JP5583595B2 - エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物 - Google Patents
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Description
前記重合性化合物は、
一分子中にエチレン性二重結合を1個有する単官能モノマーと、
(A)オリゴマー単体を重合させたときに25℃で130%以上の伸び率を有し、且つ800以上、3,000未満の重量平均分子量を有する反応性オリゴマーと、
(B)オリゴマー単体を重合させたときに25℃で130%以上の伸び率を有し、且つ3,000以上、8,000以下の重量平均分子量を有する反応性オリゴマー
とを含み、
前記反応性オリゴマー(A)及び反応性オリゴマー(B)の一方は一分子中にエチレン性二重結合を2個以下有し、他方は一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有しており、
インク組成物の全質量に対して、前記単官能モノマーの含有量が40質量%以上、75質量%以下、前記反応性オリゴマー(A)の含有量が5質量%以上、35質量%以下、前記反応性オリゴマー(B)の含有量が5質量%以上、35質量%以下、前記反応性オリゴマー(A)と反応性オリゴマー(B)の合計含有量が10質量%以上、40質量%以下であり、
前記光重合開始剤は、
(C)アシルホスフィンオキサイド系開始剤及び
(D)α−アミノアルキルフェノン系開始剤
からなる群から選ばれる少なくとも1種の開始剤を含む、
エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物を提供する。
(i)反応性オリゴマー(A):一分子中にエチレン性二重結合を1個有する反応性単官能オリゴマー、反応性オリゴマー(B):一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する反応性多官能オリゴマー
(ii)反応性オリゴマー(A):一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する反応性多官能オリゴマー、反応性オリゴマー(B):一分子中にエチレン性二重結合を1個有する反応性単官能オリゴマー
(iii)反応性オリゴマー(A):一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する反応性多官能オリゴマー、反応性オリゴマー(B):一分子中にエチレン性二重結合を2個有する反応性2官能オリゴマー
インク組成物を、10,000rpmで4時間、遠心分離し、含まれる顔料、その他の固形分を沈降させる。得られた上澄み液をGPCに付し、ポリスチレン換算の重量平均分子量を求める。
インク組成物を、10,000rpmで4時間、遠心分離し、含まれる顔料、その他の粒子を沈降させる。得られた上澄み液を、GPCにより分子量分別し、その中から、重量平均分子量(ポリスチレン換算)800以上、3,000未満の分取液Aと、重量平均分子量(ポリスチレン換算)3,000以上、8,000以下の分取液Bとをサンプリングする。
分取液AおよびBのヨウ素価を測定することにより、それぞれに含まれる二重結合数を定量する。ヨウ素価測定は、JIS K0070に記載の方法に準じて行う。それぞれの分取液のヨウ素価をそれぞれIA及びIBとし、重量平均分子量をそれぞれMA及びMBとして、下式により、それぞれの平均二重結合数DA及びDBを求める。
DA=(IA/253.8)×(MA/100)
DB=(IB/253.8)×(MB/100)
上記のようにして得た分取液AおよびBの粘度を、希釈又は濃縮により100mPa・s(25℃)に調節し、各分取液に1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを、オリゴマー対開始剤の質量比が97:3となるように加え、後記実施例に記載した〔オリゴマーの伸び率〕に記載した方法で、オリゴマーの伸び率を測定する。
(i)反応性オリゴマー(A):一分子中にエチレン性二重結合を1個有する反応性単官能オリゴマー、反応性オリゴマー(B):一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する反応性多官能オリゴマー
(ii)反応性オリゴマー(A):一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する反応性多官能オリゴマー、反応性オリゴマー(B):一分子中にエチレン性二重結合を1個有する反応性単官能オリゴマー
(iii)反応性オリゴマー(A):一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する反応性多官能オリゴマー、反応性オリゴマー(B):一分子中にエチレン性二重結合を2個有する反応性2官能オリゴマー
オリゴマーと、開始剤としての1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(オリゴマー/開始剤の質量比:97/3)と、希釈溶剤としてのメチルエチルケトンとを、粘度が100mPa・s(25℃)となるように混合した溶液を調製した。この溶液をガラス基板上にバーコータを用いて乾燥後の膜厚が50〜100μmとなるように塗布して均一な塗膜を形成した。次に、ガラス基板を60℃のチャンバーで5分間乾燥した後、メタルハライドランプを用いて紫外線(積算光量1,000mJ/cm2)を塗膜に照射し、重合物を形成した。得られた重合物をガラス基板から剥離し、長さ50mm×幅10mmのサイズに裁断して、測定試料を作製した。この測定試料を、25℃下、引っ張り試験機(島津製作所製,オートグラフAGS−H 100N)を用いて、1mm/sの引っ張り速度で延伸したときの破断伸度をオリゴマー単体の重合物の伸び率とした。
オリゴマー単体の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定した(溶媒:テトラヒドロフラン)。
100ccのプラスチック製容器に、着色材、顔料分散剤、及び単官能モノマーを表2〜5に示す配合量で計り取り、これにジルコニアビーズ100部を加えて、混合物をペイントコンディショナー(東洋精機社製)により2時間分散して、一次分散体を得た。次に、得られた一次分散体に、表2〜5に示す配合量で残りの成分を加え、マグネチックスターラーにより混合物を30分間撹拌した。撹拌後、グラスフィルター(桐山製作所製)を用いて、混合物を吸引ろ過し、インクを調製した。
以上のようにして調製した実施例及び比較例の各インクの粘度、分散平均粒子径、表面張力、及び保存安定性を、下記のように測定した。
粘度は、R100型粘度計(東機産業社製)を用いて、25℃、コーンの回転数20rpmの条件下で測定した。
顔料粒子の分散平均粒子径は、粒度分布測定装置FPER−1000(大塚電子社製)を用いて測定した。
表面張力は、全自動平衡式エレクトロ表面張力計ESB−V(協和科学社製)を用いて、25℃で測定した。
インクを、内側がポリエチレンでコートされたアルミ製パウチに充填した。この容器を70℃で14日間保存した後のインクの粘度変化、及びゲル化の有無を観察し、以下の基準で評価した。
○:10%未満の粘度変化
△:10%以上の粘度変化
×:容器内でゲル化が進み、インクが固体状態となる
ピエゾ型インクジェットノズルを備えたインクジェット記録装置を用いて、インクを30分間連続吐出させる吐出性試験を行い、以下の基準で連続吐出性を評価した。なお、このインクジェット記録装置はインク供給系として、インクタンク、供給パイプ、ヘッド直前の前室インクタンク、及びピエゾヘッドを備えている。また、液滴サイズ約6pl、解像度1200×1200dpiでインクを射出できるよう、駆動周波数28KHzでインクジェット記録装置を駆動した。
○:吐出不良が全く生じない
△:ノズル欠けは生じないが、サテライトが発生する
×:ノズル欠けが生じる
ポリ塩化ビニル(PVC)フィルム及びポリカーボネート(PC)フィルム上に、インクをバーコータにより印刷して、厚さ3μm(バーコータ:#6)の印字膜をそれぞれ形成した。この印字膜に、照射手段として紫外線LED(日亜化学工業社製NCCU001E)を用い、トータル照射光量が300mJ/cm2となるように、紫外線を照射して、インクを硬化した。
このように硬化させた印字膜を指で触り、指へのインク付着の有無を目視で調べ、以下の基準で評価した。
○:指にインクが付着しない
△:指にインクが付着しないが、印字膜表面に傷がつく
×:指にインクが付着する
ポリ塩化ビニル(PVC)、及びポリカーボネート(PC)からなる各フィルム上に、インクをバーコータにより印刷して、厚さ3μm(バーコータ:#6)のインク膜(印字膜)をそれぞれ形成した。このインク膜に、照射手段として紫外線LED(日亜化学工業社製NCCU001E)を用い、トータル照射光量が300mJ/cm2となるように、紫外線を照射して硬化した。
このように硬化したインク膜を、JIS−K−5400に準じて、粘着テープ(セロテープ(登録商標))を用いて剥離状態を確認する碁盤目試験(1mm角,100個)を実施した。100個中の剥離数を調べ、以下の基準で評価した。
○:碁盤目試験にて剥離数が10個以下
△:碁盤目試験にて剥離数が11〜20個
×:碁盤目試験にて剥離数が21個以上
ポリ塩化ビニル(PVC)フィルム上に、インクをバーコータにより印刷して、厚さ3μm(バーコータ:#6)のインク膜を形成した。このインク膜に、照射手段として紫外線LED(日亜化学工業社製NCCU001E)を用い、トータル照射光量が300mJ/cm2となるように、紫外線を照射して硬化させた。硬化後、インク膜を10mm×120mmの短冊状に切り出した測定試料を作製した。
上記のようにして作製した測定試料の長辺方向の片末端から10mmの位置を試料台に固定し、他端側から10mmの位置を手で1cm/sの速度で引っ張りながら、インク膜にひび割れまたは剥れが発生するまでの延伸長さを測定し、以下の基準に従って延伸性を評価した。測定環境温度は室温であった。
○:測定試料を150%以上延伸してもインク膜にひび割れ、剥れが発生しない
△:測定試料を130%〜150%延伸する間でインク膜にひび割れ、剥れが発生する
×:測定試料を120%〜130%延伸する間でインク膜にひび割れ、剥れが発生する
ポリ塩化ビニル(PVC)からなる各フィルム上に、インクをバーコータにより印刷して、厚さ3μm(バーコータ:#6)のインク膜をそれぞれ形成した。このインク膜に、照射手段として紫外線LED(ピーク波長:365nm)を用い、トータル照射光量が300mJ/cm2となるように、紫外線を照射して硬化させた。
このように硬化させたインク膜を、エタノールを含ませた綿棒で10回擦った後のインク膜の表面を目視により観察し、以下の基準で耐溶剤性を評価した。
○:インク膜の表面に変化なし
△:インク膜の一部が剥離する
×:インク膜のほぼ半分が剥離する
また、単官能モノマーと、反応性オリゴマー(A)及び(B)とを含有しても、各含有量が少なすぎるあるいは多すぎるインクは、高粘度であったり、延伸性や耐溶剤性が劣化することが分かる。さらに、オリゴマーとして、単官能オリゴマーのみを用いた場合、硬化性が不十分となることが分かる。また、表面張力調整剤を含有しないインクは、表面張力が増大し、また保存安定性が低下してインクジェット方式に不適なインクとなることが分かる。なお、比較例5及び6のインクを用いて形成したインク膜は硬化性が不十分であったため、密着性及び延伸性を評価することができなかった。
Claims (7)
- 着色材、重合性化合物、光重合開始剤、及び表面張力調整剤を含んでなるエネルギー線硬化型インクジェットインク組成物であって、
前記重合性化合物は、
一分子中にエチレン性二重結合を1個有する単官能モノマーと、
(A)オリゴマー単体を重合させたときに25℃で130%以上の伸び率を有し、且つ800以上、3,000未満の重量平均分子量を有する反応性オリゴマーと、
(B)オリゴマー単体を重合させたときに25℃で130%以上の伸び率を有し、且つ3,000以上、8,000以下の重量平均分子量を有する反応性オリゴマー
とを含み、
前記反応性オリゴマー(A)及び反応性オリゴマー(B)の一方は一分子中にエチレン性二重結合を2個以下有し、他方は一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有しており、
インク組成物の全質量に対して、前記単官能モノマーの含有量が40質量%以上、75質量%以下、前記反応性オリゴマー(A)の含有量が5質量%以上、35質量%以下、前記反応性オリゴマー(B)の含有量が5質量%以上、35質量%以下、前記反応性オリゴマー(A)と反応性オリゴマー(B)の合計含有量が10質量%以上、40質量%以下であり、
前記光重合開始剤は、
(C)アシルホスフィンオキサイド系開始剤及び
(D)α−アミノアルキルフェノン系開始剤
からなる群から選ばれる少なくとも1種の開始剤を含む、
エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。 - 前記反応性オリゴマー(A)及び反応性オリゴマー(B)は、以下の(i)〜(iii)からなる群から選ばれる請求項1に記載のエネルギー線硬化型インクジェットインク組成物:
(i)反応性オリゴマー(A):一分子中にエチレン性二重結合を1個有する反応性単官能オリゴマー、反応性オリゴマー(B):一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する反応性多官能オリゴマー
(ii)反応性オリゴマー(A):一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する反応性多官能オリゴマー、反応性オリゴマー(B):一分子中にエチレン性二重結合を1個有する反応性単官能オリゴマー
(iii)反応性オリゴマー(A):一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する反応性多官能オリゴマー、反応性オリゴマー(B):一分子中にエチレン性二重結合を2個有する反応性2官能オリゴマー。 - 前記光重合開始剤は、前記α−アミノアルキルフェノン系開始剤(D)と、チオキサントン系開始剤(E)を含有する請求項1または2に記載のエネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記表面張力調整剤は、ポリジメチルシロキサン構造を有するシリコーン系化合物を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記シリコーン系化合物は、分子内にエチレン性二重結合を有する請求項4に記載のエネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- さらに、一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する多官能モノマーを含有し、前記多官能モノマーの含有量が5質量%以下である請求項1〜5のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
- さらに、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル基を有するヒンダードアミン系化合物を含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化型インクジェットインク組成物。
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