JP5426623B2 - 耐uvナフタル酸ポリエステル物品 - Google Patents
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Description
a)少なくとも1種類のビニル官能基を有する架橋性塗膜形成要素、
b)10モルパーセントを超えるベンゾトリアゾールUV吸収剤、および
c)このベンゾトリアゾールを可溶化する少なくとも1種類の共重合可能なモノマー
を含む均質な混合物の重合反応生成物を含む耐UV塗料で上塗りしたナフタル酸ポリエステルを含む物品を提供する。
a)少なくとも1種類のビニル官能基を有する架橋性塗膜形成要素、
b)2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾトリアゾールを含む、5重量パーセントを超えるベンゾトリアゾールUV吸収剤、および
c)このベンゾトリアゾールを可溶化する少なくとも1種類の共重合可能なモノマー
を含む均質な混合物の重合反応生成物を含む耐UV塗料で上塗りしたナフタル酸ポリエステルを含む支持体を備えた物品を提供する。
a)ナフタル酸ポリエステルを含む支持体を提供するステップ、
b)(i)少なくとも1種類のビニル官能基を有する架橋性塗膜形成要素と、(ii)10重量パーセントを超えるベンゾトリアゾールUV吸収剤と、(iii)このベンゾトリアゾールを可溶化する少なくとも1種類の共重合可能なモノマーとを含む均質な混合物でこの支持体の少なくとも一部分を被覆するステップ、および
c)この塗料を重合するステップ
を含む、ナフタル酸ポリエステル物品に耐UV塗料を塗布する方法を提供する。
a)ナフタル酸ポリエステルを含む支持体を提供するステップ、
b)(i)少なくとも1種類のビニル官能基を有する架橋性塗膜形成要素と、(ii)2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾトリアゾールを含む、5重量パーセントを超えるベンゾトリアゾールUV吸収剤と、(iii)このベンゾトリアゾールを可溶化する少なくとも1種類の共重合可能なモノマーとを含む均質な混合物でこの支持体の少なくとも一部分を被覆するステップ、および
c)この塗料を重合するステップ
を含む、ナフタル酸ポリエステル物品に耐UV塗料を塗布する方法を提供する。
ベンゾトリアゾール、すなわち2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾトリアゾール(CGL−139、チバ・スペシャルティ・ケミカルズから実験用に入手できる)の様々なモノマー中での溶解度を求めた。混合物は、このベンゾトリアゾールを5%刻みで用いて作製した。このベンゾトリアゾールおよび試験されるモノマーを、水浴中で70℃までゆっくり加熱しながら溶解するまで混合し、次いで室温に48時間放置した。48時間後、各混合物をベンゾトリアゾールの沈殿がないか調べた。溶解度は、沈殿のない試験された最も高い濃度と、沈殿の起こった最も低い濃度とを記録することにより5%以内まで求めた。これら結果を下記に表1で示す。文献で報告されている場合は、試験されたモノマーから完全に作製されているポリマーのTgもまた示す。
実施例1の方法を用いてアクリル酸イソボルニル中の様々なベンゾトリアゾールの溶解度を求めた。試験した各ベンゾトリアゾールについてその式を上記に示す。これらのベンゾトリアゾールはまた、一般構造式2−(2−ヒドロキシ−3−R2−5−R3−フェニル)−5−R1−ベンゾトリアゾールを用いて表すこともできる。CGL−139の場合、R1=トリフルオロメチル、R2=α−クミル、R3=t−オクチルである。チヌビン928の場合、R1=H、R2=α−クミル、R3=t−オクチルである。チヌビン328の場合、R1=H、R2=t−アミル、R3=t−アミルである。チヌビン327の場合、R1=塩素、R2=t−ブチル、R3=t−ブチルである。チヌビン326の場合、R1=塩素、R2=t−ブチル、R3=メチルである。チヌビン234およびチヌビン900の場合、R1=H、R2=α−クミル、R3=α−クミルである。これら結果を下記に表2で示す。
アクリル酸イソボルニル(「IBOA」、サートマー・カンパニーからSR−506として得られる)と、ヘキサンジオールジアクリレート(「HDODA」、サートマー・カンパニーからSR−238として得られる)と、ペンタエリトリトールテトラアクリレート(「PETA」、サートマー・カンパニーからSR−295として得られる)と、ウレタンアクリレートオリゴマー(「UA」、ウレタンアクリレートオリゴマーを85%とHDODAを15%含有すると考えられているブレンド物がサートマー・カンパニーからCN966B85として得られる)とを含有し、または任意選択のシラン処理コロイドシリカヒドロゾルを含有する混合物に、様々な量のCGL−139ベンゾトリアゾールを加えることによって幾種類かの塗料組成物を調製した。
実施例20の方法を用いて、IBOA、HDODA、PETA、および3種類の異なるウレタンアクリレートオリゴマーのうちの1種類を含有する混合物に、様々な量のCGL−139ベンゾトリアゾールを加えることによって幾種類かの塗料組成物を調製した。これら3種類のウレタンアクリレートオリゴマーは、IBOAまたはHDODAを含有するブレンド物で得られ、さらに「UA2」(ウレタンアクリレートオリゴマーを88%とHDODAを12%含有すると考えられるブレンド物でサートマー・カンパニーからCN981B88として得られる)、「UA3」(ウレタンアクリレートオリゴマーを75%とIBOAを25%含有すると考えられるブレンド物でサートマー・カンパニーからCN966J75として得られる)、および「UA4」(ウレタンアクリレートオリゴマーを80%とHDODAを20%含有すると考えられるブレンド物でサートマー・カンパニーからCN963B80として得られる)として識別される。これら混合物は、2種類のUV光開始剤、すなわちビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド(チバ・スペシャルティ・ケミカルズから得られるイルガキュア819)1%および1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズから得られるイルガキュア184)3%のブレンド物と、シリコーンアクリレートフロー剤(ラドキュア・スペシャルティーズ(Radicure Specialties)から市販されているエベクリル(EBECRYL(登録商標))350)0.2%とを含有する。これら混合物はまた、チヌビン123ヒンダードアミン光安定剤1%を含有した。これら塗料組成物を、実施例21のものと同様の下塗りした可視ミラー光学フィルムに塗布した。これら被覆後の物品を、実施例21の方法を用いて促進耐候試験にさらし、様々な時間間隔で評価した。下記に表5で、実施例番号または比較例番号、ベンゾトリアゾール量、IBOA/HDODA/PETA/UA(ただし「UA」はUA2、UA3、またはUA4である)の相対量、使用したウレタンアクリレートブレンド物、塗膜厚さ、物品の寿命、および寿命末期における物品の状態を列挙した。それら寿命末期において「黄化」していると記された物品は、L*a*b*色空間を用いたb*値が4単位を超える変化を示した。「層間剥離」していると記された物品は裂けたか、または支持体から塗膜の分離を示したことを言う。「曇り」があると記された物品は、塗膜中または支持体中に肉眼で見える曇りを示した。
以下、本願発明に関連する発明に係る実施形態について列挙する。
実施形態1
a)少なくとも1種類のビニル官能基を有する架橋性塗膜形成要素と、
b)10重量パーセントを超えるベンゾトリアゾールUV吸収剤と、
c)前記ベンゾトリアゾールを可溶化する少なくとも1種類の共重合可能なモノマーと
を含む均質な混合物の重合反応生成物を含む耐UV塗料を上塗りしたナフタル酸ポリエステルを含む支持体を備えた物品。
実施形態2
前記支持体がポリエチレンナフタレートを含む、実施形態1に記載の物品。
実施形態3
前記支持体が多層光学フィルムを含む、実施形態1に記載の物品。
実施形態4
前記ベンゾトリアゾールが、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、または5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールを含む、実施形態1に記載の物品。
実施形態5
前記モノマーが、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、アクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸n−オクチルデシル、ブタンジオールジアクリレート、アクリル酸1−アダマンチル、アクリル酸ジシクロペンテニル、またはn−ビニルカプロラクタムを含む、実施形態1に記載の物品。
実施形態6
前記モノマーが、アクリル酸イソボルニルまたはアクリル酸t−ブチルシクロヘキシルを含む、実施形態1に記載の物品。
実施形態7
前記塗膜形成要素およびモノマーが化学的に別個の種である、実施形態1に記載の物品。
実施形態8
前記塗膜形成要素およびモノマーが同一の種である、実施形態1に記載の物品。
実施形態9
前記混合物が約11から約35重量パーセントのベンゾトリアゾールを含み、かつ前記塗料がブルームを示さない、実施形態1に記載の物品。
実施形態10
前記混合物がサブミクロン無機粒子をさらに含む、実施形態1に記載の物品。
実施形態11
前記塗料が少なくとも約60%のT vis を有する、実施形態1に記載の物品。
実施形態12
前記塗料が、ASTM G155に記載の耐候試験サイクルと反射モードで操作されるD65光源とを用いて評価した場合、CIE L * a * b * 色空間を用いて得られるb * 値が4以上増加するまでに、あるいは著しい亀裂、層状剥離、層間剥離、または曇りが始まるまでに340nmで少なくとも18,700kJ/m 2 の暴露に耐えることができる、実施形態1に記載の物品。
実施形態13
ライトチューブ、灯火反射鏡、電球用空洞反射鏡、太陽熱集中装置、または太陽熱集熱器を含む、実施形態1に記載の物品。
実施形態14
鏡またはイミテーションクロムを含む、実施形態1に記載の物品。
実施形態15
車両用板ガラス、建築上の板ガラス、または温室パネルを含む、実施形態1に記載の物品。
実施形態16
センサー、太陽電池、信号、グラフィックアートフィルム、店頭表示ディスプレー、装飾フィルム、携帯電話本体、アパレル、または家庭用電化製品を含む、実施形態1に記載の物品。
実施形態17
a)少なくとも1種類のビニル官能基を有する架橋性塗膜形成要素と、
b)5重量パーセントを超える、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾトリアゾールを含むベンゾトリアゾールUV吸収剤と、
c)前記ベンゾトリアゾールを可溶化する少なくとも1種類の共重合可能なモノマーと
を含む均質な混合物の重合反応生成物を含む耐UV塗料で上塗りしたナフタル酸ポリエステルを含む支持体を備えた物品。
実施形態18
前記支持体がポリエチレンナフタレートを含む、実施形態17に記載の物品。
実施形態19
前記支持体が多層光学フィルムを含む、実施形態17に記載の物品。
実施形態20
前記モノマーが、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、アクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸n−オクチルデシル、ブタンジオールジアクリレート、アクリル酸1−アダマンチル、アクリル酸ジシクロペンテニル、またはn−ビニルカプロラクタムを含む、実施形態17に記載の物品。
実施形態21
前記モノマーが、アクリル酸イソボルニルまたはアクリル酸t−ブチルシクロヘキシルを含む、実施形態17に記載の物品。
実施形態22
前記塗膜形成要素およびモノマーが化学的に別個の種である、実施形態17に記載の物品。
実施形態23
前記塗膜形成要素およびモノマーが同一の種である、実施形態17に記載の物品。
実施形態24
前記混合物が約6から約35重量パーセントのベンゾトリアゾールを含み、かつ前記塗料がブルームを示さない、実施形態17に記載の物品。
実施形態25
前記混合物がサブミクロン無機粒子をさらに含む、実施形態17に記載の物品。
実施形態26
前記塗料が、ASTM G155に記載の耐候試験サイクルと反射モードで操作されるD65光源とを用いて評価した場合、CIE L * a * b * 色空間を用いて得られるb * 値が4以上増加するまでに、あるいは著しい亀裂、層状剥離、層間剥離、または曇りが始まるまでに340nmで少なくとも18,700kJ/m 2 の暴露に耐えることができる、実施形態17に記載の物品。
実施形態27
耐UV塗料をナフタル酸ポリエステル物品に塗布する方法であって、
a)ナフタル酸ポリエステルを含む支持体を提供するステップ、
b)(i)少なくとも1種類のビニル官能基を有する架橋性塗膜形成要素と、(ii)10重量パーセントを超えるベンゾトリアゾールUV吸収剤と、(iii)前記ベンゾトリアゾールを可溶化する少なくとも1種類の共重合可能なモノマーとを含む均質な混合物で前記支持体の少なくとも一部分を被覆するステップ、および
c)前記塗料を重合するステップ
を含む、方法。
実施形態28
前記支持体がポリエチレンナフタレートを含む、実施形態27に記載の方法。
実施形態29
前記支持体が多層光学フィルムを含む、実施形態27に記載の方法。
実施形態30
前記塗膜形成要素が、二官能性、三官能性、またはより高い官能性のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルを含む、実施形態27に記載の方法。
実施形態31
前記塗膜形成要素が、ブタンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、またはトリメチロールプロパントリアクリレートを含む、実施形態27に記載の方法。
実施形態32
前記ベンゾトリアゾールが、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、または5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールを含む、実施形態27に記載の方法。
実施形態33
前記モノマーが、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、アクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸n−オクチルデシル、ブタンジオールジアクリレート、アクリル酸1−アダマンチル、アクリル酸ジシクロペンテニル、またはn−ビニルカプロラクタムを含む、実施形態27に記載の方法。
実施形態34
前記モノマーが、アクリル酸イソボルニルまたはアクリル酸t−ブチルシクロヘキシルを含む、実施形態27に記載の方法。
実施形態35
前記塗膜形成要素およびモノマーが化学的に別個の種である、実施形態27に記載の方法。
実施形態36
前記塗膜形成要素およびモノマーが同一の種である、実施形態27に記載の方法。
実施形態37
前記混合物が光開始剤を含みかつ光重合可能である、実施形態27に記載の方法。
実施形態38
前記混合物が約11から約35重量パーセントのベンゾトリアゾールを含み、かつ前記重合した塗料がブルームを示さない、実施形態27に記載の方法。
実施形態39
前記混合物がサブミクロン無機粒子をさらに含む、実施形態27に記載の方法。
実施形態40
耐UV塗料をナフタル酸ポリエステル物品に塗布する方法であって、
a)ナフタル酸ポリエステルを含む支持体を提供するステップ、
b)(i)少なくとも1種類のビニル官能基を有する架橋性塗膜形成要素と、(ii)2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾトリアゾールを含む、5重量パーセントを超えるベンゾトリアゾールUV吸収剤と、(iii)前記ベンゾトリアゾールを可溶化する少なくとも1種類の共重合可能なモノマーとを含む均質な混合物で前記支持体の少なくとも一部分を被覆するステップ、および
c)前記塗料を重合するステップ
を含む、方法。
実施形態41
前記支持体がポリエチレンナフタレートを含む、実施形態40に記載の方法。
実施形態42
前記支持体が多層光学フィルムを含む、実施形態40に記載の方法。
実施形態43
前記塗膜形成要素が、二官能性、三官能性、またはより高い官能性のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルを含む、実施形態40に記載の方法。
実施形態44
前記塗膜形成要素が、ブタンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、またはトリメチロールプロパントリアクリレートを含む、実施形態40に記載の方法。
実施形態45
前記モノマーが、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、アクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸n−オクチルデシル、ブタンジオールジアクリレート、アクリル酸1−アダマンチル、アクリル酸ジシクロペンテニル、またはn−ビニルカプロラクタムを含む、実施形態40に記載の方法。
実施形態46
前記モノマーが、アクリル酸イソボルニルまたはアクリル酸t−ブチルシクロヘキシルを含む、実施形態40に記載の方法。
実施形態47
前記塗膜形成要素およびモノマーが化学的に別個の種である、実施形態40に記載の方法。
実施形態48
前記塗膜形成要素およびモノマーが同一の種である、実施形態40に記載の方法。
実施形態49
前記混合物が光開始剤を含みかつ光重合可能である、実施形態40に記載の方法。
実施形態50
前記混合物が約6から約35重量パーセントのベンゾトリアゾールを含み、かつ前記重合した塗料がブルームを示さない、実施形態40に記載の方法。
実施形態51
前記混合物がサブミクロン無機粒子をさらに含む、実施形態40に記載の方法。
Claims (7)
- a)少なくとも1種類のビニル官能基を有する架橋性塗膜形成要素であって、前記塗膜形成要素が、メタクリル酸グリシジル、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ウレタンメタクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、アルコキシル化脂肪族ジアクリレート、アルコキシル化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート、エポキシアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチルプロパントリアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、エポキシメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ウレタンアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、スチレンとブレンドしたエポキシアクリレート、ジ−トリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、ペンタアクリル酸エステル、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、エトキシル化(3)トリメチロールプロパントリアクリレート、アルコキシル化三官能性アクリル酸エステル、ジプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレートエステル、環状ジアクリル酸エステル、およびトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレートからなる群から選択されるモノマーまたはそのオリゴマーを含む前記塗膜形成要素と、
b)10重量パーセントを超えるベンゾトリアゾールUV吸収剤であって、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、および5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールからなる群から選択される、ベンゾトリアゾールUV吸収剤と、
c)前記ベンゾトリアゾールを可溶化する少なくとも1種類の、前記項目a)で規定するモノマーと共重合可能なモノマーであって、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、アクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸n−オクチルデシル、ブタンジオールジアクリレート、およびn−ビニルカプロラクタムからなる群から選択される、モノマーと
を含む均質な混合物の重合性反応性生成物を含む耐UV塗料を上塗りして硬化された被膜を有する、ナフタル酸ポリエステルを含む支持体を備えた物品。 - 前記支持体がポリエチレンナフタレートを含む、請求項1に記載の物品。
- 前記支持体が多層光学フィルムを含む、請求項1に記載の物品。
- 物品がライトチューブ、灯火反射鏡、電球用空洞反射鏡、太陽熱集中装置、または太陽熱集熱器である、請求項1に記載の物品。
- 物品が鏡またはイミテーションクロムである、請求項1に記載の物品。
- 物品が車両用板ガラス、建築上の板ガラス、または温室パネルである、請求項1に記載の物品。
- 物品がセンサー、太陽電池、信号、グラフィックアートフィルム、店頭表示ディスプレー、装飾フィルム、携帯電話本体、アパレル、または家庭用電化製品である、請求項1に記載の物品。
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