JP5648548B2 - 出版グラビア印刷インキ用バインダーおよび出版グラビア印刷インキ - Google Patents
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Description
撹拌機、温度計、冷却管、分水器および窒素ガス導入管を備えたフラスコに、トール油ロジン(福建省沙縣林産化工廠(株)製、酸価165。以下、トール油ロジンというときは同様である。)1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン(荒川化学工業(株)製、酸価148。以下、重合ロジンというときは同様である。)504部、大豆油脂肪酸(商品名「TOENOL1125」、当栄ケミカル(株)製、酸価195、オレイン酸およびリノール酸を主成分とする。以下、大豆油脂肪酸というときは同様である。)49部、ならびにメチルシクロヘキサン1412部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛47.6部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム95.3部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃にて2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でN,N−ジメチルラウリルアミンを主成分とするアミン類(製品名「ファーミンDM4098」、花王(株)製。以下、ファーミンDM4098というときは同様である。)を146部加えて15分撹拌し、不揮発分58%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコに、トール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン459部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1436部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛46.5部、酢酸カルシウム2部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム93.0部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃にて2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃で、オレイルアミンを主成分とするアミン類(製品名「ファーミンO」、花王(株)製。以下、ファーミンOというときは同様である。)を147部加えて15分撹拌し、不揮発分57%、粘度0.19Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン378部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1488部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛44.5部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム88.9部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンDM4098を147部加えて15分撹拌し、不揮発分55%、粘度0.21Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン257部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1500部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛41.3部、酢酸カルシウム2部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム83.3部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンOを147部加えて15分撹拌し、不揮発分53%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン256部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1500部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛41.3部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム82.7部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンDM4098を147部加えて15分撹拌し、不揮発分53%、粘度0.22Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン256部、トール油脂肪酸(商品名「ハートール FA−1」、ハリマ化成(株)製、酸価194、オレイン酸およびリノール酸を主成分とする。以下、トール油脂肪酸というときは同様である。)49部およびメチルシクロヘキサン1500部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛41.3部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム82.7部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンDM4098を147部加えて15分撹拌し、不揮発分53%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン256部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1500部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛41.3部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム82.7部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃で、N,N−ジメチルステアリルアミンを主成分とするアミン類(製品名「ファーミンDM8098」、花王(株)製。以下、ファーミンDM8098というときは同様である。)を147部加えて15分撹拌し、不揮発分53%、粘度0.19Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン256部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1500部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛41.3部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム82.7部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンOを147部加えて15分撹拌し、不揮発分53%、粘度0.18Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン256部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1500部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛41.3部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム82.7部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃で、N,N−ジメチルデシルアミンを主成分とするアミン類(製品名「ファーミンDM1098」、花王(株)製。以下、ファーミンDM1098というときは同様である。)を147部加えて15分撹拌し、不揮発分53%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン153部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1463部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛38.7部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム77.4部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンDM4098を147部加えて15分撹拌し、不揮発分52%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン77部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1506部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛36.8部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム73.5部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンDM4098を147部加えて15分撹拌し、不揮発分50%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにガムロジン(荒川化学工業(株)製、酸価170。以下、ガムロジンというときは同様である。)1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン256部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛41.3部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム82.7部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンDM4098を147部加えて15分撹拌し、不揮発分53%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジンを1000部仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジンを62部、大豆油脂肪酸を49部、およびメチルシクロヘキサン1490部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛36.4部、酢酸カルシウム2部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム72.8部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンOを147部加えて15分撹拌し、不揮発分50%、粘度0.21Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコに、トール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン575部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1406部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛49.5部、酢酸カルシウム2部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム98.9部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃にて2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンO147部を加え15分撹拌し、不揮発分59%、粘度0.19Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン575部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1406部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛49.5部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム98.9部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンDM4098を147部加えて15分撹拌し、不揮発分59%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコに、トール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン41部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1528部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛35.8部、酢酸カルシウム2部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム71.7部を加え徐々に昇温後100℃にて2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンO147部を加え15分撹拌し、不揮発分49%、粘度0.21Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融した後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン43部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1530部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛35.9部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム71.8部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンDM4098を147部加えて15分撹拌し、不揮発分49%、粘度0.19Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコに、トール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1608部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛34.8部、酢酸カルシウム2部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム69.6部を加え徐々に昇温後100℃にて2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でファーミンO147部を加え15分撹拌し、不揮発分47%、粘度0.21Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコに、トール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1565部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛34.8部、酢酸カルシウム2部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム69.6部を加え徐々に昇温後100℃にて2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却し、不揮発分45%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、大豆油脂肪酸43部およびメチルシクロヘキサン1530部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛35.9部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム71.8部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った。次いで、80℃でファーミンDM4098を147部加えて15分撹拌し、冷却することにより、不揮発分49%、粘度0.21Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン256部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1500部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛41.3部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム82.7部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却することにより、不揮発分53%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部、重合ロジン256部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1143部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛36.5部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム72.9部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行い、冷却することにより、不揮発分57%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン256部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1500部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛41.3部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム82.7部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃でN,N−ジメチルベヘニルアミンを主成分とするアミン類(製品名「ファーミンDM2285」、花王(株)製。以下、ファーミンDM2285というときは同様である。)を147部加えて15分撹拌し、不揮発分53%、粘度0.19Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸31部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、重合ロジン256部、大豆油脂肪酸49部およびメチルシクロヘキサン1500部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛41.3部、酢酸カルシウム2.0部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム82.7部を加え、反応系を徐々に昇温して100℃で2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。次いで、80℃で、N,N−ジメチルオクチルアミンを主成分とするアミン類(製品名「ファーミンDM0898」、花王(株)製。以下、ファーミンDM2285というときは同様である。)を147部加えて15分撹拌し、不揮発分53%、粘度0.21Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコに、トール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸27部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、ジペンタエリスルトール4部と大豆油脂肪酸110部を加え250℃にて1時間エステル化を行った。次いでメチルシクロヘキサン1420部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛46.6部、酢酸カルシウム2部および水10部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化カルシウム92.6部を加え徐々に昇温後100℃にて2時間保温し、メチルシクロヘキサン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。不揮発分40%、粘度0.20Pa・sのポリエステル樹脂組成物を得たが、外観が濁っており、不溶物の発生を確認した。
実施例1と同様のフラスコに、トール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸27部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで、ジペンタエリスルトール4部と大豆油脂肪酸110部を加え250℃にて1時間エステル化を行った。次いでトルエン1420部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛46.6部、酢酸カルシウム2部及び水10部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化カルシウム92.6部を加え徐々に昇温後100℃にて2時間保温し、トルエン還流下に脱水反応を行った後、冷却した。不揮発分40%、粘度0.20Pa・sのポリエステル樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1と同様のフラスコにトール油ロジン1000部を仕込み加熱溶融させた後、フマル酸46部を添加し、200℃で1時間反応させた。次いで大豆油脂肪酸18部及びトルエン920部を加えて溶液となした後、酸化亜鉛38.6部と酢酸カルシウム2部及び水15部を添加して、75℃で1時間保温した。次いで、水酸化マグネシウム77.2部を加え徐々に昇温後110℃にて2時間保温し、トルエン還流下に脱水反応を行い、不揮発分55%、粘度0.20Pa・sの樹脂組成物を得た。外観は透明であり、不溶物は確認できなかった。
実施例1〜13及び比較例1〜12で得られた樹脂組成物を、いずれも粘度が0.035Pa・s/20℃となるようにメチルエチルヘキサンで希釈した。また、参照例1〜2で得られた樹脂組成物を、いずれも粘度が0.035Pa・s/20℃となるようにトルエンで希釈した。
簡易グラビア印刷機(製品名「ECGL−SB」、和泉電気(株)製版のインキ孔深さ40μm)により、市販のコート紙に各グラビアインキを塗布した後、印刷面の色の濃さの順によりインキの転移性を目視評価した。5>4>3>2>1の順に良好であることを意味する。その際、参照例2を基準とした。
バーコター#10を用いて各グラビアインキをコート紙に展色し、1分間放置した後、インキ皮膜に人差し指を押しつけた際の指触により、皮膜の乾燥性を評価した。5>4>3>2>1の順に良好であることを意味する。その際、参照例2を基準とした。
前記乾燥性試験を行なったコート紙におけるインキ皮膜の光沢を目視評価した。5>4>3>2>1の順に良好であることを意味するその際。その際、参照例2を基準とした。
Claims (10)
- 重合ロジン(a1)を5〜34重量%含有するロジン類(A)、脂肪酸類(B)、炭素数10〜20のアルキル基を有するモノアミンおよび/または炭素数10〜20のアルケニル基を有するモノアミンを含むアミン類(C)、ならびに金属化合物(D)を脂環族有機溶剤(E)中で造塩反応させてなる樹脂組成物を用いた、出版グラビア印刷インキ用バインダー。
- (A)成分がさらにα,β−エチレン性不飽和カルボン酸変性ロジン(a2)を含有する、請求項1の出版グラビア印刷インキ用バインダー。
- (B)成分が、炭素数6〜20のアルキル基を有するモノカルボン酸および/または炭素数6〜20のアルケニル基を有するモノカルボン酸を含む脂肪酸類である、請求項1または2の出版グラビア印刷インキ用バインダー。
- (B)成分が大豆油脂肪酸および/またはトール油脂肪酸である、請求項3の出版グラビア印刷インキ用バインダー。
- (D)成分が酸化亜鉛、水酸化カルシウムおよび水酸化マグネシウムの併用である、請求項1〜4のいずれかの出版グラビア印刷インキ用バインダー。
- (E)成分がメチルシクロヘキサンである、請求項1〜5のいずれかの出版グラビア印刷インキ用バインダー。
- (A)成分100重量部に対し、(B)成分および(C)成分の使用量が順に5〜15重量部、10〜20重量部である、請求項1〜6のいずれかの出版グラビア印刷インキ用バインダー。
- (D)成分の使用量が、(A)成分および(B)成分におけるカルボキシル基の合計100モル%に対し70〜100モル%である、請求項1〜7のいずれかの出版グラビア印刷インキ用バインダー。
- 造塩反応時の温度が60〜140℃である、請求項1〜8のいずれかの出版グラビア印刷インキ用バインダー。
- 請求項1〜9のいずれかの出版グラビア印刷インキ用バインダーを用いてなる、出版グラビア印刷インキ。
Priority Applications (1)
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