JP4999366B2 - 経皮吸収製剤 - Google Patents
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(1)(−)−(R)−N,α−ジメチル−N−2−プロピニルフェネチルアミンおよび/またはその塩酸塩、金属塩化物並びに粘着剤を含有し、架橋処理が施されてなる粘着剤層が、支持体の少なくとも片面に形成されてなる経皮吸収製剤。
(2)架橋処理が金属キレート化合物によって施されてなる、上記(1)に記載の経皮吸収製剤。
(3)粘着剤がアクリル系重合体を含むアクリル系粘着剤である、上記(1)または(2)に記載の経皮吸収製剤。
(4)粘着剤層がさらに液状可塑剤を含む、上記(1)〜(3)のいずれか1つに記載の経皮吸収製剤。
(5)液状可塑剤が、炭素数12〜16の高級脂肪酸と炭素数が1〜3の低級1価アルコールからなる脂肪酸エステルである、上記(4)に記載の経皮吸収製剤。
(6)金属塩化物が、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化アルミニウム、塩化第一スズ、および塩化第二鉄から選ばれる少なくとも1つの金属塩化物である、上記(1)〜(5)のいずれか1つに記載の経皮吸収製剤。
(7)金属塩化物が塩化ナトリウムである、上記(1)〜(6)のいずれか1つに記載の経皮吸収製剤。
(8)金属塩化物が、(−)−(R)−N,α−ジメチル−N−2−プロピニルフェネチルアミンの塩酸塩を塩基性化合物で中和して生じさせた塩である、上記(1)〜(7)のいずれか1つに記載の経皮吸収製剤。
液状可塑剤としては、それ自体室温で液状であり、可塑化作用を示し、上記の粘着剤を構成する粘着性ポリマーと相溶するものであれば特に限定されないが、セレギリンの経皮吸収性、保存安定性を向上させるものであることが好ましい。また、粘着剤中への薬物溶解性等をさらに高める目的でも配合することができる。
該脂肪酸エステルの炭素数12〜16の高級脂肪酸は飽和及び不飽和脂肪酸を包含するが、飽和脂肪酸が好ましく、また炭素数1〜4の低級1価アルコールは直鎖でも分岐鎖でもよい。炭素数12〜16の高級脂肪酸の好適な例としては、ラウリン酸(C12)、ミリスチン酸(C14)、パルミチン酸(C16)が挙げられ、炭素数1〜4の低級1価アルコールの好適な例としては、イソプロピルアルコール、エチルアルコール、メチルアルコール、プロピルアルコール等が挙げられる。これらのうち、好適な脂肪酸エステルとしては、ミリスチン酸イソプロピルが例示される。
不活性ガス雰囲気下、アクリル酸2−エチルへキシル75部、N−ビニル−2−ピロリドン22部、アクリル酸3部およびアゾビスイソブチロニトリル0.2部を酢酸エチル中60℃にて溶液重合させてアクリル系共重合体粘着剤Aの溶液を調製した。
(アクリル系共重合体粘着剤Bの調製) 不活性ガス雰囲気下、アクリル酸2−エチルヘキシル95部、アクリル酸5部および過酸化ベンゾイル0.2部を、酢酸エチル中60℃にて溶液重合させてアクリル系共重合体粘着剤Bの溶液を調製した。
実施例1
アクリル系共重合体粘着剤A49部、ミリスチン酸イソプロピル40部、セレギリン10部を容器中で均一になるように混合攪拌を行った。その後、エタノールに分散した塩化ナトリウム1部を先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、ポリエステルフィルム(75μm厚)に乾燥後の厚みが80μmになるように調整を行い、乾燥してポリエステルフィルム(12μm厚)に貼りあわせた後、70℃で48時間エージング処理を行い、セレギリンの経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A47部、ミリスチン酸イソプロピル40部、セレギリン10部を容器中で均一になるように混合攪拌を行った。その後、エタノールに分散した塩化ナトリウム3部を先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例1と同様の操作を行いセレギリンの経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A45部、ミリスチン酸イソプロピル40部、セレギリン10部を容器中で均一になるように混合攪拌を行った。その後、エタノールに分散した塩化ナトリウム5部を先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例1と同様の操作を行いセレギリンの経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤B47部、ミリスチン酸イソプロピル40部、セレギリン10部を容器中で均一になるように混合攪拌を行った。その後、エタノールに分散した塩化ナトリウム3部を先のアクリル系共重合体粘着剤B溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例1と同様の操作を行いセレギリンの経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A50部、ミリスチン酸イソプロピル40部、セレギリン10部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例1と同様の操作を行いセレギリンの経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤B50部、ミリスチン酸イソプロピル40部、セレギリン10部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例1と同様の操作を行いセレギリンの経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A47部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、セレギリン10部、グリセリン3部(2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例1と同様の操作を行いセレギリンの経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A45部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、セレギリン10部、グリセリン5部(2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例1と同様の操作を行いセレギリンの経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤B45部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、セレギリン10部、グリセリン5部(2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤B溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例1と同様の操作を行いセレギリンの経皮吸収製剤を得た。
上記各実施例および各比較例にて作製したセレギリン経皮吸収製剤について、以下に示すゲル分率測定実験、及び浸漬試験を行った。
(ゲル分率測定試験)
製剤内に残存する酢酸エチルに不溶なゲル成分の割合を次の方法を用いて求めた。
得られた製剤を25cm2(5cm×5cm)に打ち抜き、2枚を予め重量を測定した多孔性テトラフルオロエチレンフィルム(20cm×10cm)(基材)に貼付した。内容物がこぼれない様に折りたたみ、重量を測定した。これをビーカーに入れ、2種類の溶媒(タイプ1:酢酸エチル、タイプ2:0.4wt%乳酸入り酢酸エチル)にて、基材が完全に漬かるまで加えた。その翌日に中の溶液を捨て、溶媒(全て酢酸エチル)を添加し、1日ごとに交換し、3回交換後ビーカー中の溶液を捨て、乾燥後、重量を測定した。ゲル分率は以下の式にて算出する。
(浸漬試験)
実際の皮膚に貼付された場合を想定し、粘着剤層の凝集力を次の方法で評価した。得られた製剤を10cm2(3.16cm×3.16cm)に打ち抜いた。0.4wt%乳酸を含む生理食塩水をガラス製シャーレに5mL添加し、そこに打ち抜かれた製剤を、セパレーターを剥がし粘着面が下になるように浸漬した(浮かせた)。浸漬24時間後にその製剤を取り出し、表面を乾燥させた後、指で触ることにより評価した。結果を表1に示した。
実施例5
アクリル系共重合体粘着剤A45.85部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、エタノールに溶解した水酸化ナトリウム(10wt%)2.15部を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、ポリエステルフィルム(75μm厚)に乾燥後の厚みが80μmになるように調整を行い、乾燥してポリエステルフィルム(12μm厚)に貼りあわせた後、70℃で48時間エージング処理を行い、経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A38.8部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン18部、エタノールに溶解した水酸化ナトリウム(10wt%)3.20部を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A31.71部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン24部、エタノールに溶解した水酸化ナトリウム(10wt%)4.29部を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤B45.85部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、エタノールに溶解した水酸化ナトリウム(10wt%)2.15部を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤B溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A41.1部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、ジイソプロパノールアミン5部、ジエタノールアミン1.9部(いずれも2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A40.5部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、ジイソプロパノールアミン5部、ジエタノールアミン2.5部(いずれも2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A43.6部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、ジエタノールアミン1.9部、モノエタノールアミン2.5部(いずれも2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤B41.1部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、ジイソプロパノールアミン5部、ジエタノールアミン1.9部(いずれも2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤B溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤B40.5部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、ジイソプロパノールアミン5部、モノエタノールアミン2.5部(いずれも2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤B溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤B43.6部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、ジエタノールアミン1.9部、モノエタノールアミン2.5部(いずれも2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤B溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤B36.1部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、ジイソプロパノールアミン5部、ジエタノールアミン1.9部、グリセリン5部(いずれも2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤B溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A35.5部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、ジイソプロパノールアミン5部、モノエタノールアミン2.5部、グリセリン5部(いずれも2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
アクリル系共重合体粘着剤A38.6部、ミリスチン酸イソプロピル40部を容器中で均一になるように混合攪拌を行い、別な容器で、塩酸セレギリン12部、ジエタノールアミン1.9部、モノエタノールアミン2.5部、グリセリン5部(いずれも2−プロパノール溶液で10wt%に調整)を混合攪拌した。その後、先のアクリル系共重合体粘着剤A溶液に添加、攪拌を行い、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート0.3部(粘着剤固形分に対して)を添加、酢酸エチルで粘度を調整し、実施例5と同様の操作を行い経皮吸収製剤を得た。
上記各実施例および各比較例にて作製した経皮吸収製剤について、実験例1と同様にしてゲル分率測定実験を、また実験例2と同様にして浸漬試験を行った。結果を表2に示す。
Claims (6)
- (−)−(R)−N,α−ジメチル−N−2−プロピニルフェネチルアミンおよび/またはその塩酸塩、金属塩化物並びに粘着剤を含有し、架橋処理が施されてなる粘着剤層が、支持体の少なくとも片面に形成されてなる経皮吸収製剤であって、架橋処理が金属キレート化合物によって施されてなり、当該粘着剤がアクリル酸アルキルエステルを主成分として共重合した共重合体を含むアクリル系粘着剤である経皮吸収製剤。
- 粘着剤層がさらに液状可塑剤を含む、請求項1に記載の経皮吸収製剤。
- 液状可塑剤が、炭素数12〜16の高級脂肪酸と炭素数が1〜4の低級1価アルコールからなる脂肪酸エステルである、請求項2に記載の経皮吸収製剤。
- 金属塩化物が、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化アルミニウム、塩化第一スズおよび塩化第二鉄から選ばれる少なくとも1つの金属塩化物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の経皮吸収製剤。
- 金属塩化物が塩化ナトリウムである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の経皮吸収製剤。
- 金属塩化物が、(−)−(R)−N,α−ジメチル−N−2−プロピニルフェネチルアミンの塩酸塩を塩基性化合物で中和して生じさせた塩である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の経皮吸収製剤。
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