JP5478828B2 - ６−ヘテロシクリル置換されたヘキサヒドロフェナントリジン誘導体の新規の塩 - Google Patents

Description

本発明は、医薬組成物の製造のための医薬品工業で使用できる有効化合物の塩に関する。

公知の背景技術
国際特許出願ＷＯ９９／５７１１８号及びＷＯ０２／０５６１６号は、ＰＤＥ４インヒビターとして、６−フェニルフェナントリジンを記載している。

国際特許出願ＷＯ９９／０５１１２号では、置換された６−アルキルフェナントリジンは気管支治療薬として記載されている。

欧州特許出願ＥＰ０４９０８２３号において、喘息の治療に有用であると言われるジヒドロイソキノリン誘導体が記載されている。

国際特許出願ＷＯ００／４２０１９号は、ＰＤＥ４インヒビターとしての６−アリールフェナントリジンを開示している。

国際特許出願ＷＯ０２／０６２７０号は、ＰＤＥ４インヒビターとしての６−ヘテロアリールフェナントリジンを開示している。

国際特許出願ＷＯ９７／３５８５４号は、ＰＤＥ４インヒビターとしての６位で置換されたフェナントリジンを開示している。

国際特許出願ＷＯ２００４／０１９９４４号及びＷＯ２００４／０１９９４５号は、ＰＤＥ４インヒビターとしてのヒドロキシ置換された６−フェニルフェナントリジンを開示している。

国際特許出願ＷＯ２００５／０８５２２５号は、有効化合物としてのヒドロキシ−６−ヘテロアリールフェナントリジン誘導体を開示している。前記出願は、参照をもって開示されたものとする。

発明の開示
目下、以下に非常に詳細に説明する新規の化合物（すなわち有効な遊離塩基の塩）が意想外かつ特に有利な特性を有することが判明した。

従って、本発明は、第一の態様においては、以下の塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン 塩酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン メタンスルホン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン クエン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
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（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
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（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
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（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
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５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
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（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン Ｄ−リンゴ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン Ｌ−リンゴ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン フマル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン マレイン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン ２−オキソグルタル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン シュウ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン Ｄ−グルコン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩、及び
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
に関する。

従って更に、本発明は、また、第二の態様においては、以下の塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン エジシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン エシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン 臭化水素酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン トシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩、及び
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
に関する。

化合物は、例えばこれらが結晶形で単離される場合に種々の溶剤量を有してよいことは当業者には知られている。従って、本発明はまた、本発明による化合物の全ての溶媒和物及び、特に全ての水和物を含む。

更に、本発明は、純粋形並びに任意のその混合物における、本発明の化合物の全ての考えられる互変異性形を含む。

更に、本発明は、純粋形並びに任意のその混合物における、本発明の化合物の全ての考えられる多形を含む。

本発明による化合物及びそれらの出発化合物は、例えば以下の実施例に例として記載されるようにして、又はそれと同様に又は類似にして、又は国際出願ＷＯ２００５／０８５２２５号（ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０５０９３１）に記載されるようにして製造することができる。前記出願は、参照をもって開示されたものとする。

塩は、遊離の化合物を所望の酸基を含有する適当な溶剤（例えばケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン、エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、塩素化炭化水素、塩化メチレン又はクロロホルム又は低分子量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノール）中に、又は遊離の化合物を前記の適当な溶剤に溶解させてから、そこに所望の酸を添加することにょって得られる。塩は、付加塩のための非溶剤を用いる濾過、再沈殿、沈殿又は溶剤の蒸発によって得られる。得られた塩を、遊離の化合物に変換してよく、該化合物はまた酸性化によって塩に変換してもよい。前記のように、薬理学的に非認容性の塩を薬理学的に認容性の塩に変換できる。

場合により、本発明による塩を好適な溶剤中で好適な塩基を用いて転化させて、遊離の化合物とすることができ、これは自体公知のようにして単離することができる。

本発明による化合物の溶媒和物又は、特に水和物は、自体公知のようにして、例えば好適な溶剤の存在下に製造することができる。水和物は、水から又は水と極性有機溶剤（例えばアルコール、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノール又はケトン、例えばアセトン）との混合物から得ることができる。

適宜、本発明に挙げられる転化は、当業者に自体公知の方法と類似して又は同様にして実施することができる。

当業者はその知識に基づいて、本発明の明細書中に示され記載されたこれらの合成経路に基づいて、本発明による化合物に関して他の可能な合成経路をどのように見いだすかを知っている。全てのこれらの他の可能な合成経路もまた本発明を構成する部分である。

また本発明は、本発明による化合物の合成に有用な中間体、例えばそれらの塩、方法、及びプロセスに関する。

本発明を詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの記載される特性又は実施態様のみに制限されるものではない。当業者に明らかなように、記載される本発明に対する改変、類推、変更、誘導、対応及び適合はこの分野で知られる知識及び／又は、特に本発明の開示（例えば明示、暗示又は本来の開示）に基づき、付随する特許請求の範囲の範囲によって定義される本発明の主旨及び範囲から逸脱することなくなされてよい。

以下の実施例は本発明をより詳細に説明するものであるが、本発明を制限するものではない。

以下の実施例において最終化合物として挙げられる、任意の又は全ての本発明による化合物は、本発明の好ましい対象である。

実施例において、ｍ．ｐ．は融点を表し、ｈは時間を表し、ｍｉｎ．は分を表し、Ｒ_fは、薄層クロマトグラフィーにおける保持時間を表し、ｓ．ｐ．は、焼結点を表し、ＥＦは実験式を表し、ＭＷは分子量を表し、ＭＳは質量スペクトルを表し、Ｍは分子イオンを表し、ｆｎｄ．は実測値を表し、ｃａｌｃ．は計算値を表し、他の略語は、当業者に自体慣用の意味を有する。

立体化学における通常の実施に従って、ＲＳ及びＳＲという記号はラセミ体の各キラル中心の特定の立体配置を示すために使用される。より詳細には、例えば表現"（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）"は立体配置（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）を有する一方のエナンチオマーと立体配置（２Ｓ，４ａＳ，１０ｂＳ）を有する他方のエナンチオマーとを有するラセミ体を表す。

実施例
最終化合物
以下に挙げられる好適な遊離塩基（化合物２〜１７）及び好適な酸から出発して、相応の塩を、例えば以下の一般的手順又はそれと同様又は類似のようにして得ることができる。

約１ｇの遊離塩基を約１０ｍｌの好適な溶剤中に室温で又は高められた温度で溶解させる。この溶液に、約１．１当量の好適な酸を撹拌しながら１回で添加する。該混合物を、塩が沈殿するまで一晩撹拌する。該塩を濾過分離し、約２ｍｌの好適な溶剤で洗浄し、そして約５０℃で真空中で一晩乾燥させる。好適な溶剤は、これらに制限されないが、有機溶剤、例えば低級アルコール（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、エーテル溶剤（例えばＴＨＦ、ジオキサン、ジエチルエーテルなど）又はケトン溶剤（例えばアセトン、メチルイソブチルケトンなど）並びに有機溶剤の混合物、又はそれらと水との混合物、又は水であって、加熱されたもの又は加熱されていないものを含んでよい。このように、例えば塩酸又は臭化水素酸の場合に、エーテル又はアルコール又はケトンの溶剤（例えばジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、メチルイソブチルケトンなど）が適することがあり、又は有機酸、例えばフマル酸、酒石酸、２−オキソグルタル酸又はスルホン酸などの場合に、ケトン溶剤（例えばアセトン又はメチルイソブチルケトン）、エーテル溶剤（例えばＴＨＦ）又はアルコール溶剤（例えばイソプロパノール）が適することがある。

代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（４２．７ｍｇ、０．１ミリモル）を、０．５ｍｌのアセトン中に溶解させる。１６．１ｍｇ（０．１１ミリモル）の２−オキソ−ペンタンジオン酸（０．５ｍｌのアセトン中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、４０．６ｍｇ（７１％）の表題化合物（融点：１２４℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（４１．９ｍｇ、０．１ミリモル）を、０．５ｍｌのアセトン中に溶解させる。１２．８ｍｇ（０．１１ミリモル）のフマル酸（アセトンとイソプロパノールとの８２：１８の混合物０．５ｍｌ中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、１５．４ｍｇ（２９％）の表題化合物（融点：１７０℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（３８．３ｍｇ、０．１ミリモル）を、０．５ｍｌのアセトン中に溶解させる。１２．８ｍｇ（０．１１ミリモル）のフマル酸（アセトンとイソプロパノールとの８２：１８の混合物０．５ｍｌ中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、３２．１ｍｇ（６４％）の表題化合物（融点：１２４℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オールＬ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（４２．７ｍｇ、０．１ミリモル）を、０．５ｍｌのアセトン中に溶解させる。１６．５ｍｇ（０．１１ミリモル）のＬ−酒石酸（アセトンとイソプロパノールとの７５：１５の混合物０．５ｍｌ中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、４２．９ｍｇ（７４％）の表題化合物（融点：２４９℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（４２．７ｍｇ、０．１ミリモル）を、０．５ｍｌのアセトン中に溶解させる。１２．８ｍｇ（０．１１ミリモル）のフマル酸（アセトンとイソプロパノールとの８２：１８の混合物０．５ｍｌ中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、３０．９ｍｇ（５７％）の表題化合物（融点：１２３℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（１．２ｇ、２．９ミリモル）を、７．２ｍｌの４−メチル−２−ペンタノン中に溶解させる。該溶液を、６０℃まで加熱する。３５０μｌ（３．０５ミリモル）の水性ＨＢｒ（Ｗ＝４７％）を添加する。結晶化後に、その懸濁液を一晩撹拌する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、１．３８ｇ（９７％）の表題化合物（融点：１６３℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（１．５ｇ、３．６ミリモル）を、９ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させる。該溶液を、６０℃まで加熱する。２４７μｇ（３．８ミリモル）のメタンスルホン酸を添加する。結晶化後に、その懸濁液を一晩撹拌する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、１．７３ｇ（９５％）の表題化合物（融点：１９３℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（４１．２ｍｇ、０．１ミリモル）を、０．５ｍｌのアセトン中に溶解させる。１２．８ｍｇ（０．１１ミリモル）のフマル酸（アセトンとイソプロパノールとの８２：１８の混合物０．５ｍｌ中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、２１．１ｍｇ（４０％）の表題化合物（融点：１９４℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロ−フェナントリジン−２−オール（３９．４ｍｇ、０．１ミリモル）を、１．０ｍｌのジクロロメタン中に溶解させる。１６．１ｍｇ（０．１１ミリモル）の２−オキソ−ペンタンジオン酸（０．５ｍｌのアセトン中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、３０．９ｍｇ（５７％）の表題化合物（融点：１１２℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（１．５ｇ、３．６ミリモル）を、９ｍｌの２−プロパノール中に溶解させる。該溶液を、６０℃まで加熱する。７６０μｌ（３．８ミリモル）のＨＣｌ（ｃ＝５モル／ｌ、２−プロパノール中）を添加する。その溶液を室温にまで冷却し、そして一晩撹拌する。その溶液に、表題化合物の幾らかの結晶を接種する。結晶化後に、その懸濁液を一晩撹拌する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、０．３ｇ（１９％）の表題化合物（融点：１６４℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エタンジスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（１．２ｇ、２．９ミリモル）を、８．２ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させる。該溶液を、５０℃まで加熱する。５８０ｍｇ（３．０５ミリモル）のエタンジスルホン酸を添加する。結晶化後に、１ｍｌのエタノールを添加し、そしてその懸濁液を一晩撹拌する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、１．３５ｇ（７７％）の表題化合物（融点：２３３℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（１．５ｇ、３．６４ミリモル）を、９ｍｌの４−メチル−２−ペンタノン中に溶解させる。該溶液を、５０℃まで加熱する。３１２μｇ（３．８２ミリモル）のエタンスルホン酸を添加する。結晶化後に、３ｍｌの４−メチル−２−ペンタノンを添加し、そしてその懸濁液を一晩撹拌する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、１．７８ｇ（９４％）の表題化合物（融点：２１６℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オールＬ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロ−フェナントリジン−２−オール（４２．７ｍｇ、０．１ミリモル）を、１．０ｍｌのジクロロメタン中に溶解させる。１６．５ｍｇ（０．１１ミリモル）のＬ−酒石酸（アセトンとイソプロパノールとの７５：１５の混合物０．５ｍｌ中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、３３．３ｍｇ（６１％）の表題化合物（融点：２０６℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロ−フェナントリジン−２−オール（３９．４ｍｇ、０．１ミリモル）を、１．０ｍｌのジクロロメタン中に溶解させる。１２．８ｍｇ（０．１１ミリモル）のフマル酸（アセトンとイソプロパノールとの８２：１８の混合物０．５ｍｌ中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、２２．９ｍｇ（４５％）の表題化合物（融点：２１０℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（１．５ｇ、３．６ミリモル）を、９ｍｌの２−プロパノール中に溶解させる。該溶液を、６０℃まで加熱する。７２３ｍｇ（３．８ミリモル）のｐ−トルエンスルホン酸を添加する。その溶液を室温にまで冷却し、そして一晩撹拌する。該溶液の一部から、結晶を生成させ、そして残りの溶液に添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、１．９８ｇ（９４％）の表題化合物（融点：２１８℃）が得られる。

更なる代表的な例：
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン ２−オキソグルタル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（３８．２ｍｇ、０．１ミリモル）を、０．５ｍｌのアセトン中に溶解させる。１６．１ｍｇ（０．１１ミリモル）の２−オキソ−ペンタンジオン酸（０．５ｍｌのアセトン中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、３５．３ｍｇ（６７％）の表題化合物（融点：１４７℃）が得られる。

更なる代表的な例：
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン Ｌ−酒石酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（３８．２ｍｇ、０．１ミリモル）を、０．５ｍｌのアセトン中に溶解させる。１６．５ｍｇ（０．１１ミリモル）のＬ−酒石酸（アセトンとイソプロパノールとの７５：１５の混合物０．５ｍｌ中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、４４．２ｍｇ（８３％）の表題化合物（融点：２０５℃）が得られる。

更なる代表的な例：
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン フマル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（３８．２ｍｇ、０．１ミリモル）を、０．５ｍｌのアセトン中に溶解させる。１２．８ｍｇ（０．１１ミリモル）のフマル酸（アセトンとイソプロパノールとの８２：１８の混合物０．５ｍｌ中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、２５．６ｍｇ（５１％）の表題化合物（融点：１５６℃）が得られる。

更なる代表的な例：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール（３８．２ｍｇ、０．１ミリモル）を、０．５ｍｌのアセトン中に溶解させる。１２．８ｍｇ（０．１１ミリモル）のフマル酸（アセトンとイソプロパノールとの８２：１８の混合物０．５ｍｌ中に溶解されている）を添加する。その結晶を濾別し、かつ乾燥させることで、２６．０ｍｇ（５２％）の表題化合物（融点：１７３℃）が得られる。

以下の塩は、前記の任意の方法に従って、又はそれと同様にもしくは類似にして得ることができる：
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 塩酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン 塩酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン 塩酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 硫酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン 硫酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メタンスルホン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン メタンスルホン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン メタンスルホン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール クエン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン クエン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン クエン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩、融点：１６６℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩、融点：１７７℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩、融点：２０３℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩、融点：２４９℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩、融点：１９０℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩、融点：２０６℃（アセトン／イソプロパノール／ジクロロメタンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−酒石酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン Ｌ−酒石酸塩、融点：２０５℃（アセトン／イソプロパノールから）
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン Ｌ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩、融点：実測値：１０７℃で分解開始（アセトンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−酒石酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン Ｄ−酒石酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン Ｄ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール メソ−酒石酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン メソ−酒石酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン メソ−酒石酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−リンゴ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン Ｄ−リンゴ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン Ｄ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｌ−リンゴ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン Ｌ−リンゴ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン Ｌ−リンゴ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩、融点：実測値：１７２℃で分解開始（アセトンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩、融点：１７０℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩、融点：１２４℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩、融点：２０２℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩、融点：１７３℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩、融点：１２３℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩、融点：１９４℃（アセトン／イソプロパノールから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩、融点：２１０℃（アセトン／イソプロパノール／ジクロロメタンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール フマル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン フマル酸塩、融点：１５６℃（アセトン／イソプロパノールから）
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン フマル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール マレイン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン マレイン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン マレイン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩、融点：実測値：１１０℃で分解開始（アセトンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩、融点：２１８℃（アセトンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩、融点：１７１℃（アセトンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩、融点：２０２℃（アセトンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩、融点：１２４℃（アセトンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩、融点：１４３℃（アセトンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩、融点：１１２℃（アセトン／ジクロロメタンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール ２−オキソグルタル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン ２−オキソグルタル酸塩、融点：１４７℃（アセトンから）
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン ２−オキソグルタル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エジシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン エジシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン エジシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール エシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン エシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン エシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール 臭化水素酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン 臭化水素酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン 臭化水素酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール トシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン トシル酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン トシル酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩、融点：１２６℃（アセトンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩、融点：１８１℃（アセトンから）
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン シュウ酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン シュウ酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール Ｄ−グルコン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン Ｄ−グルコン酸塩
５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン Ｄ−グルコン酸塩
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩、融点：２１２．０℃（アセトンから）、及び
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール シュウ酸塩、融点：１７０．６℃（アセトンから）
場合により、前記の塩を好適な溶剤中で好適な塩基を用いて添加させて、遊離の化合物とすることができ、これは自体公知のようにして単離することができる。

遊離塩基
１． （２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
４２３ｍｇの酢酸（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル（化合物１８）を１ｍｌのジクロロメタン及び９ｍｌのメタノール中に溶解させて、それを１５２ｍｇの炭酸セシウムに添加し、そして該溶液を１９時間撹拌する。該反応混合物をシリカゲルに吸着させ、そしてフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、２２９ｍｇの表題化合物が無色のフォーム状物として得られる。

ＥＦ：Ｃ₂₃Ｈ₂₈Ｎ₂Ｏ₅；ＭＷ：計算値：４１２．４９ ＭＳ：実測値：４１３．３（ＭＨ⁺）
以下に詳細に挙げられる又は記載される好適なエステル化合物（化合物１９〜３２）から出発して、以下の化合物は、化合物１と同様の方法に従って又はそれと同様にもしくは類似にして得られる。

２． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物１９から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

ＥＦ：Ｃ₂₀Ｈ₂₃Ｎ₃Ｏ₃；ＭＷ：計算値：３５３．４２ ＭＳ：実測値：３５４．３
３． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物２０から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

ＥＦ：Ｃ₂₄Ｈ₂₆Ｎ₄Ｏ₃；ＭＷ：計算値：４１８．５ ＭＳ：実測値：４１９．４
［α］²⁰ _D＝−８４゜
４． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物２１から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

ＥＦ：Ｃ₂₁Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏ₄；ＭＷ：計算値：３８３．４５ ＭＳ：実測値：３８４．３
５． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物２２から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

ＥＦ：Ｃ₂₂Ｈ₂₇Ｎ₃Ｏ₅；ＭＷ：計算値：４１３．４８ ＭＳ：実測値：４１４．３
６． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物２３から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

ＥＦ：Ｃ₂₄Ｈ₂₆Ｎ₄Ｏ₃；ＭＷ：計算値：４１８．５ ＭＳ：実測値：４１９．３
７． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物２４から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

ＥＦ：Ｃ₂₀Ｈ₂₃Ｎ₃Ｏ₃；ＭＷ：計算値：３５３．４２ ＭＳ：実測値：３５４．３
８． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物２５から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

選択的に、表題化合物は、章の終わりに記載されるカラムを用いた相応のラセミ体（化合物１）のクロマトグラフィーによる分離によって得ることができる。

ＥＦ：Ｃ₂₃Ｈ₂₈Ｎ₂Ｏ₅；ＭＷ：計算値：４１２．４９ ＭＳ：実測値：４１３．３
９． ５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン
化合物２６から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

Ｃ₂₂Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₄
計算値：３８２．４６ ＭＳ：実測値（ＭＨ⁺）：３８３．２
１０． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物２７から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

Ｃ₂₂Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₄
計算値：３８２．４６ ＭＳ：実測値（ＭＨ⁺）：３８３．３
１１． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物２８から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

Ｃ₂₃Ｈ₃₀Ｎ₄Ｏ₄
計算値：４２６．５２ ＭＳ：実測値（ＭＨ⁺）：４２７．３
１２． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物２９から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

Ｃ₂₃Ｈ₂₈Ｎ₂Ｏ₅
計算値：４１２．４９ ＭＳ：実測値（ＭＨ⁺）：４１３．３
１３． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物３０から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

Ｃ₂₂Ｈ₂₈Ｎ₄Ｏ₃
計算値：３９６．４９ ＭＳ：実測値（ＭＨ⁺）：３９７．３
１４． ５−（（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピリミジン−２−オン
化合物３１から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

Ｃ₂₁Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏ₄
計算値：３８３．４５ ＭＳ：実測値（ＭＨ⁺）：３８４．２
１５． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物３２から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

Ｃ₂₂Ｈ₂₇Ｎ₃Ｏ₅
計算値：４１３．４８ ＭＳ：実測値（ＭＨ⁺）：４１４．３
１６． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物３３から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

Ｃ₂₃Ｈ₂₈Ｎ₂Ｏ₅
計算値：４１２．４９ ＭＳ：実測値（ＭＨ⁺）：４１３．３
１７． （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
化合物３４から出発して、表題化合物は化合物１に記載されるのと同様にして得られる。

Ｃ₂₁Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏ₃Ｓ
計算値：３９９．５２ ＭＳ：実測値（ＭＨ⁺）：４００．３
クロマトグラフィーによる分離：
前記の合成手順に代えて、エナンチオマー的に純粋な化合物は、相応のラセミ体からクロマトグラフィー的分離によって得ることができ、それは以下の１種以上のキラルカラムを用いて実施することができる：
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ−Ｈ ５μｍ（２５０×２０ｍｍ）、２５℃、ヘプタン／２−プロパノール／ジエチルアミン＝９０／１０／０．１；２０ｍｌ／分、３４０ｎｍで検出；
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ ２０μｍ（２８５×１１０ｍｍ）、３０℃、アセトニトリル／イソプロパノール＝９５：５；５７０ｍｌ／分、２５０ｎｍ又は２８０ｎｍで検出；
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ ２０μｍ（２５０×５０ｍｍ）、大気温度、ヘプタン／イソプロパノール＝９５：５、１２０ｍｌ／分、３３０ｎｍで検出；又は
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）５０８０１ ２０μｍ（２５０×５０ｍｍ）、２５℃、メタノール、１２０ｍｌ／分、３３０ｎｍで検出。

１８． 酢酸 （２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
１．６７ｇの五塩化リンを５ｍｌのジクロロメタン中に懸濁する。１．２２７ｇの粗製の酢酸（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−４−｛［１−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）メタノイル］アミノ｝−３−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）シクロヘキシルエステル（化合物Ａ１）を、１５ｍｌのジクロロメタン中に溶解させ、それを添加し、そして該反応混合物を室温で一晩撹拌する。該反応混合物を氷浴で冷却し、そして２０ｍｌのトリエチルアミンを添加し、次いで１０ｍｌの水を激しく撹拌しながら慎重に添加する。有機層を分離し、濃縮させ、そして粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、７１５ｍｇの表題化合物が得られる。

ＥＦ：Ｃ₂₅Ｈ₃₀Ｎ₂Ｏ₆Ｓ；ＭＷ：計算値：４５４．５３
ＭＳ：実測値：４５５．２（ＭＨ⁺）
以下に詳細に挙げられる又は記載される好適な化合物（化合物Ａ２〜Ａ１７）から出発して、以下の化合物は、化合物１８と同様の方法に従って又はそれと同様にもしくは類似にして得られる。必要に応じて、環化反応を、ルイス酸、例えば四塩化スズの触媒量の存在下に実施することができる。

１９． 酢酸（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピリミジン−５−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
ＥＦ：Ｃ₂₂Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏ₄；ＭＷ：計算値：３９５．４６
ＭＳ：実測値：３９６．３
２０． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
ＥＦ：Ｃ₂₆Ｈ₂₈Ｎ₄Ｏ₄；ＭＷ：計算値：４６０．５４
ＭＳ：実測値：４６１．３
２１． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
ＥＦ：Ｃ₂₃Ｈ₂₇Ｎ₃Ｏ₅；ＭＷ：計算値：４２５．４９
ＭＳ：実測値：４２６．３
２２． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
ＥＦ：Ｃ₂₄Ｈ₂₉Ｎ₃Ｏ₆；ＭＷ：計算値：４５５．５２
ＭＳ：実測値：４５６．３
２３． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−６−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
ＥＦ：Ｃ₂₆Ｈ₂₈Ｎ₄Ｏ₄；ＭＷ：計算値：４６０．５５
ＭＳ：実測値：４６１．３
２４． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−ピラジン−２−イル−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
ＥＦ：Ｃ₂₂Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏ₄；ＭＷ：計算値：３９５．４６
ＭＳ：実測値：３９６．３
２５． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
ＥＦ：Ｃ₂₅Ｈ₃₀Ｎ₂Ｏ₆；ＭＷ：計算値：４５４．５３
ＭＳ：実測値：４５５．３
２６． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
Ｃ₂₄Ｈ₂₈Ｎ₂Ｏ₅
計算値：４２４．５０ 実測値（ＭＨ⁺）：４２５．３
２７． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
Ｃ₂₄Ｈ₂₈Ｎ₂Ｏ₅
計算値：４２４．５０ 実測値（ＭＨ⁺）：４２５．２
２８． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
Ｃ₂₅Ｈ₃₂Ｎ₄Ｏ₅
計算値：４６８．５６ 実測値（ＭＨ⁺）：４６９．３
２９． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
Ｃ₂₅Ｈ₃₀Ｎ₂Ｏ₆
計算値：４５４．５３ 実測値（ＭＨ⁺）：４５５．３
３０． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
Ｃ₂₄Ｈ₃₀Ｎ₄Ｏ₄
計算値：４３８．５３ 実測値（ＭＨ⁺）：４３９．３
３１． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
Ｃ₂₃Ｈ₂₇Ｎ₃Ｏ₅
計算値：４２５．４９
３２． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
Ｃ₂₄Ｈ₂₉Ｎ₃Ｏ₆
計算値：４５５．５２
実測値（ＭＨ⁺）：４５６．３
３３． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
Ｃ₂₅Ｈ₃₀Ｎ₂Ｏ₆
計算値：４５４．５３
３４． 酢酸 （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−イルエステル
Ｃ₂₃Ｈ₂₇Ｎ₃Ｏ₄Ｓ
計算値：４４１．５５
出発材料
Ａ１． 酢酸 （１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−４−｛［１−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）メタノイル］アミノ｝−３−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）シクロヘキシルエステル
５５５ｍｇの２，６−ジメトキシニコチン酸及び５８１ｍｇのＮ−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を窒素下でフラスコ中に入れる。７７８ｍｇの酢酸（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−４−アミノ−３−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）シクロヘキシルエステル（化合物Ｂ１）及び２ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンの両者をジクロロメタン中の溶液として添加し、そして該溶液を４０℃で１時間撹拌し、次いで室温で４２時間撹拌する。その反応を５ｍｌの水で停止させる。相分離後に、有機層を２．５ｍｌの炭酸水素カリウム飽和溶液で洗浄する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後に、溶剤を除去することで、１．２２７ｇの粗製表題化合物が得られ、これは、以下の工程で更なる精製をせずに使用される。

ＭＷ：計算値４７２．５４ ＭＳ：実測値：４７３．１
以下の化合物は、出発化合物Ｂ１ａ及び好適な市販の又は当該技術分野で公知のヘテロアリールカルボン酸から、化合物Ａ１による方法で又はそれと同様にもしくは類似にして製造することができる。

Ａ２． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−［（１−ピリミジン−５−イル−メタノイル）アミノ］−シクロヘキシルエステル
ＭＷ：計算値４１３．４８ ＭＳ：実測値：４１４．１
Ａ３． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−｛［１−（６−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）メタノイル］−アミノ｝−シクロヘキシルエステル
ＭＷ：計算値：４７８．５５
Ａ４． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−｛［１−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−メタノイル］−アミノ｝−シクロヘキシルエステル
ＭＷ：計算値：４４３．５０ ＭＳ：実測値：４４４．２
Ａ５． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［１−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−メタノイル］−アミノ｝−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル
ＭＷ：計算値４７３．５３ ＭＳ：実測値：４７４．２
Ａ６． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−｛［１−（６−イミダゾール−１−イル−ピリジン−３−イル）−メタノイル］−アミノ｝−シクロヘキシルエステル
ＭＷ：計算値：４７８．５５ ＭＳ：実測値：４７９．３
Ａ７． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−［（１−ピラジン−２−イル−メタノイル）アミノ］−シクロヘキシルエステル
ＭＷ：計算値：４１３．４８ ＭＳ：実測値：４１４．２
Ａ８． 酢酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［１−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−メタノイル］−アミノ｝−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル
ＭＷ：計算値４７２．５４ ＭＳ：実測値：４７３．２
Ａ９． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−｛［１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−メタノイル］−アミノ｝−シクロヘキシルエステル
Ａ１０． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−｛［１−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−メタノイル］−アミノ｝−シクロヘキシルエステル
Ａ１１． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［１−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−メタノイル］−アミノ｝−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル
Ａ１２． 酢酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［１−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−メタノイル］−アミノ｝−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル
Ａ１３． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［１−（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メタノイル］−アミノ｝−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル
Ａ１４． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−｛［１−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−５−イル）−メタノイル］−アミノ｝−シクロヘキシルエステル
Ａ１５． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−｛［１−（３，６−ジメトキシ−ピリダジン−４−イル）−メタノイル］−アミノ｝−シクロヘキシルエステル
Ａ１６． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［１−（５，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−メタノイル］−アミノ｝−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル
Ａ１７． 酢酸 （１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［１−（２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−イル）−メタノイル］−アミノ｝−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル
Ｂ１． 酢酸（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−４−アミノ−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル
以下に挙げる化合物Ｃ１から出発して、表題化合物は、実施例Ｂ２と同様の手順に従って得られる。

ＥＦ：Ｃ₁₇Ｈ₂₅ＮＯ₄；ＭＷ：３０７．３９
ＭＳ：３０８．０（ＭＨ⁺）
Ｂ１ａ． 酢酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル
表題化合物（化合物Ｂ１ｂ）のピログルタメート２４．０ｇ（５５．０ミリモル）を１５０ｍｌの水中に懸濁させ、１００ｍｌのジクロロメタンを添加し、次いでＫＨＣＯ₃飽和溶液をガス発生がやむまで添加する。相分離、水相の再抽出及び合した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後に、溶剤を除去することで、１６．９ｇの塩不含の表題化合物が得られる。分析的カラムクロマトグラフィー（ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ ２５０×４．６ｍｍ ５μ Ｎｏ．ＡＤＨ０ＣＥ−ＤＢ０３０、溶出液：ｎ−ヘキサン／ｉＰｒＯＨ＝８０／２０（容量／容量）＋０．１％ジエチルアミン）：保持時間：６．５４分
Ｂ１ｂ． 酢酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル、Ｌ−ピログルタミン酸の塩
溶液Ａ：ラセミ体の酢酸（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−４−アミノ−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシルエステル（化合物Ｂ１）５５．２（１８０ミリモル）を、５４０ｍｌのイソプロピルアセテート中に溶解させる。

溶液Ｂ：１８．６ｇ（１４４ミリモル）のＬ−ピログルタミン酸を、２６０ｍｌのイソプロパノール中に加熱しながら溶解させ、次いで、２９０ｍｌのイソプロピルアセテートを慎重に添加する。

溶液Ｂを溶液Ａに添加し、そして４８時間放置する。固体を濾過分離し、少量のイソプロピルアセテートで洗浄することで、乾燥後に３２．４８ｇの無色の結晶が、エナンチオマー比９７：３で表題化合物が優勢に得られる。

融点：１６５〜１６７℃
Ｂ２． 酢酸（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−４−アミノ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）シクロヘキシルエステル
１０．３７ｇの酢酸（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ニトロシクロヘキシルエステル（化合物Ｃ２）を２４０ｍｌのエタノール中に溶かした溶液を、１６．８ｇの亜鉛粉末と９２０ｍｇの酢酸銅（ＩＩ）一水和物とから酢酸中で製造された亜鉛・銅カップルに添加し、得られた懸濁液を還流させ、そして２６ｍｌの酢酸、３．２ｍｌの水及び２６ｍｌのエタノールで処理する。得られた混合物を更に１５分間還流させる。沈殿物を吸引濾過し、そして溶剤を除去する。シリカゲル上で石油エーテル／酢酸エチル／トリエチルアミンの２／７／１の比の混合物を用いてクロマトグラフィーによる精製を行い、そして相応の溶出フラクションを濃縮させることで、５．１３ｇ（理論値の５５％）の表題化合物が淡褐色の油状物として得られる。Ｒｆ＝０．３５（石油エーテル／酢酸エチル／トリエチルアミン＝２／７／１）
Ｃ１． 酢酸（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−ニトロシクロヘキシルエステル
以下に挙げる化合物Ｄ１から出発して、表題化合物は、参照化合物Ｃ２と同様の方法に従って得られる。

Ｃ２． 酢酸 （１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ニトロシクロヘキシルエステル
１０．１８ｇの（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ニトロシクロヘキサノール（化合物Ｄ２）を、１００ｍｌの無水酢酸中に溶解させ、そして該溶液を１００℃に１〜２時間かけて加熱する。溶剤を除去した後に、残留物をシリカゲル上で石油エーテル／酢酸エチルの２／１の比の混合物を用いてクロマトグラフィーを行う。相応の溶出フラクションを濃縮することで、１０．３７ｇ（理論値の８９％）の表題化合物が油状物として得られる。Ｒｆ＝０．３２（石油エーテル／酢酸エチル＝２／１）
Ｄ１． （１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−ニトロシクロヘキサノール
以下に挙げる化合物Ｅ１から出発して、表題化合物は、参照化合物Ｄ２と同様の方法に従って得られる。

Ｄ２． （１ＲＳ，３ＲＳ，４ＲＳ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ニトロシクロヘキサノール
１０ｇの（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＳＲ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ニトロシクロヘキサノール（化合物Ｅ２）を１７０ｍｌの無水１，２−ジメトキシエタン中に溶解させる。メタノール中のナトリウムメタノレートの１４．３ｍｌの３０％溶液を滴加する。添加が完了したら、撹拌を１０分間にわたり継続し、そして８５％のリン酸及びメタノールからなる混合物を添加してｐＨ１にする。炭酸水素カリウムの飽和溶液を添加することによって、得られた懸濁液を中和させる。該混合物を水及びジクロロメタンで希釈し、有機層を分離し、そしてジクロロメタンで抽出する。溶剤を減圧下で除去して、表題化合物が淡黄色の油状物として得られ、これは結晶化する。該表題化合物は更なる精製なくして後続工程に使用される。

Ｒ_f＝０．２９（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）
融点：１２６〜１２７℃
Ｅ１． （１ＲＳ，３ＲＳ，４ＳＲ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−ニトロシクロヘキサノール
以下に挙げる化合物Ｆ１から出発して、表題化合物は、参照化合物Ｅ２と同様の方法に従って得られる。

Ｅ２． （１ＲＳ，３ＲＳ，４ＳＲ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ニトロシクロヘキサノール
窒素雰囲気下に、１６．７６ｇの（３ＲＳ，４ＳＲ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ニトロシクロヘキサノン（化合物Ｆ２）を３００ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させ、該溶液を−７８℃に冷却し、そしてテトラヒドロフラン中のトリ−ｓ−ブチルホウ水素化カリウムの１Ｍの溶液７５ｍｌを滴加する。更に１時間撹拌した後に、３０％の過酸化水素溶液とリン酸緩衝溶液からなる混合物を添加する。撹拌を更に１０分間にわたり継続し、該反応混合物を４００ｍｌの酢酸エチルで希釈し、そして水層を酢酸エチルで抽出し、合した有機相を濃縮して、フォームが得られ、これをシリカゲル上で石油エーテル／酢酸エチルの１／１の比の混合物を用いてクロマトグラフィーにより精製し、１０．１８ｇ（理論値の６０％）の表題化合物が得られる。

ＥＦ：Ｃ₁₄Ｈ₁₉ＮＯ₅；ＭＷ：２８１．３１
ＭＳ：２９９．１（ＭＮＨ₄ ⁺）
Ｒ_f＝０．２９（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）
融点：１３９〜１４１℃
Ｆ１． （３ＲＳ，４ＳＲ）−３−（３−エトキシ−４−メトキシ−フェニル）−４−ニトロシクロヘキサノン
以下に挙げる化合物Ｇ１から出発して、表題化合物は、参照化合物Ｆ２と同様の方法に従って得られる。

Ｆ２． （３ＲＳ，４ＳＲ）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ニトロシクロヘキサノン
９０．０ｇの３，４−ジメトキシ−ω−ニトロスチレン（化合物Ｇ２）、９０ｍｌの２−トリメチルシリルオキシ−１，３−ブタジエン及び１８０ｍｌの無水トルエンをオートクレーブ中に入れ、そこで該混合物を１４０℃で２日間撹拌し、それから冷却させる。１０００ｍｌの酢酸エチルを添加した後に、３００ｍｌの２Ｎの塩酸溶液を撹拌しながら滴加する。相分離を行い、水層をジクロロメタンで３回抽出する。合した有機抽出物を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして溶剤を減圧下で除去して、１５０ｇの粗製表題化合物が得られる。更に精製をシリカゲル上で石油エーテル／酢酸エチルの１／１の混合物を溶出剤として用いてクロマトグラフィーを行って、８１．５ｇ（理論値の６７％）の純粋な表題化合物が得られる。

ＥＦ：Ｃ₁₄Ｈ₁₇ＮＯ₅；ＭＷ：２７９．３０
ＭＳ：２７９（Ｍ⁺）、２９７．１（ＭＮＨ₄ ⁺）
Ｒ_f＝０．４７（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）
融点：１４７〜１４８℃
Ｇ１． ３−エトキシ−４−メトキシ−ω−ニトロスチレン
当業者に公知の出発化合物から出発して、参照化合物Ｇ２と同様の手順に従って表題化合物が得られる：
Ｇ２． ３，４−ジメトキシ−ω−ニトロスチレン
２０７．０ｇの３，４−ジメトキシベンズアルデヒド、１００．０ｇの酢酸アンモニウム及び１２５ｍｌのニトロメタンを１．０ｌの氷酢酸中で３〜４時間にわたり沸騰するまで加熱する。氷浴中で冷却した後に、沈殿物を吸引濾過し、氷酢酸及び石油エーテルですすぎ、そして乾燥させる。融点：１４０〜１４１℃。収量：１７９．０ｇ。

産業上利用性
本発明による化合物は、工業的利用を可能にする有用な薬理学的特性を有する。選択的環状ヌクレオチドホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）インヒビター（特にタイプ４）として、これらは一方で気管支治療薬（拡張拡張を原因とするが、その呼吸数又は呼吸力の増大作用をも原因とする気道障害の治療のため）として、そしてその血管拡張作用のため勃起不全の解除のために適しているが、他方では、特に疾患、特に例えば気道（喘息予防）、皮膚、腸管、眼、ＣＮＳ及び関節の炎症状態の治療のために適当であり、これらはメディエーター、例えばヒスタミン、ＰＡＦ（血小板活性因子）、アラキドン酸代謝物、例えばロイコトリエン及びプロスタグランジン、サイトカイン、インターロイキン、ケモカイン、α−インターフェロン、β−インターフェロン及びγ−インターフェロン、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）又は酸素フリーラジカル及びプロテアーゼによって媒介される。本願明細書では、本発明による化合物は低い毒性、良好な腸内吸収（高い生物学的利用能）、広い治療範囲及び重篤な副作用の不在によって特徴付けられる。

それらのＰＤＥ阻害特性のため、本発明による化合物はヒト医学及び獣医学において療法剤として使用でき、その際、これらは、例えば以下の疾患の治療及び予防のために使用できる：種々の原因（気管支炎、アレルギー性気管支炎、気管支喘息、肺気腫、ＣＯＰＤ）による急性および慢性の（特に炎症性およびアレルギー誘発性）気道障害、皮膚病（特に増殖性、炎症性およびアレルギー性）、例えば乾癬（尋常性）、中毒性湿疹およびアレルギー接触性湿疹、アトピー性湿疹、脂漏性湿疹、単純苔癬、日焼け、肛門性器領域の痒み症、円形脱毛症、肥厚性瘢痕、円板状エリテマトーデス、ろ胞性および広範囲の膿皮症、内因性および外因性座瘡、酒土性座瘡および他の増殖性、炎症性およびアレルギー性の皮膚疾患、ＴＮＦおよびロイコトリエンの過剰放出に基づく障害、例えば関節性の障害（リウマチ様関節炎、リウマチ様脊椎炎、変形性関節症および他の関節の症状）、免疫系の障害（ＡＩＤＳ、多発性硬化症）、移植片対宿主反応、移植拒否反応、ショック症状（敗血症性ショック、エンドトキシンショック、グラム陰性菌性敗血症、トキシックショック症候群およびＡＲＤＳ（成人呼吸窮迫症候群））、ならびに胃腸領域における全身性炎症（クローン病および潰瘍性大腸炎）、上部気道（咽頭、鼻）領域および隣接領域（副鼻腔、目）でのアレルギー性および／または慢性の免疫不全性反応に基づく疾患、例えばアレルギー性鼻炎／アレルギー性副鼻腔炎、慢性鼻炎／慢性副鼻腔炎、アレルギー性結膜炎および鼻ポリープ、さらにはＰＤＥインヒビターによって治療することができる心臓疾患、例えば心不全、またはＰＤＥインヒビターの組織弛緩作用から治療することができる疾患、例えば、勃起機能不全または腎臓結石に関連する腎臓および尿管の疝痛。更に、本発明の化合物は、尿崩症、及び大脳の代謝抑制に関連する症状、例えば大脳老化、老年性痴呆（アルツハイマー氏病）、パーキンソン氏病又は多発拘束性痴呆に関連する記憶障害の治療に有用であり、また中枢神経系の障害、例えば、鬱病又は動脈硬化性痴呆の治療並びに認知強化のために有用である。また更に、本発明の化合物は、真性糖尿病、白血病、骨粗鬆症の治療に有用である。

ここに挙げられるそれらの特性、機能及び有用性に関連して、本発明による化合物は、それと関連する有用かつ所望の効果、例えばそれらの治療的及び製剤的な適性と関連する任意の有用な効果の点で優れていることが予想される。

本発明による化合物は、特に該化合物が結晶形にある場合には、所望の物理化学的特性を有することが予想され、かつ係る特性は、例えば安定性（例えばこれらに制限されないが、熱安定性又は吸湿安定性など）並びに化学的及び製剤的な加工、製剤化及び産業規模での機械的取り扱いに有用な影響をもたらしうる。従って、これらの結晶性化合物は、産業上実現味のある及び製剤学的に認容性の医薬組成物又は剤形の製造に特に適しうる。

本発明は、結晶形における本発明による化合物を提供する。

また本発明は、精製形又は実質的に純粋形における、例えば当該技術分野で公知の方法により測定されて、約５０質量％より高い、より厳密には約６０質量％、より厳密には約７０質量％、より厳密には約８０質量％、より厳密には約９０質量％、より厳密には約９５質量％、より厳密には約９７質量％、より厳密には約９９質量％の純度で単離された本発明による化合物を提供する。

また、本発明は、製剤学的に認容性の形における本発明による化合物を提供する。

また本発明は、固体又は液体の製剤学的に認容性の剤形、特に固形経口剤形、例えば錠剤及びカプセル剤並びに坐剤及び他の医薬品剤形における本発明による化合物を提供する。

更に本発明は前記の疾患の１つ以上に罹患するヒトを含む哺乳動物の治療のための方法に関する。本方法は、薬理学的に有効な、かつ治療学的に効果的かつ認容される量の本発明による１種以上の化合物を病気の哺乳動物に投与することを特徴とする。

更に本発明は病気、特に前記の病気の治療及び／又は予防における使用のための本発明による化合物に関する。

また本発明は、前記の病気の治療及び／又は予防のために使用される医薬品組成物の製造のための、本発明による化合物の使用に関する。

また本発明は、ホスホジエステラーゼによって媒介される疾患、特にＰＤＥ４に媒介される疾患、例えば本願明細書に記載されるか、又は当業者に周知の疾患を治療するための医薬品組成物の製造のための本発明による化合物の使用に関する。

本発明はまた、本発明による化合物の、ＰＤＥ４阻害活性を有する医薬品組成物の製造のための使用に関する。

更に本発明は、前記の病気の治療及び／又は予防のための、１種以上の本発明による化合物を含有する医薬品組成物に関する。

なおも更に、本発明は、本発明による１種以上の化合物及び製剤学的に認容性の助剤及び／又は賦形剤を含有する組成物に関する。

なおも更に、本発明は、本発明による１種以上の化合物及び製剤学的に認容性の担体を含有する組成物に関する。前記の組成物は、療法において、例えば前記の疾病の１種以上の治療、予防又は回復のために使用することができる。

またなおも更に本発明は、ＰＤＥ、特にＰＤＥ４阻害活性を有する本発明による医薬品組成物に関する。

更に、本発明は、包装材料及びその包装材料中に包含される医薬品からなる製品であって、該医薬品はタイプ４の環状ヌクレオチドホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ４）の作用に拮抗するため、ＰＤＥ４に媒介される疾患の症状の改善のために治療学的に有効であり、かつ該包装材料は、該医薬品がＰＤＥ４に媒介される疾患の予防又は治療のために有用である旨を示すラベル又は添付文書を含み、かつ前記の医薬品が本発明による少なくとも１種の化合物を含有する製品に関する。包装材料、ラベル及び添付文書は、その他の点で、関連の利用性を有する医薬品のための標準的な包装材料、ラベル及び添付文書として一般に考慮されるものに対応又は類似している
該医薬品は、自体公知かつ当業者によく知られた方法によって製造される。医薬品組成物としては、本発明による化合物（＝有効化合物）はそれ自体で、又は有利には適当な医薬品助剤及び／又は賦形剤と組み合わせて、例えば錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、カプレット剤、坐剤、パッチ剤（例えばＴＴＳ）、乳剤、懸濁剤、ゲル剤又は液剤の形で使用され、その際、有効化合物の含有率は有利には０．１〜９５％であり、かつ助剤及び／又は賦形剤の適当な選択によって、有効化合物に厳密に適合された、及び／又は作用の所望の開始に厳密に適合された医薬品投与形（例えば遅延放出形又は腸溶形）を達成できる。

当業者はその専門知識により所望の医薬品製剤に適した助剤、賦形剤、担体、ビヒクル、希釈剤又はアジュバントに精通している。溶剤、ゲル形成剤、軟膏基材及び他の有効化合物の他に、賦形剤、例えば酸化防止剤、分散剤、乳化剤、保存剤、溶解剤、着色剤、錯化剤又は侵透促進剤を使用してよい。

本発明による医薬組成物の投与は、この分野で利用できる一般的に許容される任意の様式で実施できる。好適な投与様式の実例は、例えば静脈内、経口、経鼻、非経口、局所、経皮及び直腸内の送達である。経口送達が有利である。

呼吸管の疾患の治療のために、本発明による化合物を、有利には吸入によってエーロゾルの形で投与する；固体、液体又は混合組成のエーロゾル粒子は有利には０．５〜１０μｍ、有利には２〜６μｍの直径を有する。

エーロゾルの発生は、例えば圧力駆動のジェット噴霧器又は超音波噴霧器、有利には噴射剤駆動の計量供給エーロゾルによるか、又は吸入カプセルからの微粉化有効化合物の噴射剤不使用の投与によって実施できる。

使用される吸入系に依存して、有効化合物の他に該投与形は付加的に所望の助剤、例えば噴射剤（例えば定量噴霧式エーロゾルの場合にＦｒｉｇｅｎ）、界面活性剤、乳化剤、安定化剤、保存剤、フレーバー又は増量剤（例えば粉末吸入器の場合にラクトース）又は、適宜更なる有効化合物を含有する。

吸入の目的のために、多くの装置を利用でき、それを用いて最適な粒度を有するエーロゾルを発生させ、かつ患者にできる限り正しい吸入技術を使用して投与できる。アダプタ（スペーサ、エキスパンダ）及び洋ナシ型容器（例えばＮｅｂｕｌａｔｏｒ（登録商標）、Ｖｏｌｕｍａｔｉｃ（登録商標））並びに計量供給エーロゾルのための、特に粉末吸入器の場合に吹き付け噴霧（ｐｕｆｆｅｒ ｓｐｒａｙ）を放出する自動装置（Ａｕｔｏｈａｌｅｒ（登録商標））を使用する他に、種々の技術的解決策（例えばＤｉｓｋｈａｌｅｒ（登録商標）、Ｒｏｔａｄｉｓｋ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｈａｌｅｒ（登録商標）又はＥＰ０５０５３２１号に記載される吸入器）が利用でき、それを用いて有効化合物の最適な投与を達成できる。

皮膚病の治療のためには、本発明による化合物を、特に局所適用のために適当な医薬組成物の形で適用する。該医薬組成物の製造のために、本発明による化合物（＝有効化合物）を有利には適当な製薬学的賦形剤と混合し、更に加工して適当な医薬品製剤を得る。適当な医薬品製剤は、例えば粉剤、乳剤、懸濁剤、スプレー剤、オイル剤、軟膏剤、脂肪軟膏剤、クリーム剤、ペースト剤、ゲル剤又は液剤である。

本発明による医薬組成物は自体公知の方法によって製造される。有効化合物の投与は、ＰＤＥインヒビターについて慣用のオーダーで行われる。従って皮膚病の治療のための局所適用形（例えば軟膏）は有効化合物を、例えば０．１〜９９％の濃度で含有する。吸入による投与のための用量は慣用に１日あたり０．０１〜３ｍｇである。全身治療（経口又は静脈内）の場合の慣用の用量は１日あたり０．００３〜３ｍｇ／ｋｇである。別の実施態様では、吸入による投与のための用量は１日あたり０．１〜３ｍｇであり、かつ全身治療（経口又は静脈内）の場合の用量は１日あたり０．０３〜３ｍｇ／ｋｇである。

生物学的調査
セカンドメッセンジャーのサイクリックＡＭＰ（ｃＡＭＰ）は炎症細胞及び免疫応答を担う細胞の阻害に関してよく知られている。ＰＤＥ４補酵素は免疫疾患の開始及び伝播に関連する細胞において広範に発現され（Ｈ Ｔｅｎｏｒ ａｎｄ Ｃ Ｓｃｈｕｄｔ，ｉｎ "Ｐｈｏｓｐｈｏｄｉｅｓｔａｒａｓｅ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ"，２１−４０，"Ｔｈｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ"，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，１９９６）、かつその阻害は細胞内ｃＡＭＰ濃度の増大をもたらし、従って細胞活性の阻害をもたらす（ＪＥ Ｓｏｕｎｅｓｓ ｅｔ ａｌ．，Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ４７：１２７−１６２，２０００）。

種々の動物モデルにおけるインビボでのＰＤＥ４インヒビターの抗炎症能力が記載されている（ＭＭ Ｔｅｉｘｅｉｒａ，ＴｉＰＳ １８：１６４−１７０，１９９７）。細胞レベルでの（インビボ）ＰＤＥ４阻害の調査のために、多くの種々の前炎症反応を測定できる。例は好中性（Ｃ Ｓｃｈｕｄｔ ｅｔ ａｌ．，Ａｒｃｈ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ３４４：６８２−６９０，１９９１）又は好酸性（Ａ Ｈａｔｚｅｌｍａｎｎ ｅｔ ａｌ．，Ｂｒｉｔ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １１４：８２１−８３１，１９９５）の顆粒球のスーパーオキシド産生であり、これはルミノールで増強される化学発光として、又は単球、マクロファージ又は樹状細胞における腫瘍壊死因子αの合成として測定できる（Ｇａｎｔｎｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｂｒｉｔ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １２１：２２１−２３１，１９９７，ａｎｄ Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｔｈｅｒａｐ １２：３７７−３８６，１９９９）。更にＰＤＥ４インヒビターの免疫調節能力はサイトカイン合成又は増殖のようなＴ細胞応答の阻害から明らかである（ＤＭ Ｅｓｓａｙａｎ，Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ５７：９６５−９７３，１９９９）。前記の前炎症メディエーターの分泌を阻害する物質はＰＤＥ４を阻害する物質である。従って本発明による化合物によるＰＤＥ４阻害は炎症プロセス抑制の主要な指標である。

ＰＤＥ４活性の阻害の測定方法
ＰＤＥ４Ｂ２（ＧＢ番号Ｍ９７５１５）はＭ．Ｃｏｎｔｉ教授（スタンフォード大学、米国）の寄贈である。元のプラスミド（ｐＣＭＶ５）からプライマーＲｂ９（５′−ＧＣＣＡＧＣＧＴＧＣＡＡＡＴＡＡＴＧＡＡＧＧ−３′）及びＲｂ１０（５′−ＡＧＡＧＧＧＧＧＡＴＴＡＴＧＴＡＴＣＣＡＣ−３′）を用いるＰＣＲを介して増幅させ、そしてｐＣＲ−Ｂａｃベクター（インビトロジェン、フローニンゲン、ＮＬ）中にクローニングした。

組み換えバキュウロウイルスをＳＦ９昆虫細胞で相同組み換えによって作成した。発現プラスミドを標準的プロトコール（ファーミンジェン、ハンブルク）を使用してＢａｃ−Ｎ−Ｂｌｕｅ（インビトロジェン、フローニンゲン、ＮＬ）又はＢａｃｕｌｏ−Ｇｏｌｄ ＤＮＡ（ファーミンジェン、ハンブルク）と一緒に同時トランスフェクションさせた。野生型のウイルス不含の組み換えウイルス上清をプラークアッセイ法を用いて選択した。次いで、高力価のウイルス上清を３回増幅することによって製造した。ＰＤＥを、血清不含のＳＦ９００培地（ライフテクノロジーズ、ペイズリー、ＵＫ）中で１〜１０のＭＯＩ（感染多重度）で２×１０⁶細胞／ｍｌで感染させることによってＳＦ２１細胞中に発現させた。該細胞を２８℃で４８〜７２時間培養し、次いでこれらの細胞を１０００ｇ及び４℃で５〜１０分間かけてペレット化した。

ＳＦ２１昆虫細胞を約１０⁷細胞／ｍｌの濃度で氷冷（４℃）均質化バッファー（２０ｍＭのＴｒｉｓ、ｐＨ８．２、以下のものを含有する：１４０ｍＭのＮａＣｌ、３．８ｍＭのＫＣｌ、１ｍＭのＥＧＴＡ、１ｍＭのＭｇＣｌ₂、１０ｍＭのβ−メルカプトエタノール、２ｍＭのベンズアミジン、０．４ｍＭのＰｅｆａｂｌｏｃｋ、１０μＭのロイペプチン、１０μＭのペプスタチンＡ、５μＭのトリプシンインヒビター）中で再懸濁させ、そして超音波により破砕させた。均質物を次いで１０００×ｇで１０分間遠心分離し、そして上清を引き続きの使用まで−８０℃で貯蔵した（以下参照）。タンパク質含量をブラッドフォード法（ＢｉｏＲａｄ、ミュンヘン）によってスタンダードとしてＢＳＡを用いて測定した。

ＰＤＥ４Ｂ２活性を前記化合物によって、アマシャムバイオサイエンス（手順説明書"ｐｈｏｓｐｈｏｄｉｅｓｔｅｒａｓｅ ［³Ｈ］ ｃＡＭＰ ＳＰＡ ｅｎｚｙｍｅ ａｓｓａｙ，ｃｏｄｅ ＴＲＫＱ ７０９０"を参照のこと）によって提供された改変されたＳＰＡ（シンチレーション近接アッセイ）試験において、９６ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）中で実施して阻害する。試験容量は１００μｌであり、これは２０ｍＭのＴｒｉｓバッファー（ｐＨ７．４）、０．１ｍｇのＢＳＡ（ウシ血清アルブミン）／ｍｌ、５ｍＭのＭｇ²⁺、０．５μＭのｃＡＭＰ（約５００００ｃｐｍの［³Ｈ］ｃＡＭＰを含む）、１μＭのそれぞれのＤＭＳＯ中希釈物及び効率的な組み換えＰＤＥ（１０００×ｇ上清、上記参照）を含有し、１０〜２０％のｃＡＭＰが前記の試験条件下に変換されることを保証した。アッセイにおけるＤＭＳＯの最終濃度（１％ｖ／ｖ）は実質的に調査されるＰＤＥの活性に影響を及ぼさない。３７℃で５分間プレインキュベートした後に、基質（ｃＡＭＰ）を添加することによって反応を開始させ、そしてアッセイ物を更に１５分間インキュベートし、次いでＳＰＡビーズ（５０μｌ）を添加することによって反応を停止させた。製造元の説明に従って、ＳＰＡビーズを事前に水中に再懸濁させるが、次いで水中で１：３（ｖ／ｖ）に希釈し、希釈された溶液も３ｍＭのＩＢＭＸを含有し、それによりＰＤＥ活性の完全な停止を保証した。該ビーズが沈殿した後に（＞３０分）、ＭＴＰの分析を市販のルミネッセンス検出装置において行う。化合物のＰＤＥ活性の阻害についての相応のＩＣ₅₀値を濃度−作用曲線から非線形回帰によって測定する。

Claims (3)

1. （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトシキピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロ−フェナントリジン−２−オール塩酸塩の水和物。
2. （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトシキピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロ−フェナントリジン−２−オール塩酸塩の結晶。
3. （２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−６−（２，６−ジメトシキピリジン−３−イル）−９−エトキシ−８−メトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロ−フェナントリジン−２−オール塩酸塩の水和物の結晶。