JP5583214B2 - ハイブリッドコポリマーを用いたポリシロキサンコーティング - Google Patents
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Description
(例1)
以下の成分をガラス瓶の中で混合した:70グラム(g)のDowanol PMグリコールエーテル、22.5gの2−ヒドロキシプロピルアクリレート、7.5gのγ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、及び0.06gのアゾビスイソブチロールニトリル(AIBN)。溶液を真空下で5分間脱ガスし、気泡発生装置により5分間窒素でパージし、窒素を満たしたオーブン中に180°Fで一晩置いた。最初の1時間にわたって混合物を数回振とうした。
45gの2−ヒドロキシプロピルアクリレート、15gのγ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、及び0.12gのアゾビスイソブチロールニトリル(AIBN)を、磁気撹拌子を入れたガラス瓶中の140gのDowanol PMグリコールエーテルに加えた。AIBNの溶解を助けるために、この瓶を超音波浴中に5分間置き、真空デシケーター中で15分間脱ガスし、環流冷却器、マントルヒーター、及び窒素気泡発生装置を取り付けた250ミリリットル(mL)の三つ口丸底フラスコからなる窒素パージした反応装備へ移し、加熱して窒素下でおよそ80℃にて一晩維持した。反応混合物を室温まで冷却させた。
45gのヒドロキシプロピルアクリレート(異性体の混合物)、15gのγ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、及び0.12gのアゾビスイソブチロールニトリル(AIBN)を、磁気撹拌子を入れたガラス瓶中の140gのDowanol PMグリコールエーテルに加えた。この溶液を2〜3分撹拌してAIBNの大部分を溶解させ、超音波浴中に5分間置き、真空デシケーター中で30分間脱ガスし、環流冷却器、マントルヒーター、及び窒素気泡発生装置を取り付けた250mLの三つ口丸底フラスコからなる窒素パージした反応装備へ移した。溶液を通して10分間強く窒素パージした後、撹拌しながた加熱を開始した。45分の加熱の後、窒素パージの速さを最小まで落とし、温度は50℃に達した。反応物の温度がさらに10分以内に62℃に達し、20分以内に78℃に達するように温度を上昇させ、この時点で発熱反応が進行した。温度は15分後に最高であるおよそ107〜108℃に達し、その後発熱は弱まり、反応混合物は70℃まで冷却された。8時間後、反応混合物が1時間以内に110℃に達するように再び温度を上昇させ、この時点で熱源を外し、コーティング溶液の調製に使用する直前に反応混合物を冷却させた。
アゾビスイソブチロールニトリル(AIBN)を、使用の1週間前にメタノールから3回再結晶させておいた。上記の例3と同様の方法で、環流冷却器、マントルヒーター、及び窒素気泡発生装置を取り付けた500mLの三つ口フラスコ中で3つの成分を直接混合した。γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランをヒドロキシプロピルアクリレートに加え、次いでこれを3分以内に丸底フラスコ中でDowanol PMグリコールエーテルに加えた。室温で5分間撹拌した後、加熱を開始した。20分後に溶液の温度は50℃に達しており、10〜15mLのDowanol PMに溶解させた0.10gのAIBNを、ゴム隔膜を介してシリンジを用いて加えた。40分後に反応混合物の温度は最高の119℃に達し(反応開始の60分後)、その後温度は83℃に低下し、全反応時間が16時間に達するまでこれを維持した。室温まで冷却した後、コポリマー生成物をポリシロキサンコーティング溶液の調製に使用した。すぐに使用しなかった材料は褐色のガラス瓶に移し、冷蔵庫中で保存した。7週間の冷蔵保存後、生成物溶液の室温の粘度は61.1センチポアズ(cps)であった。
再結晶させたアゾビスイソブチロールニトリル(AIBN)を、使用前に再びメタノールから再結晶させた。上記の例3と同様の方法で、250mLの三つ口フラスコ中で3つの成分を直接混合した。最初にγ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランをヒドロキシプロピルアクリレートに加え、次いで2つのモノマーの混合物を、三つ口フラスコ中で2時間窒素パージしておいた130gのDowanol PMグリコールエーテル溶媒(130g)へ撹拌しながら加えた。直ちに加熱を開始し、反応溶液は24分後に56℃に達し、その時点で0.10gのAIBNを加えた。反応溶液は、反応開始の45分後までに117℃に達した。およそ1.25時間の反応時間で温度は109°Fまで低下しており、この時点で86℃の温度を一晩維持するように加熱を弱めた。反応の開始から全体で16.5時間後に、熱源を外して生成物を約1時間で室温まで冷却させた。次いで生成物をポリシロキサンコーティング溶液の調製に使用するか、又は冷蔵保存のために褐色のガラス瓶へ移した。およそ1週間の冷蔵保存の後、室温での生成物の粘度は130.6cpsであった。
22.5gの2−ヒドロキシプロピルアクリレート、7.5gのγ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、及び0.06gのジメトキシ2−フェニルアセトフェノン(DMPA)をガラス瓶中の70.0gのDowanol PMグリコールエーテル溶媒へ加え、DMPAが溶解するまで超音波浴中へ置いた。次いで溶液を真空下で10分間脱ガスし、続いて室温、窒素雰囲気下で1時間、ELC 4001 UV硬化ユニットにおいて硬化させた。コポリマー生成物のやや粘性のある溶液を、コーティング溶液の調製に使用する前に室温まで冷却させた。
方法I:1つの非限定的な方法において、例1〜6で生成したタイプのコポリマー生成物を、耐久性のある耐摩耗性のコーティング処方物中へ以下のように取り入れた。典型的な調製物においては、15gのコポリマー生成物溶液を72gのメチルトリメトキシシランへ加えた。別の容器において、15gのメタノールを、44.1gのSnowtex O水性コロイダルシリカゾル(市販のNissan Chemicalより市販されている)、及び3.6gの氷酢酸、及び1滴の濃硝酸と混合した。シラン及びコポリマーの混合物をシリカ水溶液へ撹拌しながらゆっくり加えた。撹拌を一晩続けた。次いで溶液を、125gの1−プロパノール、0.3gのBYK−306(BYK Chemieより市販されている)、及び0.75gのメタノール中25%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(Fisher Scientificより市販されている)で希釈した。
コーティングに以下の標準的試験手順を行うことにより、コーティングの特性を測定した。
試料1
例1のコポリマーについて先に記載した方法Iに従い、コーティング組成物を調製した。1”×7”×0.33”及び4”×4”×0.35”の延伸アクリル基材の試料をコーティング組成物で被覆し、周囲条件下で20分風乾させ、オーブンで4時間、180°Fにて硬化させた。コーティングは曇りがなく滑らかに見えた。硬化したコーティングは良好な接着性を示し、硬化したコーティングの厚みを測定したところ3.75〜4.75ミクロンであった。100サイクルのTaber摩耗の後、8.2%のヘイズが測定された。3500psiにて1時間後にクレーズは見られなかった。16時間後、まだ実質的にクレーズはないが、深いスクラッチにおいて2つの短いクレーズのみが局在した。その後の全体で17日の試験の間にコーティングはほとんど変化しなかった。
例3のコポリマーについて先に記載した方法IIに従い、コーティング組成物を調製した。延伸アクリル基材に塗布し、上記のように硬化させた場合、コーティングの硬化膜厚はおよそ5ミクロンであり、良好な接着性を有し、500サイクルのTaber摩耗の後、4.8%のヘイズを示し、60分後に顕著なクレーズはなかった。
例5のコポリマーについて先に記載した方法IIに従ってコーティング組成物を調製し、延伸アクリル基材に塗布した。コーティングの厚みは4〜7ミクロンであり、500サイクルのTaber摩耗、1.5〜2.5%の伸長、及び1時間を超えるクレーズへの硫酸ストレス試験曝露の後に、該基材に対する良好な接着性、3〜5%のヘイズを示した。
Claims (14)
- (i)ヒドロキシ官能性オルガノアクリレートを含む第1のモノマー;及び
(ii)オルガノアルコキシシランを含む第2のモノマー;を含むハイブリッドコポリマーを生成させるステップと;
オルガノアルコキシシランを含む第2の材料を提供するステップと;
ハイブリッドコポリマーの存在下で第2の材料を反応させてその結果としてポリシロキサンポリマーを形成するステップとを含み、
ハイブリッドコポリマーと第2の材料は、ハイブリッドコポリマーと第2の材料の全重量を基準として、ハイブリッドコポリマーが1重量%〜50重量%の割合で組み合わされている、コーティングの作製方法。 - 第1のモノマーがヒドロキシ官能性アクリレート及び/又はヒドロキシアルキルアクリレートから選択される、請求項1に記載の方法。
- 第1のモノマーが、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、及びヒドロキシプロピルアクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 第2のモノマーがトリアルコキシシランである、請求項1に記載の方法。
- 第2のモノマーがメタクリルオキシプロピルトリメトキシシランである、請求項4に記載の方法。
- 第2の材料がトリアルコキシシランである、請求項1に記載の方法。
- 第2の材料がメチルトリメトキシシランである、請求項6に記載の方法。
- (a)(i)ヒドロキシ官能性オルガノアクリレートを含む第1のモノマー;及び
(ii)オルガノアルコキシシランを含む第2のモノマーを含むハイブリッドコポリマーと、
(b)オルガノアルコキシシランを含む第2の材料との反応生成物を含むポリシロキサンポリマーであって、ハイブリッドコポリマーと第2の材料は、ハイブリッドコポリマーと第2の材料の全重量を基準として、ハイブリッドコポリマーが1重量%〜50重量%の割合で組み合わされている、ポリシロキサンポリマーを含む、コーティング組成物。 - 第1のモノマーがヒドロキシ官能性アクリレート及び/又はヒドロキシアルキルアクリレートから選択される、請求項8に記載の組成物。
- 第1のモノマーが、ヒドロキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、及びヒドロキシプロピルアクリレートからなる群から選択される、請求項8に記載の組成物。
- 第2のモノマーがトリアルコキシシランである、請求項8に記載の組成物。
- 第2のモノマーがメタクリルオキシプロピルトリメトキシシランである、請求項11に記載の組成物。
- 第2の材料がトリアルコキシシランである、請求項8に記載の組成物。
- 第2の材料がメチルトリメトキシシランである、請求項13に記載の組成物。
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