JP5457051B2 - 位相差フィルム及びその製造方法 - Google Patents
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Description
樹脂組成物を少なくとも1枚の支持体で支持し、上記(1)成分の不飽和基を0.1%〜50%減少させる一次硬化により樹脂成形体を得た後、この樹脂成形体を所定の形状に切り出して延伸治具に固定し、任意方向に延伸倍率5〜700%の範囲で延伸させて延伸樹脂成形体を得た後、この延伸樹脂成形体を延伸治具に固定した状態で更に加熱及び/又はエネルギー線を照射して二次硬化させ、その後、室温まで冷却することを特徴とする位相差フィルムの製造方法である。
Re=(nx−ny)d
〔nx:x軸方向の屈折率、ny:y軸方向の屈折率、d:フィルム厚み〕
反応容器に1,4−ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼン20gを装入し、真空乾燥した。撹拌機及び滴下ロートを装着し、反応容器に溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)88mlを装入し、塩基触媒としてピリジン4mlを装入した。滴下ロートにビニルメチルジクロロシラン12mlを入れ、反応容器を撹拌しながら、氷浴で15分かけて滴下した。滴下終了後、室温で2時間撹拌した。2時間撹拌後ジメチルジクロロシラン0.5mlを滴下し、30分撹拌した。更にアクリル酸2−ヒドロキシエチルを1.85ml滴下し、1時間撹拌した。撹拌後、トルエン400mlで溶解した。反応溶液を飽和食塩水で中性になるまで水洗した後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。無水硫酸マグネシウムをろ別し、濃縮することでシリコーン樹脂31gを得た。得られた樹脂をトルエン5mlに溶解した後、メタノールで再沈殿を行い、上澄みを除去した。濃縮することでシリコーン樹脂30gを得た。このシリコーン樹脂は種々の有機溶剤に可溶な微白色の粘性液体であった。
反応容器に1,4−ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼン20gを装入し、真空乾燥した。撹拌機及び滴下ロートを装着し、反応容器に溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)88mlを装入し、塩基触媒としてピリジン4mlを装入した。滴下ロートにメタクリルメチルジクロロシラン12mlを入れ、反応容器を撹拌しながら、氷浴で15分かけて滴下した。滴下終了後、室温で2時間撹拌した。2時間撹拌後ジメチルジクロロシラン0.5mlを滴下し、30分撹拌した。更にアクリル酸2−ヒドロキシエチルを1.85ml滴下し、1時間撹拌した。撹拌後、トルエン400mlで溶解した。反応溶液を飽和食塩水で中性になるまで水洗した後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。無水硫酸マグネシウムをろ別し、濃縮することでシリコーン樹脂31gを得た。得られた樹脂をトルエン5mlに溶解した後、メタノールで再沈殿を行い、上澄みを除去した。濃縮することでシリコーン樹脂30gを得た。このシリコーン樹脂は種々の有機溶剤に可溶な微白色の粘性液体であった。
メタクリロイル基を全てのケイ素原子上に有した篭型シリコーン樹脂を得る方法は、公知である合成方法(特開2006−089685号公報)を参考にして、以下のように行った。
有機イソシアネートとポリオールを反応させてポリウレタンを得る方法は公知である合成方法(特開平6−166737号公報)を参考にして、以下のように行った。
上記合成例1で得た直鎖型シリコーン樹脂1(100重量部)と、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(1重量部)と、熱重合開始剤としてジクミルパーオキサイド(5重量部)とを混合し、シリコーン樹脂組成物を得た。
表1に示す配合組成の重量部及び積算露光量とした以外は、実施例1と同様にして樹脂成形体を得た。
樹脂組成物を表1に示す配合組成の重量部及び積算露光量とした以外は、実施例1と同様にして樹脂成形体を得た。
TMA測定装置EXSTAR6000(SII製)を用いて100℃で10時間保持した。
位相差測定装置NPDM−1000(ニコン製)を用いて測定した。λ550nmの位相差値を表2に示す。
耐熱試験前のRe値から前記耐熱試験を行った後のRe値の差を算出した。
A:直鎖型シリコーン樹脂1
B:直鎖型シリコーン樹脂2
C:篭型シリコーン樹脂
D:ジシクロペンタニルジアクリレート(共栄社化学(株)製ライトアクリレートDCP−A)
E:ウレタンアクリレートオリゴマー
F:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
G:ジクミルパーオキサイド(日本油脂(株)製パークミルD)
Claims (13)
- (1)下記一般式(1)で表される数平均分子量1000〜80000の範囲にあるシリコーン樹脂と、(2)光重合開始剤及び/又は(3)熱重合開始剤とを含む樹脂組成物を硬化させてなる位相差フィルムであり、100℃で10時間の加熱処理をした後の位相差フィルムの位相差値変化量が0〜20nmの範囲であることを特徴とする位相差フィルム。
- 樹脂組成物の合計100重量部に対し、(2)光重合開始剤を0.1〜3重量部の範囲で含有する請求項1に記載の位相差フィルム。
- 樹脂組成物の合計100重量部に対し、(3)熱重合開始剤を0.1〜10重量部の範囲で含有する請求項1に記載の位相差フィルム。
- 樹脂組成物の合計100重量部に対し、(2)光重合開始剤を0.01〜1重量部の範囲で含有すると共に、(3)熱重合開始剤を0.01〜10重量部の範囲で含有する請求項1に記載の位相差フィルム。
- 100℃で10時間の加熱処理した後の厚みd=250μmでの波長550nmにおける面内位相差値が5〜150nmである請求項1〜4のいずれかに記載の位相差フィルム。
- 少なくとも片面に、ガラス転移温度Tgが200℃以上の光及び/又は熱硬化性樹脂からなる樹脂層を1以上備える請求項1〜5のいずれかに記載の位相差フィルム。
- (1)下記一般式(1)で表される数平均分子量1000〜80000の範囲にあるシリコーン樹脂と、(2)光重合開始剤及び/又は(3)熱重合開始剤とを含む樹脂組成物を用いて位相差フィルムを製造する方法であり、
樹脂組成物を少なくとも1枚の支持体で支持し、上記(1)成分の不飽和基を0.1%〜50%減少させる一次硬化により樹脂成形体を得た後、この樹脂成形体を所定の形状に切り出して延伸治具に固定し、任意方向に延伸倍率5〜700%の範囲で延伸させて延伸樹脂成形体を得て、この延伸樹脂成形体を延伸治具に固定した状態で更に加熱及び/又はエネルギー線を照射して二次硬化させ、その後、室温まで冷却することを特徴とする位相差フィルムの製造方法。 - 一次硬化の手段が、支持体側又は支持体の反対側、あるいは両方の側から300〜6000mjのエネルギー線を照射するエネルギー線照射手段である請求項7に記載の位相差フィルムの製造方法。
- 一次硬化の手段が、25〜200℃で加熱する加熱手段である請求項7に記載の位相差フィルムの製造方法。
- 延伸させる手段が、一軸延伸配向である請求項7に記載の位相差フィルムの製造方法。
- 二次硬化前の延伸樹脂成形体、又は二次硬化後の延伸樹脂成形体の少なくとも一方の面に光重合開始剤を含む硬化性樹脂を塗工し、1000〜20000mjのエネルギー線を照射して光硬化性樹脂層を形成する請求項7に記載の位相差フィルムの製造方法。
- 二次硬化前の延伸樹脂成形体、又は二次硬化後の延伸樹脂成形体の少なくとも一方の面に熱重合開始剤を含む硬化性樹脂を塗工し、25〜200℃の温度で20分〜4時間の加熱処理により、熱硬化性樹脂層を形成する請求項7に記載の位相差フィルムの製造方法。
- 二次硬化前の延伸樹脂成形体、又は二次硬化後の延伸樹脂成形体の少なくとも一方の面に光重合開始剤及び熱重合開始剤を含む硬化性樹脂を塗工し、400〜10000mjのエネルギー線を照射し、かつ、25〜200℃の温度で20分〜4時間の加熱処理により、光および熱硬化性樹脂層を形成する請求項7に記載の位相差フィルムの製造方法。
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