JP5601541B2 - ポリエーテルエステル組成物、ポリウレタン樹脂組成物、これを用いた光学材料 - Google Patents
ポリエーテルエステル組成物、ポリウレタン樹脂組成物、これを用いた光学材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5601541B2 JP5601541B2 JP2011531924A JP2011531924A JP5601541B2 JP 5601541 B2 JP5601541 B2 JP 5601541B2 JP 2011531924 A JP2011531924 A JP 2011531924A JP 2011531924 A JP2011531924 A JP 2011531924A JP 5601541 B2 JP5601541 B2 JP 5601541B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydrocarbon group
- group
- optical
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4222—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic polyhydroxy compounds and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4887—Polyethers containing carboxylic ester groups derived from carboxylic acids other than acids of higher fatty oils or other than resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
ポリカーボネートは透明性、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性等の長所があり光学材料として重要な位置づけとなっているが、複屈折率という光学系に重要な特性が高いという短所がある。複屈折率が高い場合、光ディスクにおいて入射光に対する反射光の偏光方向にずれが生じ、ノイズ増加の原因となる。
ポリウレタンは一般的に耐油性、耐摩耗性が優れるものの耐熱性が低い。但し、原料の種類、橋架け条件等で物性が大きく異なるため、他の単一重合体では出すことの出来ない種々の物性の調整が可能である。ポリウレタンを光学用途に応用したものとしては、例えば
4,4’−(9H−フルオレン−9,9−ジイル)ビス(フェノール)のアルキレンオキサイド付加物をジオール成分としたポリウレタンが提案されている(例えば、特許文献1参照)。しかしながら、該技術では、高屈折率の樹脂は得られるものの、ガラス転移温度も高くなり実用性に乏しい。
(1)分子構造の対称性を低下させる(屈曲部分を加える)ことにより、分子間相互作用が弱くなる。これにより結晶性が下がりガラス転移温度の低下を起こす。
(2)ポリウレタン樹脂において、ジオール成分にポリエステルエーテルポリオールを用いた場合、該ポリエステルエーテルポリオールのガラス転移温度を低く制御でき、且つ得られるポリウレタン樹脂のガラス転移温度も低くできる。
(3)該ポリエステルエーテルポリオールのグリコール成分にビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物を用いることで、ポリエステルエーテルポリオールのガラス転移温度を低く制御できる。
(4)ポリエステルエーテルポリオールのグリコール成分にビスフェノール類を用い、且つ、カルボン酸成分に芳香族カルボン酸を用いると、高い屈折率を有するポリエステルエーテルポリオールを得ることができる。
(5)前記ポリエステルエーテルポリオールから誘導されるポリウレタン樹脂も、また、高い屈折率を有する。
屈折率計((株)アタゴ製、デジタル屈折率計RX−5000α)を用いてポリエステルポリオール樹脂のD線の屈折率測定を行った。
得られた各実施例、比較例でポリエステルポリオール、ウレタン樹脂を不揮発分50%のDMF溶液に調製し、PETフィルム上に100μmの厚みに塗布、80℃10分、120℃10分の条件で乾燥し、50μm厚のポリウレタンフィルムを得た。得られたフィルムの屈折率、アッベ数の測定をアッベ屈折率計(エルマ製、ER−7MW)、接触液1−ブロモナフタレンを用いて行った。なお、下記表中のnD、nF、nCは、フラウンホーファー線のD線、F線、C線の屈折率をそれぞれ表す。
なお、本発明における屈折率の測定は、%は特に断りがない限り、25℃で行なった。
示差走査熱量計((株)TAインスツルメント製、示差走査熱量計(DSC)Q100)を用いて、窒素雰囲気下、温度範囲:−100〜250℃、昇温温度:10℃/分の条件で2回走査を行い、2回目の測定結果をガラス転移温度(Tg)とした。
4つ口フラスコに、ジエチレングリコール336部、SEO−2(ビスフェノールSのエチレンオキサイド2モル付加物、日華化学(株)製)1039部、無水フタル酸626部、テトラブチルチタネート0.06部を仕込み、窒素気流下、220℃で24時間反応させた。反応後、得られたポリエステルポリオール(PES1)は、常温で黄色固体であり、酸価が9.23mgKOH/g、水酸基価が107.7mgKOH/gであった。得られた結果を表1に示す。
原料にニューポール−BPE−20T(ビスフェノールAのエチレンオキサイド2モル付加物、三洋化成(株)製)2167部、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル473部、テレフタル酸ジメチル301部、無水フタル酸57部を使用した他は合成例1と同様の操作を行い、ポリエステルポリオール(PES2)を得た。PES2は、常温で黄色固体であり、酸価が0.08mgKOH/g、水酸基価が102.0mgKOH/gであった。得られた結果を表1に示す。
原料にニューポール−BPE−20T3009部、イソフタル酸369部、テレフタル酸ジメチル540部、無水フタル酸82部を使用した他は合成例1と同様の操作を行い、ポリエステルポリオール(PES3)を得た。PES3は、常温で淡黄色固体であり、酸価が0.05mgKOH/g、水酸基価が111.6mgKOH/gであった。得られた結果を表1に示す。
ニューポール−BPE−20T(ビスフェノールAのエチレンオキサイド2モル付加物、三洋化成(株)製)2191部、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル290部、テレフタル酸ジメチル461部、無水フタル酸59部テトラブチルチタネート0.06部を仕込み、窒素気流下、220℃で24時間反応させた。反応後、得られたポリエステルポリオール(PES4)は、常温で淡黄色固体であり、酸価が0.05、水酸基価が109.4であった。得られた結果を表1に示す。
原料にニューポール−BPE−20T2123部、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル822部、無水フタル酸55部を使用した他は合成例1と同様の操作を行い、ポリエステルポリオール(PES5)を得た。PES3は、常温で黄色固体であり、酸価が0.08、水酸基価が112.1であった。得られた結果を表1に示す。
4つ口フラスコに実施例1のポリエステルポリオールPES1とイソホロンジイソシアネートを[水酸基/NCO]=1/0.98(モル比)となるように合計700部、ジメチルホルムアミド300部、ネオスタンU-28 (日東化成(株)製、無機スズ触媒)0.15部を仕込み、窒素気流下80℃で3時間反応させた。得られたポリウレタン溶液(U1)は粘度156,200mPa.s、不揮発分70.1%であった。得られた結果を表2−1に示す。
原料ポリエステルポリオールにPES2を使用した他は実施例1と同様の操作を行い、ポリウレタン溶液(U2)を得た。U2は粘度171,900mPa.s、不揮発分69.8%であった。得られた結果を表2−1に示す。
原料ポリエステルポリオールにPES3を使用した他は実施例1と同様の操作を行い、ポリウレタン溶液(U3)を得た。U3は粘度158,800mPa.s、不揮発分70.0%であった。得られた結果を表2に示す。
原料に、ジエチレングリコール1424部、アジピン酸1576部を使用した他は合成例1と同様の操作を行い、ポリエステルポリオール(PESR1)を得た。PESR1は、常温で透明固体であり、0.41mgKOH/g、水酸基価が110.7mgKOH/gであった。得られた結果を表3に示す。
原料に、ジエチレングリコール1415部、無水フタル酸1585部を使用した他は合成例1と同様の操作を行い、ポリエステルポリオール(PESR2)を得た。PESR2は、常温で透明液体であり、酸価が0.49mgKOH/g、水酸基価が108.7mgKOH/gであった。得られた結果を表3に示す。
原料に、1,4−シクロヘキサンジメタノール2231部、ヘキサヒドロフタル酸無水物1769部を使用した他は合成例1と同様の操作を行い、ポリエステルポリオール(PESR3)を得た。PESR3は、常温で透明固体であり、酸価が0.04、水酸基価が114.1であった。得られた結果を表3に示す。
原料に、ニューポール-BPE-20Tを3130部、アジピン酸870部を使用した他は合成例1と同様の操作を行い、ポリエステルポリオール(PESR4)を得た。PESR4は、常温で淡黄色固体であり、酸価が0.03mgKOH/g、水酸基価が112.0mgKOH/gであった。得られた結果を表3に示す。
原料に、ジエチレングリコール1679部、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル1445部、無水フタル酸876部を使用した他は合成例1と同様の操作を行い、ポリエステルポリオール(PESR5)を得た。PESR5は、常温で白色固体であり、酸価が0.43mgKOH/g、水酸基価が105.5mgKOH/gであった。得られた結果を表3に示す。
原料ポリエステルポリオールにPESR1を使用した他は実施例6と同様の操作を行い、ポリウレタン溶液(UR1)を得た。UR1は粘度145,200mPa.s、不揮発分70.5%であった。得られた結果を表4に示す。
原料ポリエステルポリオールにPESR2を使用した他は実施例6と同様の操作を行い、ポリウレタン溶液(UR2)を得た。UR2は粘度148,600mPa.s、不揮発分70.3%であった。得られた結果を表4に示す。
原料ポリエステルポリオールにPESR3を使用した他は実施例6と同様の操作を行い、ポリウレタン溶液(UR3)を得た。UR3は粘度155,900mPa.s、不揮発分69.9%であった。得られた結果を表4に示す。
原料ポリエステルポリオールにPESR4を使用した他は実施例6と同様の操作を行い、ポリウレタン溶液(UR4)を得た。UR4は粘度154,700mPa.s、不揮発分70.2%であった。得られた結果を表4に示す。
原料ポリエステルポリオールにPESR5を使用したが、ジメチルホルムアミドに7.5wt%の溶解性であった。合成例4と同様にイソホロンジイソシアネートをOH/NCO=1/0.98mol/molとし、無機スズ触媒存在下、窒素気流下80℃で10時間反応させたが、反応がほとんど進行しなかったためウレタン化を断念した。
Claims (13)
- ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物を含有するグリコール成分と、無水フタル酸を含有する芳香族カルボン酸成分との重縮合物を含有するポリエステルエーテルポリオール組成物であって、前記ポリエステルエーテルポリオール組成物の屈折率(25℃)が1.55〜1.65であり、且つ前記ポリエステルエーテルポリオール組成物の示差走査熱量計により測定したガラス転移温度が50℃以下であることを特徴とする光学用ポリエステルエーテルポリオール組成物。
- 前記ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物の含有率がグリコール成分の30モル%以上である請求項1記載の光学用ポリエステルエーテルポリオール組成物。
- 前記芳香族カルボン酸成分中の、無水フタル酸の含有率が3〜30mol%である請求項1記載の光学用ポリエステルエーテルポリオール組成物。
- 前記ポリエステルエーテルポリオール組成物の水酸基価が30〜230である請求項1記載の光学用ポリエステルエーテルポリオール組成物。
- 前記芳香族カルボン酸成分中に、ナフタレンジカルボン酸及びその誘導体を含有する請求項1記載の光学用ポリエステルエーテルポリオール組成物。
- ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物を含有するグリコール成分と無水フタル酸を含有する芳香族カルボン酸成分とを重縮合させて得られるポリエステルエーテルポリオールと、ポリイソシアネートとを反応させることによって得られるポリウレタン組成物であって、前記ポリエステルエーテルポリオールの屈折率(25℃)が1.55〜1.65であり、且つ前記ポリエステルエーテルポリオールの示差走査熱量計により測定したガラス転移温度が50℃以下であることを特徴とする光学用ポリウレタン組成物。
- 前記ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物がグリコール成分の30mol%以上である請求項7記載の光学用ポリウレタン組成物。
- 無水フタル酸が全芳香族カルボン酸成分のうち、5〜100mol%使用した請求項7記載の光学用ポリウレタン組成物。
- 請求項7〜12の何れか1つに記載の光学用ポリウレタン組成物を用いた光学材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011531924A JP5601541B2 (ja) | 2009-09-18 | 2010-09-14 | ポリエーテルエステル組成物、ポリウレタン樹脂組成物、これを用いた光学材料 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009217000 | 2009-09-18 | ||
JP2009217000 | 2009-09-18 | ||
PCT/JP2010/065777 WO2011034033A1 (ja) | 2009-09-18 | 2010-09-14 | ポリエーテルエステル組成物、ポリウレタン樹脂組成物、これを用いた光学材料 |
JP2011531924A JP5601541B2 (ja) | 2009-09-18 | 2010-09-14 | ポリエーテルエステル組成物、ポリウレタン樹脂組成物、これを用いた光学材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2011034033A1 JPWO2011034033A1 (ja) | 2013-02-14 |
JP5601541B2 true JP5601541B2 (ja) | 2014-10-08 |
Family
ID=43758637
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011531924A Active JP5601541B2 (ja) | 2009-09-18 | 2010-09-14 | ポリエーテルエステル組成物、ポリウレタン樹脂組成物、これを用いた光学材料 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8946374B2 (ja) |
EP (1) | EP2479199B1 (ja) |
JP (1) | JP5601541B2 (ja) |
KR (1) | KR101646043B1 (ja) |
CN (1) | CN102498144B (ja) |
TW (1) | TWI504631B (ja) |
WO (1) | WO2011034033A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5187460B2 (ja) * | 2011-02-22 | 2013-04-24 | Dic株式会社 | 水性ウレタン樹脂組成物及びそれを用いて得られるフィルム及び光学フィルム |
JP5598409B2 (ja) * | 2011-04-08 | 2014-10-01 | Dic株式会社 | ウレタンウレア樹脂組成物、光学フィルム、及び光学フィルムの製造方法 |
US9994666B2 (en) * | 2013-12-17 | 2018-06-12 | Covestro Llc | Polyurethane/polyureas |
TWI558767B (zh) * | 2015-06-30 | 2016-11-21 | 萬能學校財團法人萬能科技大學 | 一種水性聚氨酯分散液及其製備方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03296580A (ja) * | 1990-04-16 | 1991-12-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 塗料組成物 |
JPH04261481A (ja) * | 1991-02-15 | 1992-09-17 | Toyobo Co Ltd | コーティング用樹脂組成物 |
JPH04353514A (ja) * | 1991-05-31 | 1992-12-08 | Toyobo Co Ltd | 制振材料用粘弾性樹脂組成物 |
JPH1090565A (ja) * | 1996-08-28 | 1998-04-10 | Hewlett Packard Co <Hp> | 光学素子及びその製造方法 |
JP2008163671A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Aaki Yamade Kk | 屋根防水構造 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4128532A (en) * | 1974-10-24 | 1978-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyetheresters which contain hydroxyl groups and the use thereof in the production of flame resistant synthetic resins |
JPS6173717A (ja) * | 1984-09-19 | 1986-04-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | 軟質ウレタンフオ−ム |
JP2881751B2 (ja) | 1989-03-10 | 1999-04-12 | 三井化学株式会社 | メッキ用組成物およびメッキ物 |
JP2712643B2 (ja) | 1989-10-06 | 1998-02-16 | 日本合成ゴム株式会社 | 熱可塑性樹脂成形品 |
JPH0687941A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-03-29 | Toyoda Gosei Co Ltd | インテグラルスキンフォーム成形用ポリウレタン材料 |
JPH08208830A (ja) * | 1995-02-03 | 1996-08-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 親水性エラストマ−および成形用樹脂組成物 |
US5679756A (en) * | 1995-12-22 | 1997-10-21 | Optima Inc. | Optical thermoplastic thiourethane-urethane copolymers |
US5942158A (en) * | 1998-03-09 | 1999-08-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | One-component optical resin composition |
JPH11279251A (ja) | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
JP3059707B2 (ja) * | 1998-09-28 | 2000-07-04 | 三洋化成工業株式会社 | ポリウレタン樹脂系スラッシュ成形用材料 |
JP3905409B2 (ja) * | 2002-04-10 | 2007-04-18 | タレックス光学工業株式会社 | 光学レンズ成型用ポリウレタン樹脂組成物および耐衝撃性合成樹脂レンズ |
JP4436061B2 (ja) * | 2003-04-08 | 2010-03-24 | 三洋化成工業株式会社 | 反応性ホットメルト接着剤 |
JP4157022B2 (ja) * | 2003-11-19 | 2008-09-24 | 三洋化成工業株式会社 | 反応性ホットメルト接着剤 |
EP2023346A4 (en) * | 2006-06-07 | 2010-09-29 | Nippon Kayaku Kk | UV-CURABLE RESIN COMPOSITION AND CURED PRODUCT THEREOF |
US7767293B2 (en) * | 2006-12-01 | 2010-08-03 | Dic Corporation | Leather-like sheet |
TW200906873A (en) * | 2007-05-30 | 2009-02-16 | Toagosei Co Ltd | Active energy ray curable composition, coating composition, coating member, and optical material |
JP4924381B2 (ja) * | 2007-11-22 | 2012-04-25 | 東洋紡績株式会社 | 被覆ポリエステルフィルム、およびそれを用いたハードコートフィルム |
CN101743269B (zh) * | 2008-02-27 | 2012-08-08 | Dic株式会社 | 透湿薄膜、其制造方法和使用其的层压体 |
-
2010
- 2010-09-14 US US13/394,920 patent/US8946374B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-14 WO PCT/JP2010/065777 patent/WO2011034033A1/ja active Application Filing
- 2010-09-14 JP JP2011531924A patent/JP5601541B2/ja active Active
- 2010-09-14 EP EP10817146.3A patent/EP2479199B1/en not_active Not-in-force
- 2010-09-14 CN CN201080040550.6A patent/CN102498144B/zh active Active
- 2010-09-14 KR KR1020127005000A patent/KR101646043B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-17 TW TW099131547A patent/TWI504631B/zh active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03296580A (ja) * | 1990-04-16 | 1991-12-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 塗料組成物 |
JPH04261481A (ja) * | 1991-02-15 | 1992-09-17 | Toyobo Co Ltd | コーティング用樹脂組成物 |
JPH04353514A (ja) * | 1991-05-31 | 1992-12-08 | Toyobo Co Ltd | 制振材料用粘弾性樹脂組成物 |
JPH1090565A (ja) * | 1996-08-28 | 1998-04-10 | Hewlett Packard Co <Hp> | 光学素子及びその製造方法 |
JP2008163671A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Aaki Yamade Kk | 屋根防水構造 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6013061014; 特許庁: 平成17年度標準技術集 メガネ , 20060518, 61頁 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI504631B (zh) | 2015-10-21 |
JPWO2011034033A1 (ja) | 2013-02-14 |
WO2011034033A1 (ja) | 2011-03-24 |
CN102498144A (zh) | 2012-06-13 |
KR20120083298A (ko) | 2012-07-25 |
EP2479199A1 (en) | 2012-07-25 |
KR101646043B1 (ko) | 2016-08-05 |
US20120172567A1 (en) | 2012-07-05 |
TW201118112A (en) | 2011-06-01 |
CN102498144B (zh) | 2014-08-20 |
EP2479199A4 (en) | 2013-03-20 |
US8946374B2 (en) | 2015-02-03 |
EP2479199B1 (en) | 2017-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6689146B2 (ja) | 熱可塑性樹脂 | |
JP6336261B2 (ja) | 熱可塑性樹脂およびそれらからなる光学部材 | |
JP5011450B2 (ja) | 光学レンズ用ポリエステルカーボネート共重合体および光学レンズ | |
JP6689147B2 (ja) | 熱可塑性樹脂 | |
JP6739255B2 (ja) | 熱可塑性樹脂 | |
JP5332696B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物及びその製造方法 | |
JPWO2015129921A1 (ja) | ポリカーボネートおよびそれらを含む光学部材 | |
WO2018008483A1 (ja) | 熱可塑性樹脂 | |
JP6139258B2 (ja) | ポリエステルカーボネート共重合体 | |
JP5601541B2 (ja) | ポリエーテルエステル組成物、ポリウレタン樹脂組成物、これを用いた光学材料 | |
JP6270513B2 (ja) | フルオレン骨格を有するポリウレタン樹脂 | |
JP2008297363A (ja) | ポリエステル樹脂及び感圧式接着剤組成物 | |
JP2010209054A (ja) | 2価アルコール類、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、それらからなる成形体、および光学素子 | |
JP2008297405A (ja) | ポリエステル樹脂及び感圧式接着剤組成物 | |
JP2019206693A (ja) | フルオレン骨格を有するポリウレタン樹脂およびフィルム | |
JP2012062407A (ja) | 光学用ポリエステルポリオール組成物 | |
WO2022004239A1 (ja) | 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学部材 | |
JP2009001707A (ja) | ポリエステル樹脂及び感圧式接着剤組成物 | |
JP2017082040A (ja) | 熱可塑性樹脂及び光学部材 | |
JP6130255B2 (ja) | ポリエステルカーボネート共重合体 | |
CN115702214B (zh) | 树脂组合物 | |
WO2022091780A1 (ja) | 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学部材 | |
JP2024055310A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物及びそれを含む光学部材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140724 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140806 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5601541 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |