JP2006124687A - 印刷インキ用樹脂組成物、その製造方法、印刷インキ用樹脂ワニス組成物およびその製造方法ならびに印刷インキ組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
、耐ブロッキング性を飛躍的に向上しうる印刷インキ組成物を提供すること。
【解決手段】印刷インキ用樹脂(a)および炭素数14以上のα−オレフィン(b)を
含有する印刷インキ用樹脂組成物;当該印刷インキ用樹脂組成物を含有することを特徴と
する印刷インキ用樹脂ワニス組成物;当該印刷インキ用樹脂ワニス組成物を含有する印刷
インキ組成物を用いる。
【選択図】 なし
Description
攪拌機、分水器付き還流冷却管および温度計を備えた反応容器に、ノニルフェノール1,000部、パラホルムアルデヒド270部および水1,000部を仕込み、攪拌下に50℃まで昇温した。そして50℃において水酸化ナトリウム100部を仕込み、冷却しながら90℃まで徐々に昇温した後、2.5時間保温し、硫酸を滴下してpHを6付近に調整した。その後、キシレン150部を加え、ホルムアルデヒドなどを含んだ水層部を除去し、内容物を冷却してレゾール型ノニルフェノールの70%キシレン溶液を得た。
製造例1と同様の反応容器に、ガムロジン1,000部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら180℃まで昇温して溶融した。ついで、フマル酸267部を仕込み、攪拌下に230℃まで昇温して1時間保温した後、冷却して不飽和酸変性ロジンの固形樹脂を得た。樹脂酸価は342.0(JIS K 5601に準ずる。以下、酸価は同様の方法で測定した値である)であった。
製造例1と同様の反応容器に、DCPD系石油樹脂(商品名 クイントン1325、日本ゼオン(株)製)1,000部、キシレン100部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら150℃まで昇温して溶融した。ついで、無水マレイン酸70部を仕込み、ジ−t−ブチルパーオキサイド(商品名 パーブチルD、日本油脂(株)製)6部を30分間かけて連続的に添加し、150〜160℃で2.5時間保温し反応させた。保温後、キシレンを除去するため反応系を200℃まで昇温し、0.02MPaで10分間減圧した後、冷却して、理論酸価が75.0、重量平均分子量が5,000の固形樹脂を得た。なお、当該理論酸価は使用原料のカルボキシル基当量数から算出したものである。なお、当該重量平均分子量の測定には、東ソー(株)製ゲルパーミションクロマトグラフィー(商品名 HLC−8020)および東ソー(株)製カラム(商品名 TSK−GEL)を用いた(以下、重量平均分子量は同様の方法で測定した値である)。
製造例1と同様の反応容器に製造例3で得た極性基含有石油樹脂420部を仕込み、これを窒素雰囲気下で攪拌しながら200℃まで昇温し、溶融した。ついで、オクタデシルアミン58部を添加し、200℃で2時間保温した後、重合ロジン(商品名 シルバタック140、シルバケム社製、酸価140)348部および製造例2で得た不飽和酸変性ロジン124部を仕込み、溶融した。その後、ペンタエリスリトール25部およびグリセリン25部を添加してエステル化反応を開始し、攪拌下に260℃まで昇温した。その後、樹脂の酸価が30以下となったらパラトルエンスルホン酸1部を仕込み、酸価が20以下となるまでエステル化反応を続行した。反応終了後、反応系を33重量%アマニ油粘度が8.0Pa・sとなるように調整し、0.02MPaにおいて10分間減圧後、内容物を冷却して印刷インキ用樹脂a−1を得た。該a−1の脂肪族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは1.2g/g、酸価は14.3、軟化点は172℃、重量平均分子量は140,000であった。ここに、33%アマニ油粘度とは、樹脂とアマニ油を1対2重量比で加熱混合したものを日本レオロジー機器(株)製コーン&プレート型粘度計を用いて25℃で測定した粘度をいう(以下、33%アマニ油粘度は同様の方法で測定した値である)。また、トレランス(溶解性の指標)とは、樹脂と0号ソルベントHを1対1の重量比で加熱混合したものに25℃でさらに0号ソルベントHを加えて白濁するまでに要した総溶剤重量に対する樹脂重量から算出した値である(以下、トレランスは同様の方法で測定した値である)。また、軟化点とは、JIS K5601に準拠する(以下、軟化点は同様の方法で測定した値である)。
製造例1と同様の反応容器に、ガムロジン552部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら230℃まで昇温して溶融した。ついで、ペンタエリスリトール52部および酸化亜鉛2部を添加し、攪拌下に260℃まで昇温し、酸価が20以下となるまで反応した。さらに230℃まで冷却した後、製造例1で得たレゾール型ノニルフェノールの70%キシレン溶液394部(固形分276部)を230〜260℃の温度範囲内で4時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、33重量%アマニ油粘度が8.0Pa・sとなるよう調整し、0.02MPaで10分間減圧後、内容物を冷却して印刷インキ用樹脂a−2を得た。なお、該a−2の脂肪族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは1.4g/g、酸価は16.8、軟化点は168℃、重量平均分子量は92,000であった。
製造例1と同様の反応容器に製造例3で得た極性基含有石油樹脂420部を仕込み、これを窒素雰囲気下で攪拌しながら200℃まで昇温し、溶融した。ついで、オクタデシルアミン58部を添加し、200℃で2時間保温した後、重合ロジン(商品名 シルバタック140、シルバケム社製、酸価140)348部、製造例2で得た不飽和酸変性ロジン124部、および炭素数16〜18のα−オレフィン(商品名 ダイアレン168、三菱化学(株)製)101部を仕込み、溶融した。その後、ペンタエリスリトール25部およびグリセリン25部を添加してエステル化反応を開始し、攪拌下に260℃まで昇温した。その後、樹脂の酸価が30以下となったらパラトルエンスルホン酸1部を仕込み、酸価が20以下となるまでエステル化反応を続行した。反応終了後、反応系を33重量%アマニ油粘度が3.0Pa・sとなるように調整し、0.02MPaにおいて10分間減圧後、内容物を冷却して印刷インキ用樹脂組成物A−1を得た。該A−1の脂肪族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは2.0g/g、酸価は10.2、軟化点は130℃、重量平均分子量は145,000であった。ついで前記A−1を48部、大豆油30部、および脂環族炭化水素系溶剤(商品名 AF6号ソルベント、新日本石油(株)製)22部を180℃にて1時間混合溶解した。ついで得られた組成物を60℃まで冷却した後、2つの反応容器に50部ずつ分け、各々の反応容器にアルミキレート系ゲル化剤(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5部、1.5部を加え、190℃まで昇温、1時間保温し、印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−1、B−1’を得た。ついで該B−1、B−1’をいずれも用い、表1に示す配合割合で三本ロールミルを使用して練肉し、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整し、印刷インキ組成物を得た。なお、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は3.5重量%である。
製造例1と同様の反応容器に、ガムロジン552部を仕込み、これを窒素雰囲気下に攪拌しながら230℃まで昇温して溶融した。ついで、ペンタエリスリトール52部および酸化亜鉛2部を添加し、攪拌下に260℃まで昇温し、酸価が20以下となるまで反応した。さらに230℃まで冷却した後、炭素数14のα−オレフィン(商品名 ダイアレン14、三菱化学(株)製)101部を添加し、製造例1で得たレゾール型ノニルフェノールの70%キシレン溶液394部(固形分276部)を230〜260℃の温度範囲内で4時間かけて系内へ滴下した。滴下終了後、33重量%アマニ油粘度が3.0Pa・sとなるよう調整し、0.02MPaで10分間減圧後、内容物を冷却して印刷インキ用樹脂組成物A−2を得た。なお、該A−2の脂肪族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベントH、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは2.3g/g、酸価は12.6、軟化点は125℃、重量平均分子量は10,000であった。ついで前記A−2を45部、および成分(c)である大豆油55部を180℃にて1時間混合溶解した。ついで得られた組成物を60℃まで冷却した後、2つの反応容器に50部ずつ分け、各々の反応容器にアルミキレート系ゲル化剤(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5部、1.5部を加え、190℃まで昇温し、1時間保温して、印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−2、B−2’を得た。ついで該B−2、B−2’をいずれも用い、表1に示す配合割合で三本ロールミルを使用して練肉し、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整して印刷インキ組成物を得た。なお、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は2.7重量%である。
製造例1と同様の反応容器に、重合ロジン(商品名 シルバタック140、シルバケム社製、酸価:140)676部、ステアリン酸68部、テレフタル酸135部、および成分(b)である炭素数20〜28のα−オレフィン(商品名 ダイアレン208、三菱化学(株)製)101部を仕込み、窒素雰囲気下に攪拌しながら180℃まで昇温して溶融させた。ついで、ペンタエリスリトール121部を添加し、攪拌下に260℃まで昇温、エステル化し、酸価が50以下となったらパラトルエンスルホン酸1部を仕込み、酸価が20以下となるまで反応させた。33重量%アマニ油粘度を8.0Pa・sに調整し、0.02MPaで10分間減圧し、冷却して印刷インキ用樹脂組成物A−3を得た。該A−3の芳香族炭化水素系溶剤(商品名 5号ソルベント、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは20g/g、酸価は9.5、軟化点は140℃、重量平均分子量は124,000であった。ついで前記A−3を45部、および大豆油55部を180℃にて1時間混合溶解した。ついで得られた組成物を60℃まで冷却した後、2つの反応容器に50部ずつ分け、各々の反応容器にアルミキレート系ゲル化剤(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5部、1.5部を加え、190℃まで昇温、1時間保温し、印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−3、B−3’を得た。ついで該B−3、B−3’をいずれも用い、表1に示す配合割合で三本ロールミルを使用して練肉、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整し、印刷インキ組成物を得た。なお、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は3.0重量%である。
製造例1と同様の反応容器に、DCPD系石油樹脂(商品名 クイントン1325、日本ゼオン(株)製)781部、キシレン86部、および炭素数20〜28のα−オレフィン(商品名 ダイアレン208、三菱化学(株)製)101部仕込み、窒素雰囲気下に攪拌しながら160〜170℃まで昇温して溶融させ、無水マレイン酸78部とジ−t−ブチルパーオキサイド(商品名 パーブチルD、日本油脂(株)製)8部を30分間連続的に添加し、160〜170℃で1時間保温した。ついで、イソステアリルアルコール141部を添加した後に昇温し、230℃で保温しながら33重量%アマニ油粘度が8.0Pa・sとなったら0.02MPaで5分間減圧、冷却して印刷インキ用樹脂組成物A−4を得た。該A−4の脂肪族炭化水素系溶剤(商品名 0号ソルベント、新日本石油(株)製)溶液のトレランスは1.5g/g、酸価は18.2、軟化点は131℃、重量平均分子量は50,000であった。ついで該A−4を45部、成分(c)である大豆油50部、および成分(c)である大豆油脂肪酸n−ブチルエステル(商品名 TOENOL#4120、当栄ケミカル(株)製)5部を180℃にて1時間混合溶解した。ついで得られた組成物を60℃まで冷却した後、2つの反応容器に50部ずつ分け、各々の反応容器にアルミキレート系ゲル化剤(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5部、1.5部を加え、190℃まで昇温、1時間保温し、印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−4、B−4’を得た。ついで該B−4、B−4’をいずれも用い、表1に示す配合割合で三本ロールミルを使用して練肉、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整し、本発明に係る印刷インキ組成物を得た。なお、当該印刷インキ中のα−オレフィンの含有量は2.5重量%である。
製造例4で得られたa−1を43部、大豆油30部、脂環族炭化水素系溶剤(商品名 AF6号ソルベント、新日本石油(株)製)24.5部および炭素数20〜28のα−オレフィン(商品名 ダイアレン208、三菱化学(株)製)2.5部を180℃にて1時間混合溶解した。ついで得られた組成物を60℃まで冷却した後、2つの反応容器に50部ずつ分け、各々の反応容器にアルミキレート系ゲル化剤(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5部、1.5部を加え、190℃まで昇温し、1時間保温して印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−5、B−5’を得た。ついで該B−5、B−5’をいずれも用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整し、印刷インキ組成物を得た。なお、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は2.0重量%である。
製造例5で得られたa−2を40部、大豆油49.7部、および炭素数20〜28のα−オレフィン(商品名 ダイアレン208、三菱化学(株)製)10.3部を180℃にて1時間混合溶解した。ついで得られた組成物を60℃まで冷却した後、2つの反応容器に50部ずつ分け、各々の反応容器にアルミキレート系ゲル化剤(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5部、1.5部を加え、190℃まで昇温し、1時間保温して印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−6、B−6’を得た。ついで該B−6、B−6’をいずれも用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉し、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整して印刷インキ組成物を得た。なお、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は7.0重量%である。
実施例6において大豆油を58.6部、炭素数20〜28のα−オレフィン(商品名 ダイアレン208、三菱化学(株)製)1.4部を使用する以外は同様にして印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−7を調製した。ついで該B−7を用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉し、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整して印刷インキ組成物を得た。印刷インキ組成物を調製した。なお、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は1.0重量%である。
実施例6において大豆油を47.7部、炭素数20〜28のα−オレフィン(商品名 ダイアレン208、三菱化学(株)製)12.3部を使用する以外は同様にして印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−8を調製した。ついで該B−8を用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉し、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整してインキ組成物を調製した。なお、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は9.0重量%である。
実施例6においてa−2を40部、アルキド樹脂(商品名 アラキード5001、荒川化学工業(株)製)を5部、大豆油44.7部を使用する以外は同様にして印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−9を調製した。ついで該B−9を用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉し、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整してインキ組成物を調製した。なお、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は6.1重量%である。
実施例6においてa−2を40部、C9系石油樹脂(商品名 ハイレジン120S、東邦化学工業(株)製)を5部、大豆油44.7部を使用する以外は同様にして印刷インキ用樹脂ワニス組成物B−6を調製した。ついで該B−6用い、表1に示した配合割合で三本ロールミルを使用して練肉し、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整してインキ組成物を調製した。なお、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は4.5重量%である。
実施例6において大豆油を60部使用し、炭素数20〜28のα−オレフィンを使用しない以外は同様にして、印刷インキ組成物を調製した。よって、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は0重量%である。
実施例6において炭素数20〜28のα−オレフィン(商品名 ダイアレン208、三菱化学(株)製)を炭素数12のα−オレフィン(商品名 ダイアレン12、三菱化学(株)製)に変更する以外は同様にして、印刷インキ組成物を調製した。なお、該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は7.0重量%である。
製造例5で得られたa−2を40部、および大豆油60部を180℃にて1時間混合溶解した。ついで得られた組成物を60℃まで冷却した後、2つの反応容器に50部ずつ分け、各々の反応容器にアルミキレート系ゲル化剤(商品名 ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.5部、1.5部を加え、190℃まで昇温、1時間保温し、2種の印刷インキ用樹脂ワニス組成物を得た。ついで両組成物を用い、表1に示した配合割合中の大豆油7部を炭素数20〜28のα−オレフィン(商品名 ダイアレン208、三菱化学(株)製)7部に置き換える以外は同様の配合割合で三本ロールミルを使用して練肉、タック値が9.0±0.5、フロー値38.0±1.0となるよう適宜調整し、本発明に係る印刷インキ組成物を得た。なお、当該印刷インキ組成物中のα−オレフィンの含有量は7.0重量%である。
一回刷り光沢:実施例1〜10および比較例1〜3で調製したインキ0.3mlをRIテスター(石川島産業機械(株)製)にてアート紙に展色した後、25℃、50%R.H.にて24時間調湿し、60゜−60゜の反射率を光沢計により測定した。光沢は数値が大きいほど良好であることを示す。結果を表2に示す。
二回刷り光沢:実施例1〜10および比較例1〜3で調製したインキ0.3mlをRIテスター(石川島産業機械(株)製)にてアート紙に展色、展色面上に更にインキ0.3mlを展色した後、25℃、50%R.H.にて24時間調湿し、60゜−60゜の反射率を光沢計により測定した。光沢は数値が大きいほど良好であることを示す。結果を表2に示す。
耐ブロッキング性:二回刷り光沢測定後の展色物の展色面を重ね合わせてブロッキングテスターで荷重をかけ、25℃、50%R.H.にて24時間放置した後のブロッキング度合いを目視で判定し、評価結果を表2に示した。
5:ブロッキングが全くしていない、4:展色面が若干剥がれる、3:2と4の中間、2:展色面が広範囲で点在して剥がれる、1:展色面が広範囲にわたって剥がれる。結果を表2に示す。
Claims (16)
- 印刷インキ用樹脂(a)および炭素数14以上のα−オレフィン(b)を含有する印刷インキ用樹脂組成物。
- 印刷インキ用樹脂(a)および炭素数14以上のα−オレフィン(b)を含有する印刷インキ用樹脂ワニス組成物。
- さらに植物油(c)を含有することを特徴とする請求項2に記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物。
- さらにインキ用石油系溶剤(d)を含有することを特徴とする請求項2または3に記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物を含有する印刷インキ組成物。
- さらに酸化重合触媒(e)を含有する請求項5に記載の印刷インキ組成物。
- 印刷インキ用樹脂(a)の製造中に炭素数14以上のα−オレフィン(b)を添加することを特徴とする請求項1に記載の印刷インキ用樹脂組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)および炭素数14以上のα−オレフィン(b)を混合することを特徴とする請求項1に記載の印刷インキ用樹脂組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)の製造中に炭素数14以上のα−オレフィン(b)を添加し、印刷インキ用樹脂組成物を調製した後に、植物油(c)および/またはインキ用石油系溶剤(d)を添加することを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)および炭素数14以上のα−オレフィン(b)を混合して請求項1に記載の印刷インキ用樹脂組成物を調製した後に、植物油(c)および/またはインキ用石油系溶剤(d)を添加することを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)、炭素数14以上のα−オレフィン(b)ならびに植物油(c)および/またはインキ用石油系溶剤(d)を混合することを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)ならびに植物油(c)および/またはインキ用石油系溶剤(d)を混合した後に、炭素数14以上のα−オレフィン(b)を添加することを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)の製造中に炭素数14以上のα−オレフィン(b)を添加し、請求項1に記載の印刷インキ用樹脂組成物を調製した後に、植物油(c)および/またはインキ用石油系溶剤(d)を添加し、請求項2〜4のいずれかに記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物を調製した後に、必要に応じて酸化重合触媒(e)を添加することを特徴とする印刷インキ組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)および炭素数14以上のα−オレフィン(b)を混合して請求項1に記載の印刷インキ用樹脂組成物を調製した後に、植物油(c)および/またはインキ用石油系溶剤(d)を添加し、請求項2〜4のいずれかに記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物を調製した後に、必要に応じて酸化重合触媒(e)を添加することを特徴とする印刷インキ組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)、炭素数14以上のα−オレフィン(b)ならびに植物油(c)および/またはインキ用石油系溶剤(d)を混合し、請求項2〜4のいずれかに記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物を調製した後に、必要に応じて酸化重合触媒(e)を添加することを特徴とする印刷インキ組成物の製造方法。
- 印刷インキ用樹脂(a)ならびに植物油(c)および/またはインキ用石油系溶剤(d)を混合した後に、炭素数14以上のα−オレフィン(b)を添加し、請求項2〜4のいずれかに記載の印刷インキ用樹脂ワニス組成物を調製した後に、必要に応じて酸化重合触媒(e)を添加することを特徴とする印刷インキ組成物の製造方法。
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