JP5581368B2 - 経皮吸収製剤 - Google Patents
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Description
(2)粘着剤層が、架橋剤を使用して架橋されている、上記(1)に記載の経皮吸収製剤。
(3)架橋剤が、金属アルコラート又は金属キレート化合物である、上記(2)記載の経皮吸収製剤。
(4)粘着剤がアクリル系粘着剤である、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(5)粘着剤層がさらに液状可塑剤を含む、上記(1)〜(4)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(6)液状可塑剤が、炭素数12〜16の高級脂肪酸と炭素数が1〜4の低級1価アルコールからなる脂肪酸アルキルエステルである、上記(5)記載の経皮吸収製剤。
(7)金属塩化物が、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化アルミニウム、塩化第一スズおよび塩化第二鉄から選ばれる少なくとも1種である、上記(1)〜(6)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(8)金属塩化物が、塩化ナトリウムである、上記(1)〜(6)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(9)金属塩化物が、2−[(1−ベンジル−4−ピペリジニル)メチル]−5,6−ジメトキシインダン−1−オンの塩酸塩を金属を含む無機塩基で中和して生じさせた塩である、上記(1)記載の経皮吸収製剤。
(10)金属を含む無機塩基が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む無機塩基である、上記(9)記載の経皮吸収製剤。
本発明の経皮吸収製剤は、ドネペジルおよび/または塩酸ドネペジル(以下、「ドネペジルおよび/または塩酸ドネペジル」を総称して「ドネペジル等」とも呼ぶことがある。)を経皮吸収させるためのものであり、粘着剤層にドネペジルおよび/または塩酸ドネペジルと金属塩化物とを含み、粘着剤層が架橋されていることを特徴とする。なお、経皮吸収性の観点から粘着剤層は少なくともドネペジルを含有するのが好ましい。
経皮吸収製剤(試料)の粘着剤層の粘着面を目視観察する(なお、製剤に剥離シートが存在する場合は剥離シートを剥離し、露出した粘着剤層の粘着面を目視観察する。)。次に、光学顕微鏡ステージ上に、試料を粘着剤層の粘着面を上にしてのせ、目視により大きいと思われる粒子から順に少なくとも20粒、光学顕微鏡下でスケールと共に撮像する。このとき、観察対象が一次粒子であれば一次粒子のみ、観察対象が二次粒子であれば二次粒子のみを少なくとも20粒撮像する。撮像された一次粒子または二次粒子のうち、スケール測定によって最大径を有する粒子として判別した粒子の粒径を、それぞれ、一次粒径または二次粒径として採用する。なお、ここでいう「粒径」とは、粒子の投映像に外接する円の直径を意味する(外接円相当径)。なお、「外接円相当径」は顕微鏡観察による粒径測定での便宜上からの粒径の定義として既知であり、例えば、「粉体−理論と応用−」(改訂第二版、第55頁、昭和54年5月12日発行、丸善株式会社刊)に記載されている。
(1)アクリル系粘着剤溶液A
不活性ガス雰囲気下、アクリル酸2−エチルへキシル75部、N−ビニル−2−ピロリドン22部、アクリル酸3部およびアゾビスイソブチロニトリル0.2部を酢酸エチル中60℃にて溶液重合させて粘着剤溶液A(粘着剤固形分:28重量%)を得た。
不活性ガス雰囲気下、アクリル酸2−エチルヘキシル95部、アクリル酸5部および過酸化ベンゾイル0.2部を酢酸エチル中60℃にて溶液重合させてアクリル系粘着剤溶液B(粘着剤固形分:35重量%)を得た。
実施例1
粘着剤固形分51部を含む量のアクリル系粘着剤溶液A、ミリスチン酸イソプロピル40部、ドネペジル8部を容器中で均一になるように混合攪拌を行った。その後、この混合物にエタノールに分散した一次粒径が約10μm、二次粒径が約50μmの塩化ナトリウム1部をさらに添加して攪拌し、次に、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートを粘着剤固形分100部当たり0.4部となる量添加し、酢酸エチルで粘度を調整し、この液状物をPETフィルム(75μm厚)に乾燥後の厚みが60μmになるように塗布し、乾燥して粘着剤層を形成した後、シリコーン剥離処理したPETフィルム(12μm厚)に貼りあわせ、70℃で48時間エージング処理(粘着剤層の架橋処理)を行って、ドネペジルの経皮吸収製剤を得た。
アクリル系粘着剤溶液Aの量を粘着剤固形分含量が49部となる量に変更し、エタノールに分散した塩化ナトリウムの添加量を3部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ドネペジルの経皮吸収製剤を得た。
アクリル系粘着剤溶液Aの量を粘着剤固形分含量が47部となる量に変更し、エタノールに分散した塩化ナトリウムの添加量を5部に変更した以外は実施例1と同様にして、ドネペジルの経皮吸収製剤を得た。
粘着剤固形分49部を含む量のアクリル系粘着剤溶液B、ミリスチン酸イソプロピル40部、ドネペジル8部を容器中で均一になるように混合攪拌を行った。その後、この混合物にエタノールに分散した実施例1と同様の塩化ナトリウム3部をさらに添加して攪拌し、次に、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートを粘着剤固形分100部当たり0.4部となる量添加し、酢酸エチルで粘度を調整し、この後は、実施例1と同様の操作を行ってドネペジルの経皮吸収製剤を得た。
粘着剤固形分52部を含む量のアクリル系粘着剤溶液A、ミリスチン酸イソプロピル40部、ドネペジル8部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、さらにエチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートを粘着剤固形分100部当たり0.4部となる量添加し、酢酸エチルで粘度を調整し、この後は、実施例1と同様の操作を行ってドネペジルの経皮吸収製剤を得た。
粘着剤固形分52部を含む量のアクリル系粘着剤溶液Aを、粘着剤固形分52部を含む量のアクリル系粘着剤溶液Bに変更した以外は比較例1と同様にしてドネペジルの経皮吸収製剤を得た。
上記各実施例および各比較例にて作製した経皮吸収製剤について、以下に示す凝集破壊評価試験を行った。
実際の皮膚に貼付された場合を想定し、粘着剤層の凝集力を次の方法で評価した。得られた製剤から10cm2(3.16cm×3.16cm)の試料を打ち抜いた。皮膚表面の環境を再現するために、0.4wt%乳酸を含む生理食塩水をガラス製シャーレに5mL添加し、そこに試料をセパレーターを剥がし粘着面が下になるように浸漬した(浮かせた)。浸漬開始から1日(24時間)経過後にその製剤を取り出し、表面を乾燥させた後、指で触ることにより評価した。結果を表1に示した。
実施例5
粘着剤固形分を50.13部含む量のアクリル系粘着剤溶液A、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸ドネペジル9部と水酸化ナトリウムの10wt%エタノール溶液0.87部とを混合攪拌した。そして、かかる薬液含有混合液を前記の粘着剤溶液Aとミリスチン酸イソプロピルの混合液に添加して、攪拌を行い、さらにエチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートを粘着剤固形分100部当たり0.4部となる量添加し、酢酸エチルで粘度を調整し、この液状物を、PETフィルム(75μm厚)に乾燥後の厚みが60μmになるように塗布し、乾燥して、シリコーン離型処理したPETフィルム(12μm厚)に貼りあわせた後、70℃で48時間エージング処理を行い、経皮吸収製剤を得た。
アクリル系粘着剤溶液Aの量を粘着剤固形分含量が46.85部となる量に変更し、塩酸ドネペジルの量を12部に変更し、水酸化ナトリウムの10wt%エタノール溶液の量を1.15部に変更した以外は実施例5と同様にして、経皮吸収製剤を得た。
アクリル系粘着剤溶液Aの量を粘着剤固形分含量が43.56部となる量に変更し、塩酸ドネペジルの量を15部に変更し、水酸化ナトリウムの10wt%エタノール溶液の量を1.44部に変更した以外は実施例5と同様にして、経皮吸収製剤を得た。
粘着剤固形分を50.13部含む粘着剤溶液Aの代わりに粘着剤固形分を50.13部含む粘着剤溶液Bを使用した以外は実施例5と同様にして、経皮吸収製剤を得た。
アクリル系粘着剤溶液Aの量を粘着剤固形分含量が60.13部となる量に変更し、ミリスチン酸イソプロピルの量を30部に変更した以外は実施例5と同様にして、経皮吸収製剤を得た。
アクリル系粘着剤溶液Aの量を粘着剤固形分含量が40.13部となる量に変更し、ミリスチン酸イソプロピルの量を50部に変更した以外は実施例5と同様にして、経皮吸収製剤を得た。
粘着剤固形分を49.42部含む量のアクリル系粘着剤溶液A、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸ドネペジル9部、n−ブチルアミンの10wt%2−プロパノール溶液1.58部とを混合攪拌した。そして、かかる薬液含有混合液を前記の粘着剤溶液Aとミリスチン酸イソプロピルの混合液に添加して、攪拌を行い、さらにエチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートを粘着剤固形分100部当たり0.4部となる量添加し、酢酸エチルで粘度を調整し、この液状物を用いて、実施例5と同様の操作で経皮吸収製剤を得た。
粘着剤固形分を49.09部含む量のアクリル系粘着剤溶液B、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸ドネペジル9部、N,N−ジメチルジアミンの10wt%2−プロパノール溶液1.91部とを混合攪拌した。そして、かかる薬液含有混合液を前記の粘着剤溶液Bとミリスチン酸イソプロピルの混合液に添加して、攪拌を行い、さらにエチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートを粘着剤固形分100部当たり0.4部となる量添加し、酢酸エチルで粘度を調整し、この液状物を用いて、実施例5と同様の操作で経皮吸収製剤を得た。
粘着剤固形分を46.86部含む量のアクリル系粘着剤溶液B、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸ドネペジル9部、トリイソプロパノールアミンの10wt%2−プロパノール溶液4.14部とを混合攪拌した。そして、かかる薬液含有混合液を前記の粘着剤溶液Bとミリスチン酸イソプロピルの混合液に添加して、攪拌を行い、さらにエチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートを粘着剤固形分100部当たり0.4部となる量添加し、酢酸エチルで粘度を調整し、この液状物を用いて、実施例5と同様の操作で経皮吸収製剤を得た。
上記実施例5〜10および比較例3〜5にて作製した経皮吸収製剤について、前記の凝集破壊評価試験を行なった。結果を下記の表2に示す。
前記の方法で実施例1〜10の製剤の塩化ナトリウムの一次粒径及び二次粒径を測定した。実施例1〜5の製剤の塩化ナトリウムの一次粒径は約10μmであり、二次粒径は約50μmであった。実施例6〜10の製剤の塩化ナトリウムの一次粒径はそれぞれ約2〜3μmであり、二次粒径はそれぞれ約20μmであった。それぞれの実施例について、粘着剤層表面の平滑性を目視評価し、および貼付感を粘着剤層表面に指で触れて官能評価した。実施例6〜10が、実施例1〜5と比較して、より平滑性および貼付感が良好である傾向がみられた。
実施例11
実施例5の製剤の製造工程に準拠して下記構成の経皮吸収製剤を作製した。なお、粘着剤層中のメタ重亜硫酸ナトリウムとアスコルビン酸は、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートの添加前に添加した。
(A)支持体
PET不織布(目付け量12g/m2)/PETフィルム(2.0μm)の積層体
(B)粘着剤層
組成(粘着剤層重量基準)
ドネペジル(フリー塩基) 7.57重量%
アクリル系粘着剤A 40.53重量%
ミリスチン酸イソプロピル 50.00重量%
塩化ナトリウム 1.16重量%
水酸化ナトリウム 0.01重量%
メタ重亜硫酸ナトリウム 0.50重量%
アスコルビン酸 0.05重量%
エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.18重量%
(合計 100.00重量%)
(C)剥離シート
表面をシリコーン剥離処理した75μm厚PETフィルム
実施例5の製剤の製造工程に準拠して下記組成の粘着剤層を有する経皮吸収製剤を作製した。なお、支持体と剥離シートは実施例11と同じものを使用した。
ドネペジル(フリー塩基) 7.57重量%
アクリル系粘着剤A 41.08重量%
ミリスチン酸イソプロピル 50.00重量%
塩化ナトリウム 1.16重量%
水酸化ナトリウム 0.01重量%
エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.18重量%
(合計 100.00重量%)
Claims (9)
- 経皮吸収製剤の粘着剤層であって、2−[(1−ベンジル−4−ピペリジニル)メチル]−5,6−ジメトキシインダン−1−オンおよび/またはその塩酸塩を含有し、架橋されている粘着剤層中に、金属塩化物を含有させ、架橋剤である金属アルコラート又は金属キレート化合物を使用して架橋することにより、経皮吸収製剤の粘着剤層の凝集力低下を抑制することを特徴とする、方法。
- 前記金属塩化物が前記粘着剤層において粒子として存在している、請求項1に記載の方法。
- 粘着剤がアクリル系粘着剤である、
請求項1又は2に記載の方法。 - 粘着剤層がさらに液状可塑剤を含む、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 - 液状可塑剤が、炭素数12〜16の高級脂肪酸と炭素数が1〜4の低級1価アルコールからなる脂肪酸アルキルエステルである、
請求項4に記載の方法。 - 金属塩化物が、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化アルミニウム、塩化第一スズおよび塩化第二鉄から選ばれる少なくとも1種である、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 金属塩化物が、塩化ナトリウムである、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 金属塩化物が、2−[(1−ベンジル−4−ピペリジニル)メチル]−5,6−ジメトキシインダン−1−オンの塩酸塩を金属を含む無機塩基で中和して生じさせた塩である、
請求項1に記載の方法。 - 金属を含む無機塩基が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む無機塩基である、
請求項8記載の方法。
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