JPH06330041A - 強誘電性液晶組成物、これを用いた液晶表示素子及びこの素子の駆動方法 - Google Patents
強誘電性液晶組成物、これを用いた液晶表示素子及びこの素子の駆動方法Info
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- JPH06330041A JPH06330041A JP5118750A JP11875093A JPH06330041A JP H06330041 A JPH06330041 A JP H06330041A JP 5118750 A JP5118750 A JP 5118750A JP 11875093 A JP11875093 A JP 11875093A JP H06330041 A JPH06330041 A JP H06330041A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 強誘電性液晶組成物、これを用いた液晶表示
素子及びこの素子の駆動方法。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ｘ
1 及びＸ2 はそれぞれ独立に単結合又は−Ｏ−であ
る。）で示される化合物を少なくとも一種、一般式（I
I） 【化２】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ｘ
3 及びＸ4 はそれぞれ独立に単結合、−Ｏ−又は−ＣＯ
Ｏ−である。）で示される化合物を少なくとも一種、一
般式（III) 【化３】 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ａ
は 【化４】 であり、Ｘ5 は単結合又は−Ｏ−である。）で示される
化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする強誘
電性液晶組成物。
素子及びこの素子の駆動方法。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ｘ
1 及びＸ2 はそれぞれ独立に単結合又は−Ｏ−であ
る。）で示される化合物を少なくとも一種、一般式（I
I） 【化２】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ｘ
3 及びＸ4 はそれぞれ独立に単結合、−Ｏ−又は−ＣＯ
Ｏ−である。）で示される化合物を少なくとも一種、一
般式（III) 【化３】 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ａ
は 【化４】 であり、Ｘ5 は単結合又は−Ｏ−である。）で示される
化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする強誘
電性液晶組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、強誘電性液晶組成物、
これを用いた液晶表示素子及びこの素子の駆動方法に関
する。
これを用いた液晶表示素子及びこの素子の駆動方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】現在、最も広く用いられている液晶表示
素子は、液晶のネマティック相を利用したものである。
しかし、ツイステッドネマッティック（ＴＮ）型液晶表
示素子は、ライン数の増加に伴ってコントラストが低下
するので、２０００×２０００ライン等の大容量表示素
子を作ることは困難である。このＴＮ型液晶表示素子を
改良するためスーパーツイステッドネマティック（ＳＴ
Ｎ）型液晶表示素子、ダブルスーパーツイステッドネマ
ティック（ＤＳＴＮ）型液晶表示素子が開発されている
が、ライン数の増加とともにコントラスト、応答速度が
低下するので、現状では８００×１０２４ライン程度の
表示容量が限界である。
素子は、液晶のネマティック相を利用したものである。
しかし、ツイステッドネマッティック（ＴＮ）型液晶表
示素子は、ライン数の増加に伴ってコントラストが低下
するので、２０００×２０００ライン等の大容量表示素
子を作ることは困難である。このＴＮ型液晶表示素子を
改良するためスーパーツイステッドネマティック（ＳＴ
Ｎ）型液晶表示素子、ダブルスーパーツイステッドネマ
ティック（ＤＳＴＮ）型液晶表示素子が開発されている
が、ライン数の増加とともにコントラスト、応答速度が
低下するので、現状では８００×１０２４ライン程度の
表示容量が限界である。
【０００３】また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）を配列したアクティブマトリックス方式の液晶表示
素子も開発され、１０００×１０００ライン等の大容量
表示が可能になった。しかし製造プロセスが長く、歩留
りの低下も生じやすく、製造コストが非常に高くなると
いう欠点を有している。近年、前記ネマティック相を利
用した液晶表示素子に加えてスメクティック相を利用し
た種々の表示モードの研究も盛んに行われており、特
に、強誘電性液晶表示素子が有望視されている。このよ
うな表示素子は、例えばN.A.Clark,et al.,Appl.Phys.L
ett., 36,899(1980)に開示されている。この表示方法は
強誘電性液晶である、キラルスメクティックＣ相、キラ
ルスメクティックＩ相等を利用するものであり、メモリ
ー性を利用する方式であることから、応答速度の向上に
伴って表示の大容量化が可能である。また薄膜トランジ
スタなどのアクティブ素子を必要としないことから、製
造コストも上がらない。また上記の強誘電性液晶素子は
視角が広いという長所も兼ね備えており、２０００×２
０００ライン等の大容量表示用の素子として大いに有望
視されている。
Ｔ）を配列したアクティブマトリックス方式の液晶表示
素子も開発され、１０００×１０００ライン等の大容量
表示が可能になった。しかし製造プロセスが長く、歩留
りの低下も生じやすく、製造コストが非常に高くなると
いう欠点を有している。近年、前記ネマティック相を利
用した液晶表示素子に加えてスメクティック相を利用し
た種々の表示モードの研究も盛んに行われており、特
に、強誘電性液晶表示素子が有望視されている。このよ
うな表示素子は、例えばN.A.Clark,et al.,Appl.Phys.L
ett., 36,899(1980)に開示されている。この表示方法は
強誘電性液晶である、キラルスメクティックＣ相、キラ
ルスメクティックＩ相等を利用するものであり、メモリ
ー性を利用する方式であることから、応答速度の向上に
伴って表示の大容量化が可能である。また薄膜トランジ
スタなどのアクティブ素子を必要としないことから、製
造コストも上がらない。また上記の強誘電性液晶素子は
視角が広いという長所も兼ね備えており、２０００×２
０００ライン等の大容量表示用の素子として大いに有望
視されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】強誘電性液晶ディスプ
レイの実用化のために解決しなければならない課題は種
々あるが、なかでも単純マトリクス駆動において、高い
コントラストを実現する手法を見いだすことが非常に重
要である。この課題に対して、 斜方蒸着を用いる方法、 ハイプレティルト配向膜を用いる方法、 ＡＣ電界印加処理を行う方法、 ナフタレン系化合物を用いる方法、 Ｃ１−ユニフォーム配向を用いる方法及び 負の誘電異方性を有する液晶材料を用いる方法、 の手法が提案されている。
レイの実用化のために解決しなければならない課題は種
々あるが、なかでも単純マトリクス駆動において、高い
コントラストを実現する手法を見いだすことが非常に重
要である。この課題に対して、 斜方蒸着を用いる方法、 ハイプレティルト配向膜を用いる方法、 ＡＣ電界印加処理を行う方法、 ナフタレン系化合物を用いる方法、 Ｃ１−ユニフォーム配向を用いる方法及び 負の誘電異方性を有する液晶材料を用いる方法、 の手法が提案されている。
【０００５】の「斜方蒸着を用いる方法」は上村ら
(T.Uemura et al.,Proc.SID,175(1987))により提案され
た方法であるが、斜方蒸着を必要とすることから、量産
化、大面積化が困難である。の「ハイプレティルト配
向膜を用いる方法」は山本ら(N.Yamamoto et al.,Jpn.
J.Appl.Phys.,28,524 (1989))により提案された方法で
あるが、ハイプレティルト配向膜を用いて大面積で均一
な配向を作るのは容易ではない。
(T.Uemura et al.,Proc.SID,175(1987))により提案され
た方法であるが、斜方蒸着を必要とすることから、量産
化、大面積化が困難である。の「ハイプレティルト配
向膜を用いる方法」は山本ら(N.Yamamoto et al.,Jpn.
J.Appl.Phys.,28,524 (1989))により提案された方法で
あるが、ハイプレティルト配向膜を用いて大面積で均一
な配向を作るのは容易ではない。
【０００６】の「ＡＣ電界印加処理を行う方法」は佐
藤ら(Y.Sato et al.,Jpn.J.Appl.Phys.,28,L483(1989))
及びリーガーら(H.Rieger et al.,Proc.SID,396(1990))
によって提案された方法で、通常の強誘電性液晶セルに
低周波高電圧のＡＣ電界を印加することにより、セル内
のシェブロン層構造を理想に近い疑似ブックシェルフ層
構造に強制的に変化させるものである。この手法は、高
コントラストが得やすい、メモリ角が広がり明るい表示
が実現できる等の利点はあるが、反面、応答速度が低下
する、駆動時の特性の経時変化等実用化には問題を残し
ている。
藤ら(Y.Sato et al.,Jpn.J.Appl.Phys.,28,L483(1989))
及びリーガーら(H.Rieger et al.,Proc.SID,396(1990))
によって提案された方法で、通常の強誘電性液晶セルに
低周波高電圧のＡＣ電界を印加することにより、セル内
のシェブロン層構造を理想に近い疑似ブックシェルフ層
構造に強制的に変化させるものである。この手法は、高
コントラストが得やすい、メモリ角が広がり明るい表示
が実現できる等の利点はあるが、反面、応答速度が低下
する、駆動時の特性の経時変化等実用化には問題を残し
ている。
【０００７】の「ナフタレン系化合物を用いる方法」
は望月ら(A.Mochizuki et al.,Ferroelectrics.,122,37
(1991)）によって提案された手法で、特定のナフタレン
系化合物を用いることにより理想に近い疑似ブックシェ
ルフ層構造を得ることができ、高コントラストを実現し
たと報告している。しかし、使用することのできる化合
物が極めて限られることから、この手法を用いて実用的
な大画面大表示容量の強誘電性液晶ディスプレイを実現
するには多大の困難が予想される。
は望月ら(A.Mochizuki et al.,Ferroelectrics.,122,37
(1991)）によって提案された手法で、特定のナフタレン
系化合物を用いることにより理想に近い疑似ブックシェ
ルフ層構造を得ることができ、高コントラストを実現し
たと報告している。しかし、使用することのできる化合
物が極めて限られることから、この手法を用いて実用的
な大画面大表示容量の強誘電性液晶ディスプレイを実現
するには多大の困難が予想される。
【０００８】の「Ｃ１−ユニフォーム配向を用いる方
法」は向殿ら（向殿，『次世代液晶材料：強誘電性液晶
と反強誘電性液晶』（福田敦夫監修），pp114(1992))に
より提案されている方法で、ハイプレティルト配向膜を
用いたパラレルラビングの液晶セルにおいて得られるＣ
１−ユニフォームという特定の配向状態を利用すること
により、高コントラストを得るものである。しかし、こ
の手法の場合、大面積でＣ１−ユニフォーム配向を選択
的に形成することが困難である。
法」は向殿ら（向殿，『次世代液晶材料：強誘電性液晶
と反強誘電性液晶』（福田敦夫監修），pp114(1992))に
より提案されている方法で、ハイプレティルト配向膜を
用いたパラレルラビングの液晶セルにおいて得られるＣ
１−ユニフォームという特定の配向状態を利用すること
により、高コントラストを得るものである。しかし、こ
の手法の場合、大面積でＣ１−ユニフォーム配向を選択
的に形成することが困難である。
【０００９】一方、の「負の誘電異方性を有する液晶
材料を用いる方法」はSurguyら(P.W.H.Surguy et al.,F
erroelectrics., 122,63(1991)）により提案された手法
である。この手法は高コントラストを実現するために有
望な手法であり、P.W.Ross,Proc.SID,217(1992) には、
この手法を用いた強誘電性液晶ディスプレイが開示され
ている。以下この強誘電性液晶ディスプレイについて詳
細に述べる。
材料を用いる方法」はSurguyら(P.W.H.Surguy et al.,F
erroelectrics., 122,63(1991)）により提案された手法
である。この手法は高コントラストを実現するために有
望な手法であり、P.W.Ross,Proc.SID,217(1992) には、
この手法を用いた強誘電性液晶ディスプレイが開示され
ている。以下この強誘電性液晶ディスプレイについて詳
細に述べる。
【００１０】誘電異方性が負でない通常の強誘電性液晶
材料の場合、図１（ａ）に示すようなτ−Ｖ特性を示
す。すなわち、電圧が高くなるにつれてτ（メモリさせ
るために必要なパルス幅）が単調に低下する。これに対
して、負の誘電異方性を有する強誘電性液晶材料の場
合、図１（ｂ）に示すような極小値（τ−Ｖmin ）を示
すτ−Ｖ特性が得られる。Surguyらはこの特性を用いて
駆動する駆動法として、図２に示す駆動法を報告してい
る。この駆動法の原理を図３に簡単に示す。｜Ｖs−Ｖ
d ｜の電圧を印加したとき、強誘電性液晶素子のメモリ
状態をスイッチングさせ、この電圧より高い電圧である
｜Ｖs ＋Ｖd ｜を印加したとき、およびこの電圧より低
い｜Ｖd ｜を印加したときはスイッチングさせないとい
う方法である。
材料の場合、図１（ａ）に示すようなτ−Ｖ特性を示
す。すなわち、電圧が高くなるにつれてτ（メモリさせ
るために必要なパルス幅）が単調に低下する。これに対
して、負の誘電異方性を有する強誘電性液晶材料の場
合、図１（ｂ）に示すような極小値（τ−Ｖmin ）を示
すτ−Ｖ特性が得られる。Surguyらはこの特性を用いて
駆動する駆動法として、図２に示す駆動法を報告してい
る。この駆動法の原理を図３に簡単に示す。｜Ｖs−Ｖ
d ｜の電圧を印加したとき、強誘電性液晶素子のメモリ
状態をスイッチングさせ、この電圧より高い電圧である
｜Ｖs ＋Ｖd ｜を印加したとき、およびこの電圧より低
い｜Ｖd ｜を印加したときはスイッチングさせないとい
う方法である。
【００１１】しかし、この方法の大きな問題点は、駆動
電圧が高いことである。Rossら(P.W.Ross,Proc,SID,217
(1992)) の報告によれば、試作された強誘電性液晶ディ
スプレイの駆動電圧は５５Ｖである。強誘電性液晶ディ
スプレイを駆動するＩＣドライバの価格は高電圧になる
ほど上がるので、高い駆動電圧はコストアップの大きな
要因となる。価格を抑えた強誘電性液晶ディスプレイを
作製するためには、それほど高価でない汎用のＩＣドラ
イバを用いて駆動することが必要であり、少なくとも駆
動電圧を４０Ｖ以下にすることが必要である。現時点で
高い駆動電圧が必要な理由は、τ−Ｖ特性における電圧
値（Ｖmin ）が高いためであり、４０Ｖ以下で駆動する
ためにはＶmin を３０Ｖ前後に示す強誘電性液晶材料を
開発することが必要となる。
電圧が高いことである。Rossら(P.W.Ross,Proc,SID,217
(1992)) の報告によれば、試作された強誘電性液晶ディ
スプレイの駆動電圧は５５Ｖである。強誘電性液晶ディ
スプレイを駆動するＩＣドライバの価格は高電圧になる
ほど上がるので、高い駆動電圧はコストアップの大きな
要因となる。価格を抑えた強誘電性液晶ディスプレイを
作製するためには、それほど高価でない汎用のＩＣドラ
イバを用いて駆動することが必要であり、少なくとも駆
動電圧を４０Ｖ以下にすることが必要である。現時点で
高い駆動電圧が必要な理由は、τ−Ｖ特性における電圧
値（Ｖmin ）が高いためであり、４０Ｖ以下で駆動する
ためにはＶmin を３０Ｖ前後に示す強誘電性液晶材料を
開発することが必要となる。
【００１２】Surguyらによれば、Ｖmin は以下の式で得
られる。 Ｖmin ＝Ｅmin ・ｄ＝Ｐｓ・ｄ／（√３・ε0 ・Δε・ｓｉｎ2 θ）（Ｘ） ここで、Ｅmin は電界強度の極小値、ｄはセル厚、Ｐｓ
は自発分極、Δεは誘電率異方性、θはティルト角であ
る。この式から分かるように低いＶmin の値を得るため
には、大きな負の誘電率異方性と小さな自発分極が必要
である。一方、強誘電性液晶の応答速度は、自発分極に
関係するため、自発分極を小さくすると高速応答を得る
ことが困難となる。それゆえ、液晶材料としては負の誘
電異方性を有する低粘性材料が必要となる。もちろん、
良好な強誘電性液晶素子を得るためには、従来から言わ
れている以下の４つの条件も満たさなければならない。
その条件とは、 室温付近を中心に広い温度範囲でスメクティックＣ相
を呈すること、 良好な配向性と双安定性を得るために、ＩＡＣ(Isotr
opic− Smectic A−Smectic C)またはＩＮＡＣ(Isotrop
ic− Nematic−Smectic A −Smectic C)という相系列を
液晶材料が呈すること、 ネマティック相及びスメクティックＣ相の螺旋ピッチ
がセル厚に比べて十分長いこと及び、 良好な化学安定性、光安定性を有することである。
られる。 Ｖmin ＝Ｅmin ・ｄ＝Ｐｓ・ｄ／（√３・ε0 ・Δε・ｓｉｎ2 θ）（Ｘ） ここで、Ｅmin は電界強度の極小値、ｄはセル厚、Ｐｓ
は自発分極、Δεは誘電率異方性、θはティルト角であ
る。この式から分かるように低いＶmin の値を得るため
には、大きな負の誘電率異方性と小さな自発分極が必要
である。一方、強誘電性液晶の応答速度は、自発分極に
関係するため、自発分極を小さくすると高速応答を得る
ことが困難となる。それゆえ、液晶材料としては負の誘
電異方性を有する低粘性材料が必要となる。もちろん、
良好な強誘電性液晶素子を得るためには、従来から言わ
れている以下の４つの条件も満たさなければならない。
その条件とは、 室温付近を中心に広い温度範囲でスメクティックＣ相
を呈すること、 良好な配向性と双安定性を得るために、ＩＡＣ(Isotr
opic− Smectic A−Smectic C)またはＩＮＡＣ(Isotrop
ic− Nematic−Smectic A −Smectic C)という相系列を
液晶材料が呈すること、 ネマティック相及びスメクティックＣ相の螺旋ピッチ
がセル厚に比べて十分長いこと及び、 良好な化学安定性、光安定性を有することである。
【００１３】また、ティルト角、屈折率、比抵抗などの
最適化を必要に応じて行うこともできる。本発明はこの
ような条件下でなされたものであり、低いＶmin 値を示
す強誘電性液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子を提
供するものである。
最適化を必要に応じて行うこともできる。本発明はこの
ような条件下でなされたものであり、低いＶmin 値を示
す強誘電性液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子を提
供するものである。
【００１４】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明によれ
ば、一般式（Ｉ）
ば、一般式（Ｉ）
【００１５】
【化５】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ｘ
1 及びＸ2 はそれぞれ独立に単結合又は−Ｏ−であ
る。）で示される化合物を少なくとも一種、一般式（I
I）
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ｘ
1 及びＸ2 はそれぞれ独立に単結合又は−Ｏ−であ
る。）で示される化合物を少なくとも一種、一般式（I
I）
【００１６】
【化６】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ｘ
3 及びＸ4 はそれぞれ独立に単結合、−Ｏ−又は−ＣＯ
Ｏ−である。）で示される化合物を少なくとも一種、一
般式（III)
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ｘ
3 及びＸ4 はそれぞれ独立に単結合、−Ｏ−又は−ＣＯ
Ｏ−である。）で示される化合物を少なくとも一種、一
般式（III)
【００１７】
【化７】 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ａ
は
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ａ
は
【００１８】
【化８】 であり、Ｘ5 は単結合又は−Ｏ−である。）で示される
化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする強誘
電性液晶組成物、これを用いた素子及びこの素子の駆動
方法が提供される。
化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする強誘
電性液晶組成物、これを用いた素子及びこの素子の駆動
方法が提供される。
【００１９】上記一般式（Ｉ）は、分子長軸に垂直な方
向に２つのフッ素基を有し、しかもその２つのフッ素基
が同一のフェニル環に結合しているため、大きな負の誘
電異方性が期待できる。また、エステル基等の高粘性の
結合基を有さず、２つのフェニル基がアセチレン結合に
よって結合しているため、低粘性が期待できる。加え
て、Ｒ1 ，Ｒ2 を適切に選択することにより安定にスメ
クティックＣ相を発現させることができる。
向に２つのフッ素基を有し、しかもその２つのフッ素基
が同一のフェニル環に結合しているため、大きな負の誘
電異方性が期待できる。また、エステル基等の高粘性の
結合基を有さず、２つのフェニル基がアセチレン結合に
よって結合しているため、低粘性が期待できる。加え
て、Ｒ1 ，Ｒ2 を適切に選択することにより安定にスメ
クティックＣ相を発現させることができる。
【００２０】Ｒ1 及びＲ2 に使用できる同一又は異なっ
て炭素数１〜１５である直鎖又は分枝鎖のアルキル基と
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、１−メチルペンチル、１−メチルヘキシル、１−
メチルヘプチル、１−メチルオクチル、１−メチルノニ
ル、１−メチルデシル、３−メチルペンチル、４−メチ
ルヘキシル、５−メチルヘプチル、６−メチルオクチ
ル、７−メチルノニル、８−メチルデシル、３−エチル
ペンチル、４−エチルヘキシル、５−エチルヘプチル、
６−エチルオクチル、７−エチルノニル、８−エチルデ
シル等が挙げられる。これらの基の水素原子は、フッ素
原子、塩素原子、−ＣＮ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣＦ3 又は
−ＯＣＯＣn Ｈ2n+1等によって置換されていてもよい。
このうち炭素数５〜１２の直鎖アルキル基が好ましい。
また、Ｘ1 及びＸ2 は−Ｏ−が好ましい。
て炭素数１〜１５である直鎖又は分枝鎖のアルキル基と
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、１−メチルペンチル、１−メチルヘキシル、１−
メチルヘプチル、１−メチルオクチル、１−メチルノニ
ル、１−メチルデシル、３−メチルペンチル、４−メチ
ルヘキシル、５−メチルヘプチル、６−メチルオクチ
ル、７−メチルノニル、８−メチルデシル、３−エチル
ペンチル、４−エチルヘキシル、５−エチルヘプチル、
６−エチルオクチル、７−エチルノニル、８−エチルデ
シル等が挙げられる。これらの基の水素原子は、フッ素
原子、塩素原子、−ＣＮ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣＦ3 又は
−ＯＣＯＣn Ｈ2n+1等によって置換されていてもよい。
このうち炭素数５〜１２の直鎖アルキル基が好ましい。
また、Ｘ1 及びＸ2 は−Ｏ−が好ましい。
【００２１】一般式（II）で示される化合物は、分子長
軸に垂直な方向に１つのフッ素基を有し、負の誘電異方
性が期待できる。負の誘電異方性の大きさは一般式
（Ｉ）で示される化合物ほど期待できないが、この化合
物もＲ3 及びＲ4 を適切に選択することにより、安定に
スメクティックＣ相を発現させることができる。一般式
（III)で示される化合物は、一般式（Ｉ）で示される化
合物と同様分子長軸に垂直な方向に２つのフッ素基を有
し、しかもその２つのフッ素基が同一のフェニル環に結
合しているため、大きな負の誘電異方性が期待できる。
また、エステル基等の高粘性の結合基を有さず、２つの
フェニル基がアセチレン結合によって結合しているた
め、低粘性が期待できる。加えてＲ5 及びＲ6 を適切に
選択することにより、安定にスメクティックＣ相を発現
させることができる。
軸に垂直な方向に１つのフッ素基を有し、負の誘電異方
性が期待できる。負の誘電異方性の大きさは一般式
（Ｉ）で示される化合物ほど期待できないが、この化合
物もＲ3 及びＲ4 を適切に選択することにより、安定に
スメクティックＣ相を発現させることができる。一般式
（III)で示される化合物は、一般式（Ｉ）で示される化
合物と同様分子長軸に垂直な方向に２つのフッ素基を有
し、しかもその２つのフッ素基が同一のフェニル環に結
合しているため、大きな負の誘電異方性が期待できる。
また、エステル基等の高粘性の結合基を有さず、２つの
フェニル基がアセチレン結合によって結合しているた
め、低粘性が期待できる。加えてＲ5 及びＲ6 を適切に
選択することにより、安定にスメクティックＣ相を発現
させることができる。
【００２２】このような、一般式（II）及び（III)の式
中Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 は上記で示したＲ1 とＲ2
に使用される基と同様の基を使用できる。このうち炭素
数５〜１２の直鎖アルキル基が好ましい。また、Ｘ3 及
びＸ5 は−Ｏ−が好ましく、Ｘ4 は−Ｏ−及び−ＣＯＯ
−が好ましく、最も好ましくは−ＣＯＯ−である。一般
式（Ｉ）、（II）及び（III)で示される化合物を組み合
わせることにより、スメクティックＣ相の温度範囲、相
系列、配向性等を改善することができる。
中Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 は上記で示したＲ1 とＲ2
に使用される基と同様の基を使用できる。このうち炭素
数５〜１２の直鎖アルキル基が好ましい。また、Ｘ3 及
びＸ5 は−Ｏ−が好ましく、Ｘ4 は−Ｏ−及び−ＣＯＯ
−が好ましく、最も好ましくは−ＣＯＯ−である。一般
式（Ｉ）、（II）及び（III)で示される化合物を組み合
わせることにより、スメクティックＣ相の温度範囲、相
系列、配向性等を改善することができる。
【００２３】本発明の強誘電性液晶組成物を構成する化
合物のそれぞれの添加量は、一般式（Ｉ）の化合物は１
０〜１００重量％、特に好ましくは４０〜８０重量％で
あり、一般式（II）の化合物は１〜３０重量％、特に好
ましくは５〜２０重量％であり、一般式（III)の化合物
は１〜８０重量％、特に好ましくは３５〜５５重量％で
ある。ここで一般式（II）の化合物が３０％より多い場
合には添加した化合物が強誘電性液晶組成物中で結晶化
したり、スメクティックＣ相の上限温度が低下する等の
実用上の問題が生じる場合が多い。また、一般式（III)
の化合物が８０％より多い場合には添加した化合物が強
誘電性液晶組成物中で結晶化等の実用上の問題が生じる
場合が多い。
合物のそれぞれの添加量は、一般式（Ｉ）の化合物は１
０〜１００重量％、特に好ましくは４０〜８０重量％で
あり、一般式（II）の化合物は１〜３０重量％、特に好
ましくは５〜２０重量％であり、一般式（III)の化合物
は１〜８０重量％、特に好ましくは３５〜５５重量％で
ある。ここで一般式（II）の化合物が３０％より多い場
合には添加した化合物が強誘電性液晶組成物中で結晶化
したり、スメクティックＣ相の上限温度が低下する等の
実用上の問題が生じる場合が多い。また、一般式（III)
の化合物が８０％より多い場合には添加した化合物が強
誘電性液晶組成物中で結晶化等の実用上の問題が生じる
場合が多い。
【００２４】ここで一般式（Ｉ），（II）及び（III)の
化合物の合成法の例を以下に示す。まず一般式（Ｉ）の
化合物の合成法は、Ｘ1 及びＸ2 が−Ｏ−の場合、以下
の通りである。
化合物の合成法の例を以下に示す。まず一般式（Ｉ）の
化合物の合成法は、Ｘ1 及びＸ2 が−Ｏ−の場合、以下
の通りである。
【００２５】
【化９】
【００２６】すなわち、２，３−ジフルオロフェノール
をハロゲン化した後、ハロゲン化アルキルと反応させる
ことにより、２，３−ジフルオロ−４−ハロゲノ−アル
コキシベンゼンを得ることができる。２，３−ジフルオ
ロ−４−ハロゲノ−アルコキシベンゼンをＰｄ触媒存在
下、３−メチル−１−ブチン−３−オールと反応させ、
次いでアルカリで処理することにより、４−アルコキシ
−２，３−ジフルオロフェニルアセチレンを得ることが
できる。４−アルコキシ−２，３−ジフルオロフェニル
アセチレンをＰｄ触媒存在下、４−アルコキシ−ハロゲ
ノベンゼンと反応させることにより、一般式（Ｉ）の化
合物を得ることができる。
をハロゲン化した後、ハロゲン化アルキルと反応させる
ことにより、２，３−ジフルオロ−４−ハロゲノ−アル
コキシベンゼンを得ることができる。２，３−ジフルオ
ロ−４−ハロゲノ−アルコキシベンゼンをＰｄ触媒存在
下、３−メチル−１−ブチン−３−オールと反応させ、
次いでアルカリで処理することにより、４−アルコキシ
−２，３−ジフルオロフェニルアセチレンを得ることが
できる。４−アルコキシ−２，３−ジフルオロフェニル
アセチレンをＰｄ触媒存在下、４−アルコキシ−ハロゲ
ノベンゼンと反応させることにより、一般式（Ｉ）の化
合物を得ることができる。
【００２７】次に一般式（II）の化合物は、例えば特開
平3-223225号公報に記載の方法により得ることができ
る。また一般式（III)の化合物の合成法は、Ｘ5 が−Ｏ
−の場合以下の通りである。
平3-223225号公報に記載の方法により得ることができ
る。また一般式（III)の化合物の合成法は、Ｘ5 が−Ｏ
−の場合以下の通りである。
【００２８】
【化１０】
【００２９】すなわち、２−ハロゲノ−５−ニトロピリ
ジンをＰｄ触媒存在下、１−アルキンと反応させた後、
Ｐｄ／Ｃを用いて水素添加することにより、２−アルキ
ル−５−アミノピリジンを得ることができる。２−アル
キル−５−アミノピリジンをジアゾ化した後、ヨウ素化
し、Ｐｄ触媒存在下、一般式（Ｉ）の原料である４−ア
ルコキシ−２，３−ジフルオロフェニルアセチレンと反
応させることにより、一般式（III)の化合物の化合物を
得ることができる。あるいは、以下の合成法によっても
合成することができる。
ジンをＰｄ触媒存在下、１−アルキンと反応させた後、
Ｐｄ／Ｃを用いて水素添加することにより、２−アルキ
ル−５−アミノピリジンを得ることができる。２−アル
キル−５−アミノピリジンをジアゾ化した後、ヨウ素化
し、Ｐｄ触媒存在下、一般式（Ｉ）の原料である４−ア
ルコキシ−２，３−ジフルオロフェニルアセチレンと反
応させることにより、一般式（III)の化合物の化合物を
得ることができる。あるいは、以下の合成法によっても
合成することができる。
【００３０】
【化１１】
【００３１】すなわち、２−ブロモ−５−ニトロピリジ
ンを酸化白金を用いて水素添加し、ジアゾ化の後、ヨウ
素化することにより２−ブロモ−５−ヨードピリジンを
得ることができる。２−ブロモ−５−ヨードピリジンを
Ｐｄ触媒存在下、１−アルキンと反応させた後、酸化白
金を用いて水素添加することにより、２−ブロモ−５−
アルキルピリジンを得ることができる。２−ブロモ−５
−アルキルピリジンをＰｄ触媒存在下、一般式（Ｉ）の
原料である４−アルコキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ルアセチレンと反応させることにより、一般式（III)の
化合物を得ることができる。
ンを酸化白金を用いて水素添加し、ジアゾ化の後、ヨウ
素化することにより２−ブロモ−５−ヨードピリジンを
得ることができる。２−ブロモ−５−ヨードピリジンを
Ｐｄ触媒存在下、１−アルキンと反応させた後、酸化白
金を用いて水素添加することにより、２−ブロモ−５−
アルキルピリジンを得ることができる。２−ブロモ−５
−アルキルピリジンをＰｄ触媒存在下、一般式（Ｉ）の
原料である４−アルコキシ−２，３−ジフルオロフェニ
ルアセチレンと反応させることにより、一般式（III)の
化合物を得ることができる。
【００３２】ここで、液晶組成物が強誘電性液晶の性質
を示すためには、系が光学活性であることが必要であ
り、組成物中に少なくとも１成分は光学活性化合物を含
むことが必要であり、一般式（Ｉ），（II）及び（III)
の化合物を用いて作成した液晶組成物が光学活性化合物
を含まない場合には、光学活性化合物を少なくとも１種
添加する必要がある。このような光学活性化合物として
は、例えば特開平2-138274号公報、特開平2-256638号公
報、特開平3-72479 号公報に記載の化合物等が挙げられ
る。
を示すためには、系が光学活性であることが必要であ
り、組成物中に少なくとも１成分は光学活性化合物を含
むことが必要であり、一般式（Ｉ），（II）及び（III)
の化合物を用いて作成した液晶組成物が光学活性化合物
を含まない場合には、光学活性化合物を少なくとも１種
添加する必要がある。このような光学活性化合物として
は、例えば特開平2-138274号公報、特開平2-256638号公
報、特開平3-72479 号公報に記載の化合物等が挙げられ
る。
【００３３】また実際に強誘電性液晶組成物を作成する
に際して、一般式（Ｉ），（II）及び（III)の化合物及
び光学活性化合物以外の化合物、例えばフェニルピリミ
ジン系化合物、フェニルベンゾエート系化合物、ビフェ
ニル系化合物、フェニルシクロヘキサン系化合物等の化
合物を適宜添加してもよい。さらに、作成した強誘電性
液晶組成物が低いＶmin を示すためには、自発分極をあ
る程度小さくする必要があるので、自発分極は１０ｎＣ
／ｃｍ2 以下であることが好ましい。また配向性を考慮
すると強誘電性液晶組成物が、少なくともキラルネマテ
ィック相、スメクティックＡ相及びキラルスメクティッ
クＣ相を示すことが好ましい。
に際して、一般式（Ｉ），（II）及び（III)の化合物及
び光学活性化合物以外の化合物、例えばフェニルピリミ
ジン系化合物、フェニルベンゾエート系化合物、ビフェ
ニル系化合物、フェニルシクロヘキサン系化合物等の化
合物を適宜添加してもよい。さらに、作成した強誘電性
液晶組成物が低いＶmin を示すためには、自発分極をあ
る程度小さくする必要があるので、自発分極は１０ｎＣ
／ｃｍ2 以下であることが好ましい。また配向性を考慮
すると強誘電性液晶組成物が、少なくともキラルネマテ
ィック相、スメクティックＡ相及びキラルスメクティッ
クＣ相を示すことが好ましい。
【００３４】次に、本発明の強誘電性液晶素子を図４に
基づいて説明する。図４は本発明の強誘電性液晶組成物
を用いた液晶表示素子の断面図である。図中、１及び２
は絶縁性基板、３及び４は導電性膜、５は絶縁性膜、６
は配向制御膜、７はシール剤、８は強誘電性液晶、９は
偏光板を示す。１及び２の絶縁性基板としては透光性の
基板が用いられ、通常ガラス基板が使用される。この絶
縁性基板上には、ＩｎＯ3 ，ＳｎＯ2 ，ＩＴＯ（Indium
Tin Oxide）等をＣＶＤ（Chemical Vapor Deposition
）法あるいはスパッタ法で、所定のパターンの透明電
極３及び４が形成される。透明電極の膜厚は５０〜２０
０ｎｍが好ましい。
基づいて説明する。図４は本発明の強誘電性液晶組成物
を用いた液晶表示素子の断面図である。図中、１及び２
は絶縁性基板、３及び４は導電性膜、５は絶縁性膜、６
は配向制御膜、７はシール剤、８は強誘電性液晶、９は
偏光板を示す。１及び２の絶縁性基板としては透光性の
基板が用いられ、通常ガラス基板が使用される。この絶
縁性基板上には、ＩｎＯ3 ，ＳｎＯ2 ，ＩＴＯ（Indium
Tin Oxide）等をＣＶＤ（Chemical Vapor Deposition
）法あるいはスパッタ法で、所定のパターンの透明電
極３及び４が形成される。透明電極の膜厚は５０〜２０
０ｎｍが好ましい。
【００３５】この透明電極の上に、膜厚５０〜２００ｎ
ｍで絶縁性膜５を形成する。この絶縁性膜には、例えば
ＳｉＯ2 ，ＳｉＮX ，Ａｌ2Ｏ3等の無機系薄膜、ポリイ
ミド、フォトレジスト樹脂、高分子液晶等の有機系薄膜
等を使用することができる。絶縁性膜が無機系の場合に
は、蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法、溶液塗布法等によ
って形成できる。また、有機系の場合には、有機物質を
溶かした溶液またはその前駆体溶液を用いて、スピンナ
ー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、ロール印刷
法等で塗布し、所定の硬化条件（加熱、光照射等）で硬
化させ形成する方法で形成することができ、あるいは蒸
着法、スパッタ法、ＣＶＤ法、ＬＢ（Langumuir Blodge
tt）法等で形成することもできる。しかしながら、この
絶縁性膜は省略することもできる。
ｍで絶縁性膜５を形成する。この絶縁性膜には、例えば
ＳｉＯ2 ，ＳｉＮX ，Ａｌ2Ｏ3等の無機系薄膜、ポリイ
ミド、フォトレジスト樹脂、高分子液晶等の有機系薄膜
等を使用することができる。絶縁性膜が無機系の場合に
は、蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法、溶液塗布法等によ
って形成できる。また、有機系の場合には、有機物質を
溶かした溶液またはその前駆体溶液を用いて、スピンナ
ー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、ロール印刷
法等で塗布し、所定の硬化条件（加熱、光照射等）で硬
化させ形成する方法で形成することができ、あるいは蒸
着法、スパッタ法、ＣＶＤ法、ＬＢ（Langumuir Blodge
tt）法等で形成することもできる。しかしながら、この
絶縁性膜は省略することもできる。
【００３６】絶縁性膜５上には膜厚１０〜１００ｎｍで
配向制御膜６が形成される。ただし、絶縁性膜を省略し
た場合には、導電性膜３及び４の上に直接配向制御膜を
形成する。この配向制御膜６には、無機系あるいは有機
系の膜を使用することができる。無機系の配向制御膜に
は、酸化珪素等が使用でき、その成膜方法には公知の方
法が使用できるが、例えば、斜め蒸着法、回転蒸着法等
を使用することができる。有機系の配向制御膜には、ナ
イロン、ポリビニルアルコール、ポリイミド等が使用で
き、通常この上をラビングする。また、高分子液晶、Ｌ
Ｂ膜等を用いる場合には、磁場により配向させたり、ス
ペーサエッジ法による配向等も可能である。さらには、
ＳｉＯ2 ，ＳｉＮX 等を蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法
等によって成膜し、その上をラビングする方法も使用す
ることができる。次に２枚の絶縁性基板を張り合わせ、
液晶を注入して強誘電性液晶素子とする。以上図４にお
いては面素数１のスイッチング素子として説明したが、
本発明の強誘電性液晶及び液晶素子は大容量マトリクス
の表示装置に適用可能であり、この場合には図５の平面
模式図に示すように上下基板の配線をマトリクス型に組
み合わせて用いる。
配向制御膜６が形成される。ただし、絶縁性膜を省略し
た場合には、導電性膜３及び４の上に直接配向制御膜を
形成する。この配向制御膜６には、無機系あるいは有機
系の膜を使用することができる。無機系の配向制御膜に
は、酸化珪素等が使用でき、その成膜方法には公知の方
法が使用できるが、例えば、斜め蒸着法、回転蒸着法等
を使用することができる。有機系の配向制御膜には、ナ
イロン、ポリビニルアルコール、ポリイミド等が使用で
き、通常この上をラビングする。また、高分子液晶、Ｌ
Ｂ膜等を用いる場合には、磁場により配向させたり、ス
ペーサエッジ法による配向等も可能である。さらには、
ＳｉＯ2 ，ＳｉＮX 等を蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法
等によって成膜し、その上をラビングする方法も使用す
ることができる。次に２枚の絶縁性基板を張り合わせ、
液晶を注入して強誘電性液晶素子とする。以上図４にお
いては面素数１のスイッチング素子として説明したが、
本発明の強誘電性液晶及び液晶素子は大容量マトリクス
の表示装置に適用可能であり、この場合には図５の平面
模式図に示すように上下基板の配線をマトリクス型に組
み合わせて用いる。
【００３７】上記配向膜の成膜方法として、最も好まし
い方法はラビング法である。ラビング法には、主にパラ
レルラビング、アンチパラレルラビング、片ラビングの
３方法が挙げられる。パラレルラビングは、上下基板を
ラビングしそのラビング方向が平行なラビング法であ
る。アンチパラレルラビングは、上下基板をラビングし
そのラビング方向が反平行なラビング法である。片ラビ
ングは、上下基板のうち片側の基板のみラビングする方
法である。
い方法はラビング法である。ラビング法には、主にパラ
レルラビング、アンチパラレルラビング、片ラビングの
３方法が挙げられる。パラレルラビングは、上下基板を
ラビングしそのラビング方向が平行なラビング法であ
る。アンチパラレルラビングは、上下基板をラビングし
そのラビング方向が反平行なラビング法である。片ラビ
ングは、上下基板のうち片側の基板のみラビングする方
法である。
【００３８】このうち片ラビングは良好な均一配向を作
ることが難しいという欠点を有する。なぜなら、強誘電
性液晶は光学活性な液晶であり、その液晶材料が高温側
にネマティック相を有すると、そのネマティック相は必
然的に螺旋構造を有しており、その螺旋構造が均一な配
向を阻害するからである。もし強誘電性液晶が高温側に
ネマティック相をもたないならこの問題は生じないが、
逆に等方性液体状態から直接スメクティック相が出現す
ることになり、これも良好な均一配向が得られがたい。
ることが難しいという欠点を有する。なぜなら、強誘電
性液晶は光学活性な液晶であり、その液晶材料が高温側
にネマティック相を有すると、そのネマティック相は必
然的に螺旋構造を有しており、その螺旋構造が均一な配
向を阻害するからである。もし強誘電性液晶が高温側に
ネマティック相をもたないならこの問題は生じないが、
逆に等方性液体状態から直接スメクティック相が出現す
ることになり、これも良好な均一配向が得られがたい。
【００３９】次にアンチパラレルラビングは、ラビング
方向に沿って線状の欠陥が生じやすく、やはり均一な配
向が得られがたい。このように本発明において均一な配
向を得る最も好ましい方法は、パラレルラビングで処理
されたセルと、ＩＮＡＣ相系列を有する強誘電性液晶を
組み合わせる方法である。この場合、ネマティック相に
おいて螺旋構造が存在するが、上下の基板の両側から分
子の配向方向を規制するため、ネマティック相において
均一な配向が得られやすく、その状態からスメクティッ
クＡ相、キラルスメクティックＣ相へと降温していけば
層法線の方向のそろった配向が容易に得られる。
方向に沿って線状の欠陥が生じやすく、やはり均一な配
向が得られがたい。このように本発明において均一な配
向を得る最も好ましい方法は、パラレルラビングで処理
されたセルと、ＩＮＡＣ相系列を有する強誘電性液晶を
組み合わせる方法である。この場合、ネマティック相に
おいて螺旋構造が存在するが、上下の基板の両側から分
子の配向方向を規制するため、ネマティック相において
均一な配向が得られやすく、その状態からスメクティッ
クＡ相、キラルスメクティックＣ相へと降温していけば
層法線の方向のそろった配向が容易に得られる。
【００４０】しかしながら、パラレルラビングの強誘電
性液晶素子においても、キラルスメクティックＣ相にお
いて生じる配向状態は決して１つではない。全面的に均
一にならない原因は２つある。ひとつはスメクティック
層の折れ曲がりに関するものである。強誘電性液晶セル
が折れ曲がった層構造（シェブロン層構造）を示すこと
はよく知られているが、図６に示すように２つの領域が
存在しうる。神辺らはこれをプレティルトとの関係から
Ｃ１，Ｃ２と名付けている。もう一つはユニフォーム
（Ｕ）とツイスト（Ｔ）である。ユニフォームは消光位
を示す配向、ツイストは消光位を示さない配向である。
向殿らは、ハイプレティルト配向膜を用いたパラレルラ
ビングの強誘電性液晶セルにおいて、Ｃ１Ｕ（Ｃ１−ユ
ニフォーム），Ｃ１Ｔ（Ｃ１−ツイスト），Ｃ２の３つ
の配向が得られたことを報告している（M.Koden et a
l.,Jpn.J.Appl.Phys.,30,L1823(1991).)。本発明者らは
更に詳細に検討した結果、パラレルラビングの強誘電性
液晶セルにおいてはＣ１Ｕ，Ｃ１Ｔ，Ｃ２Ｕ及びＣ２Ｔ
の４つの配向状態が存在することがを見い出した。図７
にこれらの配向状態の分子配向を示す。
性液晶素子においても、キラルスメクティックＣ相にお
いて生じる配向状態は決して１つではない。全面的に均
一にならない原因は２つある。ひとつはスメクティック
層の折れ曲がりに関するものである。強誘電性液晶セル
が折れ曲がった層構造（シェブロン層構造）を示すこと
はよく知られているが、図６に示すように２つの領域が
存在しうる。神辺らはこれをプレティルトとの関係から
Ｃ１，Ｃ２と名付けている。もう一つはユニフォーム
（Ｕ）とツイスト（Ｔ）である。ユニフォームは消光位
を示す配向、ツイストは消光位を示さない配向である。
向殿らは、ハイプレティルト配向膜を用いたパラレルラ
ビングの強誘電性液晶セルにおいて、Ｃ１Ｕ（Ｃ１−ユ
ニフォーム），Ｃ１Ｔ（Ｃ１−ツイスト），Ｃ２の３つ
の配向が得られたことを報告している（M.Koden et a
l.,Jpn.J.Appl.Phys.,30,L1823(1991).)。本発明者らは
更に詳細に検討した結果、パラレルラビングの強誘電性
液晶セルにおいてはＣ１Ｕ，Ｃ１Ｔ，Ｃ２Ｕ及びＣ２Ｔ
の４つの配向状態が存在することがを見い出した。図７
にこれらの配向状態の分子配向を示す。
【００４１】負の誘電異方性を有する強誘電性液晶セル
において得られる４つの配向状態について比較すると、
Ｃ１Ｔ及びＣ２Ｔは消光位がなく黒状態が黒くないため
良好なコントラストが得られない。またＣ１Ｕ配向はス
イッチングしにくく、またスイッチングしても駆動時に
Ｃ２状態が混在した配向へと変化してしまうという欠点
がある。これに対して、Ｃ２Ｕ状態では良好なコントラ
ストが与えられることを本発明者らは見いだした。
において得られる４つの配向状態について比較すると、
Ｃ１Ｔ及びＣ２Ｔは消光位がなく黒状態が黒くないため
良好なコントラストが得られない。またＣ１Ｕ配向はス
イッチングしにくく、またスイッチングしても駆動時に
Ｃ２状態が混在した配向へと変化してしまうという欠点
がある。これに対して、Ｃ２Ｕ状態では良好なコントラ
ストが与えられることを本発明者らは見いだした。
【００４２】Ｃ1 ・Ｃ２配向の出現性はプレティルトと
関係があるが、プレティルト角が０〜１５°の範囲では
Ｃ２状態が発生しうる。プレティルト角が大きいときに
は向殿らが報告しているように、Ｃ２状態は消光位を示
す１つの状態しかなく、これはむしろ好ましい。プレテ
ィルト角の増加とともにＣ２よりＣ１の方が取りやすく
なる傾向があり、またプレティルト角が低いほうがＣ２
が発生しやすいが、逆に低すぎるとＣ２Ｔ状態が発生し
やすくなる欠点もあるので、本願発明における、プレテ
ィルト角の最も好ましい範囲は５〜１０°である。
関係があるが、プレティルト角が０〜１５°の範囲では
Ｃ２状態が発生しうる。プレティルト角が大きいときに
は向殿らが報告しているように、Ｃ２状態は消光位を示
す１つの状態しかなく、これはむしろ好ましい。プレテ
ィルト角の増加とともにＣ２よりＣ１の方が取りやすく
なる傾向があり、またプレティルト角が低いほうがＣ２
が発生しやすいが、逆に低すぎるとＣ２Ｔ状態が発生し
やすくなる欠点もあるので、本願発明における、プレテ
ィルト角の最も好ましい範囲は５〜１０°である。
【００４３】次に駆動方法について詳細に記載する。本
発明の駆動方法に用いることのできる駆動方法として
は、図２に記載の方法が利用できるが、より好ましい駆
動方法として図８の方法が挙げられる。この駆動方法は
部分書換えができる駆動方法であり、この強誘電性液晶
素子を用いて２０００×２０００ライン等の大表示容量
のディスプレイを作製するには好ましい駆動方法であ
る。この駆動方法においては、書き換える画素に結合し
た走査電極に波形（１）をその他の走査電極に波形
（２）を印加する。信号電極の波形としては、書き換え
る画素には波形（３）を、書き換えない画素には波形
（４）を印加する。画素にかかる電圧波形は（５）〜
（８）で表されるが、書き換えないときの波形（６）〜
（８）の電圧が印加されたときのτが等しく、透過光量
がほぼ等しいため、フリッカのない良好な表示が得られ
る。
発明の駆動方法に用いることのできる駆動方法として
は、図２に記載の方法が利用できるが、より好ましい駆
動方法として図８の方法が挙げられる。この駆動方法は
部分書換えができる駆動方法であり、この強誘電性液晶
素子を用いて２０００×２０００ライン等の大表示容量
のディスプレイを作製するには好ましい駆動方法であ
る。この駆動方法においては、書き換える画素に結合し
た走査電極に波形（１）をその他の走査電極に波形
（２）を印加する。信号電極の波形としては、書き換え
る画素には波形（３）を、書き換えない画素には波形
（４）を印加する。画素にかかる電圧波形は（５）〜
（８）で表されるが、書き換えないときの波形（６）〜
（８）の電圧が印加されたときのτが等しく、透過光量
がほぼ等しいため、フリッカのない良好な表示が得られ
る。
【００４４】
【実施例】 実施例１ 一般式（Ｉ）〜（III)で示される化合物を合成した。化
合物の構造、転移温度及びＮＭＲデータを表１〜８に示
した。
合物の構造、転移温度及びＮＭＲデータを表１〜８に示
した。
【００４５】
【表１】
【００４６】
【表２】
【００４７】
【表３】
【００４８】
【表４】
【００４９】
【表５】
【００５０】
【表６】
【００５１】
【表７】
【００５２】
【表８】
【００５３】表１〜８に示した化合物を用いて表９に示
す組成の液晶組成物No.1及び２を作成した。作成した組
成物の転移温度を表１０に示した。
す組成の液晶組成物No.1及び２を作成した。作成した組
成物の転移温度を表１０に示した。
【００５４】
【表９】
【００５５】
【表１０】
【００５６】実施例２ 表１１に示す組成のネマティック液晶組成物No.3を作成
した。水平配向処理を施し、表面をそれぞれ反対方向に
ラビングした２枚のガラス基板を用いて、Canoタイプの
くさび型セルを作成しセルの各部分の厚さを測定した。
液晶組成物No.3に表１２に示す化合物をそれぞれ約１重
量％添加したネマティック液晶組成物を作成し、上記Ca
noタイプのくさび型セルに注入した。互いに偏光方向の
直交する２枚の偏光板の間にこのセルを設置し、デスク
リネーション・ラインを観察した。デスクリネーション
・ラインの現れる位置でのセル厚に基づいて、注入した
ネマティック液晶組成物の螺旋ピッチを求めた。各化合
物の１／Ｐ1 の推定値に換算した値を表１２に示した。
した。水平配向処理を施し、表面をそれぞれ反対方向に
ラビングした２枚のガラス基板を用いて、Canoタイプの
くさび型セルを作成しセルの各部分の厚さを測定した。
液晶組成物No.3に表１２に示す化合物をそれぞれ約１重
量％添加したネマティック液晶組成物を作成し、上記Ca
noタイプのくさび型セルに注入した。互いに偏光方向の
直交する２枚の偏光板の間にこのセルを設置し、デスク
リネーション・ラインを観察した。デスクリネーション
・ラインの現れる位置でのセル厚に基づいて、注入した
ネマティック液晶組成物の螺旋ピッチを求めた。各化合
物の１／Ｐ1 の推定値に換算した値を表１２に示した。
【００５７】
【表１１】
【００５８】
【表１２】
【００５９】実施例３ 液晶組成物No.3に表１３に示す化合物をそれぞれ３０重
量％添加してネマティック相を示す液晶組成物を作成し
た。表１３に示す化合物は、ネマティック相の螺旋ピッ
チの向きが既に知られている化合物である。一方、液晶
組成物No.3に表１２に示した化合物をそれぞれ１〜３０
重量％添加してネマティック相を示す液晶組成物も作成
した。表１３の化合物より作成したネマティック液晶組
成物と表１２の化合物より作成した液晶組成物とをプレ
パラート上で接触させ、これを偏光顕微鏡によって観察
した。両者の接触している領域に、螺旋ピッチが非常に
長いときにのみ現れるシュリーレン組織が現れるか否か
により、表１２の化合物がネマティック相において誘起
する螺旋ピッチの向きを決定した。結果を表１２に示し
た。
量％添加してネマティック相を示す液晶組成物を作成し
た。表１３に示す化合物は、ネマティック相の螺旋ピッ
チの向きが既に知られている化合物である。一方、液晶
組成物No.3に表１２に示した化合物をそれぞれ１〜３０
重量％添加してネマティック相を示す液晶組成物も作成
した。表１３の化合物より作成したネマティック液晶組
成物と表１２の化合物より作成した液晶組成物とをプレ
パラート上で接触させ、これを偏光顕微鏡によって観察
した。両者の接触している領域に、螺旋ピッチが非常に
長いときにのみ現れるシュリーレン組織が現れるか否か
により、表１２の化合物がネマティック相において誘起
する螺旋ピッチの向きを決定した。結果を表１２に示し
た。
【００６０】
【表１３】
【００６１】実施例４ 表１４に示す組成の液晶組成物No.4を作成した。この液
晶組成物No.4は光学活性化合物を含まないノンキラル・
スメクティックＣ液晶組成物である。この液晶化合物に
表１２の化合物をそれぞれ２重量％添加してキラルスメ
クティックＣ液晶組成物を作成した。
晶組成物No.4は光学活性化合物を含まないノンキラル・
スメクティックＣ液晶組成物である。この液晶化合物に
表１２の化合物をそれぞれ２重量％添加してキラルスメ
クティックＣ液晶組成物を作成した。
【００６２】２枚のガラス基板上に膜厚１００ｎｍのＩ
ＴＯからなる透明電極を形成し、この透明電極上にＳｉ
Ｏ2 からなる膜厚１２０ｎｍの絶縁性膜を形成し、この
絶縁性膜上にＰＶＡ（ポリビニルアルコール）膜を膜厚
５０ｎｍで塗布し、ラビング処理を施した。次にこの２
枚の基板をセル厚２μｍで張り合わせた。次いで先に作
成したキラルスメクティックＣ液晶組成物を注入した。
この液晶セルを２枚の直交する偏光子の間に設置し、電
圧を印加すると透過光強度の変化が観察された。透過光
強度の変化より見いだされた液晶分子の応答の向きと、
印加した電圧の向きとの関係から、各化合物がスメクテ
ィックＣ相において誘起する自発分極（Ｐｓ）の向きを
決定した。結果を表１２に示した。
ＴＯからなる透明電極を形成し、この透明電極上にＳｉ
Ｏ2 からなる膜厚１２０ｎｍの絶縁性膜を形成し、この
絶縁性膜上にＰＶＡ（ポリビニルアルコール）膜を膜厚
５０ｎｍで塗布し、ラビング処理を施した。次にこの２
枚の基板をセル厚２μｍで張り合わせた。次いで先に作
成したキラルスメクティックＣ液晶組成物を注入した。
この液晶セルを２枚の直交する偏光子の間に設置し、電
圧を印加すると透過光強度の変化が観察された。透過光
強度の変化より見いだされた液晶分子の応答の向きと、
印加した電圧の向きとの関係から、各化合物がスメクテ
ィックＣ相において誘起する自発分極（Ｐｓ）の向きを
決定した。結果を表１２に示した。
【００６３】
【表１４】
【００６４】実施例５ 実施例１で作成した表９に示す組成の液晶組成物と、表
１２に示す光学活性化合物を用いて、表１５に示す組成
の強誘電性液晶組成物No.5及び６を作成した。この組成
物はスメクティックＣ相、スメクティックＡ相及びネマ
ティック相の螺旋ピッチは２０μｍになるように作成し
た。相転移温度及びネマティック相の螺旋ピッチを表１
６に示した。
１２に示す光学活性化合物を用いて、表１５に示す組成
の強誘電性液晶組成物No.5及び６を作成した。この組成
物はスメクティックＣ相、スメクティックＡ相及びネマ
ティック相の螺旋ピッチは２０μｍになるように作成し
た。相転移温度及びネマティック相の螺旋ピッチを表１
６に示した。
【００６５】実施例２に用いたのと同じようなCanoタイ
プのくさび型セルを作成した。ただし、セル厚の厚い部
分は１０μｍに設定されている。このセルに組成物No.5
及び６をそれぞれ注入した。デスクリネーション・ライ
ンは観察されず、この組成物のネマティック相の螺旋ピ
ッチが２０μｍ以上であることが確認できた。
プのくさび型セルを作成した。ただし、セル厚の厚い部
分は１０μｍに設定されている。このセルに組成物No.5
及び６をそれぞれ注入した。デスクリネーション・ライ
ンは観察されず、この組成物のネマティック相の螺旋ピ
ッチが２０μｍ以上であることが確認できた。
【００６６】
【表１５】
【００６７】
【表１６】
【００６８】実施例６ ２枚のガラス基板上に、ＰＳＩ−Ａ−２１０１（チッソ
社製）配向膜を塗布し、ラビングした。この２枚のガラ
ス基板をラビング方向が反平行になるようにセル厚５０
μｍで貼り合わせ、ネマティック液晶Ｅ−８（メルク社
製）を注入した。磁場容量法（K.Suzuki,K.Toriyama,A.
Fukuhara.,Appl.Phys.Lett,.33 (1987)561）によってＰ
ＳＩ−Ａ−２１０１配向膜のプレティルト角を測定した
ところ５°であった。
社製）配向膜を塗布し、ラビングした。この２枚のガラ
ス基板をラビング方向が反平行になるようにセル厚５０
μｍで貼り合わせ、ネマティック液晶Ｅ−８（メルク社
製）を注入した。磁場容量法（K.Suzuki,K.Toriyama,A.
Fukuhara.,Appl.Phys.Lett,.33 (1987)561）によってＰ
ＳＩ−Ａ−２１０１配向膜のプレティルト角を測定した
ところ５°であった。
【００６９】実施例７ ２枚のガラス基板上に膜厚１００ｎｍのＩＴＯからなる
透明電極を形成し、この透明電極上にＳｉＯ2 からなる
膜厚１２０ｎｍの絶縁性膜を形成し、この絶縁性膜上に
ＰＳＩ−Ａ−２１０１（チッソ社製）配向膜を膜厚５０
ｎｍで塗布し、ラビング処理を施した。次にこの２枚の
基板をラビング方向が同一になるようにセル厚２μｍで
張り合わせ、実施例５で作成した強誘電性液晶組成物を
注入した。注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変
化する温度にセルを加熱し、その後１℃／ｍｉｎで室温
まで冷却することにより良好なＣ２Ｕ配向を有する強誘
電性液晶素子を得た。
透明電極を形成し、この透明電極上にＳｉＯ2 からなる
膜厚１２０ｎｍの絶縁性膜を形成し、この絶縁性膜上に
ＰＳＩ−Ａ−２１０１（チッソ社製）配向膜を膜厚５０
ｎｍで塗布し、ラビング処理を施した。次にこの２枚の
基板をラビング方向が同一になるようにセル厚２μｍで
張り合わせ、実施例５で作成した強誘電性液晶組成物を
注入した。注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変
化する温度にセルを加熱し、その後１℃／ｍｉｎで室温
まで冷却することにより良好なＣ２Ｕ配向を有する強誘
電性液晶素子を得た。
【００７０】この強誘電性液晶素子を２枚の直交する偏
光子の間に設置して電圧を印加し、特性を評価した。評
価条件及び得られた特性を表１７に示した。更にこの強
誘電性液晶素子のτ−Ｖmin 特性を評価した。結果を図
９及び１０に示した。Ｖminが３０Ｖ以下に得られてい
る。
光子の間に設置して電圧を印加し、特性を評価した。評
価条件及び得られた特性を表１７に示した。更にこの強
誘電性液晶素子のτ−Ｖmin 特性を評価した。結果を図
９及び１０に示した。Ｖminが３０Ｖ以下に得られてい
る。
【００７１】
【表１７】
【００７２】実施例８ 実施例７で作成した強誘電性液晶素子を用いて図８に示
す駆動波形を用いて駆動実験した。駆動条件及び駆動実
験結果を表１８に示した。４０Ｖ以下の駆動電圧でスイ
ッチングさせることができ、良好なコントラストが得ら
れた。
す駆動波形を用いて駆動実験した。駆動条件及び駆動実
験結果を表１８に示した。４０Ｖ以下の駆動電圧でスイ
ッチングさせることができ、良好なコントラストが得ら
れた。
【００７３】
【表１８】
【００７４】比較例１ ２枚のガラス基板上に膜厚１００ｎｍのＩＴＯからなる
透明電極を形成し、この透明電極上にＳｉＯ2 からなる
膜厚１２０ｎｍの絶縁性膜を形成し、この絶縁性膜上に
ＰＳＩ−Ａ−２１０１（チッソ社製）配向膜を膜厚５０
ｎｍで塗布し、ラビング処理を施した。次にこの２枚の
基板をラビング方向が同一になるようにセル厚２μｍで
張り合わせ、表１９に示すメルク社製強誘電性液晶組成
物をそれぞれ注入した。注入後いったん液晶組成物が等
方性液体に変化する温度にセルを加熱し、その後１℃／
ｍｉｎで室温まで冷却することにより良好な配向を有す
る強誘電性液晶素子を得た。
透明電極を形成し、この透明電極上にＳｉＯ2 からなる
膜厚１２０ｎｍの絶縁性膜を形成し、この絶縁性膜上に
ＰＳＩ−Ａ−２１０１（チッソ社製）配向膜を膜厚５０
ｎｍで塗布し、ラビング処理を施した。次にこの２枚の
基板をラビング方向が同一になるようにセル厚２μｍで
張り合わせ、表１９に示すメルク社製強誘電性液晶組成
物をそれぞれ注入した。注入後いったん液晶組成物が等
方性液体に変化する温度にセルを加熱し、その後１℃／
ｍｉｎで室温まで冷却することにより良好な配向を有す
る強誘電性液晶素子を得た。
【００７５】
【表１９】
【００７６】この強誘電性液晶素子を２枚の直交する偏
光子の間に設置して電圧を印加し、特性を評価した。評
価条件及び得られた特性を表２０に示した。更にこの強
誘電性液晶素子のτ−Ｖmin を評価した結果を図１１に
示した。τ−Ｖmin 特性が得られているが、Ｖmin の値
は３０Ｖ以上であった。
光子の間に設置して電圧を印加し、特性を評価した。評
価条件及び得られた特性を表２０に示した。更にこの強
誘電性液晶素子のτ−Ｖmin を評価した結果を図１１に
示した。τ−Ｖmin 特性が得られているが、Ｖmin の値
は３０Ｖ以上であった。
【００７７】
【表２０】
【００７８】比較例２ 比較例１で作成した強誘電性液晶素子を用いて図８に示
した駆動波形を用いて駆動実験した。駆動条件及び駆動
実験結果を表２１に示した。この表から４０Ｖ以上の駆
動電圧が必要であることが分かる。
した駆動波形を用いて駆動実験した。駆動条件及び駆動
実験結果を表２１に示した。この表から４０Ｖ以上の駆
動電圧が必要であることが分かる。
【００７９】
【表２１】
【００８０】
【発明の効果】本発明の強誘電性液晶組成物を用いた液
晶表示素子は配向性がよく、高コントラストで、低駆動
電圧の大容量の強誘電性液晶素子を得ることができる。
晶表示素子は配向性がよく、高コントラストで、低駆動
電圧の大容量の強誘電性液晶素子を得ることができる。
【図１】強誘電性液晶材料のτ−Ｖ特性図である。
【図２】強誘電性液晶素子を駆動する駆動波形を示す図
である。
である。
【図３】図２の駆動法の原理図である。
【図４】本発明の強誘電性液晶組成物を用いた強誘電性
液晶素子の概略断面図である。
液晶素子の概略断面図である。
【図５】大容量の強誘電性液晶素子の摸式図である。
【図６】強誘電性液晶素子のＣ１配向とＣ２配向の説明
図である。
図である。
【図７】強誘電性液晶素子の配向状態の分子配向モデル
である。
である。
【図８】強誘電性液晶素子を駆動する駆動波形を示す図
である。
である。
【図９】本発明の強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性であ
る。
る。
【図１０】本発明の強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性であ
る。
る。
【図１１】従来の強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性であ
る。
る。
１ 絶縁性基板 ２ 絶縁性基板 ３ 導電性膜 ４ 導電性膜 ５ 絶縁性膜 ６ 配向制御膜 ７ シール剤 ８ 強誘電性液晶 ９ 偏光板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/1337 ５１０ 9225−2Ｋ (72)発明者 佐藤 正洋 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 吉尾 邦清 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 渡辺 哲也 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 柳 達朗 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ｘ
1 及びＸ2 はそれぞれ独立に単結合又は−Ｏ−であ
る。）で示される化合物を少なくとも一種、 一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ｘ
3 及びＸ4 はそれぞれ独立に単結合、−Ｏ−又は−ＣＯ
Ｏ−である。）で示される化合物を少なくとも一種、 一般式（III) 【化３】 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なっていてもよい炭
素数１〜１５を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基、Ａ
は 【化４】 であり、Ｘ5 は単結合又は−Ｏ−である。）で示される
化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする強誘
電性液晶組成物。 - 【請求項２】 自発分極が10nC/cm2以下である請求項１
記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項３】 少なくともキラルネマティック相、スメ
クティックＡ相あるいはキラルスメクティックＣ相を示
すことからなる請求項１あるいは２いずれか一つに記載
の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項４】 電極膜、配向膜を有する一対の絶縁性基
板間に強誘電性液晶を介在させ、前記電極に選択的に電
圧を印加することによって液晶の光軸を切り換える駆動
手段と光軸の切り換えを光学的に識別する手段を有する
強誘電性液晶素子であって、該強誘電性液晶が請求項１
〜３いずれか記載の強誘電性液晶組成物である液晶表示
素子。 - 【請求項５】 強誘電性液晶のスメクティック層構造の
折れ曲がり方向と液晶／配向膜界面の液晶分子のプレテ
ィルトの方向が同一であり、強誘電性液晶の配向状態が
ユニフォームであることからなる請求項４記載の液晶表
示素子。 - 【請求項６】 液晶／配向膜界面での液晶分子のプレテ
ィルト角が１０°以下であることからなる請求項５記載
の液晶表示素子。 - 【請求項７】 複数の走査電極と複数の信号電極を互い
に交差する方向に配列し、前記走査電極と前記信号電極
が交差する領域を画素とする請求項４〜６いずれか記載
の液晶表示素子であって、 印加する駆動波形が、非選択電圧を印加した走査電極と
書換電圧を印加した信号電極から構成される画素へ、強
誘電性液晶分子に正電圧と負電圧を印加し、選択電圧を
印加した走査電極と保持電圧を印加した信号電極から構
成される画素へ、強誘電性液晶分子に働く誘電異方性負
の効果が大きな領域の正電圧又は負電圧と、強誘電性液
晶分子に働く誘電異方性負の効果が小さな領域の負電圧
又は正電圧を印加することからなる液晶表示素子の駆動
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5118750A JPH06330041A (ja) | 1993-05-20 | 1993-05-20 | 強誘電性液晶組成物、これを用いた液晶表示素子及びこの素子の駆動方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5118750A JPH06330041A (ja) | 1993-05-20 | 1993-05-20 | 強誘電性液晶組成物、これを用いた液晶表示素子及びこの素子の駆動方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06330041A true JPH06330041A (ja) | 1994-11-29 |
Family
ID=14744133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5118750A Pending JPH06330041A (ja) | 1993-05-20 | 1993-05-20 | 強誘電性液晶組成物、これを用いた液晶表示素子及びこの素子の駆動方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06330041A (ja) |
-
1993
- 1993-05-20 JP JP5118750A patent/JPH06330041A/ja active Pending
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