ml)を読み、これらを下記式に適用し、Vml、Vmh、δH、δDを算出する。なお、各溶剤の分子容(mol/ml)は、アセトン:74.4、n−ヘキサン:130.3、脱イオン水:18であり、各溶剤のSPは、アセトン:9.75、n−ヘキサン:7.24、脱イオン水:23.43である。
Vml=74.4×130.3/((1−VH)×130.3+VH×74.4)
Vmh=74.4×18/((1-VD)×18+VD×74.4)
VH=H/(10+H)
VD=D/(10+D)
δH=9.75×10/(10+H)+7.24×H/(10+H)
δD=9.75×10/(10+D)+23.43×D/(10+D)。
還流冷却器、温度計、空気導入管、攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン685部、2−ヒドロキシエチルアクリレート315部、p−メトキシフェノール1部を仕込み、乾燥空気を吹き込みながら100℃で12時間反応させ、生成物(P1)を得た。次に、還流冷却器、温度計、攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、生成物(P1)728部、テトラヒドロフラン2800部を入れて常温で攪拌した。テトララブチルアンモニウムフルオリド三水和物4部を脱イオン水54部に溶解してフラスコに投入し、20℃にて24時間反応させた。1−メトキシ−2−プロパノール500部を入れて、減圧蒸留にて揮発分を除去した後、更に1−メトキシ−2−プロパノール500部を入れて減圧蒸留し、溶媒を交換した。生成物を1000部に調整し、生成物(P2)の不揮発分50%溶液1000部を得た。
還流冷却器、温度計、空気導入管、攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン646部、4−ヒドロキシブチルアクリレート363部、p−メトキシフェノール1部を仕込み、乾燥空気を吹き込みながら100℃で12時間反応させ、生成物(P3)を得た。次に、還流冷却器、温度計、攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、生成物(P3)706部、テトラヒドロフラン2800部を入れて常温で攪拌した。テトララブチルアンモニウムフルオリド三水和物4部を脱イオン水48部に溶解してフラスコに投入し、20℃にて24時間反応させた。1−メトキシ−2−プロパノール500部を入れて、減圧蒸留にて揮発分を除去した後、更に1−メトキシ−2−プロパノール500部を入れて減圧蒸留し、溶媒を交換した。生成物を1000部に調整し、生成物(P4)の不揮発分50%溶液1000部を得た。
還流冷却器、温度計、空気導入管、攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、生成物(P1)246部、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン470部、テトラヒドロフラン2800部を入れて常温で攪拌した。テトララブチルアンモニウムフルオリド三水和物4部を脱イオン水70部に溶解してフラスコに投入し、乾燥空気を吹き込みながら20℃にて24時間反応させた。1−メトキシ−2−プロパノール500部を入れて、減圧蒸留にて揮発分を除去した後、更に1−メトキシ−2−プロパノール500部を入れて減圧蒸留し、溶媒を交換した。生成物を1000部に調整し、生成物(P5)の不揮発分50%溶液1000部を得た。
還流冷却器、温度計、空気導入管、攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、Glycidyl POSS cage mixture(商品名、Hybrid Plastics社製)100部及び酢酸ブチル140部を仕込み、60℃で攪拌しながら溶解させた。ここに酢酸40部、p−メトキシフェノール0.5部、及びテトラブチルアンモニウムブロミド10部を仕込み、乾燥空気を吹き込みながら120℃で12時間反応させた。80℃まで冷却し、2−イソシアネートエチルアクリレート85部を加えて80℃で10時間反応させた後、減圧蒸留にて揮発分を除去し、1−メトキシ−2−プロパノールを500gを加えてさらに減圧蒸留し、生成物(P6)の不揮発分50%溶液を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器、空気導入管、及び滴下装置を備えた反応容器に、スミジュールN3300(住化バイエルウレタン社製)50.0部、ジブチルスズジラウレート 0.02部、及びp−メトキシフェノール 0.1部の混合物を仕込んだ。該混合物を乾燥空気を吹き込みながら攪拌し攪拌しながら、80℃まで加熱した。続いて、混合物の温度が90℃を超えないようにしながら、2−ヒドロキシエチルアクリレート 30.3部を2時間かけて滴下し、混合物を80℃で更に4時間撹拌し、1−メトキシ−2−プロパノール 20.1部を加えて不揮発分80%の生成物(b−i−1)溶液を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器、空気導入管、及び滴下装置を備えた反応容器に、スミジュールN3300(住化バイエルウレタン社製)50.0部、ジブチルスズジラウレート0.02部、及びp−メトキシフェノール0.1部の混合物を仕込んだ。該混合物を乾燥空気を吹き込みながら攪拌しながら、80℃まで加熱した。続いて、混合物の温度が90℃を超えないようにしながら、4−ヒドロキシブチルアクリレート37.7部を2時間かけて滴下し、混合物を80℃で更に4時間撹拌し、1−メトキシ−2−プロパノール21.9部を加えて不揮発分80%の生成物(b−i−2)溶液を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器、空気導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、デスモジュールXP2410(バイエルマテリアルサイエンス社製)50.0部、ジブチルスズジラウレート0.02部、及びp−メトキシフェノール0.1部の混合物を仕込んだ。該混合物を乾燥空気を吹き込みながら攪拌しながら、80℃まで加熱した。続いて、混合物の温度が90℃を超えないようにしながら、2−ヒドロキシエチルアクリレート32.9部を2時間かけて滴下し、混合物を80℃で更に4時間撹拌し、1−メトキシ−2−プロパノール20.7部を加えて不揮発分80%の生成物(b−i−3)溶液を得た。
(実施例1)
製造例1で得られた生成物(P2)溶液80部(不揮発分40部)、Ebecryl8804(商品名、ダイセルサイテック社製、2官能ウレタンアクリレート)20部、アロニックスM−313[商品名、東亞合成社製、ビス(2−アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート]20部、製造例5で得られた生成物(b−i−1)溶液25部(不揮発分20部)、イルガキュア−184(商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン)3部、イルガキュア−819(商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)2部、TINUVIN928(商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、紫外線吸収剤)3部、TINUVIN405(商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、紫外線吸収剤)1部及びTINUVIN152(商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、光安定剤)1部、及び表面調整剤としてBYK−333(商品名、ビックケミー社製)0.1部を混合し、1−メトキシ−2−プロパノールで不揮発分を調整して、不揮発分30%の活性エネルギー線硬化型塗料組成物No.1を得た。下記試験板作成方法に従い、得られた塗料組成物No.1を塗装した試験板を作成し、各種評価に供した。評価結果を表1に示した。
実施例1において、各成分の種類及び配合量を表1に記載の各成分の種類及び配合量にする以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型塗料組成物No.2〜31を得た。得られた各塗料組成物を塗装した試験板を作成し、各種評価に供した。評価結果を表1に示した。
(注2)CN9001:商品名、サートマー社製、2官能ウレタンアクリレート
(注3)アロニックスM−215:商品名、東亞合成社製、ビス(2−アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート。
(注7)アロニックスM−408:商品名、東亞合成社製、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
(注8)ダロキュア−MBF:チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、光重合開始剤
(注9)イルガキュア−127:商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、光重合開始剤
(注10)ESACURE−ONE:商品名、LAMBERTI社製、光重合開始剤。
(注12)TINUVIN384−2:商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、紫外線吸収剤
(注13)RUVA93:商品名、大塚化学社製、紫外線吸収剤
(注14)TINUVIN479:商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、紫外線吸収剤
(注15)TINUVIN123:商品名、チバ スペシャルティ ケミカルズ社製、光安定剤
(注16)HOSTAVIN3058:商品名、クラリアント社製、光安定剤
(注17)アデカスタブLA82:商品名、株式会社ADEKA製、光安定剤。
ポリカーボネート樹脂板に各活性エネルギー線硬化型塗料組成物を乾燥膜厚が10μmとなるようエアスプレー塗装した。続いて、80℃で10分間プレヒートした後、超高圧水銀灯を用い3,000mJ/cm2の照射量で活性エネルギー線を照射して被膜を硬化させ、試験板を得た。
試験板の外観を目視で観察し、下記基準で評価した。
○:透明であり、良好
△:わずかに濁りがある
×:かなりに濁っている。
JIS K 5600−5−6(1990)に準じて被膜に2mm×2mmのゴバン目100個を作り、その面に粘着テープを貼着し、急激に剥がした後に、塗面に残ったゴバン目被膜の数を評価した。
○:残存個数/全体個数=100個/100個
△:残存個数/全体個数=99個〜90個/100個
×:残存個数/全体個数=89個以下/100個。
各試験板について、ASTM D1044に準じて、テーバー磨耗試験(磨耗輪CF−10F、荷重500g、500回転)を行った。試験前後の被膜についてヘイズ値を測定してその変化(ΔH)を求め、下記基準により評価した。
◎:ΔHが15未満
○:ΔHが15以上20未満
△:ΔHが20以上30未満
×:ΔHが30以上。
各試験板について、スーパーUVテスター(大日本プラスチック社製、W−13型、促進耐候性試験機)を用いて、ブラックパネル温度60℃、24時間紫外線照射−24時間水噴霧のサイクル条件を1サイクルとして40サイクル試験を行った。外観及び付着性を下記基準にて評価した。外観は目視で評価し、付着性は上記初期付着性と同じ方法で評価した。
○:塗膜にワレが生じていない、付着性は残存個数/全体個数=100個/100個
△:塗膜にワレが生じていないが、付着性は残存個数/全体個数=99個以下/100個
×:塗膜にワレが生じている
Claims (7)
- ケイ素原子に直接に結合した有機基を有するシルセスキオキサン化合物であって、前記ケイ素原子に直接に結合した有機基の少なくとも1つがウレタン結合及び1つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有する有機基である重量平均分子量が1,000〜10,000のシルセスキオキサン化合物(a)、分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート(b)、ポリ[(メタ)アクリロイルオキシアルキル]イソシアヌレート(c)、及び光重合開始剤(d)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型塗料組成物であって、
前記(a)成分が、
(A)ケイ素原子に直接に結合した有機基であり、かつウレタン結合及び1つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有する有機基を有する加水分解性シランを含有する出発物質を用いて、触媒の存在下で加水分解縮合を行って製造される、或いは
(B)エポキシ基を有する加水分解性シランを用いて、エポキシ基を有するシルセスキオキサン化合物を製造し、得られたシルセスキオキサン化合物のエポキシ基にカルボキシル基を有する化合物の該カルボキシル基を反応させ2級水酸基を有するシルセスキオキサン化合物を製造し、得られたシルセスキオキサン化合物の2級水酸基に(メタ)アクリロイルオキシ基及びイソシアネート基を有する化合物の該イソシアネート基を反応させて製造されるものである活性エネルギー線硬化型塗料組成物。
- (b)成分が、その成分の少なくとも一部として、分子中に3個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート(b−i)を含む請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型塗料組成物。
- さらに紫外線吸収剤及び光安定剤を含有する請求項1ないし5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型塗料組成物。
- プラスチック基材上に、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型塗料組成物を用いて硬化塗膜が形成された塗装物品。
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