JP5578142B2 - 高分子材料およびそれを用いた素子 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、デンドリマーを含む高分子材料であって、それを素子に用いたとき、低電圧で駆動できる等,実用性に優れる素子を与えることができる高分子材料を提供することにある。
(ァ)共役系高分子(A)と、デンドリマー(B)とを含む組成物である高分子材料。
(イ)共役系高分子(A)の構造と、デンドリマー(B)の構造を同一分子内に有する高分子を含む高分子材料があげられる。
(イ)としては、例えば、
共役系高分子(A)の主鎖にデンドリマー(B)の構造を有する高分子を含む高分子材料;共役系高分子(A)の末端にデンドリマー(B)の構造を有する高分子を含む高分子材料;共役系高分子(A)の側鎖にデンドリマー(B)の構造を有する高分子を含む高分子材料;等があげられる。
ETA−ESA0≧(ETB−ESB0)−0.2eV (Eq1)
ここで、ESA0は共役系高分子(A)の基底状態のエネルギー、ETAは高分子化合物(A)の最低励起三重項状態のエネルギー、ESB0はデンドリマー(B)の基底状態のエネルギー、ETBはデンドリマー(B)の最低励起三重項状態のエネルギーを表す。
(Eq1)における共役系高分子(A)、三重項励起状態からの発光を示すデンドリマー(B)のそれぞれについての基底状態と最低励起三重項状態のエネルギー差(順に、ETA−ESA0、ETB−ESB0)は、実測で決定する方法はあるが、本発明では、通常は、デンドリマー(B)の上記エネルギー差と、マトリックスとして用いる共役系高分子(A)の上記エネルギー差の相対的な大小関係が、より高い発光効率を得る上で重要であるので、通常は、計算科学的手法で決定する。
ETA−ESA0≧ETB−ESB0(Eq1−2)
ここで、ETA、ESA0、ETB、ESB0は上記と同じ意味を表す。
また、共役系高分子(A)の、最低励起三重項状態のエネルギーETAと、デンドリマー(B)の、最低励起三重項状態のエネルギーETBのエネルギー差ETABと、共役系高分子(A)の基底状態の最高占有軌道(HOMO)エネルギーEHAと、デンドリマー(B)の、基底状態のHOMOエネルギーEHBの差EHABが、
ETAB≧EHAB (Eq2)
の関係を満たすもの;
また、共役系高分子(A)の最低励起一重項準位ESA1と、デンドリマー(B)の、最低励起一重項準位ESB1が
ESA1≧ESB1 (Eq3)
の関係を満たすことが、より高い発光効率を得る点で好ましい。
共役系高分子とは、例えば、「有機ELのはなし」(吉野勝美著、日刊工業新聞社)23頁に記載されているような、多重結合と単結合が繰り返し長くつながっている分子であり、たとえば下記構造の繰り返し構造や、下記構造を適宜組み合わせた構造を含む高分子が典型的な例としてあげられる。
(上記RX1〜RX6はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基を表し、R1〜R4、R51〜R73は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表す)
主鎖の芳香環を含むものの中では、下記式(1)、(3)、(4)または(5)で示される繰り返し単位を少なくとも1種有することを特徴とする高分子が挙げられ、さらには下記式(1)で示される繰り返し単位を含むものが、高発光効率という点で好ましい。
〔式中、P環およびQ環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、P環は存在してもしなくてもよい。2つの結合手は、P環が存在する場合は、それぞれP環及び/またはQ環上に存在し、P環が存在しない場合は、それぞれYを含む5員環上及び/またはQ環上に存在する。また、芳香環上及び/またはYを含む5員環上に置換基を有していてもよい。Yは−O−、−S−、−Se−、−B(R31)−、−C(R1)(R2)−、−Si(R1)(R2)−、−P(R3)−、−PR4(=O)−、−C(R51)(R52)−C(R53)(R54)−、−O−C(R55)(R56)−、−S−C(R57)(R58)−、−N−C(R59)(R60)−、−Si(R61)(R62)−C(R63)(R64)−、−Si(R65)(R66)−、Si(R67)(R68)−、−C(R69)=C(R70)−、−N=C(R71)−または−Si(R72)=C(R73)−を表し、R31は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基または置換シリルオキシ基を表し、R1〜R4、R51〜R73は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表す。〕
−Ar1− (2)
−Ar4−X2− (4)
−X3− (5)
上記式(1)で示される繰り返し単位が置換基として、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、または置換カルボキシル基から選ばれる基を有することが好ましい。
〔式中、A環、B環、およびC環はそれぞれ独立に芳香環を示す。式(1-1)、(1-2)および(1-3)は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基およびシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Yは前記と同じ意味を表す。〕
下記式(1−4)または(1−5)で示される構造
〔式中、D環、E環、F環およびG環はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基およびシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい芳香環を示す。Yは前記と同じ意味を表す。〕
が挙げられ、上記式(1−4)または(1−5)で示される構造が好ましい。
またYは−S−、−O−、−C(R1)(R2)−であることが、高発光効率を得るという点で好ましく、さらに好ましくはYは−S−、−O−である。ここで、R1,R2は前記と同じ意味を表す。
上記式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、(1−5)で示される繰り返し単位が置換基として、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、または置換カルボキシル基から選ばれる基を有することが好ましい。
上記式(1)の中で、(1―4)、(1―5)が好ましく、(1―4)がより好ましく、下記式(1−6)で示される構造がより好ましい。
〔式中、R5およびR6は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、または置換カルボキシル基を示す。
aおよびbはそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。R5およびR6がそれぞれ複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Yは前記と同じ意味を表す。〕
式(1-6)の中で、Yは−S−、−O−、−C(R1)(R2)−であることが好ましく、さらに好ましくは、Yは−S−または−O−である。
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下図の式1〜3)、ナフタレンジイル基(下図の式4〜13)、ビフェニル−ジイル基(下図の式20〜25)、ターフェニル−ジイル基(下図の式26〜28)、 縮合環化合物基(下図の式29〜35)、フルオレン−ジイル基(下図の式36〜38)、スチルベン−ジイル(下図の式A〜D),ジスチルベン−ジイル(下図の式E,F)などが例示される。中でもフェニレン基、ビフェニレン基、スチルベン−ジイル基が好ましい。
ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。
ヘテロ原子として、窒素を含む2価の複素環基;ピリジンージイル基(下図の式39〜44)、ジアザフェニレン基(下図の式45〜48)、キノリンジイル基(下図の式49〜63)、キノキサリンジイル基(下図の式64〜68)、アクリジンジイル基(下図の式69〜72)、ビピリジルジイル基(下図の式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下図の式76〜78)、など。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下図の式79〜93)。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基:(下図の式94〜98)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、セレンなどを含む5員環縮合複素基:(下図の式99〜110)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基:(下図の式111〜112)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基:(下図の式113〜119)が挙げられる。
ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、などを含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基:(下図の式120〜125)が挙げられる。
C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、ブトキシ、i−ブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。
C1〜C12アルキルフェニル基として具体的にはメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、i−プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、i−ブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基などが例示される。
C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、ブトキシ、i−ブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。
C1〜C12アルキルフェノキシ基として具体的にはメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、i−プロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、i−ブチルフェノキシ基、t−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基などが例示される。
具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、i−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、i−ブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基などが例示される。
具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−i−プロピルシリル基、ジメチル−i−プロピリシリル基、ジエチル−i−プロピルシリル基、t−ブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。
さらに、置換基の例のうち、アリール基や複素環基をその一部に含む場合は、それらがさらに1つ以上の置換基を有していてもよい。
(6)
[式中、Ar15およびAr16は、それぞれ独立に3価の芳香族炭化水素基または3価の複素環基を表し、R40は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリール基または1価の複素環基を表し、X 8 は単結合あるいは下記基のいずれかを表す。
(式中R41は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。を表す。R41が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい)〕
〔式中、R20は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。nは0〜4の整数を示す。R20が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R21およびR22は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。oおよびpはそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。R21およびR22がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R23およびR26は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。qおよびrはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。R24およびR25は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。R23およびR26がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R27は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。sは0〜2の整数を示す。Ar13およびAr14はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を示す。ssおよびttはそれぞれ独立に0または1を示す。X4は、O、S、SO、SO2、Se,またはTeを示す。R27が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R28およびR29は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。tおよびuはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。X5は、O、S、SO2、Se,Te、N−R30、またはSiR31R32を示す。X6およびX7は、それぞれ独立にNまたはC−R33を示す。R30、R31、R32およびR33はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または1価の複素環基を示す。R28、R29およびR33がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R34およびR39は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。vおよびwはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。R35、R36、R37およびR38は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。Ar5はアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を示す。R34およびR39がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
(7)
〔式中、Ar6、Ar7、Ar8およびAr9はそれぞれ独立にアリーレン基または2価の複素環基を示す。Ar10、Ar11およびAr12はそれぞれ独立にアリール基、または1価の複素環基を示す。Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、およびAr10は置換基を有していてもよい。xおよびyはそれぞれ独立に0または1を示し、0≦x+y≦1である。〕
〔式中、R22、R23およびR24は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。xおよびyはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。zは1〜2の整数を示す。aaは0〜5の整数を示す。〕
上記式(1−6)出示される構造において、Yが−O−、−S−または―C(R1)(R2)であることが更に好ましい。〔R1、R2は前記と同じ意味を表す〕
本発明の高分子材料に用いる共役系高分子の製造方法において、縮合重合させる方法としては、既知の縮合反応を用いることにより製造できる。縮合重合において、二重結合を生成する場合は、例えば特開平5−202355号公報に記載の方法が挙げられる。すなわち、ホルミル基を有する化合物とホスホニウムメチル基を有する化合物との、もしくはホルミル基とホスホニウムメチル基とを有する化合物のWittig反応による重合、ビニル基を有する化合物とハロゲン原子を有する化合物とのHeck反応による重合、モノハロゲン化メチル基を2つあるいは2つ以上有する化合物の脱ハロゲン化水素法による重縮合、スルホニウムメチル基を2つあるいは2つ以上有する化合物のスルホニウム塩分解法による重縮合、ホルミル基を有する化合物とシアノ基を有する化合物とのKnoevenagel反応による重合などの方法、ホルミル基を2つあるいは2つ以上有する化合物のMcMurry反応による重合などの方法が例示される。
本発明の高分子が縮合重合によって主鎖に三重結合を生成する場合には、例えば、Heck反応が利用できる。
原料化合物としては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物、ビス(アリールアルキルスルホネート)化合物あるいはハロゲン−アルキルスルホネート化合物、ハロゲン−アリールスルホネート化合物、ハロゲン−アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物、アリールスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
具体的な原料化合物の組み合わせとしては、ジハロゲン化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物またはビス(アリールアルキルスルホネート)化合物とジホウ酸化合物またはジホウ酸エステル化合物との組み合わせが挙げられる。
また、ハロゲン−ホウ酸化合物、ハロゲン−ホウ酸エステル化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールスルホネート−ホウ酸化合物、アリールスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物挙げられる。
有機溶媒としては、用いる化合物や反応によっても異なるが、一般に副反応を抑制するために、用いる溶媒は十分に脱酸素処理を施し、不活性雰囲気化で反応を進行させることが好ましい。また、同様に脱水処理を行うことが好ましい。但し、Suzukiカップリング反応のような水との2相系での反応の場合にはその限りではない。
デンドリマーとは、樹状の超分岐ポリマーを示し、たとえば文献(高分子第47巻11月号812頁、1998年)やWO02/066575に紹介されており、さまざまな機能を目的として設計、合成されている。デンドリマーの例として、下式のものがあげられる。
CORE−[D1]Z1[D2]Z2
〔式中、COREは(Z1+Z2)価の原子または原子団を表し、Z1およびZ2は1以上の整数を表す。D1およびD2は、それぞれ独立に樹枝構造を有するデンドロンを表し、D1およびD2が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、D1およびD2の少なくとも1つはヘテロ原子を含んでいてもよい芳香環を含む共役系である。〕
また、上記樹枝構造とは、たとえば 高分子 52巻、8月号、p578(2003年)、M&BE、vol.14、No3、p169(2003)に示されており、分岐構造とも表現されることがある。
ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ナフタレン環、あるいは上記一般式(1)であらわされるような環が例としてあげられる。
上図中、COREは前記と同じ意味を表し、好ましくは、発光性の構造単位をあらわし、たとえば金属錯体構造である。
D1、D2、D3はデンドロンを表し、分岐単位である。上図ではD3までを記載しているが、D3以降も分岐単位が繰り返されていてもよい。また分岐単位は同じでもよいし、異なる構造でもよい。nは1以上の整数で、nが2以上の場合に、各々のグループに属する分岐単位は同じでも異なっていてもよい。分岐単位は、たとえば3価の芳香環、縮合環、複素環などの構造を有する。また、分岐が終了する末端に、表面基を有していてもよい。
表面基は水素以外の原子、アルキル基、アルコキシ基などである。
ここに三重項励起状態からの発光を示すデンドリマーとしては、例えば、燐光発光や、この燐光発光に加えて蛍光発光が観測される化合物も含まれる。
具体的なデンドリマーの例としては、たとえばWO02/066552に開示されている。また、デンドリマーの発光部としては、たとえば、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852等に開示されている金属錯体構造が例としてあげられる。
デンドリマーのコアの中心金属としては、通常、原子番号50以上の原子で、該錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こしうる金属であり、その例としては、レニウム、イリジウム、オスミウム、スカンジウム、イットリウム、白金、金、およびランタノイド類のユーロピウム、テルビウム、ツリウム、ディスプロシウム、サマリウム、プラセオジウム、ガドリニウムなどが挙げられ、レニウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムが好ましい。
その例としては、一般式(1)で示される繰り返し単位を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108であり、その側鎖、主鎖、および/または末端にデンドリマー(B)を有するものが挙げられる。主鎖にデンドリマー(B)を有するものの場合は、線形ポリマーの主鎖にデンドリマー(B)が組み込まれたものの他に、デンドリマー(B)から3つ以上のポリマー鎖が結合しているものも含まれる。
〔式中Ar18は、二価の芳香族基、または、酸素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子、リン原子、ホウ素原子、硫黄原子、セレン原子およびテルル原子からなる群から選ばれる原子を一つ以上有する二価の複素環基を表し、該Ar18は、−L−Xで示される基1個以上4個以下を有し、Xは三重項励起状態からの発光を示すデンドリマーを含む一価の基を表し、Lは、単結合、−O−,−S−,―CO−,−CO2−、−SO−,―SO2―,−SiR68R69−,NR70−,−BR71−,−PR72−、−P(=O)(R73)―、置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基、置換されていてもよいアルキニレン基、置換されていてもよいアリーレン基、または置換されていてもよい2価の複素環基を表し、該アルキレン基、該アルケニレン基、該アルキニレン基が−CH2−基を含む場合、該アルキレン基に含まれる−CH2−基の一つ以上、該アルケニレン基に含まれる−CH2−基の一つ以上、該アルキニレン基に含まれる−CH2−基の一つ以上がそれぞれ、−O−、−S−、―CO−、−CO2−、−SO−、―SO2―、−SiR74R75−、NR76−、−BR77−、−PR78−、−P(=O)(R79)―からなる群から選ばれる基と置き換えられていてもよい。R68、R69、R70、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77、R78、R79は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基およびシアノ基からなる群より選ばれる基を示す。Ar18は、―L−Xで示される基以外にさらにアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基およびシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Ar18が複数の置換基を有する場合、それらは同一であってもよいし、それぞれ異なっていてもよい。〕
ここで、2価の芳香族基とは、フェニレン、ピリジニレン、ピリミジレン、ナフチレン、あるいは上記一般式(1)であらわされるような環が例としてあげられる。
〔式中L1、L2は三重項励起状態からの発光を示すデンドリマー構造を示し、式中の2価または3価の結合基は、デンドリマー構造の末端のデンドロンおよび/またはコア部の配位子が有して高分子主鎖を形成する繰り返し単位と結合している。〕
〔式中L3は三重項励起状態からの発光を示すデンドリマーを含む一価の基を表し、1価の結合基は、デンドリマー構造の末端のデンドロンおよび/またはコア部の配位子が有してXと結合している。Xは単結合、置換されていてもよいアルケニレン基、置換されていてもよいアルキニレン基、置換されていてもよいアリーレン基、または置換されていてもよい2価の複素環基を表す。〕
この場合、デンドリマーが発光性デンドリマーであることが好ましい。
本発明の素子は、陽極および陰極からなる電極間に、本発明の高分子材料を含む層を有することを特徴とする。
本発明の素子としては、高分子発光素子、光電素子等があげられる。
また、上記少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けた高分子LED;少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して平均膜厚2nm以下のバッファー層を設けた高分子LEDが挙げられる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ac)陽極/電荷注入層/発光層/正孔阻止層/陰極
ad)陽極/発光層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
ae)陽極/電荷注入層/発光層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
af)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/陰極
ag)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
ah)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
ai)陽極/電荷注入層/発光層/正孔阻止層/電荷輸送層/陰極
aj)陽極/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
ak)陽極/電荷注入層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
al)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電荷輸送層/陰極
am)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
an)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
該インク組成物は、本発明の高分子材料以外に、通常は溶媒を含み、また正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、粘度および/または表面張力を調節するための添加剤、酸化防止剤などの添加剤を含んでいてもよい。
該インク組成物中における本発明の高分子材料の割合は、溶媒を除いた該インク組成物の全重量に対して通常は20wt%〜100wt%であり、好ましくは40wt%〜100wt%である。
またインク組成物中の溶媒の割合は、該インク組成物の全重量に対して1wt%〜99.9wt%であり、好ましくは60wt%〜99.9wt%であり、さらに好ましく90wt%〜99.5wt%である。
該インク組成物の粘度は印刷法によって異なるが、インクジェットプリント法などインク組成物が吐出装置を経由するもの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が25℃において1〜20mPa・sの範囲であることが好ましい。
正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾールもしくはその誘導体、ポリシランもしくはその誘導体、側鎖もしくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体、ポリピロールもしくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)もしくはその誘導体、またはポリ(2,5−チエニレンビニレン)もしくはその誘導体があげられる。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしくはその誘導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、または8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリンもしくはその誘導体、ポリキノキサリンもしくはその誘導体、ポリフルオレンもしくはその誘導体があげられる。
発光材料としては、ナフタレン誘導体、アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、またはテトラフェニルブタジエンもしくはその誘導体などがあげられる。
安定剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤などがあげられる。
粘度および/または表面張力を調節するための添加剤としては、粘度を高めるための高分子量の高分子化合物(増粘剤)や貧溶媒、粘度を下げるための低分子量の化合物、表面張力を下げるための界面活性剤などを適宜組み合わせて使用すれば良い。
該陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESAなど)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
該高分子LEDを長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層および/または保護カバーを装着することが好ましい。
光電素子としては、たとえば光電変換素子があり、少なくとも一方が透明または半透明な二組の電極間に本高分子材料層を挟持させた素子や、基板上に製膜した高分子材料層上に形成した櫛型電極を有する素子が例示される。特性を向上するために、フラーレンやカーボンナノチューブ等を混合してもよい。
光電変換素子の製造方法としては、特許第3146296号公報に記載の方法が例示される。具体的には、第一の電極を有する基板上に高分子薄膜を形成し、その上に第二の電極を形成する方法、基板上に形成した一組の櫛型電極の上に高分子薄膜を形成する方法が例示される。第一または第二の電極のうち一方が透明または半透明である。
高分子薄膜の形成方法やフラーレンやカーボンナノチューブを混合する方法については特に制限はないが、発光素子で例示したものが好適に利用できる。
下記高分子化合物1−1に、下記デンドリマー(D−1)を40wt%添加した混合物の、1.8wt%トルエン溶液を調製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、BaytronP)を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥した。次に、上記調製したクロロホルム溶液を用いてスピンコートにより1000rpmの回転速度で成膜した。膜厚は約100nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極バッファー層として、LiFを約4nm、陰極として、カルシウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着して、EL素子を作製した。なお真空度が、1×10-4Pa以下に到達したのち、金属の蒸着を開始した。得られた素子に電圧を引加することにより、520nmにピークを有するEL発光が得られた。
該素子は約5Vで100cd/m2の発光を示し、最大輝度は30000cd/m2以上であった。また最大発光効率は36cd/Aであった。
なお、計算対象とした化学構造は、高分子化合物(1−1)については下記(1−1M)、デンドリマー(D−1)については下記D−1Mとした。
モデル高分子(1−1M)
モデルデンドリマー(D−1M)
とし、計算は発明の詳細な説明に記載した方法で実施した。
具体的には、まず、モデルデンドリマー(D−1M)及びモデル高分子1−1Mに対して、Hatree-Fock(HF)法により構造最適化した。その際、基底関数としてはモデルデンドリマー(D−1M)に含まれるイリジウムに対してはlanl2dzを、モデルデンドリマー(D−1M)におけるそれ以外の原子及び高分子化合物1−1に対しては6-31g*を用いた。
さらに、最適化された構造に対し、構造最適化と同一の基底を使用し、b3p86レベルの時間依存型密度汎関数(TDDFT)法により、最低励起一重項エネルギー、最低励起三重項エネルギー、HOMO値およびLUMO値を求めた。また、計算を実施した化学構造を上記のように簡略化したことの妥当性は、下記のようにして事前に確認した。
高分子化合物1−1の側鎖OC8H17の代わりに、側鎖としてOCH3、OC3H7、OC5H11、OC8H17を仮定して、上記に記した基底関数6-31g*を用いたHF法による計算により得られた、基底状態のHOMO値、基底状態のLUMO値、最低励起一重項エネルギー、及び最低励起三重項エネルギーは、以下の通りとなった。
(錯体1)
なお、高分子化合物(1−1)はEP1344788に記載の方法で合成した(ポリスチレン換算の数平均分子量は、Mn=1.1×105、重量平均分子量は、Mw=2.7×105)・デンドリマー(D−1)はWO02/066552に記載の方法に準じて合成した。
上記高分子化合物1−1にデンドリマー(D−2)を2wt%添加した混合物の、1.5wt%トルエン溶液を調製し、実施例1と同様に素子を作製した。製膜時のスピンコーター回転数は2000rpm、膜厚は約95nmであった。
得られた素に電圧を引加することにより、625nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は約10Vで100cd/m2の発光を示した。また最大発光効率は4.9cd/Aであった。
実施例1と同様に求めたデンドリマー(D−2)の最低励起三重項エネルギーは、2.3eVであった。計算には下記分子(D−2M)をモデルとした。
モデルデンドリマー(D−2M)
なお、デンドリマー(D−2)はWO02/066552記載の方法に準じて合成した。
下記高分子化合物(1−2)、(3−1)および実施例2記載のデンドリマー(D−2)を76:19:5の比率(重量比)で混合した混合物の、1.0wt%トルエン溶液を調製し、実施例1と同様に素子を作製した。製膜時のスピンコーター回転数は2200rpm、膜厚は約90nmであった。
高分子化合物(1−2)
高分子化合物(3−1)
得られた素に電圧を引加することにより、625nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は約5Vで100cd/m2の発光を示した。また最大発光効率は4.7cd/Aであった。
なお、高分子化合物(1−2)は特開2004−143419記載の方法に準じて合成した。この高分子化合物(1−2)のポリスチレン換算の数平均分子量は、Mn=1.2×104、重量平均分子量は、Mw=7.7×104であった。また高分子化合物(3−1)は特開2004−002654記載の方法に準じて合成し、ポリスチレン換算の数平均分子量は、Mn=3.5×105、重量平均分子量は、Mw=1.1×106であった。
高分子末端に、デンドリマーを有する下記高分子化合物(1−3)を合成した。高分子化合物(1−3)の2.0wt%トルエン溶液を調製し、実施例1と同様に素子を作製した。製膜時のスピンコーター回転数は1000rpm、膜厚は約100nmであった。
高分子化合物(1−3)
得られた素に電圧を引加することにより、630nmにピークを有するEL発光が得られた。なお高分子化合物(1−3)は下記のようにして合成した。
下記化合物A 57mg(0.038mmol)、2,7−ジブロモ−3,6−オクチルオキシジベンゾフラン852mg(1.463mmol)、2,2’−ビピリジル562mgとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)45mlを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}を990mg加え、室温で30分間攪拌した後、60℃で3.3時間反応した。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。反応後、この溶液を冷却した後、メタノール45ml/イオン交換水45ml/25%アンモニア水5.4mlの混合溶液中にそそぎ込み、約2時間攪拌した。次に、生成した沈殿物を、ろ過することにより回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、この溶液を、アルミナを充填したカラムを通すことにより精製した。次にこの溶液を1規定塩酸、2.5%アンモニア水、イオン交換水で洗浄し、メタノール中にそそぎ込み、再沈して、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥して、高分子化合物(1−2)230mgを得た。
この高分子化合物(1−2)のポリスチレン換算の数平均分子量は、Mn=3.6×104、重量平均分子量は、Mw=7.8×104であった。
化合物A
化合物Aは、以下のように合成した。
アルゴン雰囲気下、化合物A−3 1.05g(0.4mmol)、化合物A−1 0.29g(1.2mmol)、炭酸ナトリウム 0.25g、2−エトキシエタノール 20mlを仕込み、アルゴンで脱気した後、室温で7時間反応させた。溶媒を留去し、クロロホルム/ヘキサン=1/1を加え、シリカゲルカラムを通した。得られた濾液を濃縮した。得られた赤紫色粉体をトルエンに溶解後、シリカゲルカラムを通し、得られた濾液を濃縮し、赤紫色粉体0.45gを得た(収率:37%)。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ9.08(d、2H)、8.54(m、4H)、7.92(bd、2H)、7.40〜7.80(m、30H)、7.34(d、2H)、7.06(m、2H)、6.60(d、2H)、5.87(s、1H)、1.94(s、3H)、1.36(s、36H)
MS(APCI(+)):(M+H)+ 1521
アルゴン雰囲気下、NaH 1.73g(72mmol)を仕込み、氷浴で冷却した。4−ブロモアセトフェノン7.96g(40mmol)の酢酸エチル60ml溶液を氷浴下、1時間かけて滴下した。加熱還流し、4時間半反応させた。室温まで冷却し、1N塩酸、イオン交換水で洗浄、分液した。有機層を無水芒硝で乾燥し、濃縮し薄橙色の粗生成物7.35gを得た。エタノールで再結晶し、白色針状晶3.37gを得た(収率:35%)。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ2.20(s、3H)、6.14(s、1H)、7.60(d、2H)、7.74(d、2H)、16.1(bs、1H)
MS(APCI(+)):(M+H)+ 241
化合物A−1
WO02/066552に記載の合成法に準じて下記に示す化合物を得た。収量3.0g(収率100%)。
化合物A−2
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ8.71(d、1H)、8.24(d、1H)、8.10(bs、1H)、7.97(d、1H)、7.86〜7.94(m、3H)、7.68〜7.82(m、7H)、7.54〜7.66(m、4H)、7.22〜7.36(m、2H)、1.44(s、18H)
アルゴン雰囲気下、化合物A−2 1.92g(3.5mmol)、IrCl3・3H2O 0.56g(16mmol)、2−EtOEtOH 15ml、イオン交換水 5mlを仕込み7時間還流させた。イオン交換水を適量仕込み、析出した固体を吸引濾過した。得られた固体をエタノール、イオン交換水で洗浄後、乾燥し、赤褐色粉体1.77gを得た(収率:84%)。
高分子末端に、デンドリマーを有する下記高分子化合物(1−4)を合成した。高分子化合物(1−4)の2.0wt%トルエン溶液を調製し、実施例1と同様に素子を作製した。製膜時のスピンコーター回転数は1100rpm、膜厚は約80nmであった。
高分子化合物(1−4)
得られた素に電圧を引加することにより、520nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は約9Vで100cd/m2の発光を示し、最大輝度が6000cd/m2以上であった。なお高分子化合物(1−4)は下記のようにして合成した。
下記化合物B 57mg(0.040mmol)、2,7−ジブロモ−3,6−オクチルオキシジベンゾフラン1.142g(1.960mmol)、2,2’−ビピリジル750mgとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)42mlを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}を1.320g加え、室温で30分間攪拌した後、60℃で3.3時間反応した。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。反応後、この溶液を冷却した後、メタノール42ml/イオン交換水42ml/25%アンモニア水7.2mlの混合溶液中にそそぎ込み、約2時間攪拌した。次に、生成した沈殿物を、ろ過することにより回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、この溶液を、アルミナを充填したカラムを通すことにより精製した。次にこの溶液を1規定塩酸、2.5%アンモニア水、イオン交換水で洗浄し、メタノール中にそそぎ込み、再沈して、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥して、高分子化合物(1−3)760mgを得た。
この高分子化合物(1−3)のポリスチレン換算の数平均分子量は、Mn=4.0×104、重量平均分子量は、Mw=8.6×104であった。
化合物B
化合物BはWO02/066552に記載の合成法に準じて得た。
MALDI TOF MASS m/Z=1414
高分子側鎖に、デンドリマーを有する下記高分子化合物(1−5)を合成した。高分子化合物(1−5)の1.5wt%トルエン溶液を調製し、実施例1と同様に素子を作製した。製膜時のスピンコーター回転数は2500rpm、膜厚は約75nmであった。
(高分子1−5)
得られた素子に電圧を引加することにより、520nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は約8Vで100cd/m2の発光を示した。また最大発光効率は11cd/Aであった。なお高分子化合物(1−5)は下記のようにして合成した。
下記化合物(C)25mg (0.017mmol)、2,7−ジブロモ−3,6−オクチルオキシジベンゾフラン 475mg(0.82mmol)、2,2‘−ビピリジル351mgとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)35mlを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}を618mg加え、室温で30分間攪拌した後、60℃で3.3時間反応した。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。反応後、この溶液を冷却した後、メタノール15ml/イオン交換水15ml/25%アンモニア水2.5mlの混合溶液中にそそぎ込み、約2時間攪拌した。次に、生成した沈殿物を、ろ過することにより回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、この溶液を、アルミナを充填したカラムを通すことにより精製した。次にこの溶液を1規定塩酸、2.5%アンモニア水、イオン交換水で洗浄し、メタノール中にそそぎ込み、再沈して、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥して、高分子化合物(1−5)140mgを得た。
この重合体のポリスチレン換算数平均分子量は、8.5×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は6.7×105であった。
なお、2,7−ジブロモ−3,6−オクチルオキシジベンゾフランはEP1344788記載の方法で合成した。
また、化合物Cは以下のようにして合成した。3,5−ジクロロフェニルホウ酸 0.1g(0.5mmol)、上記化合物B 0.71g(0.5mmol)を四つ口フラスコに仕込み、アルゴン置換した。トルエン 30ml、エタノール 10ml、炭酸カリウム 0.1g(0.8mmol)をイオン交換水10mlに溶かした溶液を仕込み、15分間アルゴンバブリングした。Pd(PPh3)4 0.01g(0.01mmol)を仕込み、更に5分間アルゴンバブリングした。7時間加熱還流した。
シリカゲルカラム精製(溶出液:クロロホルム/ヘキサン=1/2)し、580mgの黄色粉体を得た(収率 78%)。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ1.38(s、36H)、6.95〜7.00(m、3H)、7.04(s、1H)、7.07(s、2H)、7.24〜7.25(m、3H)、7.40〜7.41(m、3H)、7.48(d、8H)、7.64(d、8H)、7.59〜7.68(m、3H)、7.71(s、3H)、7.81〜7.84(m、6H)、8.00(s、3H)、8.04(d、3H)
LC/MS:ESI法(posi KCl添加) [M+K]+=1518
Claims (27)
- 共役系高分子(A)の構造と、下記式(8)で表される第1世代または第2世代のデンドリマー(B)の構造とを同一分子内に有する高分子を含む高分子材料。
CORE−[D 1 ] Z1 [D 2 ] Z2 (8)
〔式中、COREは(Z1+Z2)価の金属錯体の構造を含む原子団を表し、該金属錯体の中心金属はイリジウムである。Z1およびZ2は1以上の整数を表す。D 1 およびD 2 は、それぞれ独立に樹枝構造を表し、D 1 およびD 2 が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、D 1 およびD 2 の少なくとも1つは共役系であり、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ナフタレン環または式(1’)で表される環を含む。〕
〔式中、P環およびQ環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、P環は存在してもしなくてもよい。また、芳香環上及び/またはYを含む5員環上に置換基を有していてもよい。Yは−O−、−S−、−Se−、−B(R 31 )−、−C(R 1 )(R 2 )−、−Si(R 1 )(R 2 )−、−P(R 3 )−、−PR 4 (=O)−、−C(R 51 )(R 52 )−C(R 53 )(R 54 )−、−O−C(R 55 )(R 56 )−、−S−C(R 57 )(R 58 )−、−Si(R 61 )(R 62 )−C(R 63 )(R 64 )−、−C(R 69 )=C(R 70 )−、−N=C(R 71 )−または−Si(R 72 )=C(R 73 )−を表し、R 31 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基または置換シリルオキシ基を表し、R 1 〜R 4 、R 51 〜R 58 、R 61 〜R 64 およびR 69 〜R 73 は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表す。〕 - 共役系高分子(A)の主鎖にデンドリマー(B)の構造を有する高分子を含むことを特徴とする請求項1に記載の高分子材料。
- 共役系高分子(A)の末端にデンドリマー(B)の構造を有する高分子を含むことを特徴とする請求項1に記載の高分子材料。
- 共役系高分子(A)の側鎖にデンドリマー(B)の構造を有する高分子を含むことを特徴とする請求項1に記載の高分子材料。
- 共役系高分子(A)が、主鎖に芳香環を含むものであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子材料。
- 高分子が、ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子材料。
の関係を満たす。 - 共役系高分子(A)が、下記式(1)、式(2)、式(3)、式(4)または式(5)で示される繰り返し単位を少なくとも1種有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子材料。
〔式中、P環およびQ環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、P環は存在してもしなくてもよい。2つの結合手は、P環が存在する場合は、それぞれP環及び/またはQ環上に存在し、P環が存在しない場合は、それぞれYを含む5員環上及び/またはQ環上に存在する。また、芳香環上及び/またはYを含む5員環上に置換基を有していてもよい。Yは−O−、−S−、−Se−、−B(R31)−、―C(R1)(R2)―、−Si(R1)(R2)−、−P(R3)−、−PR4(=O)−、−C(R51)(R52)−C(R53)(R54)−、−O−C(R55)(R56)−、−S−C(R57)(R58)−、−Si(R61)(R62)−C(R63)(R64)−、−C(R69)=C(R70)−、−N=C(R71)−または−Si(R72)=C(R73)−を表し、R31は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基または置換シリルオキシ基を表し、R1〜R4、R51〜R 58 、R 61 〜R 64 およびR 69 〜R 73 は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表す。〕
−Ar1− (2)
(3)
−Ar4−X2− (4)
−X3− (5)
〔式中、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を示す。X1、X2およびX3はそれぞれ独立に−CR13=CR14−、−C≡C−、−N(R15)−、または−(SiR16R17)m−を示す。R13およびR14は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。R15、R16およびR17は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アリールアルキル基または置換アミノ基を含む基を示す。ffは1または2を示す。mは1〜12の整数を示す。R13、R14、R15、R16およびR17がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(1)で示される繰り返し単位が置換基として、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、または置換カルボキシル基から選ばれる基を有する請求項7に記載の高分子材料。
- P環、Q環、A環、B環、C環、D環、E環、F環およびG環が芳香族炭化水素環であることを特徴とする請求項7〜10のいずれか一項に記載の高分子材料。
- 上記式(1−4)で示される繰り返し単位が、下記式(1−6)、(1−7)および(1−8)から選ばれる繰り返し単位であることを特徴とする請求項10または11に記載の高分子材料。
〔式中、R5〜R10は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、または置換カルボキシル基を示す。aおよびbはそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。c、d、eおよびfはそれぞれ独立に0〜5の整数を示す。R5〜R10がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Yは前記と同じ意味を表す。〕 - Yが−O−、−S−または―C(R1)(R2)―であることを特徴とする請求項7〜12のいずれか一項に記載の高分子材料。
〔R1、R2は前記と同じ意味を表す〕 - 上記式(1)と、上記式(2)、式(3)、式(4)または式(5)で示される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を有することを特徴とする請求項7〜13のいずれか一項に記載の高分子材料。
- 上記式(3)で示される繰り返し単位が、下記式(6)で示される繰り返し単位であることを特徴とする請求項7〜14のいずれか一項に記載の高分子材料。
(6)
[式中、Ar15およびAr16は、それぞれ独立に3価の芳香族炭化水素基または3価の複素環基を表し、R40は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアリール基または1価の複素環基を表し、X 8 は単結合あるいは下記基のいずれかを表す。
(式中、R41は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。R 41が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい) - デンドリマーの表面基の少なくとも1つが、水素原子以外であることを特徴とする請求項1〜16のいずれか一項に記載の高分子材料。
- デンドリマーの表面基の少なくとも1つがフッ素、塩素、臭素またはよう素である請求項項17に記載の高分子材料。
- 上記式(8)のCOREの配位子が8−キノリノールおよびその誘導体、ベンゾキノリノールおよびその誘導体、2−フェニル−ピリジンおよびその誘導体、2−フェニル−ベンゾチアゾールおよびその誘導体、2-フェニル−ベンゾオキサゾールおよびその誘導体から選ばれることを特徴とする請求項1〜18のいずれか一項に記載の高分子材料。
- さらに正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料から選ばれる少なくとも1種類の材料を含むことを特徴とする請求項1〜19のいずれか一項に記載の高分子材料。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の高分子材料を含有する半導体材料。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の高分子材料の少なくとも1種類を含有することを特徴とするインク組成物。
- 粘度が25℃において1〜100mPa・sであることを特徴とする請求項22に記載のインク組成物。
- 陽極および陰極からなる電極間に、請求項1〜20のいずれか一項に記載の高分子材料を含む層を有することを特徴とする素子。
- 陽極および陰極からなる電極間に、さらに電荷輸送層を含むことを特徴とする請求項24に記載の素子。
- 高分子発光素子であることを特徴とする請求項24または25に記載の素子。
- 光電素子であることを特徴とする請求項24または25に記載の素子。
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