JP5653549B1 - イオン徐放性歯科用レジン系仮封材組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)非架橋性(メタ)アクリレート系ポリマー 44〜64重量%
(b)充填材 3〜21重量%
(c)単官能性(メタ)アクリレート系重合性単量体 4〜16重量%
(d)親水性重合性単量体 4〜13重量%
(e)重合開始材 0.1〜5重量%
(f)可塑剤 5〜25重量%
を含む重合可能な歯科用レジン系仮封材組成物である。
また前記歯科用レジン系仮封材組成物に含まれている(d)親水性重合性単量体が23℃における水に対する溶解度が5重量部以上であること特徴とする歯科用レジン系仮封材組成物である。
また前記歯科用レジン系仮封材組成物に含まれている(a)非架橋性(メタ)アクリレート系ポリマーの50%平均粒子径が5〜150μmであることを特徴とする歯科用レジン系仮封材組成物である。
また前記歯科用レジン系仮封材組成物に含まれている(b)充填材の一部または全部が、イオン徐放性ガラスであることを特徴とする歯科用レジン系仮封材組成物である。
前記イオン徐放性ガラスがフッ化物イオンを徐放し、更に2〜4価のイオンのうち一種類以上のイオンを徐放することが好ましい。
前記イオン徐放性ガラスがフッ化物イオンを徐放し、更にストロンチウムイオン、アルミニウムイオン及びホウ酸イオンの内から一種類以上を徐放することが好ましい。
非架橋性(メタ)アクリレート系ポリマーを好ましい具体例を示すと、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリエチル(メタ)アクリレート、ポリプロピル(メタ)アクリレート、ポリイソプロピル(メタ)アクリレート、ポリイソブチル(メタ)アクリレート、ポリブチル(メタ)アクリレート等の単独重合ポリマーやメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート等の中から二種類以上組み合わせた共重合コポリマー等が挙げられる。これらの非架橋性(メタ)アクリレート系ポリマーは単独だけでなく、複数を組み合わせて用いることができる。
これらの非架橋性(メタ)アクリレート系ポリマーの中でもポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、メチルメタクリレートとエチルメタクリレートの共重合コポリマーを用いることが好ましい。
非架橋性(メタ)アクリレート系ポリマーの含有量が44重量%未満の場合は単官能性(メタ)クリレート系重合性単量体や親水性重合性単量体が過剰となり浸透・膨潤が均一に起こらず硬化物の柔軟性が低下して、除去時に硬くなりすぎる等の問題がある。一方、64重量%を越える場合は、非架橋性(メタ)アクリレート系ポリマーが過剰となり、硬化が均一に起こらないため、除去時に一括で除去することができない等の問題がある。
本発明に用いるイオン徐放性ガラスは非晶質構造であるが、一部結晶質構造を含んでいても何等問題はなく、さらにそれらの非晶質構造を有するガラスと結晶構造を有するガラスの混合物であっても何等問題はない。ガラス構造が非晶質であるか否かの判断はX線回折分析や透過型電子顕微鏡等の分析機器を用いて行うことができる。その中でも本発明に用いるイオン徐放性ガラスは外部環境におけるイオン濃度との平衡関係により各種イオンが徐放することから、均質な構造である非晶質構造であることが好ましい。
粉砕等によって所望の平均粒径に微粉砕されたイオン徐放性ガラスを含有する水性分散体中に、一般式(I)
また一般式(I)で表されるシラン化合物の低縮合体であることがより好ましい。例えばテトラメトキシシランおよびテトラエトキシシランを部分加水分解して縮合させた低縮合シラン化合物である。これらの化合物は単独または組み合わせて使用することができる。
熱処理後、熱処理物の解砕は剪断力または衝撃力を加えることにより容易に可能であり、解砕方法としては上記反応に用いた設備などで行うことができる。
酸性ポリマー溶液中に溶解したポリマーの重量分子量は2000〜50000の範囲であり、5000〜40000の範囲にある。2000未満の重量平均分子量を有する酸性ポリマーで処理した表面処理イオン徐放性ガラスはイオン徐放性が低くなる傾向にある。50000を超える重量平均分子量を有する酸性ポリマーは酸性ポリマー溶液の粘性が上がり、酸性ポリマー処理を行うことが困難となる。また酸性ポリマー溶液中に占める酸性ポリマー濃度は3〜25重量%の範囲が好ましく、より好ましくは8〜20重量%の範囲である。酸性ポリマー濃度3重量%未満になると上記で述べた酸性ポリマー相が脆弱になる。また酸性ポリマー濃度が25重量%を超えるとポリシロキサン層(多孔質)を拡散しにくくなる反面、イオン徐放性ガラスに接触すると酸−塩基反応が速く、反応中に硬化が始まり凝集が起こる等の問題が生じる。またポリシロキサンで被覆されたイオン徐放性ガラスに対する酸性ポリマー溶液の添加量は6〜40重量%の範囲が好ましく、より好ましくは10〜30重量%である。この添加量で換算するとポリシロキサン被覆イオン徐放性ガラスに対する酸性ポリマー量は1〜7重量%、また水量は10〜25重量%の範囲が最適値である。
以下の手法によってイオン徐放性ガラス又は他のフィラーがイオン徐放性を有しているか否かを判断することができる。
蒸留水100gに対してイオン徐放性ガラス又は他のフィラーを0.1g加え、1時間撹拌させた時の蒸留水中に徐放したイオン濃度(F1)又はイオン種に起因した元素濃度(F1)と、2時間撹拌した時の蒸留水中に徐放したイオン濃度(F1)又はイオン種に起因した元素濃度(F2)が下式(1)の関係を満足する場合をイオン徐放とみなすことができる。
F2 > F1 ・・・・式(1)
また、イオン徐放性ガラスから徐放するイオンが複数ある場合は、すべてのイオン濃度又は元素濃度が式(1)を満足する必要はなく、少なくとも一つのイオン濃度又は元素濃度が式(1)を満足した場合をイオン徐放とみなすことができる。
本発明に用いるイオン徐放性ガラスはイオン徐放の効果に基因する酸中和能を有していることが好ましい。酸中和能はpHを4.0に調整した乳酸水溶液10gに対してイオン徐放性ガラスを0.1g加え、5分間撹拌させた時のpH変化を測定することにより確認することできる。その時のpHが5.5以上、より好ましくは6.0以上、最も好ましくは6.5以上を示したとき酸中和能が発現するとみなすことができる。
単官能性(メタ)アクリレート系重合性単量体の含有量は4〜16重量%の範囲であれば何等制限なく含有することができる。単官能性(メタ)アクリレート系重合性単量体の含有量が4重量%未満の場合はレジン成分の硬化性が低下し、硬化物の材料特性に問題が生じる。一方、16重量%を超える場合は、レジン成分の重合収縮が大きく窩洞の封鎖性が低下する等の問題が生じる。
なお、本発明において親水性の評価は以下の方法にて行う。
サンプル瓶中に蒸留水を100g入れ、そこに重合性単量体5gを添加して均一になるまで混合後、24時間放置する。その後、蒸留水と重合性単量体が無色透明な状態となっている場合を溶解度が5%以上とし、白濁している場合を溶解度が5%以下とした。
これら親水性重合性単量体の中でも23℃の水100重量部に対して10重量部以上溶解するものであるものが好ましく、より好ましくは23℃の水100重量部に対して20重量部以上溶解するのものである。それら親水性重合性単量体を具体的に例示すると2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコールジ(メタ)アクリレート(オキシエチレン基の数が9のもの)、ポリエチレングルコールジ(メタ)アクリレート(オキシエチレン基の数が14のもの)、ポリエチレングルコールジ(メタ)アクリレート(オキシエチレン基の数が23のもの)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
親水性重合性単量体の含有量が4重量%未満の場合は親水性である窩洞壁との馴染みが悪くなり、窩洞の封鎖性が低下する。一方、13重量%を越える場合はレジン成分の重合硬化性が低下するために、吸水率が増加したり、又は大きな寸法変化が生じたりする等の問題が認められる。
上記光増感剤を具体的に例示すると、ベンジル、カンファーキノン、α−ナフチル、アセトナフセン、p,p´−ジメトキシベンジル、p,p´−ジクロロベンジルアセチル、ペンタンジオン、1,2−フェナントレンキノン、1,4−フェナントレンキノン、3,4−フェナントレンキノン、9,10−フェナントレンキノン、ナフトキノン等のα−ジケトン類、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル類、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−メトキシチオキサントン、2−ヒドロキシチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類、ベンゾフェノン、p−クロロベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン類、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド類、2−ベンジル−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−ベンジル−ジエチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−プロパノン−1等のα−アミノアセトフェノン類、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジル(2−メトキシエチルケタール)等のケタール類、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス〔2,6−ジフルオロ−3−(1−ピロリル)フェニル〕−チタン、ビス(シクペンタジエニル)−ビス(ペンタンフルオロフェニル)−チタン、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−ジシロキシフェニル)−チタン等のチタノセン類等が挙げられる。
また加熱や加温による熱重合開始材としては、上記有機過酸化物の他にアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソ酪酸メチル、アゾビスシアノ吉草酸等のアゾ化合物類が好適に使用される。
これら可塑材の中でもカルボン酸エステルが好ましく、より好ましくは安息香酸ベンジル,安息香酸エチル,安息香酸ブチル,安息香酸アミル等である。
蒸留水100gに対してイオン徐放性ガラス又は各種フィラーを0.1g加えて1時間撹拌後、分析用シリンジフィルター(クロマトディスク25A,ポアサイズ0.2μm:ジーエルサイエンス社)でろ過した溶液中に徐放した各イオンに基因する元素濃度をF1とした。また、同様に蒸留水100gに対してイオン徐放性ガラス又は各種フィラーを0.1g加えて2時間撹拌後、同じ操作を行いろ過した溶液中に徐放した各イオンに基因した元素濃度をF2とした。フッ素はフッ素イオン複合電極(Model 9609:オリオンリサーチ社)及びイオンメータ(Model 720A:オリオンリサーチ社)を用いてフッ化物イオンを測定し、その値を用いてフッ素元素濃度に換算した。測定時にイオン強度調整剤としてTISABIII(オリオンリサーチ社製)を0.5ml添加した。検量線の作成は0.1、1、10、20ppmの標準液を用いて行った。他の元素(Na,B,Al,Sr)に関しては誘導結合プラズマ発光分光分析装置(ICPS-8000:島津社製)を用いて、測定により算出した。検量線の作成は0、10、25、50ppmの標準液を用いて行った。なお、測定元素が検量線範囲外となった場合、適宜希釈して測定を実施した。
粉液を表4に記載の割合で混合し、混合物をステンレス製金型(15φ×1mm:円盤状)に充填した後、両面にカバーグラスを置きガラス練板で圧接した後、混合物を硬化させた。硬化後、金型から硬化物を取り出し、硬化物を5mLの蒸留水が入ったプラスチック製容器に入れ、密封後37℃恒温器中に1週間放置した。1週間後容器を恒温器から取り出し、円盤状試験体を取り除いた溶出液を採取した。溶出液を上記の[イオン徐放性ガラス又は各種フィラーから徐放されるイオンに基因した元素濃度の測定]と同様の方法で元素濃度の測定を実施した。
本発明に用いるイオン徐放性ガラスの酸中和能を以下の方法で評価した。pHを4.0に調整した乳酸水溶液10gに対してイオン徐放性ガラス及び各種フィラーを0.1g加え、5分間撹拌した後のpHをpHメーター(D-51:堀場製作所)を用いて測定することにより評価した。
粉液を表4に記載の割合で混合し、混合物をステンレス製金型(15φ×1mm:円盤状)に充填した後、両面にカバーグラスを置きガラス練板で圧接した後、混合物を硬化させた。硬化後、金型から硬化物を取り出し、硬化物を5mLの乳酸水溶液(pH4.0に調整)中に浸漬した。その後、6時間及び24時間経過後の乳酸水溶液のpHをpHメーター(D-51:堀場製作所)を用いて測定した。
目的:歯科用レジン系仮封材組成物の硬化物の除去性を評価する。
方法:抜去した牛歯の歯冠部に直径4.5mm、深さ1.6mmの窩洞を形成し、水洗、乾燥を行う。その後、粉液を表4に記載の割合で混合し、混合物を窩洞に充填した。仮封材が硬化した後、37℃の水中で24時間放置後、探針を用いて硬化物(サンプル数5個)の除去操作を歯科医師5人が実施し、その除去性を以下の4段階で評価した後、最も多い評価を除去性の評価とした。
◎・・・容易に一塊で除去できる
○・・・一塊ではないが、歯面に残ることなく容易に除去できる
△・・・除去の際にちぎれてしまい、歯面に残ってしまう
×・・・硬くて除去が困難である
目的:歯科用レジン系仮封材組成物の硬化物の封鎖性を評価する。
方法:抜去した牛歯の歯冠部に直径4.5mm、深さ1.6mmの窩洞を形成し、水洗、乾燥した。その後、粉液を表4に記載の割合で混合し、混合物を窩洞に充填した。仮封材が硬化した後、37℃の水中で24時間放置し、4℃と60℃の水中に各1分間浸漬するサーマルサイクルを50回繰り返した。サーマルサイクル終了後、0.1%塩基性フクシン水溶液に2時間浸漬後、充填した試料を除去し、色素の侵入状態を観察した。評価は以下の4段階とした。試験数は5個で行ない、最も多い評価で示した。
◎・・・色素浸透無し
○・・・エナメル質内までの浸透
△・・・象牙質内までの浸透
×・・・窩洞内全てに浸透
目的:歯科用レジン系仮封材組成物の硬化物の硬さを評価する。
方法:粉液を表4に記載の割合で混合し、混合物をステンレス製金型(15φ×1mm:円盤状)に充填した後、両面にカバーグラスを置きガラス練板で圧接した後、混合物を硬化させた。硬化後、金型から硬化物を取り出し、硬化物をイオン交換水が入ったプラスチック製容器に入れ、密封後37℃恒温器中に1週間放置した。1週間後容器を恒温器から取り出し、ショアD硬度計を用いて測定を行った。試料は5個作製し、1試料は3回測定し、全ての平均を示した。測定はJIS K6253(加硫ゴム試験方法)に従った。ショアD硬度は30〜50の範囲にあることが好ましく、30より低いと咬合圧による変形が懸念され、50より高いと硬くて除去しにくいという問題が生じる。
(a:非架橋性(メタ)アクリレート系ポリマー)
PEMA1:ポリエチルメタクリレート(50%平均粒子径:70μm、重量平均分子量:95万、形状:球状)
PMMA1:ポリメチルメタクリレート(50%平均粒子径:80μm、重量平均分子量:100万、形状:球状)
PEMA2:ポリエチルメタクリレート(50%平均粒子径:4μm、重量平均分子量:4万、形状:球状)
PMMA1:ポリメチルメタクリレート(50%平均粒子径:160μm、重量平均分子量:160万、形状:球状)
(b:充填材)
イオン徐放性ガラス1
イオン徐放性ガラス2
イオン徐放性ガラス3
フィラー1:フッ化ナトリウム粉末(ナカライテスク社)
(c:単官能性(メタ)アクリレート系重合性単量体)
MMA:メタクリル酸メチル
(d:親水性重合性単量体)
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
14EG:ポリエチグリコールジメタクリレート(繰り返し数:14)
(e:重合開始材)
BPO:過酸化ベンゾイルDMPT:N,N-ジメチルパラトルイジン
(f:可塑材)
BB:安息香酸ベンジル
非親水性重合性単量体
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ホウ素、フッ化ナトリウム、炭酸ストロンチウムの各種原料(ガラス組成:SiO2 23.8質量%、Al2O3 16.2質量%、B2O3 10.5質量%、SrO 35.6質量%、Na2O 2.3質量%、F11.6質量%)をボールミルを用いて均一に混合し原料混合品を調製した後、その原料混合品を溶融炉中で1400℃にて溶融した。その融液を溶融炉から取り出し冷鋼板上、ロールまたは水中で冷却してガラスを生成した。4連式振動ミルのアルミナポット(内容積3.6リットル)中に直径6mmφのアルミナ玉石4kgを投入後、上記で得たガラスを500g投入して40時間粉砕を行い、イオン徐放性ガラスフィラー1を得た。このイオン徐放性ガラスフィラー1の50%平均粒子径をレーザー回折式粒度測定機(マイクロトラックSPA:日機装社製)により測定した結果、1.2μmであった。このイオン徐放性ガラス1から放出されるイオンに基因した元素量を測定し、(1)式への適合性を確認した。その結果を表1に示した。
以下に示すポリシロキサン処理及び酸性ポリマー処理を行い表面処理したイオン徐放性ガラス2を得た。
前述のイオン徐放性ガラス1を500g、シラン化合物(予めテトラメトキシシラン5g、水1000g及びエタノール100gを2時間室温で撹拌し得られたシラン化合物の低縮合物)を万能混合攪拌機に投入し、90分間撹拌混合した。その後、140℃にて熱処理を30時間施し、熱処理物を得た。この熱処理物をヘンシェルミキサーを用いて解砕し、ポリシロキサン被覆ガラスを得た。このポリシロキサンで被覆されたイオン徐放性ガラス500gを撹拌しつつ、酸性ポリマー水溶液(ポリアクリル酸水溶液:ポリマー濃度13重量%、重量平均分子量20000;ナカライ社製)をヘンシェルミキサーを用いて噴霧した。その後、熱処理(100℃3時間)を施し、表面処理したイオン徐放性ガラス2を製造した。このイオン徐放性ガラス2の50%平均粒子径をレーザー回折式粒度測定機(マイクロトラックSPA:日機装社製)により測定した結果、1.3μmであった。この表面処理したイオン徐放性ガラス2から放出されるイオンに基因した元素量を測定し、(1)式への適合性を確認した。その結果を表1に示した。
二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ホウ素、フッ化ナトリウム、炭酸ストロンチウムの各種原料を混合後、1400℃にてその混合物を溶融してガラス(ガラス組成:SiO2 19.8質量%、Al2O3 19.8質量%、B2O3 11.7質量%、SrO 35.0質量%、Na2O 2.3質量%、F11.4質量%)を得た。次に生成したガラスを振動ミルを用いて10時間粉砕し、ガラス3を得た。前述のガラス3を500g、シラン化合物(予めテトラメトキシシラン10g、水1500g、エタノール100g、メタノール70g及びイソプロパノール50gを2時間室温で撹拌し得られたシラン化合物の低縮合物)を万能混合攪拌機に投入し、90分間撹拌混合した。その後、140℃にて熱処理を30時間施し、熱処理物を得た。この熱処理物をヘンシェルミキサーを用いて解砕し、ポリシロキサンで被覆したイオン徐放性ガラスを得た。このポリシロキサンで被覆したガラス500gを撹拌しつつ、酸性ポリマー水溶液(ポリアクリル酸水溶液:ポリマー濃度13重量%、重量平均分子量20000;ナカライ社製)をヘンシェルミキサーを用いて噴霧した。その後、熱処理(100℃3時間)を施し、表面処理したイオン徐放性ガラス3を製造した。この表面処理したイオン徐放性ガラスフィラー3の50%平均粒子径をレーザー回折式粒度測定機(マイクロトラックSPA:日機装社製)により測定した結果、3.1μmであった。この表面処理したイオン徐放性ガラスフィラー3から放出されるイオンに基因した元素量(フッ化物イオンのみイオン量)を測定し、(1)式への適合性を確認した。その結果を表1に示した。
非イオン徐放性フィラーとして以下のフィラーを使用した。
FLX:フューズレックスX(シリカフィラー、粒径=2.1μm:龍森社)
SOC5:シリカフィラーであるアドマファイン SO−C5(シリカフィラー、平均粒径=1.6μm:アドマテックス社)
上記のフィラーから放出されるイオンに基因した元素量を測定し、(1)式への適合性を確認した。その結果を表1に示した。
さらに、表5に示すように、実施例9はフッ化物イオンとナトリウムイオンを放出すること、実施例1〜8及び10はフッ化物イオンを含む6種類のイオンを放出することが明らかとなった。このことから仮封した窩洞壁歯質におけるフッ化物イオンによる歯質強化が期待される。さらに実施例1〜8及び10ではイオン徐放性ガラスから6種類のイオンが認められ、酸中和能を示すことから、フッ化物イオンによる歯質強化だけでなく、他のイオンとの相乗効果、例えば歯質の脱灰抑制等が期待できる。
比較例6〜7は本発明要件の中でも(a)成分であるPMMAやPEMAの分子量及び平均粒子径が好ましい範囲から外れているために、封鎖性、除去性に劣る結果となった。
Claims (4)
- (a)非架橋性(メタ)アクリレート系ポリマーを44〜64重量%、
(b)充填材を3〜21重量%、
(c)単官能性(メタ)アクリレート系重合性単量体を4〜16重量%、
(d)親水性重合性単量体を4〜13重量%、
(e)重合開始材を0.1〜5重量%、
(f)可塑材を5〜25重量%を含む重合可能な歯科用レジン系仮封材組成物であって、
(a)非架橋性(メタ)アクリレート系ポリマーが、粒子であって、50%平均粒子径が5〜150μmであって且つ重量平均分子量は5〜150万の範囲であり、
(d)親水性重合性単量体が、23℃における水に対して5重量%以上の溶解度を示すことを特徴とする歯科用レジン系仮封材組成物。 - 請求項1記載の(b)充填材の一部または全部が、イオン徐放性ガラスであることを特徴とする歯科用レジン系仮封材組成物。
- イオン徐放性ガラスがフッ化物イオンを徐放し、更に2〜4価のイオンのうち一種類以上を徐放することを特徴とする請求項2に記載の歯科用レジン系仮封材組成物。
- 前記イオン徐放性ガラスがフッ化物イオンを徐放し、更にストロンチウムイオン、アルミニウムイオン及びホウ酸イオンの内から一種類以上を徐放することを特徴とする請求項2に記載の歯科用レジン系仮封材組成物。
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