JP5654876B2 - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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Description
〔1〕オレフィン系単量体単位から主としてなる重合体ブロック(A)と、カルボキシル基、無水カルボン酸基またはスルホン酸基を有するビニル系単量体および/または該ビニル系単量体と共重合可能な他のビニル系単量体からなる重合体ブロック(B)とから構成される重量平均分子量が5,000以上100,000以下であるブロック共重合体(C)、ならびに活性エネルギー線硬化性化合物(D)を含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
〔2〕前記重合体ブロック(B)が、カルボキシル基を有するビニル系単量体と(メタ)アクリル酸エステルを含む重合体である上記〔1〕に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
〔3〕前記重合体ブロック(B)が、(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリル酸エステルを含む重合体である上記〔1〕に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
〔4〕前記ブロック共重合体(C)の含有量が、0.1重量%以上40重量%以下である上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
〔5〕光重合開始剤(E)をさらに含有する上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
〔6〕上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を含有するポリオレフィン系樹脂を含む基材または成形物用の塗料、インキ、接着剤、シール剤またはプライマー。
〔7〕〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を硬化させた塗工層を有するポリオレフィン系樹脂を含む成形物。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレートおよびブチル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートおよび1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
フェノールエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレートおよびノニルフェノールエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート等の芳香族モノ(メタ)アクリレート;
イソボルニルアクリレート等の脂環式モノ(メタ)アクリレート等;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カルビトール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルホリン、マレイミド(メタ)アクリレートおよびグリシジル(メタ)アクリレート等
ビスフェノールAアルキレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFアルキレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレートおよびビスフェノールZアルキレンオキサイド変性(付加)ジ(メタ)アクリレート等の芳香族ジ(メタ)アクリレート;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートおよびポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート等のアルキルジ(メタ)アクリレート;
イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性(付加)ジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートモノステアレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等の2個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート;
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド変性(付加)トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド変性(付加)トリ(メタ)アクリレート等の3個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート;
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラ(メタ)アクリレート等の4個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート。
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテルおよびベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル;
アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンおよび2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン等のアセトフェノン;
2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−ターシャリ−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノンおよび2−アミルアントラキノン等のアントラキノン;
2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントンおよび2,4−ジイソピルチオキサントン等のチオキサントン;
アセトフェノンジメチルケタールおよびベンジルジメチルケタール等のケタール;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のモノアシルホスフィンオキシドあるいはビスアシルホスフィンオキシド;
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;並びに
キサントン類。
融点(Tm)は、示差走査型熱量計(DSC)(セイコー電子工業製)を用いて測定した。すなわち、約10mgの試料を200℃で5分間融解後、−60℃まで10℃/minの速度で降温して結晶化した後に、更に10℃/minで200℃まで昇温して融解した時の融解ピーク温度を測定し、該温度をTmとして評価した。
(重量平均分子量の測定方法)
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置(商品名:HLC−8120GPC、TOSHO)を用いて、GPC法により、標準ポリスチレン検量線から求めた。なお、参考例1〜7において示されるブロック共重合体(1)〜(7)の重量平均分子量は、それぞれの共重合体についての測定値である。また参考例1〜7および参考例9においてそれぞれ示される重合体ブロック(A)の重量平均分子量は、それぞれの製造途中で得られる末端にチオアセチル基を有するポリオレフィンの重量平均分子量の測定値である。さらに参考例1〜7においてそれぞれ示される重合体ブロック(B)の重量平均分子量は、前記ブロック共重合体(1)〜(7)のそれぞれの重量平均分子量の測定値から、前記重合体ブロック(A)のそれぞれの重量平均分子量の測定値の差として算出された数値である。
ブロック共重合体(融点65℃ ポリオレフィンブロック/メチルアクリレート−アクリル酸ブロック共重合体)の製造
(1)メタロセン触媒を重合触媒として用いて製造されたプロピレン系共重合体(プロピレン成分88モル%、エチレン成分12モル%、重量平均分子量150,000、Tm=65℃)を二軸押出機に供給し、420℃で溶融混練して熱分解させて、末端に二重結合を有するポリオレフィンをそれぞれ製造した。
(2)上記(1)で得られた末端に二重結合を有するポリオレフィン100重量部、キシレン300重量部およびチオ酢酸10重量部を反応器に入れて、内部を充分に窒素置換した後、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を加えて、90℃で2時間反応させて、末端にチオアセチル基を有するポリオレフィンを製造した。
(3)上記(2)で得られた末端にチオアセチル基を有するポリオレフィン100重量部を、キシレン200重量部とn−ブタノール20重量部の混合溶媒中に溶解し、水酸化カリウムの4%n−ブタノール溶液10重量部を加えて、窒素中110℃で1時間反応させることにより、末端にメルカプト基を有するポリオレフィンを製造した。
(4)上記(3)で得られた末端にメルカプト基を有するポリオレフィン100重量部をトルエン250重量部に溶解し、これにメチルアクリレート70重量部、アクリル酸2.5重量部を加えて、窒素中、90℃で、重合速度が1時間あたり10〜20%になるように2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を加え、重合率が95%になった時点で反応を停止した。反応液を冷却後、溶媒を除去し、ポリオレフィンブロック(A)およびメチルアクリレート−アクリル酸ブロック(B)から構成されるAB型ジブロック共重合体(以下、「ブロック共重合体(1)」と称する)を得た。得られたブロック共重合体(1)の重合体ブロック(A)の重量平均分子量は33,000、重合体ブロック(B)の重量平均分子量は21,000、ブロック共重合体(1)の重量平均分子量は54,000であり、重合体ブロック(A)の融点は65℃であった。
ブロック共重合体(融点75℃ ポリオレフィンブロック/エチルアクリレート−アクリル酸ブロック共重合体)の製造
(1)メタロセン触媒を重合触媒として用いて製造されたプロピレン系共重合体(プロピレン成分92モル%、エチレン成分8モル%、重量平均分子量80,000、Tm=75℃)を二軸押出機に供給し、420℃で溶融混練して熱分解させて、末端に二重結合を有するポリオレフィンをそれぞれ製造した。
ブロック共重合体(融点70℃ ポリプロピレンブロック/t−ブチルアクリレート−アクリル酸ブロック共重合体)の製造
(1)メタロセン触媒を重合触媒として製造されたポリプロピレン(平均分子量100,000、Tm=70℃)を二軸押出機に供給し、420℃で溶融混練して熱分解させて、末端に二重結合を有するポリプロピレンをそれぞれ製造した。
ブロック共重合体(融点75℃ ポリオレフィンブロック/エチルアクリレート−アクリル酸ブロック共重合体)の製造
(1)メタロセン触媒を重合触媒として用いて製造されたプロピレン系共重合体(プロピレン成分92モル%、エチレン成分8モル%、重量平均分子量200,000、Tm=75℃)を二軸押出機に供給し、400℃で溶融混練して熱分解させて、末端に二重結合を有するポリオレフィンをそれぞれ製造した。
ブロック共重合体(融点65℃ ポリオレフィンブロック/エチルアクリレート−アクリル酸ブロック共重合体)の製造
(1)メタロセン触媒を重合触媒として用いて製造されたプロピレン系共重合体(プロピレン成分88モル%、エチレン成分12モル%、重量平均分子量20,000、Tm=65℃)を二軸押出機に供給し、420℃で溶融混練して熱分解させて、末端に二重結合を有するポリオレフィンをそれぞれ製造した。
ブロック共重合体(融点75℃ ポリオレフィンブロック/エチルアクリレート−アクリル酸ブロック共重合体)の製造
(1)メタロセン触媒を重合触媒として用いて製造されたプロピレン系共重合体(プロピレン成分92モル%、エチレン成分8モル%、重量平均分子量200,000、Tm=75℃)を二軸押出機に供給し、380℃で溶融混練して熱分解させて、末端に二重結合を有するポリオレフィンをそれぞれ製造した。
ブロック共重合体(融点65℃ ポリオレフィンブロック/エチルアクリレート−アクリル酸ブロック共重合体)の製造
(1)メタロセン触媒を重合触媒として用いて製造されたプロピレン系共重合体(プロピレン成分88モル%、エチレン成分12モル%、重量平均分子量20,000、Tm=65℃)を二軸押出機に供給し、450℃で溶融混練して熱分解させて、末端に二重結合を有するポリオレフィンをそれぞれ製造した。
特許文献2の製造例3に記載の変性ポリオレフィン樹脂組成物を以下のように調製した。
ブロック共重合体(融点75℃ ポリオレフィンブロック/エチルアクリレートブロック共重合体)の製造
(1)メタロセン触媒を重合触媒として用いて製造されたプロピレン系共重合体(プロピレン成分92モル%、エチレン成分8モル%、重量平均分子量80,000、Tm=75℃)を二軸押出機に供給し、420℃で溶融混練して熱分解させて、末端に二重結合を有するポリオレフィンをそれぞれ製造した。
(2)上記(1)で得られた末端に二重結合を有するポリオレフィン100重量部、キシレン300重量部およびチオ酢酸10重量部を反応器に入れて、内部を充分に窒素置換した後、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を加えて、90℃で2時間反応させて、末端にチオアセチル基を有するポリオレフィンを製造した。
(3)上記(2)で得られた末端にチオアセチル基を有するポリオレフィン100重量部を、キシレン200重量部とn−ブタノール20重量部の混合溶媒中に溶解し、水酸化カリウムの4%n−ブタノール溶液10重量部を加えて、窒素中110℃で1時間反応させることにより、末端にメルカプト基を有するポリオレフィンを製造した。
(4)上記(3)で得られた末端にメルカプト基を有するポリオレフィン100重量部をトルエン250重量部に溶解し、これにエチルアクリレート200重量部を加えて、窒素中、90℃で、重合速度が1時間あたり10〜20%になるように2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を加え重合を行った。重合率が90%となった時点で反応を終了した。反応液を冷却後、溶媒を除去し、ポリオレフィンブロック(A)およびエチルアクリレートーアクリル酸ブロック(B)から構成されるAB型ジブロック共重合体(以下、「ブロック共重合体(9)」と称する)を得た。得られたブロック共重合体(9)の重合体ブロック(A)の重量平均分子量は18,000、重合体ブロック(B)の重量平均分子量は32,000、ブロック共重合体(9)の重量平均分子量は50,000であり、重合体ブロック(A)の融点は65℃であった。
* 変性ポリオレフィン樹脂組成物の重量平均分子量を示す
MA:メチルアクリレート
EA:エチルアクリレート
t−BA:t−ブチルアクリレート
AA:アクリル酸
<溶液性状および透明性試験>
参考例1〜7および参考例9で製造したブロック共重合体100重量部に対し、溶融助剤として酢酸エチルを200重量部加え75℃にて加温溶融した後、表2−1、表2−3および表3に示す活性エネルギー線硬化性化合物400重量部を滴下した。滴下終了後、酢酸エチルを減圧留去し、攪拌下室温まで冷却し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を調製した(実施例1〜実施例6、比較例1および比較例2)。
良好 → 不良
流動性良好 > 高粘度 > 固化 > 二層分離
透明> かすみ> 微濁 >白濁
HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
PETA:ペンタエリスリトールトリアクリレート
TMP(EO)TA:トリメチロールプロパンエチレンオキサイド(EO)付加トリアクリレート(大阪有機化学工業(株)製、ビスコートV#360)
HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
PETA:ペンタエリスリトールトリアクリレート
TMP(EO)TA:トリメチロールプロパンエチレンオキサイド(EO)付加トリアクリレート(大阪有機化学工業(株)製、ビスコートV#360)
<付着試験>
参考例1〜7および参考例9で製造したブロック共重合体100重量部に対し、溶融助剤として酢酸エチルを200重量部加え75℃にて加温溶融した後、トリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)を400重量部およびトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)を150重量部滴下した。滴下終了後、酢酸エチルを減圧留去し、攪拌下室温まで冷却し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を調製した(実施例8〜実施例13、比較例4および比較例5)。得られた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、ブロック共重合体として参考例6のものを用いた場合を除き、23℃にて24時間静置後も優れた溶液性状を示した。
* 組成比(重量部):ブロック共重合体(または変性ポリオレフィン樹脂組成物)/TPGDA/TMPTA=100/400/150
Claims (9)
- プロピレン系単量体単位から主としてなる重合体ブロック(A)と、カルボキシル基、無水カルボン酸基またはスルホン酸基を有するビニル系単量体単位および/または該ビニル系単量体と共重合可能な他のビニル系単量体単位からなる重合体ブロック(B)とを有し、重量平均分子量が5,000以上100,000以下であるブロック共重合体(C)、および活性エネルギー線硬化性化合物(D)を含有し、前記ブロック共重合体(C)がAB型ジブロック共重合体、ABA型トリブロック共重合体、又はBABトリブロック共重合体である、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基、無水カルボン酸基またはスルホン酸基を有するビニル系単量体単位が、カルボキシ基を有するビニル系単量体単位を含む、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記他のビニル系単量体単位が、(メタ)アクリル酸エステルから誘導される単位を含む、請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記重合体ブロック(B)が、(メタ)アクリル酸から誘導される単位及び/又は(メタ)アクリル酸エステルから誘導される単位を含む重合体である請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記ブロック共重合体(C)の含有量が、0.1重量%以上40重量%以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 光重合開始剤(E)をさらに含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を含有する、ポリオレフィン系樹脂を含む基材または成形物用の塗料、インキ、接着剤、シール剤またはプライマー。
- ポリオレフィン系樹脂を含む基材または成形物の表面に請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を硬化させて形成される塗膜。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を硬化させて得られる塗工層を有する、ポリオレフィン系樹脂を含む基材または成形物。
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