JP6112290B2 - 安定化される農薬組成物 - Google Patents
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R−COOH I
[式中、Rは、1個以上のR1で置換されてもよい炭素数1〜40の炭化水素基であり、
R1は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基であり、
R1の数が2個以上である場合には、R1は同一であっても異なっていてもよく、
該炭素数1〜40の炭化水素基は、不飽和炭素結合を有していなくても1個以上の不飽和炭素結合を有していてもよい。]
で表されるカルボン酸を含有する農薬組成物。
(A-1)ポリエチレングリコール型界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレンアルキル(C8〜18)エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8〜12)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8〜12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマー、アルキル(C8〜18)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル(C8〜12)フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(C8〜18)モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(C8〜18)ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸(C8〜18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル(C8〜18)アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸(C8〜18)アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(B-1)カルボン酸型界面活性剤:例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリ無水マレイン酸、マレイン酸または無水マレイン酸とオレフィン(例えばイソブチレンおよびジイソブチレン等)との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸または無水マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸または無水マレイン酸の共重合物、N−メチル−脂肪酸(C8〜18)サルコシネート、樹脂酸および脂肪酸(C8〜18)等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。
例えば、アルキルアミン、アルキル4級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物およびアルキル4級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
例えば、ベタイン型界面活性剤およびアミノ酸型界面活性剤等が挙げられる。
例えば、シリコーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げられる。
ジメタメトリン(一般名、トリアジン系除草活性成分)0.25部をオレイン酸(商品名、純正化学(株)製、カルボン酸)5.00部に溶解させた溶液、ブタクロール(一般名、酸アミド系除草活性成分)10.57部、カープレックスXR(商品名、エボニック・デグサ・ジャパン(株)製、含水非晶質二酸化珪素)10.00部、穂高ベントナイト(商品名、豊順洋行(株)製、ベントナイト)30.00部、ネオキャリアK(商品名、浅田製粉(株)製、クレー)42.91部を均一混合した後、エアロールCT-1L(商品名、東邦化学工業(株)製、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩)1.50部と水を加えて混練し、次いで口径1.0mmのスクリーンを装着した押出式造粒機を用いて造粒した。50℃で乾燥後、0.71 mm〜1.40 mmの篩で整粒して本発明の粒状農薬組成物を得た。
水63.2部にセロゲン5A(商品名 、第一工業製薬(株)製、カルボキシメチルセルロースナトリウム)1.40部、クニピアF(商品名、クニミネ工業(株)製、ベントナイト)0.70部を分散させ、続いてプロクセルGXL(S)(商品名 、アビシア(株)製、1、2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン)0.10部、シリコーン系消泡剤0.10部、プロピレングリコール5.00部、ノイゲンEA−197D(商品名 、第一工業製薬(株)製、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル)4.00部を溶解させた水溶液を得た。続いて、ジメタメトリン0.50部、オレイン酸5.00部をブタクロール20.00部に溶解させ、前記水溶液に均一に分散させて本発明の水性乳化懸濁状農薬組成物を得た。
オレイン酸 5.00部を3.50部に変更した以外は、実施例2と同様の方法にて製造し、本発明の水性乳化懸濁状農薬組成物を得た。
オレイン酸 5.00部をヘプタン酸3.50部(商品名、東京化成工業(株)製、カルボン酸)に変更した以外は、実施例2と同様の方法にて製造し、本発明の水性乳化懸濁状農薬組成物を得た。
オレイン酸 5.00部をオクタン酸3.00部(商品名、純正化学(株)製、カルボン酸)に変更した以外は、実施例2と同様の方法にて製造し、本発明の水性乳化懸濁状農薬組成物を得た。
水67.05部にケルザンASX 0.25部(商品名、ケルコ社製、キサンタンガム)を分散させ、続いてプロクセルGXL(S) 0.10部、シリコーン系消泡剤0.10部、プロピレングリコール5.00部、PVA−205(商品名、クラレ(株)製、ポリビニルアルコール)2.00部を溶解させた水溶液を得た。続いて、ジメタメトリン0.50部、オレイン酸5.00部をブタクロール20.00部に溶解させ、前記水溶液に均一に分散させて本発明の水性乳化懸濁状農薬組成物を得た。
オレイン酸 5.00部を0部に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて製造し、粒状農薬組成物を得た。
オレイン酸 5.00部を0部に変更した以外は、実施例2と同様の方法にて製造し、水性乳化懸濁状農薬組成物を得た。
〔試験例〕
実施例1および比較例1で製造した粒状農薬組成物をチャック付きアルミ袋に入れ、54℃の恒温器内に設置し、14日間保存し、過酷試験を行った。また、実施例2〜6および比較例2で製造した水性乳化懸濁状農薬組成物を30mlバイアル瓶に入れ、54℃の恒温器内に設置し、14日間保存し、過酷試験を行った。試験前および試験後のサンプル中のジメタメトリンの含有量は、液体クロマトグラフィーによる内部標準法により定量し、下式により分解率を算定した。
R:過酷試験前の組成物中のジメタメトリンの含有量
S:過酷試験後の組成物中のジメタメトリンの含有量
第1表
――――――――――――――――――――――
ジメタメトリンの分解率%
――――――――――――――――――――――
実施例1 0.6%
実施例2 3.0%
実施例3 3.3%
実施例4 2.1%
実施例5 2.4%
実施例6 2.2%
比較例1 11.7%
比較例2 8.9%
――――――――――――――――――――――
第1表の結果より明らかな如く、オレイン酸、ヘプタン酸およびオクタン酸等のカルボン酸を添加した本発明組成物は、カルボン酸無添加の比較例の組成物に比べてトリアジン系除草活性成分の分解が極めて抑制されている。
Claims (4)
- (a)シマジン、アトラジン、シメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、シアナジン及びトリアジフラムから選ばれる1種以上であるトリアジン系除草活性成分、および
(b)式I:
R−COOH I
[式中、Rは、1個以上のR1で置換されてもよい炭素数1〜40の炭化水素基であり、
R1は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基であり、
R1の数が2個以上である場合には、R1は同一であっても異なっていてもよく、
該炭素数1〜40の炭化水素基は、不飽和炭素結合を有していなくても1個以上の不飽和炭素結合を有していてもよい。]
で表されるカルボン酸を含有する固形状農薬組成物。 - 更に酸アミド系除草活性成分を含有する請求項1記載の農薬組成物。
- 酸アミド系除草活性成分が、プロパニル、アラクロール、プレチラクロール、メトラクロール、ブタクロール、ジメテナミド、テニクロール、ブロモブチド、エトベンザニド、ジフルフェニカン、メフェナセット、ナプロパミド、カフェンストロール、プロピザミド、イソキサベン、アシュラムおよびアニロホスから選ばれる1種以上である請求項2記載の農薬組成物。
- 式Iにおいて、Rが、炭素数6〜20のアルキル基またはアルケニル基である請求項1〜3のいずれか1項記載の農薬組成物。
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