JP5488778B2 - 放出制御される粒状物および該粒状物を含む固型農薬製剤 - Google Patents
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式(1):
GはG1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9、G10またはCH3(CH3SO2)Nを表し、
LはL1またはL2を表し、
XおよびYは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜3アルキル基またはC1〜3アルコキシ基を表し
ZはCHまたは窒素原子を表し
L1はSO2NH(C=O)N(R1)、CH2SO2NH(C=O)N(R1)またはNHSO2NH(C=O)N(R1)を表し
L2は酸素原子、硫黄原子、CH2、CH(OH)またはC=Oを表し、
R1は水素原子またはC1〜3アルキル基を表し、
G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9およびG10は
R2はC1〜3アルキル基、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル基、Aによって置換されていてもよいフェニル基またはAによって置換されていてもよいピリジル基を表し、
Aはハロゲン原子、C1〜3アルキル基、C1〜3アルコキシ基およびC1〜3ハロアルキル基から選ばれる1以上の置換基を表し、
R3は水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜3アルコキシC1〜6アルキル基、C1〜3ハロアルコキシC1〜3アルキル基、NO2、CO2R8、COR9、CON(R10)2、CONHR10、NHCOR9、SO2R11、SO2N(R10)2、SO2NH(R10)、NHSO2(R11)、CH(CHFCH3)(OCOCH2OCH3)、2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル基またはQを表し、
Qは
R4、R5、R6およびR7は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル基、NHCOR9、CH2NHSO2R11、C(R12)=NOR13または4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル基を表し
R3とR4が隣接する場合、R3とR4は結合している炭素原子と共に5ないし6員環を形成してもよく、形成される環内に酸素原子あるいはカルボニル基を含んでいてもよく、
R8は水素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C3〜6シクロアルキル基、3-オキセタニル基、2-オキセタニル基、またはN=C(Ph)2を表し、
R9は水素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基またはC3〜6シクロアルキル基を表し、
R10はC1〜6アルキル基を表し、
R11はC1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基またはC1〜6ハロアルキル基を表し、
R12は水素原子またはC1〜6アルキル基を表し、
R13はC1〜6アルキル基を表し、
を表し、
R14、R15、R16およびR17は各々独立して水素原子またはC1〜6アルキル基を表す。〕で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる1種以上除草活性成分である上記〔1〕〜〔10〕のいずれか記載の粒状物。
(A-1)ポリエチレングリコール型界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレンアルキル(C12〜18)エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8〜12)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8〜12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル(C12〜18)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル(C8〜12)フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(C12〜18)モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(C12〜18)ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸(C12〜18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル(C12〜18)アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸(C12〜18)アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(B-1)カルボン酸型界面活性剤:例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリ無水マレイン酸、マレイン酸または無水マレイン酸とオレフィン(例えばイソブチレンおよびジイソブチレン等)との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸または無水マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸または無水マレイン酸の共重合物、N−メチル−脂肪酸(C12〜18)サルコシネート、樹脂酸および脂肪酸(C12〜18)等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。
例えば、アルキルアミン、アルキル4級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物およびアルキル4級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
例えば、ベタイン型界面活性剤およびアミノ酸型界面活性剤等が挙げられる。
例えば、シリコーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げられる。
〔実施例1〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.3部、マイクロセルE(商品名/カルシウムシリケート、セライト・コーポレーション製、吸油量460ml/100g)2.0部、H微粉(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製)46.7部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、スリーワンモーターで混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔実施例2〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.3部、フローライトR(商品名/カルシウムシリケート、(株)トクヤマ製、吸油量695ml/100g)2.0部、H微粉(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製)46.7部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、スリーワンモーターで混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔実施例3〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.3部、カープレックスXR(商品名/ホワイトカーボン、塩野義製薬(株)、吸油量277ml/100g)2.0部、H微粉(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製)46.7部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、スリーワンモーターで混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔実施例4〕
約5ミクロン程度に微粉砕したピラゾスルフロンエチル21.3部、マイクロセルE(商品名/カルシウムシリケート、セライト・コーポレーション製、吸油量460ml/100g)2.0部、H微粉(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製)46.7部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、スリーワンモーターで混合撹拌しピラゾスルフロンエチルを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔実施例5〕
約5ミクロン程度に微粉砕したピラゾスルフロンエチル21.3部、フローライトR(商品名/カルシウムシリケート、(株)トクヤマ製、吸油量695ml/100g)1.5部、H微粉(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製)47.2部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、スリーワンモーターで混合撹拌しピラゾスルフロンエチルを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔比較例1〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.3部、H微粉(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製)48.7部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、スリーワンモーターで混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、粒状物を得た。
〔比較例2〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.3部、ラヂオライト#200(商品名/焼成珪藻土、昭和化学工業(株)製、吸油量135ml/100g)2.0部、H微粉(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製)46.7部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、スリーワンモーターで混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、粒状物を得た。
〔比較例3〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.3部、ガレオンアースV2(商品名/活性白土、水澤化学工業(株)製、、吸油量77ml/100g)2.0部、H微粉(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製)46.7部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、スリーワンモーターで混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、粒状物を得た。
〔比較例4〕
約5ミクロン程度に微粉砕したピラゾスルフロンエチル21.3部、H微粉(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製)48.7部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、スリーワンモーターで混合撹拌しピラゾスルフロンエチルを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、粒状物を得た。
〔試験例1〕 化合物Aまたはピラゾスルフロンエチル含有粒剤の水中溶出試験
実施例1〜5及び比較例1〜4で製造した粒剤各300mgを、1リットルの10度硬水を入れたビーカーに投入し、24時間経過した後にビーカーの中央部から溶液の一部を採取して、HPLC(高速液体クロマトグラフ)により水中に溶出した化合物Aまたはピラゾスルフロンエチルの成分量を定量し、下記の式により初期水中溶出率を算定した。
X:24時間後に水中に溶出した成分量
Y:粒剤中の成分含有量
その後30日経過した後にビーカー内部の粒剤と水をろ過し、ろ紙上の残渣をテトラヒドロフランによって抽出した抽出液をHPLC(高速液体クロマトグラフ)により化合物Aまたはピラゾスルフロンエチルを定量し、下記の式により残存率を算定した。
X:30日後に本発明粒状物内に残存した成分量
Y:粒剤中の成分含有量
化合物A含有粒剤の結果を第1表に示す。
第1表
――――――――――――――――――――――――――
初期水中溶出率(%) 残存率(%)
――――――――――――――――――――――――――
実施例1 55 2.5
実施例2 56 1.4
実施例3 57 3.4
比較例1 52 9.2
比較例2 53 6.8
比較例3 51 7.1
――――――――――――――――――――――――――
ピラゾスルフロンエチル含有粒剤の結果を第2表に示す。
第2表
――――――――――――――――――――――――――
初期水中溶出率(%) 残存率(%)
――――――――――――――――――――――――――
実施例4 32 5.6
実施例5 32 1.8
比較例4 26 26.1
――――――――――――――――――――――――――
〔実施例6〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.9部、フローライトR(商品名/カルシウムシリケート、(株)トクヤマ製、吸油量695ml/100g)0.75部、H微粉(商品名/二酸化ケイ素、啓和炉材(株)製)47.3部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔実施例7〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.9部、フローライトR(商品名/カルシウムシリケート、(株)トクヤマ製、吸油量695ml/100g)0.75部、みやき水和剤クレー(商品名/蝋石粉、(株)三養基興業所 製)47.3部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔実施例8〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.9部、フローライトR(商品名/カルシウムシリケート、(株)トクヤマ製、吸油量695ml/100g)0.75部、昭和DLクレー(商品名/ 、昭和KDE(株)製)47.3部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔実施例9〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.9部、フローライトR(商品名/カルシウムシリケート、(株)トクヤマ製、吸油量695ml/100g)0.75部、昭和SWクレー(商品名/ 、昭和ケミカル(株)製)47.3部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔実施例10〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.9部、フローライトR(商品名/カルシウムシリケート、(株)トクヤマ製、吸油量695ml/100g)0.75部、蓉花H(商品名/結晶質石英、啓和炉剤(株)製)47.3部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔実施例11〕
約5ミクロン程度に微粉砕した化合物A21.9部、フローライトR(商品名/カルシウムシリケート、(株)トクヤマ製、吸油量695ml/100g)0.75部、SP-7F(商品名/シリカ、啓和炉剤(株)製)47.3部および石油系パラフィンワックス(融点70〜80℃、針入度5〜7(25℃)、平均分子量500〜600)30部を、約100℃で溶融しながら、混合撹拌し化合物Aを均一に分散させた。これらの化合物を室温まで冷却し、粉砕することにより、本発明の粒状物を得た。
〔試験例2〕 化合物A含有粒剤の水中溶出試験2
実施例6〜11で製造した粒剤各300mgを、1リットルの10度硬水を入れたビーカーに投入し、24時間経過した後にビーカーの中央部から溶液の一部を採取して、HPLC(高速液体クロマトグラフ)により水中に溶出した化合物Aの成分量を定量し、下記の式により初期水中溶出率を算定した。
X:24時間後に水中に溶出した成分量
Y:粒剤中の成分含有量
その後14日経過した後にビーカー内部の粒剤と水をろ過し、ろ紙上の残渣をテトラヒドロフランによって抽出した抽出液をHPLC(高速液体クロマトグラフ)により化合物Aを定量し、下記の式により残存率を算定した。
X:14日後に本発明粒状物内に残存した成分量
Y:粒剤中の成分含有量
化合物A含有粒剤の結果を第3表に示す。
第3表
――――――――――――――――――――――――
初期水中溶出率(%) 残存率(%)
――――――――――――――――――――――――
実施例6 57 3.6
実施例7 57 3.9
実施例8 62 5.7
実施例9 63 5.4
実施例10 57 2.3
実施例11 60 2.2
――――――――――――――――――――――――
Claims (14)
- 農薬活性成分、25℃において固体の疎水性物質および吸油量が400ml/100g以上の吸油性粉末を含む粒状物。
- 吸油性粉末の吸油量が600ml/100g以上である請求項1記載の粒状物。
- 吸油性粉末がカルシウムシリケートまたはシリカである請求項1〜2のいずれか1項記載の粒状物。
- 25℃において固体の疎水性物質が、ワックス、脂肪酸、脂肪酸エステルおよび樹脂から選ばれる1種以上である請求項1〜3のいずれか1項記載の粒状物。
- 25℃において固体の疎水性物質が、パラフィンワックスである請求項1〜3のいずれか1項記載の粒状物。
- さらに補助剤を含む請求項1〜5のいずれか1項記載の粒状物。
- 補助剤が、固体粉末である請求項6記載の粒状物。
- 25℃において固体の疎水性物質中に、農薬活性成分および吸油量が400ml/100g以上の吸油性粉末が分散している請求項1〜5のいずれか1項記載の粒状物。
- 25℃において固体の疎水性物質中に、農薬活性成分、吸油量が400ml/100g以上の吸油性粉末および補助剤が分散している請求項6または7記載の粒状物。
- 農薬活性成分が、
式(1):
〔式中、
GはG1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9、G10またはCH3(CH3SO2)Nを表し、
LはL1またはL2を表し、
XおよびYは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜3アルキル基またはC1〜3アルコキシ基を表し
ZはCHまたは窒素原子を表し
L1はSO2NH(C=O)N(R1)、CH2SO2NH(C=O)N(R1)またはNHSO2NH(C=O)N(R1)を表し
L2は酸素原子、硫黄原子、CH2、CH(OH)またはC=Oを表し、
R1は水素原子またはC1〜3アルキル基を表し、
G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9およびG10は
を表し、
R2はC1〜3アルキル基、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル基、Aによって置換されていてもよいフェニル基またはAによって置換されていてもよいピリジル基を表し、
Aはハロゲン原子、C1〜3アルキル基、C1〜3アルコキシ基およびC1〜3ハロアルキル基から選ばれる1以上の置換基を表し、
R3は水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜3アルコキシC1〜6アルキル基、C1〜3ハロアルコキシC1〜3アルキル基、NO2、CO2R8、COR9、CON(R10)2、CONHR10、NHCOR9、SO2R11、SO2N(R10)2、SO2NH(R10)、NHSO2(R11)、CH(CHFCH3)(OCOCH2OCH3)、2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル基またはQを表し、
Qは
を表し
R4、R5、R6およびR7は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル基、NHCOR9、CH2NHSO2R11、C(R12)=NOR13または4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル基を表し
R3とR4が隣接する場合、R3とR4は結合している炭素原子と共に5ないし6員環を形成してもよく、形成される環内に酸素原子あるいはカルボニル基を含んでいてもよく、
R8は水素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基、C3〜6シクロアルキル基、3-オキセタニル基、2-オキセタニル基、またはN=C(Ph)2を表し、
R9は水素原子、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6ハロアルキル基またはC3〜6シクロアルキル基を表し、
R10はC1〜6アルキル基を表し、
R11はC1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基またはC1〜6ハロアルキル基を表し、
R12は水素原子またはC1〜6アルキル基を表し、
R13はC1〜6アルキル基を表し、
を表し、
R14、R15、R16およびR17は各々独立して水素原子またはC1〜6アルキル基を表す。〕で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる1種以上除草活性成分である請求項1〜9のいずれか1項記載の粒状物。 - 請求項1〜10のいずれか1項記載の粒状物および固体担体を含む固型農薬製剤。
- さらに農薬活性成分を含有する請求項11記載の固型農薬製剤。
- さらに補助成分を含有する請求項11または12記載の固型農薬製剤。
- 固型農薬製剤が粒剤である請求項11〜13のいずれか1項記載の固型農薬製剤。
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