JP5539888B2 - オリゴシロキサン変性液晶配合物およびそれを用いるデバイス - Google Patents
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Description
τ∝η/Ps・E
式中、
τ=光学応答が10%から90%に変化するために必要な時間
E=光学的状態の変化を駆動する印加電場
Ps=自発分極
η=回転粘度
1)分子間相互作用を低減するために芳香族コアを選択し、それによって最終配合物の回転粘度を低くする。
2)芳香族コアをシロキサンから引き離する炭化水素鎖を選択し、オリゴシロキサンからの最適に分離させるとともに、低領域(low regime)(約22.5度)または高領域(約45度)のチルト角を得る。
3)可能な限り短いオリゴシロキサンを選択して、最大限の可能な複屈折を得るとともに、必要とされる相特性を維持する。
4)それ自体はチルト相を示さないスメクチックA物質を添加して、配合物中にSmA相を誘発することなく、あるいはSmC*相において配合物の電場配向を有意に損なうことなく、配合物の有効チルト角を下げることができる。
5)低い全体のPs値を実現するためにいくつかのアプローチをとることができる。例えば、本質的に低Psのメソゲン種を作ることができ、アキラルおよびキラル種を配合してPsを設定することができ、あるいは、相反する光学活性を有する物質を配合してPsを調整することができる。
配合物中にナノ相分離スメクチック相を作り出すために用いることができるオリゴシロキサン変性液晶物質のなかには、フェニルベンゾアート類ならびにビフェニル類、テルフェニル類、およびフェニルピリミジン類がある。好適な材料の例を以下に示す。
一つのクラスの化合物は次式を有する:
上記式中、Aは
Aを表す式中、n=3〜15;d=1〜5;R’およびR’’は、独立に、CrH(2r+1)(r=1〜4)またはフェニル基から選択され;
Rは1〜10個の炭素原子を有するアルキル基またはW基であり、
ここで、Wは
上記式中、Aは
Aを表す式中、n=3〜15;d=1〜5;R’およびR’’は、独立に、CrH(2r+1)(r=1〜4)またはフェニル基から選択され;
Rは1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、または本明細書の他の箇所で定義するW’’もしくはW、またはW’のうちの一つであり、
W’は
W’を表す式中、n=3〜15;a=0または1;b=0または1;Lは、独立に、H、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、OCF3から選択され;Q=O、COO、またはOCOであり;かつ、Xは、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とする。〕
その他のクラスの好適な化合物は、下記式を有するフェニル(またはビフェニル)ピリミジン類である:
上記式中、Xは、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;
上記式中、Vは
Vを表す式中、n=3〜15;d=1〜5;かつ、R’およびR’’は、独立に、CrH(2r+1)(r=1〜4)またはフェニル基から選択され;
Rは1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、または本明細書の他の箇所で定義するWもしくはW’、もしくはW’’のうちのうちの一つであり、
ここで、W’’は次の群の一つから選択されて、対称または非対称の二量体添加剤を作る:
以下のクラスの物質は、上で示したオリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質を含有する配合物への添加剤として有用である。
Mは、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただしこの液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし、あるいは、Mは、下記の基:
Mを表す上記式中、n=3〜15;d=1〜5;R’およびR’’は、独立に、CrH(2r+1)(r=1〜4)またはフェニル基から選択され;
Rは1〜10個の炭素原子を有するアルキル基またはZであり、
ここで、Zは、
液晶分子(メソゲン)は、通常は複雑な混合物中に配合される。このような配合物は、単一の分子からは実現が難しいか、不可能でさえあろう特性セット(特性の組合わせ)を実現可能にする。クロスランドの特許出願(国際公開番号WO2005/019380)およびダウコーニングの特許出願(PCT/US07/009035)は、電場配向および双安定スイッチングを示す単一成分システムを確認した;しかし、そのような分子は、それらが幅広い温度で用いられ且つアクティブ・マトリクス・バックプレーンデバイスに用いられる場合には配合を必要とする。オリゴシロキサン変性液晶に基づく配合されたシステムの開発は、このような物質の特異なミクロ相分離した性質によって複雑化される。以下に示す実施例は、相系列、SmC*相の温度範囲、自発分極(Ps)、およびチルト角を、このようなシステムでどのように制御するかを明らかにする。このような材料の配合は、有機FLCの例から推定することはできない。なぜなら、有機FLCシステムには存在しないナノ相分離オリゴシロキサン領域が、バルク配合物の特性およびそれから作製されるデバイスの電気光学特性の制御において重要な役割を果たすからである。
I→SmC*相系列ナノ相分離オリゴシロキサン変性物質は、チルト角の低い温度依存性を有する。しかし、チルト角の大きさは、実際のデバイスの製造の際にも重要である。この実施例では、アキラルI→SmA物質を、チルト角の大きさを調整するために用いると、不連続なSmA*相が導入され、その結果チルト角の温度依存性がさらに比較的低くなることを明らかにする。
化合物C1と、化合物C3、C4、またはC5とをさまざまな比率で混合した。C3、C4、およびC5の相系列は、上記表2に示しており、いずれもSmC相を示さないため、これらはド・フリースSmA物質の形態ではない。これらの配合物はいずれも、スメクチック相、基本的にSmC*相を形成する強い傾向を示した。このことは、Si−FLCの強いナノ相分離挙動を暗示している。
I→SmC*相挙動を有する化合物C1と、I→N→SmA*→SmC*相系列を示す化合物C8〔市販のFelix 015/000(AZ Electronic Materials社から入手可能)〕とを、さまざまな比率で混合した。配合物の相系列は、C8含量が25質量%を超える場合には、I→SmA*→SmC*であり、C8含量が25質量%未満である場合には、I→SmC*挙動を示した。ニート(neat)のC8を含有するデバイスは、配向させると、SmA*→SmC*相転移時の層収縮を示すジグザグ欠陥を示し、ド・フリースSmA物質の形成が全くないことを示唆した。したがって、これらの配合物はいずれも、ド・フリース成分のいかなる形態も含まない。
オリゴシロキサン液晶組成物である配合物17を、以下の化合物を下記表に示した組成で混合することによって調製した。得られた配合物は、表4に示したとおりの相系列を有し、SmC*範囲が17℃〜61℃の間にわたって拡がっていることを特徴としている。
オリゴシロキサン液晶組成物である配合物19を、以下の化合物を下記表に示した組成で混合することによって調製した。得られた配合物は、表4に示したとおりの相系列を有し、SmC*範囲が16℃〜62℃の間にわたって拡がっていることを特徴としている。
オリゴシロキサン液晶組成物である配合物20を、以下の化合物を下記表に示した組成で混合することによって調製した。得られた配合物は、表4に示したとおりの相系列を有し、SmC*範囲が24℃〜76℃の間にわたって拡がっていることを特徴としている。
オリゴシロキサン液晶組成物である配合物26を、以下の化合物を下記表に示した組成で混合することによって調製した。得られた配合物は、表5に示したとおりの相系列を有し、SmC*範囲が−30℃〜47℃の間にわたって拡がっていることを特徴としている。
オリゴシロキサン液晶組成物である配合物28を、以下の化合物を下記表に示した組成で混合することによって調製した。得られた配合物は、表5に示したとおりの相系列を有し、SmC*範囲が−25℃〜48℃の間にわたって拡がっていることを特徴としている。
Claims (14)
- 第一オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質;および
第二オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質および前記第二オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質以外の物質から選択される少なくとも一つの追加物質、
を含む液晶配合物であって、
前記液晶配合物が、15℃〜35℃のSmC*温度範囲を有するI→SmA*→SmC*相転移を有し、22.5°±6°または45°±6°のチルト角を有し、50nC/cm2未満の自発分極を有し、かつ600cP未満の回転粘度を有し、
前記第一オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質が、テルフェニル類、フェニルピリミジン類、またはビフェニルピリミジン類であり、
前記フェニルピリミジン類またはビフェニルピリミジン類が下記式:
上記式中、Xは、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし、本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;
上記式中、Vは
Vを示す式中、n=3〜15;d=1〜5;かつ、R’およびR’’は、独立に、CrH(2r+1)(r=1〜4)またはフェニル基から選択され;
Rは、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、またはW、W’、もしくはW’’のうちの一つであり、
Wは
Wを示す式中、n’=3〜15;a’=0または1;m=1または2;s=1または2;q=0または1;b=0または1;i’=0〜4;T=O、CH=N、N=CH、CF2O、OCF2、NHCO、CONH、CH2、CH2CH2、C≡C、−CH=CH−、またはCF2CF2であり;Y’は、独立に、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、OCF3から選択され;Q=O、COO、またはOCOであり;かつ、X’は、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;
W’は
W’を示す式中、n’’=3〜15;a’’=0または1;b’=0または1;Lは、独立に、水素、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、OCF3から選択され;Q’=O、COO、またはOCOであり、;かつ、X’’は、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;かつ、
W’’は
W’’を示す式中、n’’’=3〜15;g=0または1;p’=0、1または2;k’は0、1または2であり;i’’=0〜4;tは0または1であり;u=0または1;ただし、t=0の場合はu=0であることを条件とし;Y’’は、独立に、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、またはOCF3から選択され;Eは、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とする〕
を有し;
前記テルフェニル類が下記式:
式中、Aは
Aを示す式中、n=3〜15;d=1〜5;R’およびR’’は、独立に、CrH(2r+1)(r=1〜4)またはフェニル基から選択され;
Rは、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、またはW、W’、またはW’’のうちの一つであり、
Wは
Wを表す式中、n’=3〜15;a’=0または1;m=1または2;s=1または2;q=0または1;b’=0または1;i=1〜4;T=O、CH=N、N=CH、CF2O、OCF2、NHCO、CONH、CH2、CH2CH2、C≡C、−CH=CH−、またはCF2CF2であり;Yは、独立に、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、OCF3から選択され;Q’=O、COO、またはOCOであり;かつ、X’は、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;
W’は
W’を表す式中、n’’=3〜15;a’’=0または1;b’’=0または1;L’は、独立に、H、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、OCF3から選択され;式中Q’’=O、COO、またはOCOであり;かつ、X’’は、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;かつ、
W’’は
W’’を表す式中、n’’’=3〜15;g=0または1;p=0、1または2;kは0、1または2であり;i’=0〜4;tは0または1であり;u=0または1;ただし、t=0の場合はu=0であることを条件とし;Y’は、独立に、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、またはOCF3から選択され;Eは、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とする〕
を有し;
前記第二オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質が、それぞれ上述により定義した通りの、テルフェニル類、フェニルピリミジン類、およびビフェニルピリミジン類、ならびに、下記式:
Mを表す上記式中、n=3〜15;d=1〜5;R’およびR’’は、独立に、CrH(2r+1)(r=1〜4)またはフェニル基から選択され;
Rは、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、またはZであり、
Zは
Zを表す上記式中、n’=3〜15;e’=0または1;G’は、H、ハロゲン、エポキシド、NO2、CN、CH3、CF3、またはOCF3である〕
を有する物質から選択され、
前記第二オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質以外の物質が、有機液晶物質または有機非液晶物質から選択され、
前記液晶配合物中の、前記第一オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質の、前記追加物質の合計に対するモル比は、49:51〜83.3:16.7の範囲であり、
前記液晶配合物中のオリゴシロキサン変性液晶物質ではない成分は、それが存在する場合には50モル%未満の量で存在する、液晶配合物。 - 前記第二オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質以外の物質として用いる前記有機液晶物質または有機非液晶物質が下記式のうちの一つを有する、請求項1または2に記載の液晶配合物:
- 前記自発分極が40nC/cm2未満である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配合物。
- 前記液晶配合物が、I→SmA*→SmC*→Cr相系列またはI→SmA*→SmC*→SmX相系列を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配合物。
- 前記フェニルピリミジン類またはビフェニルピリミジン類の式中のVを示す式中のRがW’’であり、前記テルフェニル類の式中のAを示す式中のRがW’である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配合物。
- 前記液晶配合物が、0.05より大きな複屈折を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配合物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶配合物を含むデバイスであって、安定なブックシェルフ配列、および双安定スイッチングを有し、SmC*層における等温電場配向が前記デバイスの製造に用いられており、かつ、二つの安定状態間でスイッチされたときの500μ秒未満の応答時間、および30V/μm未満の電気駆動場を有する、デバイス。
- 間に隙間を有する一対の基板;
前記基板の一つの上に配置されたかまたは各基板上に1つずつ配置された、一対の電極;および
前記一対の基板間の隙間に配置された請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶配合物、
を含む少なくとも1個の液晶セルを含む、請求項8記載のデバイス。 - 少なくとも1つの偏光子をさらに含む、請求項9記載のデバイス。
- 前記デバイスがラビングした配向層をさらに含む、請求項9または10に記載のデバイス。
- 液晶配合物のチルト角を調整する方法であって、
第一オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質を準備する工程;および
前記第一オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質と、追加物質とをブレンドして、前記液晶配合物が、15℃〜35℃のSmC*温度範囲を有するI→SmA*→SmC*相転移を有し、22.5°±6°または45°±6°のチルト角を有し、50nC/cm2未満の自発分極を有し、かつ600cP未満の回転粘度を有するようにする工程
を含み、
前記第一オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質が、テルフェニル類、フェニルピリミジン類、またはビフェニルピリミジン類であり;かつ、
前記フェニルピリミジン類またはビフェニルピリミジン類が下記式:
上記式中、Xは、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし、本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;
上記式中、Vは
Vを示す式中、n=3〜15;d=1〜5;かつ、R’およびR’’は、独立に、CrH(2r+1)(r=1〜4)またはフェニル基から選択され;
Rは、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、またはW、W’、もしくはW’’のうちの一つであり、
Wは
Wを示す式中、n’=3〜15;a’=0または1;m=1または2;s=1または2;q=0または1;b=0または1;i’=0〜4;T=O、CH=N、N=CH、CF2O、OCF2、NHCO、CONH、CH2、CH2CH2、C≡C、−CH=CH−、またはCF2CF2であり;Y’は、独立に、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、OCF3から選択され;Q=O、COO、またはOCOであり;かつ、X’は、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;
W’は
W’を示す式中、n’’=3〜15;a’’=0または1;b’=0または1;Lは、独立に、水素、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、OCF3から選択され;Q’=O、COO、またはOCOであり、;かつ、X’’は、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;かつ、
W’’は
W’’を示す式中、n’’’=3〜15;g=0または1;p’=0、1または2;k’は0、1または2であり;i’’=0〜4;tは0または1であり;u=0または1;ただし、t=0の場合はu=0であることを条件とし;Y’’は、独立に、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、またはOCF3から選択され;Eは、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とする〕
を有し;
前記テルフェニル類が下記式:
式中、Aは
Aを示す式中、n=3〜15;d=1〜5;R’およびR’’は、独立に、CrH(2r+1)(r=1〜4)またはフェニル基から選択され;
Rは、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、またはW、W’、またはW’’のうちの一つであり、
Wは
Wを表す式中、n’=3〜15;a’=0または1;m=1または2;s=1または2;q=0または1;b’=0または1;i=1〜4;T=O、CH=N、N=CH、CF2O、OCF2、NHCO、CONH、CH2、CH2CH2、C≡C、−CH=CH−、またはCF2CF2であり;Yは、独立に、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、OCF3から選択され;Q’=O、COO、またはOCOであり;かつ、X’は、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;
W’は
W’を表す式中、n’’=3〜15;a’’=0または1;b’’=0または1;L’は、独立に、H、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、OCF3から選択され;式中Q’’=O、COO、またはOCOであり;かつ、X’’は、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とし;かつ、
W’’は
W’’を表す式中、n’’’=3〜15;g=0または1;p=0、1または2;kは0、1または2であり;i’=0〜4;tは0または1であり;u=0または1;ただし、t=0の場合はu=0であることを条件とし;Y’は、独立に、ハロゲン、NO2、CN、CH3、CF3、またはOCF3から選択され;Eは、アルキル、または、少なくとも1個のキラル中心を有する置換アルキルであり、個々のキラル基はラセミであっても非ラセミであってもよく、ただし本液晶配合物が非ラセミとなるように個々のキラル基が選択されることを条件とする〕
を有し;
前記追加物質が下記式:
Mを表す上記式中、n=3〜15;d=1〜5;R’およびR’’は、独立に、CrH(2r+1)(r=1〜4)またはフェニル基から選択され;
Rは、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、またはZであり、
Zは
Zを表す上記式中、n’=3〜15;e’=0または1;G’は、H、ハロゲン、エポキシド、NO2、CN、CH3、CF3、またはOCF3である〕
を有し、
前記液晶配合物中のオリゴシロキサン変性液晶物質ではない成分は、それが存在する場合には50モル%未満の量で存在する、方法。 - 第二追加物質を添加する工程をさらに含み、前記第二追加物質が下記式:
のうちの一つを有する、請求項12に記載の方法。 - 第二オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質を添加する工程をさらに含み、
前記第二オリゴシロキサン変性ナノ相分離液晶物質が、請求項12で定義したテルフェニル類、フェニルピリミジン類、またはビフェニルピリミジン類である、
請求項12または13に記載の方法。
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JP5771682B2 (ja) * | 2010-03-15 | 2015-09-02 | ケンブリッジ・エンタープライズ・リミテッドCambridge Enterprise Limited | スメクチックa光学素子のための液晶配合および構造 |
KR102126680B1 (ko) * | 2016-05-23 | 2020-06-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규 액정 화합물 및 이의 용도 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4367924A (en) | 1980-01-08 | 1983-01-11 | Clark Noel A | Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device |
US4563059A (en) | 1983-01-10 | 1986-01-07 | Clark Noel A | Surface stabilized ferroelectric liquid crystal devices |
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DE3856314T2 (de) | 1987-12-18 | 1999-09-23 | Canon Kk | Mesomorphische Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallvorrichtung |
JPH0649080A (ja) * | 1992-06-05 | 1994-02-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シアノビフェニル誘導体およびこれを含有する表示用液晶組成物 |
DE69317512T2 (de) * | 1992-11-25 | 1998-07-30 | Canon Kk | Flüssigkristallverbindung, Zusammensetzung und Vorrichtung |
GB9301883D0 (en) * | 1993-01-30 | 1993-03-17 | Dow Corning | Liquid crystal siloxanes and device elements |
GB9301895D0 (en) | 1993-01-30 | 1993-03-17 | Dow Corning | Liquid crystal siloxanes and device elements |
GB9318776D0 (en) * | 1993-09-10 | 1993-10-27 | Dow Corning | Liquid crystal devices |
JP3677081B2 (ja) * | 1994-08-23 | 2005-07-27 | 出光興産株式会社 | シロキサン構造を有する液晶化合物及びそれを用いた強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 |
GB9417480D0 (en) | 1994-08-31 | 1994-10-19 | Secr Defence | Ferroelectric liquid crystal devices |
US5686021A (en) * | 1994-10-04 | 1997-11-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Liquid crystal display device, methods of producing and driving the liquid crystal display device, and liquid crystal composition |
US5748164A (en) | 1994-12-22 | 1998-05-05 | Displaytech, Inc. | Active matrix liquid crystal image generator |
US5702637A (en) | 1995-04-19 | 1997-12-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion |
US6294109B1 (en) * | 1995-06-13 | 2001-09-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Ferroelectric and electroclinic liquid crystal materials with sub-ambient temperature stability, broad operation range, and fast dynamic response |
JPH0959633A (ja) * | 1995-08-24 | 1997-03-04 | Kashima Sekiyu Kk | 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 |
JPH09111239A (ja) * | 1995-10-19 | 1997-04-28 | Hoechst Ind Kk | 強誘電性液晶組成物 |
GB9606768D0 (en) | 1996-03-29 | 1996-06-05 | Secr Defence | Liquid crystal materials and devices |
GB9607259D0 (en) | 1996-04-01 | 1996-06-12 | Secr Defence | Liquid crystal macrocycles |
GB9619094D0 (en) | 1996-09-12 | 1996-10-23 | Toshiba Kk | Liquid crystal material and liquid crystal display device using the same |
US6132819A (en) | 1997-12-23 | 2000-10-17 | Massachusetts Institute Of Technology | Microphase stabilized ferroelectric liquid crystals |
US6870163B1 (en) * | 1999-09-01 | 2005-03-22 | Displaytech, Inc. | Ferroelectric liquid crystal devices using materials with a de Vries smectic A phase |
US6507330B1 (en) | 1999-09-01 | 2003-01-14 | Displaytech, Inc. | DC-balanced and non-DC-balanced drive schemes for liquid crystal devices |
US6783812B2 (en) | 2000-12-15 | 2004-08-31 | Displaytech, Inc. | Alkyl silane liquid crystal compounds |
US6737124B2 (en) | 2000-12-15 | 2004-05-18 | Displaytech, Inc. | Liquid crystal compounds having a silane tail with a perfluoroalkyl terminal portion |
GB0122190D0 (en) | 2001-09-14 | 2001-10-31 | Qinetiq Ltd | Novel compounds |
GB0126844D0 (en) | 2001-11-08 | 2002-01-02 | Qinetiq Ltd | Novel compounds |
GB0126849D0 (en) | 2001-11-08 | 2002-01-02 | Qinetiq Ltd | Novel compounds |
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GB0319269D0 (en) * | 2003-08-16 | 2003-09-17 | Davey Anthony B | Bistable ferroelectric liquid crystal devices using siloxane oligomers |
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